2021-2022学年高中化学人教版选择性必修第三册 全册 课后巩固提升

第一章有机化合物的结构特点与研究

方法

第一节有机化合物的结构特点

第1课时有机化合物的分类方法有机化合

物中的共价键

课后篇素养形成

A级一必备知识基础练

1.某有机化合物的结构简式为CH3COOCH2CH—CH、它不具有的基团是（）

A.碳碳双键B.酯基

C.甲基D.竣基

回画由结构简式可知该有机化合物含有碳碳双维、酯基、甲基、亚甲基等,不具有期基。

2.以下有关碳原子的成键特点的说法正确的是（）

A.在有机化合物中，碳原子一般以四对共用电子对的形式与另外的原子形成四个共价键

B.在有机化合物中，碳元素只显-4价

C.碳原子之间只形成链状物质

D.碳原子只能形成有机化合物

瓯A

隆画有机化合物中碳元素有多种价态，如C2H4中碳元素显-2价,B项错;碳原子间既可以形成

碳链，也可以形成碳环,C项错;碳原子也可以形成无机化合物，如CO、CO2等,D项错。

3.下列是按碳骨架对有机化合物进行分类的是（）

A.烷燃B.烯炫

C.芳香族化合物D.卤代燃

丽烷烧、烯煌、卤代煌是按分子中碳原子成键特点及官能团分类的,而芳香族化合物指分

子中含有苯环的有机化合物，是按碳骨架分类的,C正确。

4.有机化合物丁香油酚的结构简式如图所示,按官能团分类，它不属于（）

OCH3

A.烯类B.酚类

C.醛类D.醇类

域近］A项，该有机化合物含有碳碳双键,可属于炸类;B项，含有酚羟基，可属于酚类;C项,含有醍

键,可属于醒类;D项，含有羟基，但连接在苯环上，则不属于醇类。

5有机化合物有不同的分类方法。下列说法正确的是()

①从组成元素分:煌、煌的衍生物②从分子中碳骨架形状分:链状有机化合物、环状有机化

合物③从官能团分:烯烧、醇、瘦酸、酯等

A.只有①③B.只有①②

C①②③D.只有②®

^|c

蜒题中三种分类方法均正确。

6.具有解热镇痛及抗生素作用的药物“芬必得”主要成分的结构简式为

CHj—CH—CH2-^_^-CH-CH3

CH,COOH，它属于()

①芳香族化合物②脂肪族化合物③有机竣酸

④有机高分子化合物⑤芳香夕至

A.③⑤B.②③C.①③D.©@

僭案匕

暖责'芬必得“含有苯环，是芳香族化合物，不属于脂肪族化合物;含有叛基,是有机叛酸;不属于

有机高分子化合物;该物质中含有C、H、O三种元素，属于妙的衍生物，不属于烧。因此正确

的说法是①③。

7.请根据官能团的不同对下列有机化合物进行分类。把正确答案的序号填写在题中的横线

上。

O

II

①CH3cH20H②CH3CCH3(3)CH3CH2Br

0⑤K

/

④CH3C—OCH2CH3

()

⑥⑦CH3CH⑧

COOH

⑨O

⑴芳香族化合物:

⑵卤代给_。

⑶醇:_。

(4)酚:_。

(5)醛:_。

⑹酮:—o

(7)较酸:_。

(8)酯:_。

赛|⑴⑤@@@⑵③⑥(3)①(4)@(5)©

(6)②(7)⑧©(8)®

COOH

丽园都含有苯环，而同属于芳香族

化合物油煌基和卤素原子结合而成的CH3cH?Br和为卤代及;含有段基的

靠分子中同时含有末环以及相环直接

COOHmCH3

OH属于叛酸;

??/°

连接的羟基，属于酚类物质;CH3cH2OH、CH3C-H、CHsCCM、CH3C—OCH2CH3因依

次含有羟基、酹基、酮黑基、酯基，而分别属于醇、醛、酮、酯。

B级关键能力提升练

()

8.下列物质中都含有-C-O-，其中一种有别于其他三种，该物质是（）

()()

II

A.H-C—OHB.CHSCH2—C—OH

cooHcoocHj

c.aD.a

函D

0O

解析D中-C-O-连接甲基和发环,属于酯，其他三种物质中一C—0一的右端连接氢原子,

因而都属于疑酸。

9.（2021陕西西安高二期末）下列各项有机化合物的分类方法及所含官能团都正确的是（）

()

II

D.CH3COOH枝酸类—C—OH

答案D

oo

LII

画H-C—H为醛类（甲醛）,官能团为醛基，即-（：—H4错误:当一0H直接连在苯环上时

为酚类，当一OH连在链燃基或苯环侧链上时为醇类，故CXCHQH为醉类，官能团为

O

0

I

OH,B错误;当一C—H连在O原子上时为酯基，即(^y~o—c—Yi属于酯类，官能团为酯

基，不是醛基,C错误;官能团为一COOH,CH3co0H属于叛酸类,D正确。

10.酚儆是常用的酸碱指示剂，其结构简式如图所示，下列说法错误的是（）

A.酚酰的分了式为C2OHI404

B.从结构上看，酚取可以看作酯类，也可以看作酚类

C.酚配遇碱变红是发生了化学反应

D.酚陵在酒精中的溶解度小于同条件下在水中的溶解度

空D

画由酚酬的结构简式可知，酚朋的分子式为c20Hl4。4,选项A正确;羟基直接与笨环相连的

有机化合物属于酚类，从结构上看，盼酿可以看作酯类，也可以看作酚类，选项B正确;酚眯遇碱

变红，发生了化学反应，选项C正确;根据“相似相溶”原理可知，酚酿在酒精中的溶解度大于同

条件下在水中的溶解度，选项D错误。

0

OH

NM-3是处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，其分子结构如图。下列说法不正确的是

（）

A.该有机化合物的分子式为CI2HI0O6

B.该有机化合物含有4种官能团

C.该物质不属于芳香族化合物

D.该有机化合物可属于陵酸类

|答案上

朝根据该有机化合物的结构简式可知，其分子式为C|2HIO06,A正确;该有机化合物含有4种

官能团，分别是叛基、酯基、碳碳双键和酚羟基,B正确;分子中含有苯环,故该物质属于芳香族

化合物,C错误;分子中含有疑基，该有机化合物可属于覆酸类,D正确。

12.（2020安徽芜湖高二模拟）如图所示是某种化工产品生产过程设计图。

CpCH20H_CpCHO_CpCOOH

DEF

C1cHzOOC-pj

O-COOH

f^j|-CH:Clf<\-CH,a-<")-CHtOH

CH,COOH€0()HHOOC

ABCG

根据要求回答下列问题：

(1)只含有一种官能团的有机化合物是(填字母，下同)。

(2)含有竣基的是。

(3)写出G物质的分子式:_。

(4)属于卤代燃的是。

§g|(l)ADEF⑵BCFG⑶G6Hl2。6(4)A

函(1)根据图示中物质的结构简式可知,A中含有碳氯键一种官能团,D中含有羟基一种官能

团,E中含有醛基一种官能团,F中含有叛基一种官能团。(4)卤代屋中不能含有除碳元素、氢

元素和卤族元素外的其他元素,故只有A属于卤代煌。

13.认真观察下列有机化合物，回答下列问题：

CHCOOCH=CH2

II

E.CHCOOCH=CH2F.HCOOCHJ

(1)D中含有的官能团有(填名称，下同);E中含有的官能团

有O

(2)下列说法错误的是。

A.A物质属于酚类

B.B物质可以看作醇类、酚类和瘦酸类

C.C物质的分子式为C8H8。4

D.F分子中只含有酯基一种官能团

噩(1)(醇)羟基、陵基碳碳双键、酯基(2)AD

p^pCHCOOH

阿琳1)fOH中含有的官能团为(醇)羟基和较

&;CH2-CHOOCCH-CHCOOCH-CH2中含有的官能团为碳碳双键和酯基。(2)

CH2()H

LjL-COOH

羟基，但不含苯环，属于醇类,A错误；OH分子中含有废基、醇羟基和酚羟基,可以看

COOH

H0-A

作痰酸类、醇类和酚类,B正确;CHa的分子式为C8H8O4,C正确;HCOOCH3分子

中含有酯基、醛基两种官能团,D借误。

C级学科素养拔高练

14.用酒精消毒是大家都知道的常识。可奇怪的是，在医疗上所用的消毒酒精是体积分数为

75%的酒精溶液,纯酒精杀菌效果反而不好。这与蛋白质分子中存在许多憎水的基团和亲水

的基团有关。酒精分子有两个末端，一端是憎水的(一C2H5),可以破坏蛋白质内部憎水基团之

间的吸引力；一端是亲水的(一OH),但它难以破坏蛋白质外部的亲水基团之间的吸引力。只有

酒精和水共同存在,蛋白质才会失去生理活性。因此，只有一定浓度的酒精溶液，才能达到良好

的消毒杀菌目的。

I.有9种粒子:①N②一NH2③Br®0H

®—NO：®—OH⑦NO2⑧C@^-CH3O

(1)上述9种粒子中，属于官能团的有(填序号，下同)。

(2)其中能跟一C2H5结合生成有机化合物分子的粒子有o

(3)其中能跟C2结合生成有机化合物分子的粒子有。

n।l―-

IMIIIII

朋代理

①②③

n.乙酸的结构简式可以表示为(①②③表示方框内的原子团)：

(])①(D@的名称分别是、和。

(2)②®组成的原子团的名称是o

(3)①@组成的有机化合物所属的类别是，任意写出一种该类物质同系物的结构简

式:。

I.(1)②©⑥(2)②⑤⑥⑨(3)©@④

11.(1)甲基酮染基羟基(2)竣基

(3)醇CH3cH20H(或CH3cH2cH20H等合理答案皆可)

I.(1)官能团属于基，而基不一定是官能团，容易判断②@⑥是官能团,要注意烷基、苯环

都不是官能团。

⑵一C2H5是基，根据“基与基之间能直接结合成共价分子”的原则可知:能跟一C2H5结合

成有机化合物分子的粒子有②⑤⑥⑨。

(3)C2带正电荷，根据“带异性电荷的粒子相互吸引结合成化合物”的原则可知:能跟C2结

合生成有机化合物分子的粒子有①③④。

n.⑴图示中方框内的三种原子团分别为甲基（一CH3）、酮孤基（-c一）和羟基（一OH）:（2）

羟基和酮燕基组成猴基，其结构为一COOH;（3）甲基和羟基组成的有机化合物是甲醇（CH3OH）,

它属于醇类物质，与乙醇（CH3cH20H）、正丙醇（CH3cH2cH2OH）等互为同系物。

第2课时有机化合物的同分异构现象

课后篇素养形成

必备知识基础练

1.下列各项中，表达正确的是（）

A.甲醛的结构简式:HCOH

B.C2H2分子的结构式：CH=CH

霞D

画醛基应该写作一CHO,甲醛的结构简式为HCHO,A错误;结构式应该把所有共价键表示

出来,C2H2的结构式为H—gC-H,B错误;为球棍模型,C错误;.的结构简式为

CH（CH3）3,为异丁烷,D正确。

2.下列选项中的物质属于官能团异构的是（）

A.CH3cH2cH2cH3和CH3CH（CH3）2

B.CH2-C（CH3）2和CH3cH-CHC%

C.CH3CH2OH和CH30cH3

D.CH3CH2CH2COOH和（CHRCHCOOH

^]c

/

国困A项中的两种物质属于碳架异构;B项中两种物质的官能团均为/C=C\,D项中两种物

质的官能团均为一C00H,均属于位置异构;C项中两种物质的官能团分别是一0H（羟基）和

II（醒键），官能团不同，属于官能团异构。

3.（2021天津高二检测）以下说法正确的是（）

①02、。3、02＞互为同素异形体②乙烯和乙焕互为同系物③35C1、37。互为同位素④

00H0

乙酸（CH3C-（）H）和羟基乙醛（CH2-C-H）互为同分异构体

A.①②B.②@C.①③D.③④

■ID

隆画同亲异形体是相对于单质而言的，①错误;同系物需要结构相似，分子组成上相差一个或

若干个CH?原子团，②错误;同位素是相对于原子而言的，③正确洞分异构体必须分子式相同

而结构不同，④正确。因此答案选D。

4.下列物质只表示一种纯净物的是（）

A.C2H6B.C5H12

C.C2H4CI2D.由0元素形成的单质

^|A

解析匕2H6没有同分异构体，只表示一种物质;C5H12可以有CH3cH2cH2cH2cH3、

CH3cH2cHe%

CHS、

C（CH3）4三种同分异构体,C5H12不能只表示一种纯净物；C2H4ck有CH2C1—CH2Ck

CHCh—CH3两种同分异构体,C2HQ2不能只表示一种物质;由O元素组成的单质有02、03,

不能只表示一种纯净物。

5.下列说法不正确的是（）

H3cCH

\/3

CH

CHO互为同分异构体

B.HCOOCH3和CH3OCHO互为同分异构体

C.乙醇与乙醛互为同分异构体

色3coOCH2cH3与CH3cH2coOC也互为同分异构体

轴B

解质］A项，两种有机化合物的分子式均为GoHiQ,但结构不同，故两者互为同分异构体;B项,

两者是同一种物质;C项，乙醇和乙曜的分子式都为C2H60,结构不同，两者互为同分异构体;D

项,两种物质分别是乙酸乙酯、丙酸甲酯，两者互为同分异构体。

CHj

CH—C—CH3

一CH,的一氯代物共有（不考虑立体异构）（

6.有机化合物H3c)

A.3种B.4种C.5种D.7种

Me

函该有机化合物的对称结构及“等效氢”的种类如下图，故其一氯代物共有5种。

7.某有机化合物只含C、H、O三种元素,其分子模型如图所示(图中球与球之间的连线代表化

学键，如单键、双键等)，则该物质是()

A.CH2-C(CHs)COOH

B.CH2—CHCOOCH3

C.CH3CH2CH=CHCOOH

D.CH3CH(CH3)COOH

朝根据成犍特点“碳4、氧2、氢1”可知，灰色球为碳原子，黑色球为氧原子，白色球为氢原子,

故该物质是CH2-C(CH3)COOHO

8.(2020山东德州高二检测)下列有机化合物一氯代物的同分异构体数目与其他三种不同的是

()

答案D

3

解析A项,有4种等效氢原子，其一氯代物有4种;B项，4有4种等效氢原子,

其一氯代物有4种;C项「O1Ho有4种等效氢原子，其一氯代物有4种;D项：有3

种等效氢原子，其一氯代物有3种c

9.吸烟有害健康,烟草中的剧毒物尼古丁会使人上瘾或产生依赖性，重复使用尼古丁会增加心

跳速度和升高血压并降低食欲。尼古丁的结构简式如下：

(1)该有机化合物是否属于芳香族化合物?(填“是”或“否

(2)尼古丁的一氯代物有种。

(3)尼古丁的分子式为o

(4)尼古丁与属于什么关系?

答案⑴否(2)9(3)C10Hi4N2(4)同分异构体

照加(1)尼古丁分子结构中没有苯环，该有机化合物不属于芳香族化合物;(2)尼古丁结构不对

称，含有9种处于不同化学环境的H原子,则一氯代物有9种;(3)尼古丁分子含有10个碳原子、

2个氮原子和14个氢原子，故分子式为GoHi4N2；(4)尼古丁与的分子式相同,

结构不同，互为同分异构体。

B级关键能力提升练

10.(2021贵州铜仁高二检测)甲、乙两种有机化合物的球棍模型如下：

下列有关两者的描述正确的是()

A.甲、乙为同一物质

B.甲、乙互为同分异构体

C.甲、乙一氯取代物的数目不同

D.甲、乙分子中含有的共价键数目不同

蠲B

函由甲、乙的球棍模型知，甲、乙的分子式相同，均为C4H10,结构不同，互为同分异构体。甲

和乙中都有2种不同化学环境的氢原子，一氮取代物都有2种。两物质含共价键的数目相同。

11.下列有机化合物的一氯代物的数目排列顺序正确的是()

@CH3cH2cH2cH2cH2cH3®(CH3)2CHCH(CH3)2

③(CHMCCHzCHa®(CH3)3CC(CH3)3

A.©>®>@>@B.②④

C.③>②>®>①

萌D

蹉画分子中有几种不同化学环境的氯原子即有几种一元取代物。①CH3cH2cH2cH2cH2cH3

中有3种不同化学环境的H原子,其一氯代物有3种;②(CH3”CHCH(CH3)2中有2种不同化

学环境的H原子,其一氯代物有2种;③(CH3)3(XH2cH3中有3种不同化学环境的H原子，其

一氯代物有3种;④(CH3)3CC(CH3b中有1种不同化学环境的H原子,其一氯代物有1种。所

以一氯代物的数目排列顺序应为①=®>®>④。

12.已知某有机化合物的分子式为QH⑵下列有关该有机化合物判断不正确的是()

A.如果一元氯代产物只有一种，其结构简式必定是C(CH3)4

B.如果一元氯代产物只有四种，其结构简式必定是(CH3)2CHCH2cH3

C.如果二元氯代产物只有两种，其结构简式不一定是C(CH3)4

D.分子式为C5H10的所有烯燃类同分异构体的加氢产物正好是C5H12的所有同分异构体

ggD

廨机分子式为CsH]2的有机化合物为戊烷，存在三种同分异构体:CH3cH2cH2cH2cH3、

CH3

CH3cHeH2cH3CH3—C—CH3

CHS、CH,。如果一元氯代产物只有一种，说明分子中只含一种氢原

子，结构简式为,A正确;如果一元氯代产物只有四种，说明分子中含四种不同

CH3cHeH2cH3CH3cHeH2cH3

氢原子，结构简式为CH3,B正确;正戊烷二氯取代产物有9种，CH3的

CH3

CH3—<:H3

二氯取代产物有10种，CHs的二氯取代产物有两种,C正确;分子式为CsHio的所有

CH3

CH3—C—CH3

炜煌的加氢产物不含CH3,D错误。

_

13.经测定，某有机化合物分子中含2个一CH3、2个一CH2—、1个I、1个一C1的同分

异构体数目为（）

A.3种B.4种C.5种D.6种

轴B

____—CH—CH2—CH2—CH

解析2个一CHL、1个I三个基团要互相连接，有2种连接形式：

—CH2-CH-CH2。若为

I

—CH2—CH2—CH,2个YH3、1个一Cl共有2种连接方式,同分异构体有2种;若为

I

-CH2-CH-CH2-,2个一C%、1个一C1共有2种连接方式,同分异构体有2种，所以该有

机化合物的同分异构体共有4种。

14.分子里碳原子数不超过10的所有烷姓中，一卤代物只有一种的烷点共有（）

A.2种B.3种C.4种D.5种

国画当一卤代物只有一种时，烷烧分子中的各氢原子为等效氢原子。分子中含1个碳原子时

为CH4；含2个碳原子时为CH3cH3,含5个碳原子时为CH3（新戊烷）;含8个碳原子

CH,CH3

CH3—C——C—<：H3

时为CH3cH3o当上述烷煌与卤素单质发生取代反应时,一卤代物都只有一种，即

共有4种符合题意的烷煌。故正确答案为C。

15.键线式可以简明扼要地表示有机化合物，如CH3cH2CH=CH2的键线式为现有有

O

机化合物X的键线式为匕」/，下列有关说法不正确的是（）

A.X的分子式为C8H8

B.X的二氯代物有3种

C.X与互为同系物

D.X与O^CHYHZ互为同分异构体，且O^CH-CH

中有5种处于不同化学环境

的氢原子

画根据X的键线,式，可知其分子式为CsH«,A项正确;有机化合物X分子的8个顶点上的氢

原子等效，则其二氯代物有3种,B项正确；二的分子式为C9H&且与X的结构不相

似，与X不互为同系物,C项错误；\_/CH_CH2的分子式为C8H右与X互为同分异构

体，CV'CH-CHZ中苯环上含有3种处于不同化学环境的氢原子，侧链上含有2种处于不

同化学环境的氢原子,D项正确。

16.(1)萨罗是一种消毒剂,它的分子式为Ci3HH>03,其分子模型如下图所示(图中球与球之间的

连线代表化学键，如单键、双键等)：

①根据上图模型写出萨罗的结构简式:o

②萨罗分子中含有的官能团有。

(2)下图所示的结构式与球棍模型是某药物的中间体，通过对比可知结构式中的“Et”表示

(填结构简式)，该药物中间体分子的分子式为o

aOH4

遏1)①

②(酚)羟基、酯基

⑵一CH2cH3C9HI2O3

隆邦I)根据价键数可知,黑球是C原子,白球是H原子,灰球是0原子，可以推出萨罗分子的结

0H

4

构简式为aCOOA,?，分子中含有的官能团为(酚)羟基和酯基。

(2)通过结构式和球棍模型比较可知,“El”表示CH3CH2—,该药物的分子式为C9Hl2。3。

17.(1)写出下面有机化合物的结构笥式和键线式：

HH

II

AA

、VC

II

HH

(2)某有机化合物的键线式为，则它的分子式为，含有的官能团名称

为，它属于(填“芳香族化合物”或“脂环化合物

(3)已知分子式为C5H12O的有机化合物有多种同分异构体，下列给出其中的四种：

A.CH3—CH2—CH2—CH2—CH2OH

B.CHS—O—CH2—CH2—CH2—CH3

OH

I

c.CH3—CH—CH2—CH2—CH3

CH

I3

D.CH3—CH—CH2—CH2OH

根据上述信息完成下列各题：

①根据所含官能团判断,A属于类有机化合物。B、C、D中，与A互为官能团

异构的是(填字母,下同)，互为碳架异构的是，互为位

置异构的是o

②写出与A互为位置异构(但与B、C、D不重复)的有机化合物的结构简

式:C

③与A互为碳架异构的同分异构体共有三种，除B、C、D中的一种外,写出另外两种同分异

构体的结构简式:、o

^|(1)CH2-CH—CH-CH2

(醇)羟基和碳碳双键脂环化合物

(2)C9HI4O

(3)①醇BDC

OH

I

(2)CH3cH2cHeH2cH3

CH

I3

③CH3—CH2—CH—CH2OH

CH3—c—CH2OH

CH3

隆明(1)由结构式可知，其结构简式为

CH2-CH—CH-CH入键线式为八〃o

(2)由有机化合物的键线式可知，其分子式为C9Hl4。,分子中含有的官能团为(醇)羟基和

碳碳双键。该有机化合物分子结构中无苯环，不属于芳香族化合物。

(3)①A属于醉类有机化合物,B属于酿类有机化合物，故A与B属于官能团异构。C的碳

链与A相同，但羟基位置不同，故A与C属于位置异构。而D也是醇类有机物，但碳骨架与A

不同，因此A与D属于碳架异构。

①②③

②C-C-C-C-C碳链中有三种碳原子，羟基位于末端(①号)碳原子上为A,位于②号

碳原子上为C,当羟基位于中间的碳原子上时,为满足要求的有机化合物。

③与A互为碳架异构，则必须是醇类有机化合物，且最长的碳链上碳原子数应该小于5,

共有如下3种：

CH3

CH3CH3CH3—C—CH2OH

CH3—CH—CH2—CH2OH(D)、CH3—CH2—CH—CH2OH和CH30

c级学科素养拔高练

18.(2021山东日照高二检测)异辛烷是汽油抗爆震度的一个标准，下图是异辛烷的球棍模型:

(1)根据球棍模型，写出异辛烷的结构简式:；异辛烷与乙烷的关系

是O

(2)写出异辛烷完全燃烧的化学方程式:(异辛烷用分子

式表示)。1mol异辛烷和1mol正庚烷分别完全燃烧生成水和二氧化碳，消耗氧气的物质的

量之差是molo

(3)异辛烷的同分异构体有很多，其中一种同分异构体X的分子结构中含有6个甲基，则X的

结构简式为o

答案(1)CH3CHS互为同系物

(2)2C8Hl8+2502*16cCh+18H2O1.5

CH,CH3

CH3—C——C—CHS

(3)CH,CH3

暧画(I)异辛烷的球棍模型中小黑球为氢原子，灰色的球为碳原子，异辛烷的结构简式为

CH3

I

CH3—CH—CH2—c—CH3

CH

SCHS;异辛烷与乙烷的结构相似,分子组成相差6个CH2,两者互为同系

物。

(2)异辛烷的分子式为C8H18,完全燃烧生成二氧化碳和水，反应的化学方程式为

爸燃

2rgH|g+2SC)2二■N6CC2+IXH2。;由反应式可知1mol异辛烷完全燃烧消耗氯气mol=l7.5

mol,lmol正庚烷完全燃烧消耗氧氧7+)mol=lImol,则1mol异辛烷和1mol正庚烷分别完

全燃烧生成水和二氧化碳,消耗氧气的物质的量之差是1.5molo

(3)异辛烷的同分异构体有很多，其中一种同分异构体X的分子结构中含有6个甲基，说明

只有2个碳原子不是甲基，应在主链上，则主链是4个碳原子,X的结构简式为

CH,CH3

II

CH3—c——c—CH3

CH3CH3。

第二节研究有机化合物的一般方法

课后篇素养形成

A级必备知识基础练

1.研究有机化合物一般经过以下几个基本步骤:分离、提纯一确定实验式-确定分子式一确定

结构式。以下用于研究有机化合物的方法错误的是()

A.蒸储常用于分离提纯液态有机化合物

B.燃烧法是研究确定有机化合物成分的有效方法

C.对有机化合物分子红外光谱图的研究有助于确定有机化合物分子中的官能团

D.核磁共振氢谱通常用于分析有机化合物的相对分子质量

宣D

画蒸馅是利用互溶液态混合物口各成分的沸点不同而进行物质分离的方法,液态有机混合

物中各成分的沸点相差较大时,可用蒸馅的方法进行分离,A正确;利用燃烧法,能将有机化合

物转化为简单无机化合物,并作定量测定，通过无机化合物的质量推算出组成该有机化合物的

元素的质量分数，然后计算出该有机化合物分子所含元素原子的最简整数比，即燃烧法是研究

确定有机化合物成分的有效方法,B正确;不同的化学犍或官能因吸收频率不同，在红外光谱

图上处于不同的位置，所以红外光谱图能确定有机化合物分子中的化学键或官能团,C正确；

从核磁共振氢谱图上可以推知有机化合物分子有几种不同类型的氯原子及它们的相对数目，

从而确定有机化合物的分子结构，质谱图通常用于分析有机化合物的相对分子质量,D错误。

2.(2021山东济南高二检测)某物质在空气中完全燃烧时，生成水和二氧化碳的分子数之比为

2：1,则该物质可能是()

A.C2H6B.C2H4

C.C2H5OHD.CH3OH

量D

画该物质完全燃烧生成水和二氧化碳的分子数比为2：1,即/V(H2O)：N(CO2)=2：1,则该

物质中氢原子与碳原子个数之比为(2x2)：1=4：1,化学式满足MC)：N(H)=1：4的是

CH3OH,所以D正确。

3.下列有关叙述正确的是()

A.质谱法通常用来确定有机化合物的分子结构

B.将有机化合物燃烧进行定量分析，可以直接确定该有机化合物的分子式

C.H3C<^-CH3在核磁共振氢谱中能出现三组峰,峰面积之比为3：]：4

D.乙醛与1-丁醇不能利用红外光谱法进行鉴别

画质谱法通常用来确定有机化合物的相对分子质量,A错误;将有机亿合物燃烧进行定量分

析，不能直接确定该有机化合物的分子式,B错误;根据有机化合物结构简式

-

HsC-^CH3可知，在核磁共振氢谱中能出现三组峰，峰面积之比为6：2：8=3：1：4,C

正确;乙醍与1-丁醇含有的官能团不同，可以利用红外光谱法进行鉴别,D错误。

4.(2021宁夏石嘴山高二检测)将有机化合物完全燃烧，生成CO?和H2O。将12g该有机化合

物的完全燃烧产物通过浓硫酸，浓琉酸增重14.4g,再通过碱石灰，碱石灰增重26.4g。则该有

机化合物的分子式为()

A.C4HioB.C2H6。

C.C3H8。D.C2H4O2

ggc

解析I由浓硫酸增重14.4g,可知水的质量为14.4g,可计算出/I(H2O)==0.8mol,n(H)=1.6

molXH)=1.6g;使碱石灰增重26.4g,可知二氧化碳质量为26.4g,«(C)=«(CO2)==0.6

mol,/n(C)=7.2g;/n(C)+/n(H)=8.8g,有机化合物的质量为12g,所以有机化合物中氧元素的质量

为3.2g,n(O)==0.2mol;n(C):〃(H):«(O)=0.6mol：1.6mol：0.2mol=3：8：1,即实脸式为

C3H8。,由于C3H8。中碳原子已经恂和，所以分子式也为C3H8。,故C项正确。

5.为了提纯下表所列物质(括号内为杂质)，有关除杂试剂和分离方法的选择均正确的是()

选除杂试分离

被提纯的物质

项剂方法

A己烷(己烯)溪水分液

B淀粉溶液(NaCl)水过滤

CCH£H20H(CH3coOH)CaO蒸馅

Na2CO3

DCO2(SO)洗气

2溶液

答案r

曲|A中己烯与Br2反应的产物与己烷仍互溶,用分液法不能将己烷提纯;B中淀粉溶液(胶体)

和NaCl溶液均可透过滤纸;D中除杂试剂Na2c既可与杂质SO2反应,又可吸收被提纯气体

CO2,所以用Na2cCh溶液作除杂试剂不可行,可改用NaHCCh溶液为除杂试剂;应选C。

6.下列物质的核磁共振氢谱图中，有5个吸收峰的是()

CHS

CH3CCH2C1

A.CHSB.

CH3

CH3cHeH2cH3

C.Br

答案-B

艇画核磁共振氢谙图中峰的数目等于氢原子类型的数目。A项分子中含有2种化学环境不

同的氢原子,错误;B项分子中含有5种化学环境不同的氢原子,正确;C项分子中含有4种化学

环境不同的氢原子,错误;D项分子中含有4种化学环境不同的氢原子,错误。

7.(2020山东荷泽高二检测)某燃中碳元素和氢元素的质量比是24：5,该嫌在标准状况下的密

度是2.59g-L”,其分子式为()

A.C2H6B.C4H10C.C5H8D.C7H8

解析W(c):MH)==2:5,得其实验式为C2H尸2.59g-L」x22.4Lmol^58

gmol“,(24+5)〃=58,〃=2,故其分子式为C4HIO<>

8.为测定某有机化合物A的结构，进行如下实验：

(1)将一定量的有机化合物A置于氧气流中充分燃烧,实验测得生成5.4gH2O和8.8gCO2,消

耗氧气6.72L(标准状况下)，则该物质的实验式是o

(2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，得到如图所示的质谱图，则其相对分子质量

为，该物质的分子式是o

(3)根据价键理论，预测A的可能结构并写出结构简式:。

(4)核磁共振氢谱能对有机化合物分子中不同化学环境的氢原子给出不同的峰值(信号)，根据

峰值(信号)可以确定分子中氢原子的种类和相对数目。例如甲基氯甲基健

(Cl—CHz—O—CH3,有2种氢原子)的核磁共振氢谱如图1所示：

图2

经测定，有机化合物A的核磁共振氢谱图如图2所示，则A的结构简式为

疆⑴C2H6。⑵46C2H6。

(3)CH3cH2OH、CH3OCH3(4)CH3cH20H

画(1)根据题意有n(H2O)=0.3mol,则有n(H)=0.6mol;n(CO2)=0.2mol,则有n(C)=0.2moL根

据氧原子守恒有n(O)=/i(H2O)+2n(CO2)-2n(O2)=0.3mol+2x0.2mol-2x=0.1mol,则N(C)：

N(H)：N(O)=〃(C):〃(H)：〃(0)=2:6：1,其实脸式为C2H6。。(2)假设该有机化合物的分子式

为(QH6。),”,由质谱图知其相对分子质量为46,则46m=46,即加=1,故其分子式为C2H6Oo(3)

由A的分子式C2H6。可知A为饱和化合物，推测其结构简式为CH3cH20H或CH30cH3。(4)

分析A的核磁共振氢偌图可知:A分子中有3种处于不同化学环境的氢原子，而CH30cH3只

有1种化学环境的氢原子，故A的结构简式为CH3cH20H。

B级关键能力提升练

9.某有机化合物由碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图有C—H、0—H、C-O的振动吸

收，该有机化合物的相对分子质量是60,则该有机化合物的结构简式是（）

A.CH3cH20cH3

CH3CH2CH—CH3

B.OH

C.CH3cH2cH20H

D.CH3CH2CHO

解画由该有机化合物的相对分子质量是60可排除B、D选项，由红外光谱中键的种类可以排

除A选项，只有C正确。

10.（2020山东青岛高二检测）在一定条件下，奈可以被浓硝酸、浓硫酸的混酸硝化生成二硝基

ONNO

A2A

物，它是1,5.二硝基蔡（N02）、1,8-二硝基奈（殴人J）的混合物，后者可溶于质量分

数大于98%的浓硫酸,而前者不能。利用这一性质可以将这两种同分异构体分离。将上述硝

化产物加入适量的98%的浓硫酸，充分搅拌，用耐酸漏斗过滤,欲从滤液中得到固体1,8-二硝基

蔡，应采用的方法是（）

A.蒸发浓缩结晶

B.向滤液中加水后过滤

C.用Na2c03溶液处理滤液

D.将滤液缓缓加入水中并过滤

瓯D

庭责根据题目信息知，滤液中有浓琉酸和1,8-二硝基盍浓硫酸可溶于水，而1,8-二硝基菜不溶

于水，故可以将滤液^缓注入水中（相当于浓硫酸的锦释），然后过滤即可。

11.质谱图显示，某种含氧有机化合物的相对分子质量为74,燃烧实验发现其分子内碳、氢原子

个数之比为2：5,核磁共振氢谱图显示，该物质中只有2种类型的氢原子。下列关于该化合物

的描述不正确的是（）

A.该化合物不可能为CH3cH2cH2cH20H

B.该化合物可能为CH3cH2cH2cH20H的同分异构体

C.该化合物可能为CH3cH20cH2cH3

D.该化合物为CH3cH20cH2cH3的同系物

ggD

廨前分子内碳、氢原子个数之比为2：5,则分子式可写作（C2H5）式％由相对分子质量为74推

断分子式为C4H10OQH3cH2cH2cH20H有5种类型的氢原子,A正确;CH3cH20cH2cH3和

CH3

CHS—C—OH

CH3都符合题意，故B、C正确,D错误。

12.某含C、H、O三种元素的未知物M的相对分子质量小于100,经燃烧分析实验测得该未

知物中碳元素的质量分数为40%,氢元素的质量分数为6.7%。由此所得结论正确的是()

A.M的分子式为CH2O

B.M的实验式为CHsO

C.M不可能是CH3CHOHCOOH

D.M可能是饱和一元陵酸

钢D

画未知物M中碳元素的质量分数为40%,氢元素的质量分数为6.7%,则乳元素的质量分数

为1-40%-6.7%=53.3%,则该物质分子中碳、氢、氧原子个数之比为R:2：1,则M的实脸式

为CHzO,分子式可能为HCHO>CH3COOH.HCOOCH3,CH3CHOHCOOH,CH2OHCH2COOH

等，只有D正确。

13.某有机化合物的相对分子质量为74,其红外光谱如图所示，则有关该有机化合物的叙述正

确的是()

A.该有机化合物属于醛类

B.该有机化合物分子中共有5个碳原子

C.该有机化合物具有环状结构

D.该有机化合物分了•中有3种化学环境不同的氢原了

廨棉对称结构至少为2个,2个一CHj—的相对质量是28,2个一C%的相对质量是30,余基的

相对质量为74-28-30=16,所以余基为1个O原子,其结构简式为CH3cH20cH2cH3,属于隧类,

有2种化学环境不同的氢原子,A正确。

14.研究有机化合物一般经过以下几个基本步骤:分离、提纯一确定实验式-确定分子式一确

定结构式。

已知:©2R—COOH+2Na—"2R—COONa+H2t；

@R—COOH+NaHCO3-*R—COONa4-CO2T+H2Oo

有机化合物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取,纯净的A为无色黏稠液体,易溶于

水。

为研究A的组成与结构，进行了如下实验：

实验步骤解释或实验结论

试通过计算填空：

(1)称取A9.0g.升温使其汽化，测得其密度是相同条件下H2的45倍

(l)A的相对