考点10-分子间的作用力-分子的手性(解析版)

考点10分子间的作用力分子的手性【核心考点梳理】考点一、分子间作用力1．范德华力及其对物质性质的影响(1)概念：是分子间普遍存在的相互作用力，它使得许多物质能以一定的凝聚态(固态和液态)存在。(2)特征：很弱，比化学键的键能小1～2个数量级。(3)影响因素：分子的极性越大，范德华力越大；组成和结构相似的物质，相对分子质量越大，范德华力越大。(4)对物质性质的影响：范德华力主要影响物质的物理性质，如熔、沸点，组成和结构相似的物质，范德华力越大，物质熔、沸点越高。【核心归纳】1.范德华力的正确理解范德华力很弱，比化学键的键能小1～2个数量级，分子间作用力的实质是电性引力，其主要特征有以下几个方面：(1)广泛存在于分子之间。(2)只有分子间充分接近时才有分子间的相互作用力(范德华力)，如固体和液体物质中。(3)范德华力无方向性和饱和性。只要分子周围空间允许，分子总是尽可能多地吸引其他分子。2．键能大小影响分子的热稳定性，范德华力的大小影响物质的熔、沸点。3．相对分子质量接近时，分子的极性越大，范德华力越大。4．相对分子质量、极性相似的分子，分子的对称性越强，范德华力越弱，如正丁烷＞异丁烷，邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。2．氢键及其对物质性质的影响(1)概念：由已经与电负性很大的原子形成共价键的氢原子(如水分子中的氢)与另一个电负性很大的原子(如水分子中的氧)之间的作用力。(2)表示方法：氢键通常用A—H…B表示，其中A、B为N、O、F，“—”表示共价键，“…”表示形成的氢键。(3)氢键的本质和性质氢键的本质是静电相互作用，它比化学键弱得多，通常把氢键看作是一种比较强的分子间作用力。氢键具有方向性和饱和性，但本质上与共价键的方向性和饱和性不同。①方向性：A—H…B三个原子一般在同一方向上。原因是在这样的方向上成键两原子电子云之间的排斥力最小，形成的氢键最强，体系最稳定。②饱和性：每一个A—H只能与一个B原子形成氢键，原因是H原子半径很小，再有一个原子接近时，会受到A、B原子电子云的排斥。(4)分类：氢键可分为分子间氢键和分子内氢键两类。存在分子内氢键，存在分子间氢键。前者的沸点低于后者。(5)氢键对物质性质的影响：氢键主要影响物质的熔、沸点，分子间氢键使物质熔、沸点升高，分子内氢键使物质熔、沸点降低。3．溶解性(1)“相似相溶”规律非极性溶质一般能溶于非极性溶剂，极性溶质一般能溶于极性溶剂，如蔗糖和氨易溶于水，难溶于四氯化碳；萘和碘易溶于四氯化碳，难溶于水。(2)影响物质溶解性的因素①外界因素：主要有温度、压强等。②氢键：溶剂和溶质之间的氢键作用力越大，溶解性越好(填“好”或“差”)。③分子结构的相似性：溶质和溶剂的分子结构相似程度越大，其溶解性越大，如乙醇与水互溶，而戊醇在水中的溶解度明显减小。考点二、分子的手性1．概念(1)手性异构体：具有完全相同的组成和原子排列的一对分子，如同左手与右手一样互为镜像，却在三维空间里不能叠合，互称手性异构体(或对映异构体)。(2)手性分子：具有手性异构体的分子。2．手性分子的判断(1)判断方法：有机物分子中是否存在手性碳原子。(2)手性碳原子：有机物分子中连有四个各不相同的原子或基团的碳原子。如，R1、R2、R3、R4互不相同，即eq\o(C,\s\up6(*))是手性碳原子。【必备知识基础练】1．下列现象不能用“相似相溶”规律解释的是A．氯化氢易溶于水 B．氯气易溶于溶液C．碘易溶于 D．酒精易溶于水【答案】B【详解】A．氯化氢、水都是极性分子，所以氯化氢易溶于水，能用“相似相溶”规律解释，故不选A；B．氯气易溶于溶液是因为氯气和氢氧化钠反应生成氯化钠、次氯酸钠、水，不能用“相似相溶”规律解释，故选B；C．碘、都是非极性分子，所以碘易溶于，能用“相似相溶”规律解释，故不选C；D．酒精、水都是极性分子，所以酒精易溶于水，能用“相似相溶”规律解释，故不选D；选B。2．（2021·浙江·诸暨中学高二期中）下列叙述中正确的是A．冰融化时水分子中共价键发生断裂B．H2O2、PCl5都是含有极性键的非极性分子C．HF、HCl、HBr、HI的酸性依次增强D．对羟基苯甲醛沸点比邻羟基苯甲醛高，是由于前者分子内形成了氢键【答案】C【详解】A．冰融化时破坏的是水分子间的氢键及范德华力，而分子内的共价键没有发生断裂，A错误；B．H2O2是含有极性键的极性分子；但PCl5是含有极性键的非极性分子，B错误；C．原子半径F＜Cl＜Br＜I，则键能HF＞HCl＞HBr＞HI，溶于水时需破坏共价键电离出氢离子，键能越大越不容易被破坏，则越不容易电离出氢离子，酸性越弱，所以HF、HCl、HBr、HI的酸性依次增强，C正确；D．对羟基苯甲醛中形成的是分子间氢键，邻羟基苯甲醛形成分子内氢键，D错误；综上所述答案为C。3．下列关于氢键的说法中，错误的是A．氢键是共价键的一种B．同一分子内也可能形成氢键C．X、Y元素具有强电负性，是氢键形成的基本条件D．氢键能增大很多物质分子之间的作用力，导致沸点升高【答案】A【详解】A．氢键属于分子间或分子内作用力，不属于化学键，A错误；B．氢键分为分子间氢键和分子内氢键，所以同一分子内也可能形成氢键，B正确；C．氢原子与电负性大的原子X以共价键结合，若与电负性大、半径小的原子Y接近，在X与Y之间以氢为媒介，生成形式的一种特殊的分子间或分子内相互作用，所以X、Y元素具有很大的电负性，是氢键形成的基本条件，C正确；D．氢键能影响物质的性质，增大很多物质分子之间的作用力，导致沸点升高，D正确；故选A。4．（2021·浙江·诸暨中学高二期中）茶文化是中国人民对世界饮食文化的一大贡献，茶叶中含有少量的咖啡因(结构简式如图)。下列关于咖啡因的说法正确的是A．咖啡因的分子式为C8H9N4O2B．咖啡因分子中sp2与sp3杂化C个数比为5：3C．咖啡因与足量H2加成的产物含有1个手性碳原子D．咖啡因分子间存在氢键【答案】B【详解】A．从咖啡因的结构简式可知，其分子式为C8H10N4O2，A错误；B．sp2杂化C原子存在一个双键，sp3杂化C原子存在四个单键，从咖啡因的结构简式可知，咖啡因分子中sp2与sp3杂化C个数比为5:3，B正确；C．咖啡因与足量H2加成，产物是，含有2个手性碳原子，C错误；D．咖啡因分子内不存在O-H、N-H等可形成氢键的共价键，故其分子间不存在氢键，D错误；故选B。5．（2021·四川·遂宁中学高二期中）下列说法正确的是A．C的电子排布式1s22s22p，违反了泡利不相容原理B．常温常压下，18gH2O含有氢键数为2NAC．Ti的电子排布式1s22s22p63s23p10违反了洪特规则D．ns电子的能量一定高于(n-1)p电子的能量【答案】D【详解】A．2p能级共有2个电子，应单独占据一个轨道且自旋方向相同，选项中填充在1个轨道中，违背了洪特规则，故A错误；B．冰晶体中每个水分子形成4个氢键，每个氢键为2个水分子共用，冰晶体中每个水分子单独占有2个氢键，液态水不存在冰晶体的结构，只有部分水分子与邻近的水分子形成氢键，相同量的液态水中氢键比冰中少，18gH2O的物质的量为1mol，则含有的氢键不是2NA条，故B错误；C．3p能级有3个轨道，每个轨道最多容纳两个电子，3p能级最多容纳6个电子，选项中3p能级填充10个电子，违背了泡利不相容原理，故C错误；D．电子能量与能层和能级都有关，根据构造原理可知，ns电子的能量一定高于（n-1）p电子的能量，故D正确；故选D。6．（2021·宁夏·石嘴山市第三中学高二期中）下列说法正确的是A．硫酸氢钠溶于水、加热至熔融态都破坏了离子键和共价键B．氯化氢气体溶于水破坏了离子键，金刚石熔化破坏了共价键C．冰→水→氢气和氧气依次破坏了氢键和范德华力，共价键D．利用微机械剥离石墨制得石墨烯破坏了共价键和大π键【答案】C【详解】A．硫酸氢钠溶于水破坏了离子键和共价键，加热至熔融态电离出钠离子和硫酸氢根离子，破坏了离子键，共价键不变，故A错误；B．氯化氢气体溶于水破坏了共价键，金刚石熔化破坏了共价键，故B错误；C．冰→水属于状态变化，破坏了氢键和范德华力，水→氢气和氧气属于化学变化，共价键被破坏，故C正确；D．从石墨剥离得石墨烯，需破坏石墨中层与层之间的分子间作用力，即需克服范德华力，化学键不变，故D错误；故选C。7．（2021·宁夏·石嘴山市第三中学高二期中）“冰面为什么滑？”，这与冰层表面的结构有关，下列有关说法正确的是A．由于氢键的存在，水分子的稳定性好，高温下也很难分解B．第一层固态冰中，水分子间通过共价键形成空间网状结构C．第二层“准液体”中，水分子间形成共价键机会减少，形成氢键的机会增加D．当高于一定温度时，“准液体”中的水分子与下层冰连接的氢键断裂，产生“流动性的水分子”，使冰面变滑【答案】D【详解】A．水分子的稳定性好，是由水分子内氢氧共价键的键能决定的，与分子间形成的氢键无关，A错误；B．分子间不存在共价键，应该是通过氢键形成空间网状结构，B错误；C．分子间不存在共价键应该是氢键个数减少，C错误；D．当温度达到一定数值时，“准液体”中的水分子与下层冰连接的氢键被破坏，使一部分水分子能够自由流动，从而产生“流动性的水分子”，造成冰面变滑，D正确；故选D。8.试用有关知识解释下列现象:(1)有机化合物大多难溶于水,而乙醇、乙酸可与水互溶:

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(2)乙醚(C2H5OC2H5)的相对分子质量远大于乙醇,但乙醇的沸点却比乙醚高很多,原因:

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(3)从氨合成塔里出来的H2、N2、NH3的混合物中分离出NH3,常采用加压使NH3液化的方法:

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(4)水在常温下,其组成的化学式可用(H2O)m表示,原因:

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【答案】(1)乙醇分子中的醇羟基、乙酸分子中的羧羟基均可与水形成分子间氢键,相互结合成缔合分子,故表现为互溶(2)乙醇分子之间形成的氢键作用远大于乙醚分子间的范德华力,故沸点比乙醚高很多(3)NH3分子间可以形成氢键,而N2、H2分子间的范德华力很小,故NH3可采用加压液化的方法从混合物中分离(4)常温下,液态水中水分子间通过氢键缔合成较大分子团,所以用(H2O)m表示,而不是以单个分子形式存在【解析】(1)乙醇、乙酸可与水互溶是因为乙醇分子中的醇羟基、乙酸分子中的羧羟基均可与水形成分子间氢键,相互结合成缔合分子,故表现为互溶；(2)醚(C2H5OC2H5)的相对分子质量远大于乙醇,但乙醇的沸点却比乙醚高很多,原因是乙醇分子之间形成的氢键作用远大于乙醚分子间的范德华力,故沸点比乙醚高很多；(3)NH3分子间可以形成氢键,而N2、H2分子间的范德华力很小,故NH3可采用加压液化的方法从混合物中分离；水在常温下,其组成的化学式可用(H2O)m表示,原因为常温下,液态水中水分子间通过氢键缔合成较大分子团,所以用(H2O)m表示,而不是以单个分子形式存在。【关键能力提升练】9.以下对冰的描述不正确的是()A.冰的密度小于水,冰山浮在水面上,导致游轮被撞沉B.在冰中存在分子间氢键,导致冰山硬度大,能撞沉游轮C.在冰中每个水分子最多能形成四个氢键D.在冰中含有的作用力只有共价键和氢键【答案】D【解析】水在形成冰时,由于氢键的存在,使得密度减小,故冰浮在水面上;在冰中每个水分子最多形成四个氢键,它们分别为:水分子中每个O原子与其他水分子中的两个氢原子形成两个氢键,而分子中的两个氢原子分别与另外的水分子中的氧原子形成氢键;在水分子内含有O—H共价键,水分子间存在氢键,同时也存在范德华力。10.在“石蜡→液体石蜡→石蜡蒸气→裂化气”的变化过程中,被破坏的作用力依次是()A.范德华力、范德华力、范德华力B.范德华力、范德华力、共价键C.范德华力、共价键、共价键D.共价键、共价键、共价键【答案】B【解析】“石蜡→液体石蜡→石蜡蒸气”是石蜡的固、液、气三种状态的转变,属于物理变化,需要克服分子之间的范德华力;“石蜡蒸气→裂化气”是化学变化,破坏的是分子内的共价键,所以选B。11.下列对分子及其性质的解释不正确的是()A.碘易溶于四氯化碳、甲烷难溶于水都可用“相似相溶”规律解释B.乳酸[CH3CH(OH)COOH]分子中存在一个手性碳原子C.H2O比H2S稳定是由于水分子间可以形成氢键D.实验测定,接近100℃的水蒸气的相对分子质量较大,这与水分子的相互缔合有关【答案】C【解析】碘是非极性分子,易溶于非极性溶剂四氯化碳,甲烷属于非极性分子,难溶于极性溶剂水,所以都可用“相似相溶”规律解释,A正确;碳原子连接四个不同的原子或原子团时,该碳原子为手性碳原子,所以中加“*”的碳原子为手性碳原子,B正确;H2O的沸点比H2S高是由于水分子间可以形成氢键,H2O比H2S稳定是由于水分子中的H—O比硫化氢分子中的H—S强,C错误;水分子之间可以通过氢键而缔合,D项正确。12.现已知O3分子为V形结构,O3在水中的溶解度和O2比较()A.O3在水中的溶解度和O2一样大B.O3在水中的溶解度比O2小C.O3在水中的溶解度比O2要大D.无法比较【答案】C【解析】因O3分子为V形结构,为弱极性分子,而O2为非极性分子,根据“相似相溶”规律可知,O3在水中的溶解度比O2大,C项正确。13.(双选)下列说法不正确的是()A.HClO、H2CO3、HNO3、HClO4的酸性依次增强B.苹果酸分子中含有1个手性碳原子C.HCl、NH3、C2H5OH均易溶于水的原因之一是可与H2O分子形成氢键D.以极性键结合的分子一定是极性分子【答案】CD【解析】HCl与H2O分子间不能形成氢键,C项错误;以极性键结合的分子,若空间结构对称,则该分子为非极性分子,D项错误。14.(1)一定条件下,CH4、CO2都能与H2O形成笼状结构(如下图所示)的水合物晶体,其相关参数见下表。CH4与H2O形成的水合物晶体俗称“可燃冰”。分子分子直径/nm分子与H2O的结合能E/(kJ·mol-1)CH40.43616.40CO20.51229.91①“可燃冰”中分子间存在的两种作用力是。

②为开采深海海底的“可燃冰”,有科学家提出用CO2置换CH4的设想。已知上图中笼状结构的空腔直径为0.586nm,根据上述图表,从物质结构及性质的角度分析,该设想的依据是。

(2)H2O与CH3CH2OH可以任意比例互溶,除因为它们都是极性分子外,还因为。

【答案】(1)①氢键、范德华力②CO2的分子直径小于笼状空腔直径,且与H2O的结合能大于CH4(2)H2O与CH3CH2OH之间可以形成氢键【解析】(1)②根据题给数据可知,笼状空腔的直径是0.586nm,而CO2分子的直径是0.512nm,笼状空腔直径大于CO2分子的直径,而且CO2与水分子之间的结合能大于CH4,因此可以实现用CO2置换CH4的设想。(2)水可以与乙醇互溶,是因为H2O与CH3CH2OH之间可以形成分子间氢键。15.3-氯-2-氨基丁酸的结构简式为一个3-氯-2-氨基丁酸分子中含有个手性碳原子。其中一对对映异构体用简单的投影式表示为和,则另一对对映异构体的简单投影式为和。

【答案】2【解析】根据手性碳原子周围连接四个不同的原子或原子团可以判断该物质分子中的手性碳原子个数;