专题17-有机物结构及其性质-(原卷版)

专题17有机物结构及其性质【核心考点梳理】考点一有机物分子中原子共线、共面问题的分析说明：侧重有机物结果分析类试题类型结构式结构特点甲烷型正四面体结构，5个原子最多有3个原子共平面；中的原子不可能共平面乙烯型所有原子共平面，与碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳原子共平面乙炔型H—C≡C—H乙炔分子中4个原子共直线，同时也共平面，若将分子中的氢原子换成其他原子，则所有原子仍然共直线，共平面苯型12个原子共平面，位于对角线位置的4个原子共直线考点二常见有机反应类型说明：侧重对官能团的性质判断类试题反应类型实例取代反应卤代甲烷的卤代，苯及含苯环化合物的卤代酯化乙酸与乙醇的酯化反应水解卤代烃、酯、油脂的水解，二糖、多糖的水解其他苯及含苯环化合物的硝化加成反应碳碳不饱和键与H2、Br2、HCl等的加成，苯及含苯环化合物与H2加成；碳氧不饱和键(羧基、酯基、肽键除外)与H2加成消去反应卤代烃在氢氧化钠醇溶液作用下生成烯烃；醇在浓硫酸作用下生成烯烃聚合反应加聚反应乙烯、苯乙烯、氯乙烯、二烯烃等的加聚反应缩聚反应羟基羧酸生成聚酯；氨基酸生成蛋白质；苯酚与甲醛生成酚醛树脂氧化反应燃烧氧化绝大多数有机物易燃烧氧化催化氧化反应物含有—CH2OH，可被氧化为醛基酸性KMnO4溶液的氧化反应物含有碳碳双键、碳碳三键、羟基(—CH2OH或)、醛基(—CHO)等均可被酸性KMnO4溶液氧化，而使其褪色银氨溶液或新制的Cu(OH)2氧化醛、甲酸、甲酸盐、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖等含醛基(—CHO)的化合物还原反应硝基还原成氨基；不饱和键与氢气的加成等考点三常见有机代表物的结构特点、主要化学性质和应用1.常见有机代表物的结构特点和主要化学性质说明：主要解决有机代表物性质用途类判断题物质结构简式特性或特征反应甲烷CH4与氯气在光照下发生取代反应乙烯CH2=CH2官能团①加成反应：使溴水褪色②加聚反应③氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色乙炔CH≡CH官能团—C≡C—①加成反应：使溴水褪色②氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色苯①加成反应(Ni作催化剂，与H2反应)②取代反应：与溴(溴化铁作催化剂)，与硝酸(浓硫酸催化)溴乙烷CH3CH2Br官能团—Br①取代反应：溴乙烷与NaOH水溶液共热生成乙醇。②消去反应：溴乙烷与NaOH醇溶液共热生成乙烯。乙醇CH3CH2OH官能团—OH①与钠反应放出H2②氧化反应：催化氧化反应生成乙醛，乙醇在酸性K2Cr2O7溶液的作用下被氧化为乙酸。③消去反应：乙醇在浓硫酸、170℃条件下生成乙烯④酯化反应：与酸反应生成酯苯酚官能团—OH①弱酸性：酚羟基中的氢能与NaOH溶液反应。②氧化反应：如无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色。③取代反应：与浓溴水反应生成2，4，6­三溴苯酚④缩聚反应：与甲醛反应生成酚醛树脂。⑤显色反应(如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色)乙醛CH3CHO官能团①氧化反应：银镜反应，与新制氢氧化铜悬浊液反应。②加成反应：与H2、HCN等发生加成反应乙酸CH3COOH官能团—COOH①弱酸性，但酸性比碳酸强②酯化反应：与醇反应生成酯乙酸乙酯CH3COOCH2CH3官能团—COOR可发生水解反应，在碱性条件下水解彻底油脂可发生水解反应，在碱性条件下水解彻底，被称为皂化反应淀粉(C6H10O5)n①遇碘变蓝色②在稀酸催化下，最终水解成葡萄糖③葡萄糖在酒化酶的作用下，生成乙醇和CO2蛋白质含有肽键①水解反应生成氨基酸②两性③盐析④变性⑤颜色反应⑥灼烧产生烧焦羽毛气味2.官能团与反应物用量的关系说明：主要解决给定结构类有机选择题官能团化学反应定量关系与X2、HX、H2等加成1∶1—C≡C—与X2、HX、H2等加成1∶2—OH与钠反应2mol羟基最多生成1molH2—CHO与银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液反应1mol醛基最多生成2molAg1mol醛基最多生成1molCu2O，1molHCHO相当于含2mol醛基，最多生成4molAg—COOH与碳酸氢钠、钠反应1mol羧基最多生成1molCO2，2mol羧基最多生成1molH2示例：(1)消耗NaOH的物质的量(2)消耗H2的物质的量3.有机物与日常生活说明：主要解决化学与社会类试题中有机知识性质应用(1)医用酒精中乙醇的体积分数为75%，使蛋白质变性医用酒精用于消毒(2)蛋白质受热变性加热能杀死流感病毒(3)蚕丝灼烧有烧焦羽毛的气味灼烧法可以区别蚕丝和人造纤维(4)聚乙烯性质稳定，无毒可作食品包装袋(5)聚氯乙烯有毒不能用作食品包装袋(6)食用油反复加热会产生稠环芳香烃等有害物质食用油不能反复加热(7)聚四氟乙烯具有抗酸、抗碱、抗各种有机溶剂的特点用于厨具表面涂层(8)甘油具有吸水性甘油作护肤保湿剂(9)淀粉遇碘水显蓝色鉴别淀粉与其他物质(如蛋白质、木纤维等)(10)食醋与碳酸钙反应生成可溶于水的醋酸钙食醋可除水垢(主要成分为碳酸钙)(11)阿司匹林水解生成水杨酸，显酸性服用阿司匹林出现水杨酸反应时，用NaHCO3溶液解毒(12)加工后具有吸水性的植物纤维可用作食品干燥剂(13)谷氨酸钠具有鲜味做味精(14)油脂在碱性条件下水解为高级脂肪酸盐和甘油制肥皂考点四常见重要官能团或物质的检验方法说明：主要解决实验中的有机知识官能团种类或物质试剂判断依据碳碳双键或碳碳三键溴的CCl4溶液橙红色变浅或褪去酸性KMnO4溶液紫红色变浅或褪去醇羟基钠有气体放出羧基NaHCO3溶液有无色无味气体放出新制Cu(OH)2悬浊液蓝色絮状沉淀溶解葡萄糖银氨溶液水浴加热产生光亮银镜新制Cu(OH)2悬浊液加热至沸腾产生砖红色沉淀淀粉碘水显蓝色蛋白质浓硝酸微热显黄色灼烧烧焦羽毛的气味【真题回顾练】1．（2021·全国高考甲卷真题）下列叙述正确的是A．甲醇既可发生取代反应也可发生加成反应B．用饱和碳酸氢纳溶液可以鉴别乙酸和乙醇C．烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少D．戊二烯与环戊烷互为同分异构体2．（2021·全国高考乙卷真题）一种活性物质的结构简式为，下列有关该物质的叙述正确的是A．能发生取代反应，不能发生加成反应B．既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物C．与互为同分异构体D．该物质与碳酸钠反应得3．（2021·浙江高考真题）关于油脂，下列说法不正确的是A．硬脂酸甘油酯可表示为B．花生油能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．植物油通过催化加氢可转变为氢化油D．油脂是一种重要的工业原料，可用于制造肥皂、油漆等4．（2021·山东真题）某同学进行蔗糖水解实验，并检验产物中的醛基，操作如下：向试管Ⅰ中加入1mL20%蔗糖溶液，加入3滴稀硫酸，水浴加热5分钟。打开盛有10%NaOH溶液的试剂瓶，将玻璃瓶塞倒放，取1mL溶液加入试管Ⅱ，盖紧瓶塞；向试管Ⅱ中加入5滴2%CuSO4溶液。将试管Ⅱ中反应液加入试管Ⅰ，用酒精灯加热试管Ⅰ并观察现象。实验中存在的错误有几处？A．1 B．2 C．3 D．45．（2021·浙江高考真题）关于有机反应类型，下列判断不正确的是A．(加成反应)B．(消去反应)C．(还原反应)D．(取代反应)6．（2021·河北高考真题，双选）番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图。下列说法错误的是A．1mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出22.4L(标准状况)CO2B．一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为5：1C．1mol该物质最多可与2molH2发生加成反应D．该物质可被酸性KMnO4溶液氧化7．（2021·浙江高考真题）有关的说法不正确的是A．分子中至少有12个原子共平面B．完全水解后所得有机物分子中手性碳原子数目为1个C．与FeCl3溶液作用显紫色D．与足量NaOH溶液完全反应后生成的钠盐只有1种8．（2021·广东高考真题）昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示，关于该化合物说法不正确的是A．属于烷烃 B．可发生水解反应C．可发生加聚反应 D．具有一定的挥发性9．（2021·河北高考真题）苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是A．是苯的同系物B．分子中最多8个碳原子共平面C．一氯代物有6种(不考虑立体异构)D．分子中含有4个碳碳双键10．（2021·湖南高考真题）已二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线：下列说法正确的是A．苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色B．环己醇与乙醇互为同系物C．已二酸与溶液反应有生成D．环己烷分子中所有碳原子共平面【模拟仿真练】1．（2022·重庆·一模）某有机化合物X是一种药物的合成中间体，其结构简式如图所示。下列有关该有机化合物的说法不正确的是A．该有机物不溶于水 B．X的分子式为C．该有机化合物分子中含有三种官能团 D．每个X分子中最多有8个碳原子处于同一平面2．（2022·安徽马鞍山·一模）阿巴卡韦(Abacavir)是一种核苷类逆转录酶抑制剂，有抗病毒功效。下列关于其合成中间体M()的说法正确的是A．分子式为C6H8O2B．分子中所有碳原子共平面C．可用碳酸氢钠溶液鉴别乙酸和MD．1molM与足量钠反应生成H2的体积为22.4LD．该物质可以与金属钠反应生成氢气，但没有确定气体的状况无法计算体积，故D错误；故答案选C。3．（2022·广西柳州·二模）下列与有机物的结构、性质有关的描述正确的是A．甲烷能和反应，甲烷通入氯水中能使氯水褪色B．乙烯和苯的官能团相同C．医用酒精的浓度通常是75%D．棉、羊毛完全燃烧都只生和4．（2022·重庆·一模）有机化合物Ⅲ具有较强的抗氧化性，合成Ⅲ的反应如下，下列有关说法不正确的是A．该反应属于取代反应B．该反应的原子利用率为C．有机物Ⅰ、Ⅲ均能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．有机物Ⅰ的一氯代物有4种(不考虑立体异构)5．（2022·河南省直辖县级单位·一模）吡啶()是类似于苯的芳香化合物。2—乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗矽肺病药物的原料，可由如图路线合成。下列叙述错误的是+A．吡啶和MPy属于同系物B．EPy的分子式为C7H9NOC．步骤①和②的反应类型分别为取代反应和消去反应D．MPy属于芳香化合物的同分异构体共有3种6．（2022·广东肇庆·二模）有机物M()是一种重要的香料。下列关于M的说法中错误的是A．属于烯烃 B．分子中所有碳原子不可能共平面C．能使酸性KMnO4溶液褪色 D．能发生加成反应和取代反应7．（2022·广东茂名·一模）()被认为是近年来最具发展潜力的生物质衍生平台化合物，主要用于合成优质燃料以及高价值化学品。下列关于说法正确的是A．分子式为 B．与互为同系物C．不能使溴水褪色 D．与乙酸可发生酯化反应8．（2022·福建宁德·一模）苯甲酸甲酯是一种重要的化工原料，其合成原理如图，下列有关说法错误的是A．上述反应为取代反应B．苯甲酸甲酯分子中所有碳原子可能共面C．苯甲酸甲酯的一氯取代产物有4种D．苯甲酸甲酯与乙酸乙酯互为同系物9．（2022·湖南长沙·一模）我国在人工合成淀粉方面取得重大突破，在实验室中首次实现从二氧化碳到淀粉()的全合成。下列说法错误的是A．淀粉属于多糖，分子式为，是纯净物B．由等物质合成淀粉的过程涉及碳碳键的形成C．玉米等农作物通过光合作用能将转化为淀粉D．该成就能为气候变化、粮食安全等人类面临的挑战提供解决手段10．（2022·湖南长沙·一模）氧化白藜芦醇为多羟基芪，近年来大量的研究发现，除具有抗菌作用以外，还有治疗心脑血管、调控机体免疫系统、美白等作用，其结构如下：下列有关氧化白藜芦醇的说法错误的是A．该有机物分子式为 B．在空气中能被氧化C．能与溴水发生加成反应、取代反应 D．分子中所有原子可能共平面11．（2022·新疆乌鲁木齐·一模）2021年诺贝尔生理学或医学奖颁发给发现温度和触觉感受器的两位科学家，其中温度感受器的发现与辣椒素有关，已知辣椒素的结构如图所示。下列有关辣椒素的说法不正确的是A．含有3种官能团 B．不属于烯烃C．所有原子不可能共面 D．能发生加成反应12．（2022·陕西宝鸡·一模）m、n、p、q是有机合成中常用的原料，下列说法正确的是A．n、p、q互为同系物B．n的同分异构体中属于羧酸的有5种(不考虑立体异构)C．鉴别p和q可用金属钠或溴水D．m与q互为同分异构体13．（2022·山东济南·一模）2021年诺贝尔化学奖颁给了“在不对称催化方面”做出贡献的两位科学家，脯氨酸()是不对称有机催化剂中的一种。下列关于脯氨酸分子的说法错误的是A．该分子为极性分子 B．分子中所有原子可能共面C．分子中存在手性碳原子 D．可形成分子内氢键14．（2022·江苏盐城·一模）CalebinA可用于治疗阿尔茨海默病，其合成路线如下。下列说法正确的是A．X分子中有2种含氧官能团B．Y、Z分子中手性碳原子数目相等C．X和Z可以用银氨溶液或氯化铁溶液鉴别D．Z分子中虚线框内所有碳原子一定共平面15．（2021·四川遂宁·一模）对异丙基苯甲醇(N，结构简式为)可以用于制备香料。下列关于N的判断正确的是A．不能被氧化 B．其苯环上的一氯代物一共有4种C．能和乙酸发生取代反应 D．分子内所有碳原子均共平面16．（2022·河南郑州·一模）我国科学家在实验室中首次实现用二氧化碳合成淀粉，成为当今世界的一项颠覆性技术。下列相关说法正确的是A．