第33讲-烃(讲)(新教材新高考)(原卷版)

第33讲烃1.知道有机物分子是有空间结构的，以甲烷、乙烯、乙炔、苯为例认识碳原子的成键特点，认识它们的官能团和性质及应用，知道氧化、加成、取代、聚合等有机反应类型，知道有机物在一定条件下是可以转化的。2.认识烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的组成和结构特点，比较这些有机化合物的组成、分子结构和性质的差异。了解烃类在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。3.结合石油化工了解化学在生产中的具体应用。以煤、石油的开发利用为例，了解依据物质性质及其变化综合利用资源和能源的方法。【核心素养分析】1.宏观辨识与微观探析：认识烃的多样性，并对烃进行分析；能从不同角度认识烃的组成、结构和性质，形成“结构决定性质”的观念。2.证据推理与模型认知：具有证据意识，能基于证据对烃的组成、结构及其性质提出可能的假设。能运用有关模型解释化学现象，揭示现象的本质和规律。3.科学探究和创新精神：认识科学探究是进行科学解释和发现、创造和应用的科学实践活动。确定探究目的，设计探究方案，进行实验探究；在探究中学会合作，面对“异常”现象敢于提出自己的见解。知识点一、脂肪烃的组成与结构1．脂肪烃的组成、结构特点和通式2.典型代表物的分子组成与结构特点甲烷乙烯乙炔分子式CH4C2H4C2H2结构式结构简式CH4CH2=CH2HC≡CH分子结构特点正四面体结构，键角为109°28′，由极性键形成的非极性分子平面结构，键角为120°，所有原子处于同一平面内，非极性分子直线形结构，键角为180°，分子中所有的原子均处于同一直线上，非极性分子知识点二、脂肪烃的物理性质变化规律性质变化规律状态常温下有1～4个碳原子的烃都呈气态(新戊烷常温下呈气态)，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态沸点随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低密度随着碳原子数的增多，密度逐渐增大，液态烃的密度均比水小水溶性均难溶于水知识点三、脂肪烃的化学性质1．烷烃的取代反应(1)取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。CH4在光照条件下与Cl2发生取代反应，第一步反应的方程式为CH4＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CH3Cl＋HCl，继续反应依次又生成了CH2Cl2、CHCl3、CCl4。2．烯烃、炔烃的加成反应烯烃、炔烃可与X2、HX、H2O、H2等发生加成反应(X＝Cl、Br、I)。(1)加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。(2)乙烯、乙炔的加成反应(写出有关反应的化学方程式)3．烯烃、炔烃的加聚反应(1)丙烯加聚反应的化学方程式为。(2)乙炔加聚反应的化学方程式为。4．二烯烃的加成反应和加聚反应(1)加成反应(2)加聚反应：nCH2=CH—CH=CH2eq\o(→,\s\up7(催化剂))。5．脂肪烃的氧化反应烷烃烯烃炔烃燃烧现象火焰较明亮火焰明亮，带黑烟火焰很明亮，带浓黑烟通入酸性KMnO4溶液溶液不褪色溶液褪色溶液褪色【特别提醒】乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，二者褪色原理不同。乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色是因为发生了氧化反应，高锰酸钾将乙烯氧化成CO2，其自身被还原；乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色是因为与单质溴发生了加成反应。知识点四、乙烯和乙炔的实验室制法乙烯乙炔原理CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(170℃))CH2=CH2↑＋H2OCaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋HC≡CH↑反应装置收集方法排水集气法排水集气法或向下排空气法知识点五、苯1．组成与结构2．物理性质颜色状态气味毒性溶解性密度熔、沸点无色液体特殊气味有毒不溶于水比水小低3.化学性质完成下列反应的化学方程式：(1)燃烧(氧化反应)：2C6H6＋15O2eq\o(→,\s\up7(点燃))12CO2＋6H2O(火焰明亮，带浓烟)。(2)取代反应①苯与液溴的反应：；②苯的硝化反应：。(3)加成反应一定条件下与H2加成：。知识点六、芳香烃1．芳香烃的结构特点通式：CnH2n－6（n≥6）成键特点：与苯的成键特点相同特征反应：能取代，难加成，侧链可被酸性KMnO4溶液氧化2．苯的同系物的同分异构体(以芳香烃C8H10为例)名称乙苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯结构简式3.苯的同系物与苯的性质比较(1)相同点因都含有苯环eq\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(取代（卤代、硝化、磺化）,加氢→环烷烃（反应比烯烃、炔烃困难）,点燃：有浓烟))(2)不同点烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的烷基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。①硝化：＋3HNO3eq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))＋3H2O。②卤代：＋Br2eq\o(→,\s\up7(FeBr3),\s\do5())；＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))。③易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色：eq\o(→,\s\up7(酸性KMnO4溶液))。【特别提醒】（1）苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化的规律①苯的同系物或芳香烃侧链为烷基时，不管烷基碳原子数为多少，只要与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，均能被酸性KMnO4溶液氧化为羧基，且羧基直接与苯环相连。②并不是所有苯的同系物或芳香烃都能使酸性KMnO4溶液褪色，如就不能，原因是与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子。（2）苯的同系物发生卤代反应时，条件不同，取代位置不同。①在光照条件下，卤代反应发生在烷基上，记作“烷代光”。如。②在铁(或卤化铁)的催化作用下，卤代反应发生在苯环上，记作“苯代铁”。如。知识点七、化石燃料一、煤的综合利用煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物，主要含有碳元素，还含有少量氢、氧、氮、硫等元素。1．煤的干馏(1)原理：把煤隔绝空气加强热使其分解的过程。煤的干馏是一个复杂的物理、化学变化过程。(2)煤的干馏产物：出炉煤气(焦炉气、粗氨水、粗苯)、煤焦油、焦炭。2．煤的气化将煤转化为可燃性气体的过程，目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气，化学方程式为C＋H2O(g)eq\o(=,\s\up7(高温))CO＋H2。3．煤的液化(1)直接液化：煤＋氢气eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(高温))液体燃料。(2)间接液化：煤＋水蒸气eq\o(→,\s\up7(高温))水煤气eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(高温))甲醇等。知识点八、石油的综合利用1．石油的成分石油主要是由多种碳氢化合物组成的混合物，含有1～50个碳原子的烷烃和环烷烃。所含元素以C、H为主，还含有少量N、S、P、O等。2．石油的加工方法过程目的分馏把原油中各组分分离成沸点不同的分馏产物获得各种燃料用油裂化把相对分子质量大的烃断裂成相对分子质量小的烃得到更多的汽油等轻质油裂解深度裂化，产物主要呈气态得到乙烯、丙烯、甲烷等知识点九、天然气的综合利用1．天然气的主要成分是甲烷，它是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料。2．天然气与水蒸气反应制取H2的原理：CH4＋H2O(g)eq\o(→,\s\up7(高温),\s\do5(催化剂))CO＋3H2。四、天然气、液化石油气和汽油的主要成分及其应用主要成分应用天然气甲烷燃料、化工原料液化石油气丙烷、丁烷、丙烯、丁烯燃料汽油C5～C11的烃类混合物汽油发动机燃料高频考点一脂肪烃的结构与性质例1．（2021·广东卷）昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示，关于该化合物说法不正确的是A.属于烷烃 B.可发生水解反应C.可发生加聚反应 D.具有一定的挥发性【变式探究】角鲨烯是一种高度不饱和烃类化合物，最初是从鲨鱼的肝油中发现的，分子中含有多个碳碳双键，分子式为C30H50，具有生物氧化还原作用与提高能量的效用，利于增强机体的耐力与改善心脏功能，可用于癌症的防治，是一种无毒性的具有防病治病作用的海洋生物活性物质。关于角鲨烯有下列叙述，其中正确的是()①能使酸性高锰酸钾溶液褪色②能与氢气发生加成反应③不饱和度为6④易被氧化A．①②③ B．①③④C．②③④ D．①②③④【变式探究】有机物的结构可用键线式表示，如CH3CH=CHCH3的键线式为。有机物X的键线式为，下列说法不正确的是()A．X的分子式为C8H6B．有机物Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，则Y的结构简式为C．X能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有4种高频考点二烯烃、炔烃的加成、氧化反应规律例2.（2021·浙江卷）关于有机反应类型，下列判断不正确的是A．(加成反应)B．(消去反应)C．(还原反应)D．(取代反应)【变式探究】（2021·海南卷）生活中处处有化学。下列说法错误的是A．天然橡胶的主要成分是聚苯乙烯 B．天然气的主要成分是甲烷C．乙烯可用作水果催熟剂 D．苯酚可用作消毒剂【变式探究】（2020·山东卷）1，3-丁二烯与HBr发生加成反应分两步：第一步H+进攻1，3-丁二烯生成碳正离子()；第二步Br-进攻碳正离子完成1，2-加成或1，4-加成。反应进程中的能量变化如下图所示。已知在0℃和40℃时，1，2-加成产物与1，4-加成产物的比例分别为70:30和15:85。下列说法正确的是A.1，4-加成产物比1，2-加成产物稳定B.与0℃相比，40℃时1，3-丁二烯的转化率增大C.从0℃升至40℃，1，2-加成正反应速率增大，1，4-加成正反应速率减小D.从0℃升至40℃，1，2-加成正反应速率的增大程度小于其逆反应速率的增大程度【变式探究】（2019·新课标Ⅰ卷）关于化合物2−苯基丙烯（），下列说法正确的是A．不能使稀高锰酸钾溶液褪色B．可以发生加成聚合反应C．分子中所有原子共平面D．易溶于水及甲苯高频考点三芳香烃的结构与性质例3．（2022·辽宁卷）下列关于苯乙炔()的说法正确的是A.不能使酸性溶液褪色 B.分子中最多有5个原子共直线C.能发生加成反应和取代反应 D.可溶于水【变式探究】（2022·江苏卷）精细化学品Z是X与反应的主产物，X→Z的反应机理如下：下列说法不正确的是A.X与互为顺反异构体B.X能使溴的溶液褪色C.X与HBr反应有副产物生成D.Z分子中含有2个手性碳原子【变式探究】(2022·河北卷)在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。下列说法正确的是A.M和N互为同系物 B.M分子中最多有12个碳原子共平面C.N的一溴代物有5种 D.萘的二溴代物有10种【变式探究】（2021·浙江卷）有关的说法不正确的是A．分子中至少有12个原子共平面B．完全水解后所得有机物分子中手性碳原子数目为1个C．与FeCl3溶液作用显紫色D．与足量NaOH溶液完全反应后生成的钠盐只有1种【变式探究】（2021·河北卷）苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是（）A.是苯的同系物B.分子中最多8个碳原子共平面C.一氯代物有6种(不考虑立体异构)D.分子中含有4个碳碳双键【变式探究】（2020·天津卷）关于的说法正确的是A．分子中有3种杂化轨道类型的碳原子B．分子中共平面的原子数目最多为14C．分子中的苯环由单双键交替组成D．与Cl2发生取代反应生成