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文档简介
2025菁优高考化学解密之有机合成(解答大题)一.解答题(共25小题)1.(2024•天津)天然产物P是具有除草活性的植物化感物质,其合成路线如图:(1)A因官能团位置不同而产生的异构体(不包含A)数目为;其中核磁共振氢谱有四组峰的异构体的结构简式为,系统命名为。(2)B的含氧官能团名称为。(3)写出B→C的化学方程式。(4)D的结构简式为。(5)F→G的反应类型为。(6)根据G与H的分子结构,判断下列说法正确的是(填序号)。a.二者互为同分异构体b.H的水溶性相对较高c.不能用红外光谱区分二者(7)已知产物P在常温下存在如下互变异构平衡。下列说法错误的是(填序号)。a.P和P′经催化加氢可得相同产物b.P和P′互为构造异构体c.P存在分子内氢键d.P′含有手性碳原子(8)已知氯代烃(R—Cl)与醇(R′—OH)在碱的作用下生成醚(R—O—R′)。以甲苯和化合物C为原料,参照题干路线,完成目标化合物的合成(无机试剂任选)。2.(2024秋•宝山区校级月考)(1)在加热条件下,乙醇转化为有机物R的过程如图所示,其中错误的是。A.R的化学式为C2H4OB.乙醇发生了氧化反应C.反应过程中固体有红黑交替变化的现象D.乙二醇(HOCH2CH2OH)不能发生类似反应(2)分枝酸可用于生化研究。其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是。A.分子中含有3种官能团B.可与乙醇、乙酸反应,且反应类型相同C.1mol分枝酸最多可与3molNaOH发生中和反应D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色,且原理相同(3)下列实验操作中正确的是。A.实验室制取硝基苯:先加入浓硫酸,再加苯,最后滴入浓硝酸B.制取溴苯:将铁屑、液溴、苯混合加热C.检验卤代烃中的卤原子:加入NaOH溶液共热,再加AgNO3溶液,观察沉淀颜色D.除去乙烯中的SO2:通入氢氧化钠溶液中(4)下列除去括号内杂质的方法错误的是。A.硝基苯(苯)—蒸馏B.苯(苯酚)—浓溴水,过滤C.乙烷(乙烯)—H2催化剂D.乙炔(H2S)—NaOH溶液(5)将“试剂”分别加入①、②两支试管中,不能达到“实验目的”的是。选项试剂试管中的物质实验目的A碳酸氢钠溶液①醋酸②苯酚溶液验证醋酸的酸性强于苯酚B饱和溴水①苯②苯酚溶液验证羟基对苯环的活性有影响C酸性高锰酸钾溶液①苯②甲苯验证甲基对苯环的活性有影响D金属钠①水②乙醇验证乙醇羟基中的氢原子比水分子中的氢原子活泼(6)有机化合物E的一种合成路线如图:完成下列填空:ⅰ.A的结构简式为,C中的不含氧官能团名称为,反应④所需要的试剂与条件为。ⅱ.①的反应类型,②的反应类型。ⅲ.反应③的化学方程式为。ⅳ.反应⑤可能产生与E互为同分异构体的副产物,其结构简式为(任写一种)。ⅴ.A的同分异构体中,含有醛基(—CHO)且有三种氢的分子结构简式为。3.(2024秋•浦东新区校级月考)秸秆是成熟农作物茎叶的总称,农作物光合作用的产物有一半以上存在于秸秆中,秸邪富含氮、磷、钾、钙、镁和有机质。秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要意义。(1)下列关于糖类的说法正确的是。A.糖类都有甜味,具有CnH2mOm的通式B.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖C.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全D.淀粉和纤维素都属于多糖,是同分异构体(2)我国于2008年起禁止农民焚烧秸秆,焚烧秸秆的危害有。(不定项)A.温室效应B.酸雨C.可吸入颗粒物超标D.臭氧空洞下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线,回答下列问题:已知:(3)D中的官能团名称为;F的化学名称是。(4)为了确定C中官能团的种类,可以采用的方法是。A.红外光谱B.质谱法C.原子吸收光谱D.核磁共振氢谱(5)B生成C的反应类型为,D生成E的反应类型为。(6)由F生成G的化学方程式为:。(7)二取代芳香化合物W是E的同分异构体,0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO,共有种(不含立体异构),其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为。(8)参照上述合成路线,以2,4﹣己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选),设计制备对苯二甲酸的合成路线。4.(2024秋•深圳校级月考)高分子材料PET聚酯树脂和PMMA的合成路线如图:已知:Ⅰ.(R、R′、R′′代表烃基,下同)。Ⅱ.。Ⅲ.RCOOR′+R″18OHRCO18OR″+R′OH。回答下列问题:(1)B的分子式是,化合物X是B的同分异构体且能被新制Cu(OH)2氧化,则X的化学名称是。(2)步骤②发生反应的化学方程式为。(3)PET单体含有的官能团名称是。(4)根据D的结构特征,分析预测可能的化学性质,完成表格。序号可反应的试剂及条件反应形成的新结构反应类型①H2,催化剂/Δ②取代反应(5)结合题中所给信息,以CH3CH=CH2、CH3OH和为原料合成。基于你的设计,回答下列问题:①最后一步反应中的有机反应物为(写结构简式)。②步骤中涉及烯烃制醇的反应,其化学反应方程式为。5.(2024秋•荔湾区校级月考)利用不对称催化合成方法选择性的引入手性碳原子,对天然分子的人工合成意义重大,一种天然产物的部分合成路线如图所示(加料顺序、部分反应条件略):(1)I的名称是,Ⅱ中含氧官能团的名称是。(2)根据化合物Ⅲ的结构特征,分析预测其可能的化学性质,完成下表。序号反应试剂、条件反应形成的新结构反应类型aBr2/CCl4加成反应b(3)反应③的化学方程式可表示为,则化合物X的分子式为。(4)关于反应⑥的说法中,正确的有。(填字母)A.反应过程中,有C—O键断裂和O—H键、C—H键形成B.反应过程中,不涉及π键的断裂和形成C.化合物Ⅵ中C原子的杂化轨道类型只有sp2和sp3D.每个Ⅵ和Ⅶ分子的手性碳原子个数相同(5)化合物Y是Ⅳ的同分异构体,能与NaHCO3反应且在核磁共振氢谱上只有3组峰。Y的结构简式为。(6)以甲苯和(C6H5)3P=CHCOOCH2CH3为有机原料,利用反应⑤的原理,制备高分子化合物Ⅷ。基于你设计的合成路线,回答下列问题:(a)最后一步反应中,有机反应物为(写结构简式)(b)相关步骤涉及卤代烃制醇反应,其化学方程式为。(c)从甲苯出发第一步反应的试剂及反应条件为。6.(2024•海淀区二模)开瑞坦是一种重要的脱敏药物,可用于治疗过敏性鼻炎、荨麻疹等各类过敏性疾病。开瑞坦的前体K的合成路线如图:已知:ⅰ.R—Br+CHR1(COOR2)2R—CR1(COOR2)2ⅱ.R—NH2+→(1)A的核磁共振氢谱有3组峰,A的结构简式是。(2)B中含有—OH,试剂a是。(3)D的结构简式是。(4)E→F中,反应i的化学方程式为。(5)下列关于有机物F和G的说法正确的是(填字母)。a.F和G均没有手性碳原子b.F和G均能与NaHCO3反应c.F和G均能与银氨溶液反应(6)H与NH2OH反应得到I经历了如图所示的多步反应。其中,中间产物1有2个六元环,红外光谱显示中间产物2、3中均含N—O键。中间产物1、中间产物3的结构简式是、。(7)I→J的过程中,SeO2转化为含+2价Se的化合物,反应中SeO2和I的物质的量之比为。7.(2024•天津模拟)苯甲醛是一种重要的化工原料,可发生如下转化。已知:(R、R'代表烃基)回答下列问题:(1)B所含官能团的名称为。(2)苯甲醛→A的反应类型是。(3)D、G的结构简式分别为、。(4)苯甲醛与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为。(5)F→M的化学方程式为。(6)B有多种同分异构体,属于甲酸酯且含酚羟基的同分异构体共有种,写出一种其中含亚甲基(﹣CH2﹣)的同分异构体的结构简式:。(7)写出用苯甲醛为原料(其他无机试剂任选)制备的合成路线:。8.(2024•河南开学)乳酸在生命化学中起着重要作用,也是重要的化工原料。合成乳OH酸的路线如图所示。(1)淀粉的分子式为。(2)乳酸中官能团的名称为,反应①的反应类型为。(3)乳酸与乙醇的某些化学性质相似,如在Cu催化加热条件下可被催化氧化,该反应的化学方程式为。(4)乳酸乙酯广泛用于食品香精。写出在浓硫酸作催化剂条件下由乳酸合成乳酸乙酯的化学方程式:。(5)3.6g乳酸与足量金属钠反应,生成标准状况下1H2的体积为L。(6)乳酸的一种同分异构体属于酯类且一氯代物只有一种,写出该同分异构体的结构简式:。9.(2024秋•惠东县月考)Tapentadol是一种新型止痛药物,合成其中间体viii的路线如图:回答下列问题:(1)化合物i的分子式为,化合物v含有的官能团名称为。(2)根据化合物iii的结构特征,分析预测其可能的化学性质,完成如表。序号反应试剂、条件反应形成的新物质反应类型a①新制Cu(OH)2、加热②H+b(3)反应⑤的方程式可表示为iii+vi→vii+y,化合物y的化学式为。(4)关于反应⑥的说法中,正确的有。A.反应过程中,有π键发生断裂B.化合物vii的sp3杂化的原子只有CC.化合物vii所有碳原子一定处于同一平面上D.化合物viii只有1个手性碳原子(5)化合物x是ii的同分异构体,请写出满足下列条件的其中一种。a.含有苯环,且苯环上有两个侧链b.与FeCl3溶液反应显紫色c.1molx与足量Na反应,生成1molH2(6)以和NaCN为含碳原料,合成化合物。基于你设计的合成路线,回答下列问题:①相关步骤涉及到卤代烃制醇反应,其化学方程式为。②最后一步反应中,能与NaHCO3反应产生CO2的有机反应物为(写结构简式)。10.(2024秋•蚌埠月考)脱落酸是一种抑制植物生长的激素,其衍生物L的合成路线如图。(1)B的分子式为。(2)写出C→D的反应方程式。(3)E中含氧官能团名称是。(4)M是C的同分异构体,符合下列条件的M有种(不考虑立体异构)。①遇FeCl3显色②有手性碳原子③只有一个甲基(5)依据上述合成路线的原理,利用其中原料,设计如图乙路线,合成有机化合物K,其结构简式如图甲所示。甲:乙:①C2H2→H的反应类型是。②I的结构简式是。③I→J的反应条件与上述合成L的路线中步骤相同(用图中字母表示物质)。11.(2023秋•苏州期末)二氢荆芥内酯(H)可用作驱虫剂,其人工合成路线如图:(1)D中官能团的名称为。(2)化合物G中sp3、sp2杂化的碳原子数目之比为。(3)化合物B的结构简式为。(4)写出同时满足下列条件的H的一种同分异构体的结构简式:。分子中含苯环,但与FeCl3溶液不显色;核磁共振氢谱有5组峰;铜作催化剂加热条件下与O2反应生成一元醛。(5)写出以CH3CH=CH2和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程示例见本题题干)。12.(2024秋•闵行区校级月考)化合物Ⅶ是一种用于缓解肌肉痉挛的药物,其合成路线如图:回答下列问题:(1)化合物Ⅵ中的含氧官能团的名称是、。(2)Ⅵ→Ⅶ的反应类型是。A.氧化B.取代C.加成D.还原(3)化合物分子中σ键和π键的个数比是,N原子的杂化方式是。(4)已知Ph3P=CH2+Ⅱ→Ph3P=O+Ⅲ(Ph表示—C6H5),则Ⅲ的结构简式是。(5)Ⅴ→Ⅵ的化学方程式是。(6)1mol化合物Ⅶ可以最多可以消耗molH2,molNaOH。(7)符合下列条件的化合物Ⅱ的同分异构体有种。a.含有结构单元b.可以发生银镜反应c.苯环上有两个取代基13.(2024•山东模拟)以A和芳香烃E为原料制备除草剂草酮中间体(I)的合成路线如图:回答下列问题:(1)A中所含官能团的名称为。(2)B→C的反应类型为。(3)D中碳原子的杂化轨道类型有;其中,电负性最大的元素为。(4)写出F→G的化学方程式。(5)B的同分异构体中,满足下列条件的结构有种;其中,核磁共振氢谱有四组峰,且峰面积之比为6:2:2:1的结构简式为。条件:①含有苯环;②与FeCl3溶液发生显色反应;③含有2个甲基,且连在同一个碳原子上。(6)利用原子示踪技术追踪G→H的反应过程:上述信息,写出以乙醇和为原料合成的路线(无机试剂任选)。14.(2024•哈师大附中、东北师大附中、辽宁省实验中学二模)化合物H为一种重要药物的中间体,其合成路线如图:已知:在有机合成中,电性思想有助于理解一些有机反应的过程。例如受酯基吸电子作用影响,酯基邻位碳原子上的C—H键极性增强,易断裂,在碱性条件下可与另一分子酯发生酯缩合反应:请回答下列问题:(1)B的结构简式为,D的结构简式为。(2)H中碳原子的杂化轨道类型为。(3)满足以下条件的的同分异构体有种(不考虑立体异构)。①能与NaHCO3溶液反应;②能使溴的四氯化碳溶液褪色。(4)C生成D的过程中,还会生成一种副产物I,I与D互为同分异构体,则化合物I的结构简式为,并请从电性角度分析由C生成I相对于生成D更难的原因为。(5)由F生成G的过程实际分为2步,第一步为加成反应,则第二步为反应,J的结构简式为。15.(2023秋•金山区期末)阿普唑仑常用于治疗失眠、焦虑症、抑郁症等精神疾病。以下是阿普唑仑(Ⅶ)的一种合成路线。(1)由制取化合物Ⅰ的反应条件是。(2)有关化合物Ⅱ的说法正确的是。(不定项)A.分子中含有1个碳碳双键、1个碳氮双键B.碳原子均采取sp2杂化C.检验分子中存在氯原子的试剂是NaOH溶液、AgNO3溶液D.能发生加成反应、取代反应(3)化合物Ⅲ与氢气完全加成,产物中的手性碳原子用“*”标出,其中正确的是。(单选)(4)化合物Ⅳ中含氧官能团的名称是、。(5)步骤③的反应类型为。(单选)A.取代反应B.加成反应C.氧化反应D.消去反应(6)写出步骤⑥的化学方程式。(7)化合物M是比化合物Ⅳ少一个苯环的芳香族化合物,写出1种同时满足下列条件的M同分异构体。a.含有结构b.能发生银镜反应c.苯环上的一溴代物有2种d.核磁共振氢谱有5组峰,且峰面积之比为2:2:1:1:1(8)将下列以苯胺()和肼(N2H4)为有机原料合成的合成路线补充完整(其他试剂任选)。16.(2023秋•海淀区校级月考)阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。利用芳香族化合物M合成阿佐塞米的部分路线如图,按要求回答下列问题。已知:①R—COOHR—COClR—CONH2;②R—NH2容易被氧化。(1)物质M的名称为,E中官能团名称为。(2)反应条件B应选择;反应条件D应选择。a.KMnO4/H2SO4b.NaOH/C2H5OHc.Fe/HCld.HNO3/H2SO4(3)H生成I的化学方程式为,反应类型为。(4)同时满足下列条件的A的芳香族化合物同分异构体共种,其中核磁共振氢谱显示3组峰,且峰面积比为1:1:1的同分异构体的结构简式为。①与A具有相同的官能团;②苯环上至少有两个取代基。17.(2024秋•天河区校级月考)于生物质资源开发常见的化工原料,是绿色化学的重要研究方向。利用木质纤维素为起始原料结合CO2生产聚碳酸对二甲苯酯可以实现碳减排,缓解日益紧张的能源危机,路线如图:(1)化合物Ⅰ含有的官能团为(填名称)。(2)对化合物Ⅱ,预测其可能的化学性质,完成下表。序号反应试剂、条件反应形成的新结构反应类型①新制氢氧化铜、加热②加成反应(3)化合物Ⅲ到化合物Ⅳ的反应是原子利用率100%的反应,且1molⅢ与1mol化合物a反应得到1molⅣ,则化合物a的结构简式为。(4)已知化合物Ⅴ的核磁共振氢谱有2组峰,且峰面积之比为2:3,用系统命名法对化合物V命名:。(5)化合物Ⅶ的芳香族同分异构体中符合下列条件的有种(不含立体异构)。①最多能与相同物质的量的Na2CO3反应;②能与2倍物质的量的Na发生放出H2的反应。(6)关于Ⅶ生成Ⅷ的反应的说法中,不正确的有。A.反应过程中,有H—O键断裂B.反应过程中,有C=O双键和C—O单键形成C.该反应为加聚反应D.CO2属于极性分子,分子中存在由p轨道“肩并肩”形成的π键(7)参照上述信息,写出以丙烯和CO2为起始有机原料合成的路线(其他无机试剂任选)。18.(2024•番禺区校级三模)二氧化碳的转化与综合利用是实现“碳达峰”“碳中和”战略的重要途径。我国学者以电催化反应为关键步骤,用CO2作原料,实现了重要医药中间体——阿托酸的合成,其合成路线如图:(1)化合物A的分子式为。化合物x为A的芳香族同分异构体,且在核磁共振氢谱上有4组峰,x的结构简式为,其名称为。(2)反应③中,化合物C与无色无味气体y反应,生成化合物D,原子利用率为100%。y为。(3)根据化合物E的结构特征,分析预测其可能的化学性质,完成下表。序号反应试剂、条件反应形成的新结构反应类型a氧化反应(生成有机产物)bH2,催化剂,加热反应c反应(4)关于反应④⑤的说法中,不正确的有。a.阿托酸分子中所有碳原子均采取sp2杂化,分子内所有原子一定共平面b.化合物D、E、阿托酸均含有手性碳原子c.化合物E可形成分子内氢键和分子间氢键d.反应④中,用Mg作阳极、Pt作阴极进行电解,则CO2与D的反应在阴极上进行。(5)以为唯一有机原料,参考上述信息,合成化合物。基于你设计的合成路线,回答下列问题:(a)最后一步反应的化学方程式为。(b)相关步骤涉及到CO2电催化反应,发生该反应的有机反应物为(写结构简式)。19.(2024秋•西城区校级月考)褪黑激素的前体K的合成路线如图。已知:+R3OH(R表示烃基或氢)(1)A能发生银镜反应。A中所含的官能团有。(2)D→E的反应类型是。(3)试剂W的分子式是C8H5O2N,其结构简式是。(4)G中只含酯基一种官能团。生成G的反应方程式是。(5)F的分子式为C11H10O2NBr。M的结构简式是。(6)由K合成Q(),Q再经下列过程合成褪黑激素。①X的结构简式是。②Z的结构简式是。③试剂b是。20.(2024•辽宁模拟)化合物M是一种重要的医药中间体。某实验室用化合物A、B制备M的一种合成路线如图:已知:①②③R1、R2、R3、R4为烃基或氢原子。回答下列问题:(1)A的化学名称为;B中所含官能团的名称为;C的结构简式为。(2)E的核磁共振氢谱中只有1组峰,则1个E分子中四面体构型的碳原子有个。(3)F+G→H的化学方程式为。(4)H和M分子中手性碳原子的数目之比为;H→M的反应类型为。(5)Q是D的同分异构体,写出同时满足下列条件的Q的结构简式:(任写1种,不考虑立体异构)。①含有酯基②能发生银镜反应.且1molQ与足量新制Cu(OH)2反应生成2molCu2O③核磁共振氢谱有4组峰21.(2024•陕西模拟)扎来普隆为镇静催眠药,可以使失眠病人很快入睡,延长睡眠时间,减少觉醒次数。扎来普隆的一种合成路线如图:回答下列问题:(1)D的分子式为;E中含氧官能团的名称为。(2)B的结构简式为;A→B的反应条件与试剂为。(3)E属于(填“顺式”或“反式”)结构,E→F的反应类型为。(4)C→D的化学方程式为。(5)C的同分异构体种类繁多,其中含有氨基(—NH2)且能发生银镜反应的芳香族同分异构体有种(不考虑立体异构),核磁共振氢谱峰面积之比等于1:2:2:2:2的结构简式为。22.(2024•定海区校级模拟)乳酸乙酯是一种常用的食用香精,可以用乙烯等化工产品为原料进行合成:其中有机物A和B生成乳酸乙酯为酯化反应请回答:(1)无机物M的化学式。(2)反应1的类型为。(3)有机物A中含有的官能团的名称。(4)有机物A与B反应生成乳酸乙酯的化学方程式。(5)下列说法正确的是。A.与乳酸乙酯互为同分异构体B.有机物A分子间能发生酯化反应C.等质量的有机物A和葡萄糖完全燃烧,后者的耗氧量更高D.用饱和Na2CO3溶液能同时鉴别有机物A、B以及乳酸乙酯23.(2024秋•五华区校级月考)羰基化合物中,羰基邻位碳原子上的氢原子(α—H)受到羰基吸电子作用的影响具有一定的活泼性,因此醛或酮在碱性条件下会发生羟醛缩合反应,如图:(1)A的名称是,B中碳和碳(填编号)之间的碳碳键是新构建的。(2)A→B的反应类型是,B的结构简式是。(3)2,2﹣二甲基丙醛与丙酮在碱性条件下发生羟醛缩合反应的方程式为(省略中间体)。(4)丙醛与丁醛混合后,加入NaOH溶液发生羟醛缩合反应,生成碳原子数小于9的产物(不含中间体,不考虑立体异构,存在共轭现象)有种,其中核磁共振氢谱为5组峰的产物的结构简式是。(5)依据逆合成分析法,利用羟醛缩合反应合成,试设计其中间体及原料完成图合成路线。24.(2024秋•江西月考)以苯和吡啶为原料合成某药物中间体H,其流程如图:已知:Ac2O代表乙酸酐(CH3CO)2O。回答下列问题:(1)A→B中反应试剂和条件是,C的名称是。(2)D中官能团名称是。(3)设计C→D和G→H(ii)步骤的目的是。(4)已知:有机物中N原子电子云密度越大,碱性越强.下列四种有机物中,碱性由强到弱排序为(填字母)。a.b.c.d.(5)在D的同分异构体中,同时具备下列条件的结构有种(不包括立体异构体)。其中,在核磁共振氢谱有5组峰且峰的面积比为1:2:2:2:2的结构简式为(写出其中一种即可)。①含苯环和氨基(—NH2)②能发生银镜反应(6)已知氨基具有强还原性。结合上述流程,以对硝基甲苯为原料合成塑料(),设计合成路线:(其他无机试剂任选)。25.(2024•南通模拟)某有机物G具有解热、镇痛以及抗炎等功效,如图为G的合成路线:回答下列问题:(1)A→B的反应类型为。(2)D中氮原子的杂化方式为。(3)C→D的转化经历CXD的反应过程,其中反应Ⅰ为加成反应,试写出中间体X的结构简式。(4)D的一种同分异构体符合既能发生银镜反应又能发生水解反应,含苯环的水解产物含有手性碳和6种不同化学环境的氢原子,写出该同分异构体的结构简式:。(5)已知:(R、R′、R′′表示烃基),写出以和为原料合成的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
2025菁优高考化学解密之有机合成(解答大题)参考答案与试题解析一.解答题(共25小题)1.(2024•天津)天然产物P是具有除草活性的植物化感物质,其合成路线如图:(1)A因官能团位置不同而产生的异构体(不包含A)数目为2;其中核磁共振氢谱有四组峰的异构体的结构简式为,系统命名为1,2,3﹣苯三酚。(2)B的含氧官能团名称为羟基、羰基。(3)写出B→C的化学方程式。(4)D的结构简式为CH3OCH2Cl。(5)F→G的反应类型为取代反应(或酯化反应)。(6)根据G与H的分子结构,判断下列说法正确的是ab(填序号)。a.二者互为同分异构体b.H的水溶性相对较高c.不能用红外光谱区分二者(7)已知产物P在常温下存在如下互变异构平衡。下列说法错误的是d(填序号)。a.P和P′经催化加氢可得相同产物b.P和P′互为构造异构体c.P存在分子内氢键d.P′含有手性碳原子(8)已知氯代烃(R—Cl)与醇(R′—OH)在碱的作用下生成醚(R—O—R′)。以甲苯和化合物C为原料,参照题干路线,完成目标化合物的合成(无机试剂任选)。【答案】(1)2;;1,2,3﹣苯三酚;(2)羟基、羰基;(3);(4)CH3OCH2Cl;(5)取代反应(或酯化反应);(6)ab;(7)d;(8)。【分析】A与氢气发生还原反应生成B,B与乙醇分子间脱去1分子水形成醚键生成C,B的分子式为C2H5ClO,对比C与E的结构简式,推知D为CH3OCH2Cl,E中醚键水解重新引入B→C过程中消除的羟基生成F,F与乙酸发生酯化反应生成G,G发生异构化生成H,H重新引入C→E过程中消除的羟基生成G,可知B→C过程、C→E过程的目的是保护特定位置的羟基;(8)结合题中已知,模仿C到P的合成过程,与反应生成,在盐酸条件下水解生成,与发生酯化反应生成,异构化生成,与Cl2在光照条件下生成,用酸性高锰酸钾溶液氧化生成。【解答】解:(1)A因官能团位置不同而产生的异构体(不包含A)还有、共2种,其中核磁共振氢谱有四组峰的异构体的结构简式为,系统命名为1,2,3﹣苯三酚,故答案为:2;;1,2,3﹣苯三酚;(2)观察结构可知,B的含氧官能团名称为羟基、羰基,故答案为:羟基、羰基;(3)B→C的化学方程式为,故答案为:;(4)B的分子式为C2H5ClO,对比C与E的结构简式,推知D的结构简式为CH3OCH2Cl,故答案为:CH3OCH2Cl;(5)F中羟基与乙酸发生酯化反应生成G,也属于取代反应,故答案为:取代反应(或酯化反应);(6)G与H的分子式相同,含有的官能团种类不同,二者互为同分异构体,能用红外光谱区分二者,G中酯基异构为H后有亲水基羟基产生,则H的水溶性相对较高,故a与b正确、c错误,故答案为:ab;(7)a.P和P′中碳碳双键、羰基都能与氢气发生加成反应,则催化加氢可得相同产物,故a正确;b.P和P′是不同的原子连接顺序而产生的同分异构体,二者互为构造异构体,故b正确;c.P分子2个羟基位置适合,存在分子内氢键,故c正确;d.P′分子中没有连接4个不同原子或原子团的碳原子,没有手性碳原子,故d错误,故答案为:d;(8)结合题中已知,模仿C到P的合成过程,与反应生成,在盐酸条件下水解生成,与发生酯化反应生成,异构化生成,与Cl2在光照条件下生成,用酸性高锰酸钾溶液氧化生成,合成路线为,故答案为:。【点评】本题考查有机物的合成,涉及同分异构体、有机物命名、官能团识别、有机反应方程式的书写、有机物结构与性质、合成路线设计等,对比有机物结构变化来理解发生的反应,题目较好地考查了学生分析能力、知识迁移运用能力。2.(2024秋•宝山区校级月考)(1)在加热条件下,乙醇转化为有机物R的过程如图所示,其中错误的是D。A.R的化学式为C2H4OB.乙醇发生了氧化反应C.反应过程中固体有红黑交替变化的现象D.乙二醇(HOCH2CH2OH)不能发生类似反应(2)分枝酸可用于生化研究。其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是B。A.分子中含有3种官能团B.可与乙醇、乙酸反应,且反应类型相同C.1mol分枝酸最多可与3molNaOH发生中和反应D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色,且原理相同(3)下列实验操作中正确的是D。A.实验室制取硝基苯:先加入浓硫酸,再加苯,最后滴入浓硝酸B.制取溴苯:将铁屑、液溴、苯混合加热C.检验卤代烃中的卤原子:加入NaOH溶液共热,再加AgNO3溶液,观察沉淀颜色D.除去乙烯中的SO2:通入氢氧化钠溶液中(4)下列除去括号内杂质的方法错误的是BC。A.硝基苯(苯)—蒸馏B.苯(苯酚)—浓溴水,过滤C.乙烷(乙烯)—H2催化剂D.乙炔(H2S)—NaOH溶液(5)将“试剂”分别加入①、②两支试管中,不能达到“实验目的”的是C。选项试剂试管中的物质实验目的A碳酸氢钠溶液①醋酸②苯酚溶液验证醋酸的酸性强于苯酚B饱和溴水①苯②苯酚溶液验证羟基对苯环的活性有影响C酸性高锰酸钾溶液①苯②甲苯验证甲基对苯环的活性有影响D金属钠①水②乙醇验证乙醇羟基中的氢原子比水分子中的氢原子活泼(6)有机化合物E的一种合成路线如图:完成下列填空:ⅰ.A的结构简式为,C中的不含氧官能团名称为碳碳双键,反应④所需要的试剂与条件为浓硫酸,加热。ⅱ.①的反应类型氧化反应,②的反应类型取代反应。ⅲ.反应③的化学方程式为+2NaOH+2NaBr+2H2O。ⅳ.反应⑤可能产生与E互为同分异构体的副产物,其结构简式为或(任写一种)。ⅴ.A的同分异构体中,含有醛基(—CHO)且有三种氢的分子结构简式为(CH3)3CCH2CHO。【答案】解:(1)D;(2)B;(3)D;(4)BC;(5)C;(6)i.;碳碳双键;浓硫酸,加热;ii.氧化反应;取代反应;iii.+2NaOH+2NaBr+2H2O;iv.或;v.(CH3)3CCH2CHO。【分析】(1)依据图中转化过程可知:铜与氧气反应生成氧化铜,氧化铜与乙醇发生反应生成铜与R;(2)A.该物质含有碳碳双键、羟基、醚键和羧基;B.含有羧基和羟基能分别与乙醇和乙酸发生酯化(或取代)反应;C.1mol该有机物中含有2mol羧基;D.使溴的四氯化碳溶液褪色是含有碳碳双键发生加成反应,使酸性高锰酸钾溶液褪色,是碳碳双键、羟基被氧化,发生氧化反应;(3)A.实验室制取硝基苯时,应先加入浓硝酸,再加浓硫酸,最后滴入苯;B.实验室将铁屑、液溴、苯混合制取溴苯;C.检验卤代烃中的卤素原子时,应先加入氢氧化钠溶液共热,再加入硝酸溶液中和氢氧化钠溶液,最后加入硝酸银溶液;D.乙烯不能与氢氧化钠溶液反应,二氧化硫能与氢氧化钠溶液反应;(4)A.硝基苯和苯互溶,但两者沸点不同;B.混有苯酚的苯中加入足量的浓溴水,苯酚与浓溴水反应生成2,4,6﹣三溴苯酚白色沉淀;C.乙烯与氢气虽能发生加成反应,但进行难度较大,会引入新的杂质;D.H2S可以和NaOH溶液反应而被吸收,乙炔与NaOH溶液不反应;(5)A.醋酸溶液能与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳,说明醋酸的酸性强于碳酸,苯酚溶液与碳酸氢钠溶液不反应,说明碳酸的酸性强于苯酚;B.苯与饱和溴水不反应,苯酚与饱和溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀;C.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色;D.金属钠与水剧烈反应,与乙醇缓慢反应;(6)由有机物的转化关系可知,铜做催化剂作用下与氧气共热发生催化氧化反应生成,则A为、B为;在乙酸溶液中与溴发生取代反应生成,在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成,则C为;浓硫酸作用下1﹣丙醇或2﹣丙醇共热发生消去反应生成CH3CH=CH2,则D为1﹣丙醇或2﹣丙醇;与CH3CH=CH2发生加成反应生成。【解答】解:(1)依据图中转化过程可知:铜与氧气反应生成氧化铜,氧化铜与乙醇发生反应生成铜与R;A.氧化铜与乙醇发生反应生成铜与R,反应中铜元素化合价降低,发生还原反应,则乙醇发生氧化反应,生成乙醛,分子式为:C2H4O,故A正确;B.氧化铜与乙醇发生反应生成铜和乙醛,氧化铜在反应中发生还原反应,乙醇在反应中发生氧化反应,故B正确;C.铜为红色,与氧气反应生成黑色的氧化铜,黑色氧化铜与乙醇发生反应,生成铜,所以现象:固体有红黑交替变化,故C正确;D.乙二醇与乙醇结构相似,也能发生催化氧化生成乙二醛,故D错误;故答案为:D;(2)A.该物质含有碳碳双键、羟基、醚键和羧基4种官能团,故A错误;B.含有羧基和羟基能分别与乙醇和乙酸发生酯化(或取代)反应,故B正确;C.1mol该有机物中含有2mol羧基,因此能与2molNaOH发生中和反应,故C错误;D.使溴的四氯化碳溶液褪色是含有碳碳双键发生加成反应,使酸性高锰酸钾溶液褪色,是碳碳双键、羟基被氧化,发生氧化反应,二者原理不同,故D错误;故答案为:B;(3)A.实验室制取硝基苯时,应先加入浓硝酸,再加浓硫酸,最后滴入苯,故A错误;B.实验室将铁屑、液溴、苯混合制取溴苯,实验时不能加热,故B错误;C.检验卤代烃中的卤素原子时,应先加入氢氧化钠溶液共热,再加入硝酸溶液中和氢氧化钠溶液,最后加入硝酸银溶液,观察沉淀颜色,故C错误;D.乙烯不能与氢氧化钠溶液反应,二氧化硫能与氢氧化钠溶液反应,所以将混合气体通入氢氧化钠溶液中能除去乙烯中的二氧化硫杂质,故D正确;故答案为:D;(4)A.硝基苯和苯互溶,但两者沸点不同,可以用蒸馏除去硝基苯中的苯,故A正确;B.混有苯酚的苯中加入足量的浓溴水,苯酚与浓溴水反应生成2,4,6﹣三溴苯酚白色沉淀,但2,4,6﹣三溴苯酚、Br2都能溶于苯,过滤不能得到纯净的苯,故B错误;C.乙烯与氢气虽能发生加成反应,但进行难度较大,会引入新的杂质,未达到除杂目的,故C错误;D.H2S可以和NaOH溶液反应而被吸收,乙炔与NaOH溶液不反应,可以用洗气的方法除去乙炔中的H2S,故D正确;故答案为:BC;(5)A.醋酸溶液能与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳,说明醋酸的酸性强于碳酸,苯酚溶液与碳酸氢钠溶液不反应,说明碳酸的酸性强于苯酚,所以题给实验能达到可证明醋酸的酸性强于苯酚的实验目的,故A错误;B.苯与饱和溴水不反应,苯酚与饱和溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀,则题给实验可达到验证羟基对苯环的活性有影响的实验目的,故B错误;C.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,则题给实验能达到验证苯环对甲基的活性产生了影响的实验目的,不能达到验证甲基对苯环的活性有影响的实验目的,故C正确;D.金属钠与水剧烈反应,与乙醇缓慢反应,则题给实验能达到验证乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼的实验目的,故D错误;故答案为:C;(6)由有机物的转化关系可知,铜做催化剂作用下与氧气共热发生催化氧化反应生成,则A为、B为;在乙酸溶液中与溴发生取代反应生成,在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成,则C为;浓硫酸作用下1﹣丙醇或2﹣丙醇共热发生消去反应生成CH3CH=CH2,则D为1﹣丙醇或2﹣丙醇;与CH3CH=CH2发生加成反应生成;i.由分析可知,A的结构简式为;C的结构简式为,不含氧官能团为碳碳双键;反应④为浓硫酸作用下1﹣丙醇或2﹣丙醇共热发生消去反应生成CH3CH=CH2和水,故答案为:;碳碳双键;浓硫酸,加热;ii.由分析可知,反应①为铜做催化剂作用下与氧气共热发生催化氧化反应生成和水;反应②为在乙酸溶液中与溴发生取代反应生成和溴化氢,故答案为:氧化反应;取代反应;iii.由分析可知,反应③为在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成、溴化钠和水,反应的化学方程式为+2NaOH+2NaBr+2H2O,故答案为:+2NaOH+2NaBr+2H2O;iv.由结构简式可知,与CH3CH=CH2发生加成反应可能生成副产物或,故答案为:或;v.A的同分异构体中,含有醛基且有三种氢的分子结构简式为(CH3)3CCH2CHO,故答案为:(CH3)3CCH2CHO。【点评】本题考查有机合成,侧重考查学生有机基础知识的掌握情况,试题难度中等。3.(2024秋•浦东新区校级月考)秸秆是成熟农作物茎叶的总称,农作物光合作用的产物有一半以上存在于秸秆中,秸邪富含氮、磷、钾、钙、镁和有机质。秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要意义。(1)下列关于糖类的说法正确的是C。A.糖类都有甜味,具有CnH2mOm的通式B.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖C.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全D.淀粉和纤维素都属于多糖,是同分异构体(2)我国于2008年起禁止农民焚烧秸秆,焚烧秸秆的危害有AC。(不定项)A.温室效应B.酸雨C.可吸入颗粒物超标D.臭氧空洞下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线,回答下列问题:已知:(3)D中的官能团名称为碳碳双键、酯基;F的化学名称是己二酸。(4)为了确定C中官能团的种类,可以采用的方法是A。A.红外光谱B.质谱法C.原子吸收光谱D.核磁共振氢谱(5)B生成C的反应类型为取代反应(或酯化反应),D生成E的反应类型为加成反应。(6)由F生成G的化学方程式为:nHOOC(CH2)4COOH+nHO(CH2)4OH+(2n﹣1)H2O。(7)二取代芳香化合物W是E的同分异构体,0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO,共有12种(不含立体异构),其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为。(8)参照上述合成路线,以2,4﹣己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选),设计制备对苯二甲酸的合成路线。【答案】(1)C;(2)AC;(3)碳碳双键、酯基;己二酸;(4)A;(4)取代反应(或酯化反应);加成反应;(5)己二酸;nHOOC(CH2)4COOH+nHO(CH2)4OH+(2n﹣1)H2O;(6)12;;(7)。【分析】(1)A.糖类不一定有甜味,如纤维素等,组成通式不一定都是CnH2mOm形式,如脱氧核糖(C6H10O4);B.麦芽糖水解生成葡萄糖;C.淀粉水解生成葡萄糖,能发生银镜反应说明含有葡萄糖,说明淀粉水解了,不能说明淀粉完全水解;D.淀粉和纤维素都属于多糖类,是天然高分子化合物,二者聚合度n不同,分子式不同;(2)焚烧秸秆主要是纤维素燃烧,产生二氧化碳和烟尘;(3)~(6)秸秆经生物催化得到A,A在催化剂条件下发生异构生成B,对比B、D的结构简式,结合C的分子式、反应条件可知,B中羧基与甲醇发生酯化反应生成C,C与乙烯发生加成反应成环生成D,则C为,D脱氢发生氧化反应生成E,E与乙二醇发生缩聚反应生成PET,该过程发生酯与醇的交换反应,还生成CH3OH,PET的结构简式为,A与氢气发生加成反应(或还原反应)生成F(己二酸),F与1,4﹣丁二醇发生缩聚反应生成聚酯G,则G的结构简式为;(7)(反,反)﹣2,4﹣己二烯与乙烯发生加成反应生成,在Pd/C作用下脱氢生成,然后用酸性高锰酸钾溶液氧化生成。【解答】解:(1)A.糖类不一定有甜味,如纤维素等,组成通式不一定都是CnH2mOm形式,如脱氧核糖(C6H10O4),故A错误;B.葡萄糖与果糖互为同分异构体,但麦芽糖水解生成葡萄糖,故B错误;C.淀粉水解生成葡萄糖,能发生银镜反应说明含有葡萄糖,说明淀粉水解了,不能说明淀粉完全水解,可以利用碘水检验,若不变蓝色,说明水解完全,故C正确;D.淀粉和纤维素都属于多糖类,是天然高分子化合物,二者聚合度n不同,分子式不同,淀粉和纤维素不是同分异构体,故D错误,故答案为:C;(2)焚烧秸秆主要是纤维素燃烧,产生二氧化碳和烟尘,有温室效应、可吸入颗粒物超标,故答案为:AC;(3)D中官能团有、—COOR,名称分别为碳碳双键、酯基;F的化学名称是己二酸,故答案为:碳碳双键、酯基;己二酸;(4)A.可以通过红外光谱确定C分子中含有化学键和官能团信息,故A正确;B.质谱法可以确定有机物的相对分子质量等,故B错误;C.原子吸收光谱可以确定元素种类,故C错误;D.核磁共振氢谱可以确定氢原子种类,故D错误,故答案为:A;(4)对比B、D的结构简式,结合C的分子式、反应条件可知,B中羧基与甲醇发生酯化反应(也属于取代反应)生成C,C与乙烯发生加成反应成环生成D,故答案为:取代反应(或酯化反应);加成反应;(5)F的化学名称是己二酸;由F生成G的化学方程式为nHOOC(CH2)4COOH+nHO(CH2)4OH+(2n﹣1)H2O,故答案为:己二酸;nHOOC(CH2)4COOH+nHO(CH2)4OH+(2n﹣1)H2O;(6)二取代芳香化合物W是E的同分异构体,0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2,生成二氧化碳为1mol,说明W含有2个羧基,2个取代基为—COOH、—CH2CH2COOH或者为—COOH、—CH(CH3)COOH或者为—CH2COOH、—CH2COOH或者—CH3、—CH(COOH)2,各有邻、间、对三种位置关系,共有12种,其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为:,故答案为:12;;(7)(反,反)﹣2,4﹣己二烯与乙烯发生加成反应生成,在Pd/C作用下生成,然后用酸性高锰酸钾溶液氧化生成,合成路线流程图为,故答案为:。【点评】本题考查有机物的合成,涉及糖类、环境保护、官能团识别、常用化学谱图、有机反应类型、有机物命名、有机反应方程式的书写、限制条件同分异构体的书写、合成路线设计等,是对有机化学基础基础的综合考查,较好的考查学生知识迁移运用能力。4.(2024秋•深圳校级月考)高分子材料PET聚酯树脂和PMMA的合成路线如图:已知:Ⅰ.(R、R′、R′′代表烃基,下同)。Ⅱ.。Ⅲ.RCOOR′+R″18OHRCO18OR″+R′OH。回答下列问题:(1)B的分子式是C3H6O,化合物X是B的同分异构体且能被新制Cu(OH)2氧化,则X的化学名称是丙醛。(2)步骤②发生反应的化学方程式为。(3)PET单体含有的官能团名称是酯基、羟基。(4)根据D的结构特征,分析预测可能的化学性质,完成表格。序号可反应的试剂及条件反应形成的新结构反应类型①H2,催化剂/Δ加成反应②R—OH,浓硫酸催/△—COOR取代反应(5)结合题中所给信息,以CH3CH=CH2、CH3OH和为原料合成。基于你的设计,回答下列问题:①最后一步反应中的有机反应物为(写结构简式)。②步骤中涉及烯烃制醇的反应,其化学反应方程式为CH3CH=CH2+HBr→CH3CHBrCH3、CH3CHBrCH3+NaOHCH3CHOHCH3+NaBr或CH3CH=CH2+H2OCH3CHOHCH3。【答案】(1)C3H6O;丙醛;(2);(3)酯基、羟基;(4)①加成反应;②R—OH,浓硫酸催/△;—COOR;(5)①;②CH3CH=CH2+HBr→CH3CHBrCH3、CH3CHBrCH3+NaOHCH3CHOHCH3+NaBr或CH3CH=CH2+H2OCH3CHOHCH3。【分析】根据流程图,A和发生氧化生成B,B与HCN发生加成反应,酸性条件下水解生成C,C在浓硫酸作用下发生消去反应生成D,有D的结构简式逆推,可知A是、B是、C是;由PMMA逆推,其单体为,与G反应生成,则G是CH3OH;乙烯和溴发生加成反应生成E,E是CH2BrCH2Br,E水解生成F,F是HOCH2CH2OH,根据信息III,F和反应生成甲醇和PET单体,根据PET单体分子式,可知PEF单体的结构简式为。【解答】解:(1)根据以上分析,B是,B的分子式是C3H6O;化合物X是B的同分异构体且能被新制Cu(OH)2氧化,X中含有醛基,则X的结构简式为CH3CH2CHO,化学名称是丙醛,故答案为:C3H6O;丙醛;(2)步骤②是在浓硫酸催化作用下发生消去反应生成,发生反应的化学方程式为,故答案为:;(3)根据以上分析,PET单体为,含有的官能团名称是酯基、羟基,故答案为:酯基、羟基;(4)①含有碳碳双键,能与氢气发生加成反应生成,故答案为:加成反应;②含有羧基,能与R—OH在浓硫酸催化作用下加热发生取代反应生成—COO—R,故答案为:R—OH,浓硫酸催/△;—COOR;(5)CH3CH=CH2和HBr发生加成反应生成CH3CHBrCH3,再在氢氧化钠水溶液条件下发生取代引入羟基得到CH3CHOHCH3,CH3CHOHCH3发生催化氧化生成CH3COCH3,根据信息II,CH3COCH3和反应生成,转化为;①由分析可知,最后一步反应中的有机反应物为,故答案为:;②步骤中涉及烯烃制醇的反应,其化学反应方程式为CH3CH=CH2+HBr→CH3CHBrCH3、CH3CHBrCH3+NaOHCH3CHOHCH3+NaBr或CH3CH=CH2+H2OCH3CHOHCH3,故答案为:CH3CH=CH2+HBr→CH3CHBrCH3、CH3CHBrCH3+NaOHCH3CHOHCH3+NaBr或CH3CH=CH2+H2OCH3CHOHCH3。【点评】本题考查有机推断,侧重考查学生有机基础知识的掌握情况,试题难度中等。5.(2024秋•荔湾区校级月考)利用不对称催化合成方法选择性的引入手性碳原子,对天然分子的人工合成意义重大,一种天然产物的部分合成路线如图所示(加料顺序、部分反应条件略):(1)I的名称是2﹣甲基丙醛,Ⅱ中含氧官能团的名称是酯基。(2)根据化合物Ⅲ的结构特征,分析预测其可能的化学性质,完成下表。序号反应试剂、条件反应形成的新结构反应类型aBr2/CCl4加成反应b乙酸,浓硫酸、加热取代反应(3)反应③的化学方程式可表示为,则化合物X的分子式为C4H10O。(4)关于反应⑥的说法中,正确的有AC。(填字母)A.反应过程中,有C—O键断裂和O—H键、C—H键形成B.反应过程中,不涉及π键的断裂和形成C.化合物Ⅵ中C原子的杂化轨道类型只有sp2和sp3D.每个Ⅵ和Ⅶ分子的手性碳原子个数相同(5)化合物Y是Ⅳ的同分异构体,能与NaHCO3反应且在核磁共振氢谱上只有3组峰。Y的结构简式为。(6)以甲苯和(C6H5)3P=CHCOOCH2CH3为有机原料,利用反应⑤的原理,制备高分子化合物Ⅷ。基于你设计的合成路线,回答下列问题:(a)最后一步反应中,有机反应物为(写结构简式)(b)相关步骤涉及卤代烃制醇反应,其化学方程式为+NaOH+NaCl。(c)从甲苯出发第一步反应的试剂及反应条件为Cl2、光照。【答案】(1)2﹣甲基丙醛;酯基;(2);乙酸,浓硫酸、加热;取代反应;(3)C4H10O;(4)AC;(5);(6);+NaOH+NaCl;Cl2、光照。【分析】以甲苯和(C6H5)3P=CHCOOCH2CH3为有机原料,利用反应⑤的原理,制备高分子化合物Ⅷ,Ⅷ可由发生加聚反应得到,可由和(C6H5)3P=CHCOOCH2CH3发生反应⑤的原理得到,可由发生催化氧化反应得到,可由发生水解反应得到,可由甲苯先发生取代得到。【解答】解:(1)I的名称是2﹣甲基丙醛,Ⅱ中含氧官能团的名称是酯基,故答案为:2﹣甲基丙醛;酯基;(2)Ⅲ中含有碳碳双键可以和Br2发生加成反应生成,Ⅲ中含有羟基,反应后变为乙酸酯,因此反应条件为浓硫酸、加热,反应试剂为乙酸,反应类型为取代反应,故答案为:;乙酸,浓硫酸、加热;取代反应;(3)由原子守恒结合Ⅲ和Ⅳ的结构可知,化合物X的分子式为C4H10O,故答案为:C4H10O;(4)A.分析Ⅵ和Ⅶ的结构简式可知,反应过程中,环氧环处有C—O键断裂,C—O断裂后有O—H的形成,也有C—H键形成,故A正确;B.该反应中双键的位置发生了变化,涉及π键的断裂和形成,故B错误;C.化合物Ⅵ中含有碳碳双键、酯基和甲基,C原子的杂化轨道类型只有sp2和sp3,故C正确;D.手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子,Ⅵ中有2个手性碳原子,Ⅶ中只有1个手性碳原子,故D错误;故答案为:AC;(5)化合物Y是Ⅳ的同分异构体,能与NaHCO3反应,说明其中含有—COOH,在核磁共振氢谱上只有3组峰,说明Y是对称的结构,含有3种环境的H原子,Y的结构简式为,故答案为:;(6)Ⅷ可由发生加聚反应得到,可由和(C6H5)3P=CHCOOCH2CH3发生反应⑤的原理得到,可由发生催化氧化反应得到,可由发生水解反应得到,可由甲苯先发生取代得到,最后一步反应中,有机反应物为,相关步骤涉及卤代烃制醇反应,其化学方程式为+NaOH+NaCl;从甲苯出发第一步反应的试剂及反应条件为Cl2、光照,故答案为:;+NaOH+NaCl;Cl2、光照。【点评】本题考查有机推断,侧重考查学生有机基础知识的掌握情况,试题难度中等。6.(2024•海淀区二模)开瑞坦是一种重要的脱敏药物,可用于治疗过敏性鼻炎、荨麻疹等各类过敏性疾病。开瑞坦的前体K的合成路线如图:已知:ⅰ.R—Br+CHR1(COOR2)2R—CR1(COOR2)2ⅱ.R—NH2+→(1)A的核磁共振氢谱有3组峰,A的结构简式是。(2)B中含有—OH,试剂a是HBr。(3)D的结构简式是。(4)E→F中,反应i的化学方程式为+2NaOH→+2CH3OH。(5)下列关于有机物F和G的说法正确的是bc(填字母)。a.F和G均没有手性碳原子b.F和G均能与NaHCO3反应c.F和G均能与银氨溶液反应(6)H与NH2OH反应得到I经历了如图所示的多步反应。其中,中间产物1有2个六元环,红外光谱显示中间产物2、3中均含N—O键。中间产物1、中间产物3的结构简式是、或。(7)I→J的过程中,SeO2转化为含+2价Se的化合物,反应中SeO2和I的物质的量之比为3:1。【答案】(1);(2)HBr;(3);(4)+2NaOH→+2CH3OH;(5)bc;(6);;;(7)3:1。【分析】由有机物的转化关系可知,核磁共振氢谱有3组峰的一定条件下与环氧乙烷反应生成,则A为、B为;与溴化氢发生取代反应生成,则C为;催化剂作用下与CH2(COOCH3)2发生取代反应生成,则D为;催化剂作用下与Br(CH2)2CHO发生取代反应生成,在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成,酸化生成,则F为;共热发生脱羧反应生成,则G为;一定条件下转化为,与羟胺发生加成反应生成,发生消去反应,发生构型转化为或,或发生消去反应生成,与二氧化硒发生氧化反应生成,则J为;催化剂作用下发生取代反应生成。【解答】解:(1)由分析可知,A的结构简式为,故答案为:;(2)由分析可知,与溴化氢发生取代反应生成和水,则试剂a为溴化氢,故答案为:HBr;(3)由分析可知,D的结构简式为,故答案为:;(4)由分析可知,E→F中,反应i的反应为在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成和甲醇,反应的化学方程式为+2NaOH→+2CH3OH,故答案为:+2NaOH→+2CH3OH;(5)由分析可知,F和G的结构简式为和;a.由结构简式可知,G分子中含有1个如图*所示的1个手性碳原子:,故a错误;b.由结构简式可知,F和G分子中均含有能与碳酸氢钠反应的羧基,故b正确;c.由结构简式可知,F和G分子中均含有能与银氨溶液反应的醛基,故c正确;故答案为:bc;(6)由分析可知,H→I的反应为与羟胺发生加成反应生成,发生消去反应,发生构型转化为或,或发生消去反应生成,则中间产物1的结构简式为,中间产物3的结构简式为或,故答案为:;或;(7)由分析可知,I→J的反应为与二氧化硒发生氧化反应生成,由得失电子数目守恒可知,反应中氧化剂二氧化硒和还原剂的物质的量之比为3:1,故答案为:3:1。【点评】本题考查有机物的合成,侧重考查分析判断和综合运用能力,正确推断各物质的结构简式是解本题关键,题目难度中等。7.(2024•天津模拟)苯甲醛是一种重要的化工原料,可发生如下转化。已知:(R、R'代表烃基)回答下列问题:(1)B所含官能团的名称为羟基、羧基。(2)苯甲醛→A的反应类型是加成反应。(3)D、G的结构简式分别为、。(4)苯甲醛与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为。(5)F→M的化学方程式为。(6)B有多种同分异构体,属于甲酸酯且含酚羟基的同分异构体共有13种,写出一种其中含亚甲基(﹣CH2﹣)的同分异构体的结构简式:(或或)。(7)写出用苯甲醛为原料(其他无机试剂任选)制备的合成路线:。【答案】(1)羟基、羧基;(2)加成反应;(3);;(4);(5);(6)13;(或或);(7)。【分析】由B的结构简式,可知苯甲醛与HCN发生加成反应生成A,A中﹣CN水解为﹣COOH得到B,B与芳香醇C反应生成分子式为C15H14O3的酯,则D的分子式为C15H14O3+H2O﹣C8H8O3=C7H8O,故C的结构简式为,则D为;苯甲醛发生氧化反应生成E为,苯甲酸与SOCl2发生取代反应生成,F与甲醛生成高聚物M(),推知F为,结合信息可知F与发生取代反应生成G为;(7)与HCN发生加成反应生成,然后与氢气发生加成反应生成,最后与HCl反应生成。【解答】解:(1)B所含官能团为﹣OH、﹣COOH,名称分别为羟基、羧基,故答案为:羟基、羧基;(2)苯甲醛→A是与HCN发生加成反应生成,故答案为:加成反应;(3)由分析可知,D的结构简式为,G的结构简式为,故答案为:;;(4)苯甲醛与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为,故答案为:;(5)F→M的化学方程式为,故答案为:;(6)B的同分异构体属于甲酸酯且含酚羟基,苯环有2个侧链为﹣OH、﹣CH2OOCH,有邻、间、对3种位置关系,苯环有3个侧链为﹣OH、﹣OOCH、﹣CH3,而﹣OH、﹣OOCH有邻、间、对3种位置关系,对应的﹣CH3分别有4种、4种、2种位置,故符合条件的同分异构体共有3+4+4+2=13种,其中含亚甲基(﹣CH2﹣)的同分异构体的结构简式为:、、,故答案为:13;(或或);(7)与HCN发生加成反应生成,然后与氢气发生加成反应生成,最后与HCl反应生成,合成路线为,故答案为:。【点评】本题考查有机物的推断与合成,涉及官能团识别、有机反应类型、有机反应方程式的书写、限制条件同分异构体书写、合成路线设计等,根据反应前后物质结构变化、反应条件进行推断,注意对给予反应信息的理解,采用知识迁移、逆向思维方法进行合成路线设计,侧重考查分析推理能力、自学能力、知识综合运用能力。8.(2024•河南开学)乳酸在生命化学中起着重要作用,也是重要的化工原料。合成乳OH酸的路线如图所示。(1)淀粉的分子式为(C6H10O5)n。(2)乳酸中官能团的名称为羟基、羧基,反应①的反应类型为加成反应。(3)乳酸与乙醇的某些化学性质相似,如在Cu催化加热条件下可被催化氧化,该反应的化学方程式为2+O22+2H2O。(4)乳酸乙酯广泛用于食品香精。写出在浓硫酸作催化剂条件下由乳酸合成乳酸乙酯的化学方程式:。(5)3.6g乳酸与足量金属钠反应,生成标准状况下1H2的体积为0.896L。(6)乳酸的一种同分异构体属于酯类且一氯代物只有一种,写出该同分异构体的结构简式:。【答案】(1)(C6H10O5)n(2)羟基、羧基;加成反应;(3)2+O22+2H2O;(4);(5)0.896;(6)。【分析】乙醇被催化氧化为乙醛,乙醛与HCN发生加成反应产生CH3CH(OH)CN,CH3CH(OH)CN水解后产生乳酸,乳酸在乳酸菌的作用下生成葡萄糖,而淀粉彻底水解也可以产生葡萄糖,据此作答。【解答】解:(1)淀粉的分子式为(C6H10O5)n,故答案为:(C6H10O5)n;(2)由乳酸的结构可知其含有的官能团有羟基、羧基,反应①过程中不饱和碳氧双键断裂,HCN分子中H原子与O相连接,CN与C相连接,所以该过程是加成反应,故答案为:羟基、羧基;加成反应;(3)醇羟基在Cu催化作用下被氧气氧化为碳氧双键,反应为2+O22+2H2O,故答案为:2+O22+2H2O;(4)乳酸与乙醇酯化生成乳酸乙酯,反应为:,故答案为:;(5)羟基与羧基都可以与Na发生置换反应生成H2,3.6g乳酸为0.04mol,根据—OH~Na~0.5H2、—COOH~Na~0.5H2得,与Na反应生成0.04molH2,标准状况下V(H2)=0.04mol×22.4L/mol=0.896L,故答案为:0.896;(6)乳酸的同分异构体属于酯类,则有官能团酯基,一氯代物只有一种,则左右对称,所以同分异构体的结构简式为,故答案为:。【点评】本题考查根据要求书写同分异构体、乙醇催化氧化、乙醛的加成反应、羧酸的酸性,题目难度不大。9.(2024秋•惠东县月考)Tapentadol是一种新型止痛药物,合成其中间体viii的路线如图:回答下列问题:(1)化合物i的分子式为C7H8O2,化合物v含有的官能团名称为酯基、碳氯键。(2)根据化合物iii的结构特征,分析预测其可能的化学性质,完成如表。序号反应试剂、条件反应形成的新物质反应类型a①新制Cu(OH)2、加热②H+氧化反应bHCN、催化剂加成反应(3)反应⑤的方程式可表示为iii+vi→vii+y,化合物y的化学式为H2O。(4)关于反应⑥的说法中,正确的有A。A.反应过程中,有π键发生断裂B.化合物vii的sp3杂化的原子只有CC.化合物vii所有碳原子一定处于同一平面上D.化合物viii只有1个手性碳原子(5)化合物x是ii的同分异构体,请写出满足下列条件的其中一种或或或或或。a.含有苯环,且苯环上有两个侧链b.与FeCl3溶液反应显紫色c.1molx与足量Na反应,生成1molH2(6)以和NaCN为含碳原料,合成化合物。基于你设计的合成路线,回答下列问题:①相关步骤涉及到卤代烃制醇反应,其化学方程式为+NaOH+NaCl。②最后一步反应中,能与NaHCO3反应产生CO2的有机反应物为(写结构简式)。【答案】(1)C7H8O2;酯基、碳氯键;(2);氧化反应;HCN、催化剂;加成反应;(3)H2O;(4)A;(5)或或或或或;(6)①+NaOH+NaCl;②。【分析】有机物i中酚羟基发生取代反应生成ii,—CH2OH发生催化氧化生成—CHO,有机物iv中羧基与乙醇发生酯化反应生成v,碳氯键发生取代反应生成—CN,有机物iii和vi发生加成反应、再发生醇的消去反应生成vii。【解答】解:(1)由结构简式可知,化合物ⅰ的分子式为C7H8O2,化合物v含有的官能团名称为酯基、碳氯键,故答案为:C7H8O2;酯基、碳氯键;(2)a.醛基与新制Cu(OH)2在加热条件下反应生成—COONa,故反
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