3-2-2-酚(教学课件)-高中化学人教版(2019)选择性必修3

第二课时酚第三章烃的衍生物第二节醇酚浓度很低的某些酚类溶液(与水的比例通常在1:20~1:40)，可以用来消毒杀菌。

在19世纪初，医院的设备很差，那时缺少麻醉药和消毒剂，许多病人死于手术后的伤口感染中。在英国的爱丁堡有一家医院，一名叫李斯特的的外科医生，发现在化工厂附近的污水沟里，沟水清澈，浮在水面上的草根很少腐烂。原来，就是从化工厂流出的石炭酸（苯酚）混杂在沟水里，石炭酸是化工厂提炼煤焦油时排出的“废弃物”。李斯特用石炭酸对手术器械、纱布等一系列用品进行了消毒，病人手术后伤口化脓、感染的现象立即减少了，死亡率大大下降。由此，爱丁堡医院手术伤口感染率一度成为全世界外科医院中最低的。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂，李斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。同时使苯酚首次声名远扬。是谁使苯酚声名远扬？“外科消毒之父”－约瑟夫·李斯特(JosephLister,1827~1912)酚的组成与结构一、苯酚组成与结构苯酚是一元酚，是酚类化合物最简单的，其官能团为羟基(—OH)。二、苯酚物理性质颜色状态气味熔点毒性溶解性无色晶体特殊气味43℃难溶于冷水（乳浊液，密度大于水），与65℃以上热水混溶，易溶于酒精等有机溶剂有毒苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性。若苯酚不慎沾到皮肤上，怎么处理？立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。

苯酚久置于空气中，被空气中氧气氧化成粉红色。保存时要密封。1、氧化反应①可燃性C6H6O+7O26CO2+3H2O点燃②苯酚露置在空气里呈粉红色，是因小部分被O2氧化的结果。③与酸性KMnO4溶液反应苯酚可以使酸性高锰酸钾溶液褪色三、苯酚化学性质

咬过的苹果或香蕉等水果，暴露在空气中一段时间后，可以看到断面处变为棕色，这种颜色的变化是由于酚类化合物被氧化所致的。在氧气的作用下，水果中的酶将酚转化为醌，因此显棕色。水果中含有多种酚类物质，它们是形成水果口感、酸味以及颜色的一个重要来源，许多酚类物质具有重要的营养和保健功能。断面的棕色可以作为水果中含有酚类物质的一个标志，同时也说明酚进入人体后可以起到阻止有害氧化反应发生的作用。

化学与生活三、苯酚化学性质实验内容实验现象（1）向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管（2）向试管中逐滴加入5%NaOH溶液并振荡试管（3）再向试管中加入稀盐酸溶液变浑浊（乳浊液）溶液变澄清溶液重新变浑浊2、苯酚的弱酸性苯酚溶液电离方程式：问题：为什么乙醇不显酸性（非电解质）、苯酚显弱酸性？（从-OH的极性分析）解释：烷基是推电子基团，烷基使羟基的极性减弱，不易断裂。

苯环是吸电子基团，苯环使羟基的极性增强，更易断裂。加入氢氧化钠溶液加入稀盐酸方法1：苯酚钠溶液中通入CO2＋CO2＋H2O＋NaHCO3OHONa实验现象：溶液变浑浊不能是Na2CO3酸性强弱：H2CO3>C6H5OH

>HCO3-+Na2CO3—OH—ONa+

NaHCO3思考：如何验证苯酚的酸性强弱？方法2：苯酚不能使酸碱指示剂（如石蕊）变色（1）苯酚和氢氧化钠溶液反应【思考与讨论】如何分离苯和苯酚的混合溶液？混合液过量CO2苯NaHCO3溶液NaOH溶液分液ONaOH课堂练习1、已知某物质的结构简式如下图所示：（1）1mol该物质最多能消耗多少Na？（2）1mol该物质最多能消耗多少NaOH?（3）1mol该物质最多能消耗多少NaHCO3?（4）1mol该物质最多能消耗多少Na2CO3？

C2H5OHC6H5OH酸性NaOHNa原因无有不反应反应反应温和反应较剧烈苯环对羟基的影响使得酚羟基的氢原子较为活泼对比：乙醇和苯酚的化学性质3、苯酚的取代反应实验内容向试管中加入0.1g（少量）苯酚和3ml水，振荡，得到苯酚溶液。再向其中逐滴加入饱和溴水，边加边振荡，观察现象。实验现象实验原理应用有白色沉淀产生２,４,６－三溴苯酚反应灵敏，苯酚的定性检验和定量测定思考与讨论：苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大的不同，如何从基团间相互作用的角度来解释？课堂练习2、白藜芦醇广泛存在于食物（如花生、尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。能够跟1mol该化合物起反应的溴水或H2的最大用量分别是（）A、1mol，1molB、3.5mol,7molC、6mol,3.5mol,D、6mol,7molD类别苯苯酚结构简式溴化反应溴的状态条件产物结论原因−BrBr−OHBr−OH−Br苯酚与溴的取代反应比苯易进行酚羟基对苯环影响，使苯环上羟基邻、对位的氢原子的活性增强，易被取代一元取代三元取代液溴饱和溴水FeBr3作催化剂不需要催化剂4、苯酚的显色反应课本P64实验3-6：现象：苯酚遇FeCl3溶液变紫色检验酚羟基存在的方法：(1)与饱和溴水反应产生白色沉淀。(2)滴加氯化铁溶液会显紫色。课堂练习3、用哪一种试剂，可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来？现象分别如何？5、苯酚与H2的加成反应+H2

OH3环已醇物质苯酚乙醇NaOHKSCN现象FeCl3溶液紫色溶液无现象红褐色沉淀血红色溶液课堂练习4、丁香油酚结构简式是从它的结构简式推测，它不可能具有的化学性质是（）A.既可以燃烧，也可以使酸性高锰酸钾褪色B.可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体C.可以与FeCl3溶液反应显色D.可以与H2发生加成反应B苯酚的用途酚醛树脂合成纤维合成香料医药消毒剂染料农药防腐剂四、苯酚的用途阿司匹林乙