高考化学总复习 第九章 有机化合物

【创新设计】(江西版)届高考化学总复习第九章有机化合物

课时1重要的燃煤、石油和天然气的综合应用

最新考纲

1.了解有机化合物中碳的成键特征。了解有机化合物的同分异构现象。2.了解甲烷、乙

烯、苯等有机化合物的主要性质。3.了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重

要作用。4.了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。

考点•深度突破互动探究题组突破

考点一重要炫的结构与性质

环节口知识梳理思维激活

1.有机物

(1)概念：通常把含有碳元素的化合物称为有机物。

(2)碳原子的成键特点：碳原子最外层有生个电子，入易得到或失去电子而形成阴离子或

阳离子，碳原子通过共价键与氢、氮、氧、硫等元素的原子形成共价化合物；碳原子与碳

原子之间也可以形成逾、双键、三键，既可结合成链状，也可结合成环状。

⑶嫌

①概念：分子中只含有碳、氢两种元素的有机物。最简单的煌是甲烷。

a.链煌：如烷煌、烯烽等:

②分类：按碳骨架分

b.环燃：如芳香/等。

2.甲烷

(1)组成和结构

俗称分子式结构式结构简式分子构型

天然气、迢

CH«H—C—HCH,正四面体

气

H

(2)物理性质

颜色：无鱼，状态：触，溶解性：难溶于水,密度：比空气小。

(3)化学性质

稳定性「不与强酸、强轴反应

L不能使滨水或酸性KMnO,溶液梃色

燃烧・CH"。.^^CO2+2H°

S光照「，

CH4-CH+C12*CH3C1+HC1

取代反应二进一步取代可生成CH2cI?、CHCI3,CC14

MCH,益32

3.烷「

(1)结构与性质

通式CH2H21)

①链状(可带支链)分子中碳原子呈锯齿状排列:

②碳原子间以里键相连，其余价键均与氢屋工结合，使每个碳原子的化合

结构特点价都达到“饱和”；

③一个碳原子与相邻四个原子构成正四面住结构；1molCH2/2含共价键

的数目是(3〃+1)上

熔沸点升高

随碳原子.

物理性质数的增多,状态：气态f液态f固态

碳原子数小于5的烷烧常温下呈气态

化学性质取代反应；氧化反应(燃烧)；分解反应(高温裂解)

(2)习惯命名法

①当碳原子数〃W10时，用里、乙、西、工、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；若〃》10时,

用汉字数字表示。

②当碳原子数〃相同时，用正、异、新来区别。

如：CH3cH2cH2cH2cH3称为正戊烷,(CM)2cHe出5称为异戊烷,(CH，Q称为新戊烷。

4.乙烯

(D结构

分子式电子式结构式结构简式空间构型

H：C：：C：HH—C=C—H飞给H

C2Hl••••11CH?=C<Hz、H

HHHH(平面形)

(2)化学性质

仅化

反应能使耐性KMnO,溶液弱色

燃烧

C2H4+3O22CO；+2H2O

溟水

CH2=CH^Br?-CHzBrCHzBrQZ-二浪乙烷）

催化剂…

加成CII2—CIIJ+IIJCIljCII,

反应

乙

HC1催化剂一

烯CH=CH+HCICIbCHjCI

23A

I催化剂

CH^CHJ+HJOCH,CH:OH

加聚△

反应HCH«^«

nCI=-fCH-CH,3-

△

(3)用途

用作植物生长调节剂用水果的催熟剂、化工原料等。

5.苯

(1)组成与结构

平面结构(键角皿)

空

问

构

型

分子式结构式

介于单键和双键

之间的独特的键

6根殿碳键完全成健特点结构简式

相同

(2)物理性质

颜色状态气味毒性溶解性密度熔沸点

无色液体特殊气味有毒丕溶于水比水小低

(3)化学性质

燃烧-2CJL+15O2-12CO2+6H2O

取代反应+0+Br,0QB，+HBr

—0♦孙去0

探究思考

1.能否用酸性K\1nO」溶液除去甲烷中混有的乙烯，为什么？

答案乙烯能被酸性K而Oi溶液氧化为CO2,因此除去甲烷中混有的乙烯，不能用酸性KMnOi

溶液除去，最佳试剂是浸水。但鉴别甲烷和乙烯时两者均可。

2.证明苯分子中不存在单双键交替排列的事实？

答案①苯中碳碳键完全相同，为平面正六边形结构。

②邻二甲苯（）仅有一种结构

③苯与滨水不能发生加成反应

④苯不能使酸性KMnO,溶液褪色

3.下列物质中，因发生化学反应而使滨水褪色，又能使酸性KMn（h溶液褪色的有

产

（）

®CH3CH22CH3②CH3—C=CH2③

答案②⑤

环节2真题示例明确考向

【示例1】（高考题汇编）下列说法正确的是（）。

A.用酸性高锦酸钾溶液鉴别苯、环己烯和环己烷（•海南化学，7D）

B.乙烯和乙烷都能发生加聚反应（•广东，11A）

C.乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键（•福建理综，70

D.乙烯和甲烷可用漠的四氯化碳溶液鉴别（•福建理综，7D）

思维启迪（1）烯仕中含有碳碳双键。苯、烷烧、聚乙烯中不含碳碳双键。

（2）烯燃能被酸性KMnCh溶液氧化而使其褪色，又能与浸水或澳的四氯化碳溶液发生加成

反应而使其褪色。

解析酸性高镒酸钾均不能氧化苯和环己烷，A项错；乙烷饱和，不能发生加聚反应，B

项错；聚氯乙烯、苯分子中均无碳碳双键，C项错；乙烯（不饱和）能使澳的四氯化碳溶液

褪色，而甲烷（饱和）不能，D正确。

答案D

【示例2】（•新课标II,8）下列叙述中，错误的是：）。

A.苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55〜60C反应生成硝基苯

B.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷

C.乙烯与澳的四氯化碳溶液反应生成1,2一二澳乙烷

D.甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4一二氯甲苯

解析苯与浓硝酸、浓硫酸在55-60℃反应生成硝基苯，A正确；苯乙烯催化加氢可生

成乙基环己烷，B正确：乙烯与澳的四氯化碳溶液发生加成反应，生成1,2一二澳乙烷,

C正确；甲苯与氯气在光照下主要发生侧链上的取代反应，生成CJI5cH£1,D错误。

答案D

环节3题组训练能力提升

i.（•西铁一中摸底）下列关于常见有机化合物的说法中，正确的是（）。

A.乙烯和聚乙烯都能与浪的四氯化碳溶液发生加成反应

B.分子式为C5H12的有机物只有三种，它们互为同分异构体

C.石油、天然气和燥的主要成分都是烷烧

I）.己烯和苯都能使淡水褪色，故不能用溟水鉴别己烯和苯

解析聚乙烯分子结构中无碳碳双键，不能与溪的四氯化碳溶液发生加成反应，A错误；

煤是有机物和无机物组成的复杂的混合物，C错误；己烯使浪水褪色是由于发生了加成反

应，反应后得到的有机层为无色液体，而苯萃取澳水中的浪，得到无色的水层和浜的苯溶

液，D错误。

答案B

2.（•太原五中摸底）下列关于苯的叙述正确的是（）。

HJ催化剂［④

Br/FeBrj浓HNO},浓HjSOySO-^r

。2/燃烧［②

A.反应①为取代反应，有机产物与水混合浮在上层

B.反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟

C.反应③为取代反应，有机产物是一种燃

D.反应④中1mol苯最多与3molH?发生加成反应，是因为苯分子含有三个碳碳双键

解析反应①为苯的漠代；生成的澳苯密度比水大，沉在水底，A错误。反应③为本的硝

化，属于取代反应，生成硝基苯，为烽的衍生物，C错误。苯分子中无碳碳双键，D错误。

答案B

3.（高考题汇编）下列说法错误的是（）。

A.用浸泡过高钵酸钾溶液的硅土吸收水果释放的乙烯，可达到水果保鲜的目的（・天津理

综，1A）

B.甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯与硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同（•山东理

综，11C）

C.用水可区分苯和澳苯（•全国理综1,7C）

D.乙烯和苯都使滨水褪色，褪色的原因相同（•山东理综，12A）

解析乙烯是水果的催熟剂，高钵酸钾溶液能将乙烯氧化成二氧化碳，从而达到水果保鲜

的目的，A项正确；都属于取代反应，B项正确。苯的密度比水小，而浪苯的密度比水的

密度大，利用分层可以区分，C项正确。乙烯使滨水褪色是因为发生加成反应，苯使溟水

褪色是由于萃取，D项错。

答案D

【总结归纳】

常见反应类型包括取代反应、加成反应（加聚反应）、氧化反应等。反应条件不同产物也可

能不同，因此有机化学方程式书写时要注意反应条件。

1.取代反应：有上有下，包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型。

2.加成反应：只上不下，反应物结构中含有不饱和键，如碳碳双键等。

3.加聚反应也称为加成聚合反应，即通过加成反应娶合成高分子化合物，除具有加成反

应特点外，生成物是应分子化合物。

考点二同系物同分异构体

环节口知识梳理思维激活

1.同系物

(D定义：结构相似,在分子组成上相差.•个或若干人CH?原子团的物质互称为同系物。

⑵特点

结构相似•但并不完全相同.如CH3cH2cH3(无支

结CII3

I

构链)与CH3—CH—CH3(有支链)是同系物。

一元素相同,如CH3CH2Br与CH3cH2cH2cl不是同

相系物。

CII7

/7

似一类别相同.如CH?—CH?与CHLC'H2不是同系

物。

一通式相同，但符合同一通式的不一定是同系物。

组

一分子式一定不相同，因它们的组成相差一个或若干

成

个CH原子团。

不2

一相对分子质量相差14水，为两种分子的碳原子数的

同

差)。

(3)同系物的化学性质制似，物理性质呈现•定的递变规律。

2.同分异构体

(1)具有相同的分了式,但具有不同结构的化合物互称为同分异构体。

⑵特点

①分子式相同，相对分子质显相同。但相对分子质最相同的化合物不一定是同分异构体。

②同分异构体的最简式相同。但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C2Hl与

C3H6(环丙烷)。

③结构不同，即分子中原子的连接方式不同。同分异构体可以是同一类物质，也可以是不

同类物质。

(3)类型

碳链异工「

小一如CHIHoCHoCH彳和CH3—CH—CH3

__I

CH：.

官则

位置异一如CH3—CH2—CH2—0H和CH：—CH—CH3

构IOH

百能网

类别异—如CH3-CH2-CH,-OH和CH3-CH2-

构O—(?乩

探究思考

1.如图所示是几种烷妙的球棍模型，试回答下列问题:

ABC

(1)A、B、C三者的关系是________o

(2)A的分子式为,C的名称为。

(3)写出C的同分异构体的结构简式：o

答案(1)同系物(2)GHe(正)丁烷

IH1

⑶CH3CHCH3

2.分子式为CM2的同分异构体有几种，一氯代物分别有几种？

CH3cHeH2cH二

答案3种，CH£H£H£H£H：,、CH3、C（CH3的一氯代物分别为3种、4

种、1种。

环节2真题示例明确考向

【示例3】（双选）（•海南化学，9）下列泾在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代物的

有（）。

A.2一甲基丙烷B.环戊烷

C.2,2一二甲基丁烷D.2,2一二甲基丙烷

CH3

CH—Cfr-CH

思维启迪①煌的结构简式，分别为：33

CH3CH3

II

CH—CH—CH、CH—CH

3cI—473*O3c।—3O

CH,CH

____________：3②判断结构中氢原子的种类。

解析2一甲基丙烷有2种一氯代物；2,2一二甲基丁烷有3种一氯代物；环戊烷科2,2

一二甲基丙烷均只有1种同分异构体。

答案BD

【示例4】（•海南化学，5）分子式为GQH”的单取代芳烧，其可能的结构有（）。

A.2种B.3种C.4种D.5利।

解析单取代芳炫即水环上只有一个取代基。根据分子式CdL可确定其连接方式为CJI,

—C.H,,一C4H3（丁基）有四种结构;CH3cHeH£Hz—、CH3cH（CHJ5一、CH3cHeH（CM）一、C（CH：,）3

一，所以选以

答案C

环节3题组训练能力提升

1.（•大庆二模）C此2有3种不同结构，甲:

CH3(CH2)3CH3,乙:CH£H(CH3)CH2cH3,丙:

C（CK3）O下列相关叙述正确的是（）。

A.甲、乙、丙属同系物，均可与氯气、澳蒸气发生取代反应

B.CM?表示一种纯净物

C.甲、乙、丙中，丙的沸点最低

D.丙有3种不同沸点的二氯取代物

解析C5H12存在3种结构，B错误；3种互为同分异构体，A错误；丙的二氯取代物只有2

种，D错误。

答案C

2.右图是立方烷（cunarQ的球棍模型，下列有关说法不正确的是（）。

A.其一氯代物只有一种同分异构体

B.它二氯代物有三种同分异构体

C.常温下为气体

D.它与苯乙烯（CH-CH==CH）互为同分异构体

652

解析它的一氯代物只有一种；二氯代物有三种情况：边，面对角线、体对角线。苯乙烯

的分子式与立方烷的分子式相同，但结构不同，所以它们互为同分异构体。

答案c

3.（•全国新课标，12）分析下表中各项的排布规律，按此规律排布第26项应为（）。

12345

CJhC21I6CJUOCHO?C31I6

678910

GLCNOC3H◎C>H«C(H.o

A.C?Hi6B.C7Hl4O2

C.GJLD.CJLHO

解析由所给信息可得排布规律：①四种物质为一组，每组的分子式分别为“CH。、

+2、CH^zO、&H2c“；②第一组有2个碳、第二组有3个碳……第4组有（A+1）个碳。据

此可知：第26项为第七组的第2种物质,即含8个碳且符合通式&上。+2,故为以1九。

答案C

［方法技能］

同分异构体数目的判断

1.记忆法

记住一些常见有机物或基团的异构体数目，如甲烷、乙烷、丙烷均无异构体，丁烷有2

种，戊烷有3种。

2.等效氢法

分子中有多少种“等效”氢原子，其一元取代物就有多少种。（1）同一个碳原子上的氢原

子属于“等效”氢原子。如中一CIh上的3个氢原子是“等效”氢原子。

⑵同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置.上的氢原子属于“等效”氢原子，如

CH3cH2cH2cH3分子中有2种“等效”氢原子,即一Clh上的氢原子和一佻一上的氢原子。

⑶同一个碳原子上相同取代基上的氢原子属于“等效”氢原子，如

CH3—CH—CH—CH3

CH3CH3分子中有2种“等效”氢原子。

3.基元法

丙基有2种，则丙醇有2和I一氯丙烷有2种；丁基有4种，则丁醇有4种，戊酸有4

种。

4.换元法

一种煌如果有勿个氢原子可被取代，那么它的〃元取代物与（/〃一〃）元取代物种类相等。

考点三煤、石油和天然气的综合利用

环节口知识梳理思维激活

1.煤的综合利用

煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物,主要含有碳元素，还含有少量氢、氧、氮、

硫等元素。

(1)煤的干储

把煤隔绝空气加强热使其分解的过程。煤的干储是一个复杂的物理、化嬖变化过程,

、、

f气态物质：焦炉气：H2,COCH,C2H4

十蟒I~~-粗氨水：氨、镀盐

煤-------液态物质_L粗苯：茉、甲苯、二甲苯

」煤焦油：苯、酚类

「固态物质：焦炭

⑵煤的气化

将煤中的有机物转化为可燃性气体的过程,目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气。化

学方程式为C+H，og)国遢CO(g)+H：«)。

(3)煤的液化

催化剂

①直接液化：煤+氢气工7一丁*液体燃料

I^J温、压

高温催化剂

②间接液化：煤+水区蛔水煤气--------甲醇等

高温

2.天然气的综合利用

(D天然气的主要成分是里埃，它是一种遣渣的化石燃料，更是•种重要的化工原料。

(2)天然气与水蒸气反应制取出

.3】温

原理：CHdHQ(g)CO+3H?。

化剂

3.石油的综合利用

石油的成分：由多种碳氢化合物组成的混合物,主要成分是烷燃、环烷烧和芳香烽。所含

元素以C、H为主，还含有少量N、S、P、0等。

过程,

分离的

同进行

邀点不

各组分

原油中

愉利用

一分

石

油

及通

柴油

油、

油、煤

得汽

油可获

加

沸

较多

原子

含碳

下，将

温条件

剂、高

在催化

化：

工一裂

低

沸点较

较少,

碳原子

成含

断裂

高的短

点较

变化1

是化学

的烧，

甲烷等

丙烯、

尴、

到乙

可得

。裂解

度裂化

解:深

」裂

料

成材

大合

4.三

纤维。

和合成

成橡胶

料、合

指塑

料是

成材

大合

(1)三

应

聚反

(2)加

链节为

CH＞

CH2=