高考化学一轮复习第十一章第四节有机合成合成高分子生物大分子课件

第四节有机合成合成高分子生物大分子课标要求核心素养1.能对单体和高分子进行相互推断，能分析高分子的合成路线，能写出典型的加聚反应和缩聚反应的反应式。2.能列举典型糖类物质，能说明单糖、二糖和多糖的区别与联系，能探究葡萄糖的化学性质，能描述淀粉、纤维素的典型性质。3.能辨识蛋白质结构中的肽键，能说明蛋白质的基本结构特点，能判断氨基酸的缩合产物、多肽的水解产物。能分析说明氨基酸、蛋白质与人体健康的关系。1.证据推理与模型认知：具有证据意识，能基于证据对物质组成、结构及其变化提出可能的假设，通过分析推理加以证实或证伪；建立观点、结论和证据之间的逻辑关系。2.科学探究与创新意识：认识科学探究是进行科学解释和发现、创造和应用的科学实践活动；能发现和提出有探究价值的问题；能从问题和假设出发，依据探究目的，设计探究方案，运用化学实验、调查等方法进行实验探究；勤于实践，善于合作，敢于质疑，勇于创新。[目标导航]课标要求核心素养4.能辨识核糖核酸、脱氧核糖核酸中的磷酯键，能基于氢键分析碱基的配对原理。能说明核糖核酸、脱氧核糖核酸对于生命遗传的意义。5.能举例说明塑料、合成橡胶、合成纤维的组成和结构特点，能列举重要的合成高分子化合物，说明它们在材料领域中的应用。6.能参与营养健康、材料选择与使用、垃圾处理等社会性议题的讨论，并作出有科学依据的判断、评价和决策。3.科学态度与社会责任：具有安全意识和严谨求实的科学态度，具有探索未知、崇尚真理的意识；深刻认识化学对创造更多物质财富和精神财富、满足人民日益增长的美好生活需要的重大贡献；具有节约资源、保护环境的可持续发展意识，从自身做起，形成简约适度、绿色低碳的生活方式；能对与化学有关的社会热点问题作出正确的价值判断，能参与有关化学问题的社会实践活动。(续表)[自主测评]1.易错易混辨析(正确的画“√”，错误的画“×”)。)(1)引入羟基只能通过取代反应实现。((2)某有机物具有酸性，只可能含有羧基。())(3)某有机物可发生银镜反应，说明该有机物属于醛类。((4)加聚反应可以使有机物碳链增长，取代反应不能。()(5)CH2==CHCHO能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明分子中含有碳碳双键。()(6)大部分酶是蛋白质，具有蛋白质的性质。()(7)核糖(C5H10O5)和脱氧核糖(C5H10O4)是生物体的遗传物质。()答案：(1)×错因：烯烃与水的加成也可引入羟基。(2)×错因：酚羟基也可表现酸性。(3)×错因：能发生银镜反应只能说明含有醛基，不一定属于醛类。

(4)×错因：酯化反应可以使碳链增长。

(5)×错因：醛基也能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

(6)√(7)×错因：它们是核糖核酸(RNA)和脱氧核糖核酸(DNA)的重要组成部分。

2.有机高分子A可用于生产俗称“白乳胶”的木材黏合剂，B通过加聚反应可制得A。B的蒸气对H2

的相对密度为43，分子中C、H、O的原子个数之比为2∶3∶1。B在酸性条件下水解可生成碳原子数相同的两种有机化合物D和M。(1)写出B在一定条件下生成A的化学方程式______________________________________________。

(2)写出属于不饱和羧酸的B的同分异构体的结构简式(包括顺反异构体)__________________________________________。

(3)已知羟基与碳碳双键直接相连的有机物会迅速转化为醛。M可以发生银镜反应，M的结构简式为____________________。(4)已知：D可以发生如下转化：

有机化合物G是F的同系物，且G的相对分子质量比F的大14，两分子G生成六元环状化合物的结构简式为____________，G生成链状缩聚物的化学方程式为_________________________________________________________________________________。答案：(1)(2)CH2==CHCH2COOH、(3)CH3CHO(4)考点一糖类、蛋白质和核酸1.糖类

(1)概念：从分子结构上看，糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。糖类化合物一般由碳、氢、氧三种元素组成，大多数糖类化合物的通式为Cn(H2O)m。(2)分类糖分子式结构简式官能团类别葡萄糖C6H12O6HOCH2(CHOH)4CHO—OH、

—CHO多羟基醛果糖CH2OH(CHOH)3COCH2OH—OH、多羟基酮(3)重要的单糖①葡萄糖和果糖ⅰ.分子组成和结构ⅱ.葡萄糖的物理、化学性质②核糖和脱氧核糖

核糖与脱氧核糖分别是生物体的遗传物质核糖核酸(RNA)与脱氧核糖核酸(DNA)的重要组成部分，它们都是含有5个碳原子的单糖——戊糖。核糖的分子式为C5H10O5，脱氧核糖的分子式为C5H10O4。糖蔗糖麦芽糖相同点分子式均为C12H22O11性质都能发生水解反应不同点是否含醛基不含含有水解产物葡萄糖和果糖葡萄糖相互关系互为同分异构体(4)重要的二糖——蔗糖和麦芽糖

(5)重要的多糖——淀粉和纤维素 ①都属于天然有机高分子化合物，分子式都可表示为(C6H10O5)n。 ②都能发生水解反应，如淀粉水解的化学方程式为

③都是非还原性糖，都不能发生银镜反应，淀粉遇碘呈现蓝色，淀粉的特征性质，常用于检验I2

的存在。。2.氨基酸和蛋白质(1)氨基酸①概念羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代得到的化合物。天然蛋，白质水解后得到的几乎都是α-氨基酸，其通式为官能团为—NH2

和—COOH。

②氨基酸的化学性质

ⅰ.氨基酸的两性 氨基酸分子中既含有羧基，又含有氨基，因此氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐。例如，甘氨酸与HCl、NaOH反应的化学方程式分别为；ⅱ.成肽反应两个氨基酸分子(可以相同，也可以不同)在一定条件下，通过氨基与羧基间缩合脱去水，形成含有肽键()的化合物，发生成肽反应。例如，丙氨酸分子成肽反应方程式为(2)蛋白质①组成和结构

蛋白质主要含有C、H、O、N、S等元素，是由氨基酸通过缩聚反应生成的，蛋白质属于天然有机高分子化合物。②物理、化学性质(3)酶绝大多数的酶是蛋白质，具有蛋白质的性质。酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点：①条件温和，不需加热；②具有高度的专一性；③具有高效催化作用。3.核酸(1)核酸的组成

核酸是一种生物大分子，是由许多核苷酸单体形成的聚合物，核苷酸进一步水解得到磷酸和核苷，核苷继续水解得到戊糖和碱基。(2)核酸的结构(3)核酸的生物功能

核酸是生物体遗传信息的载体。有一定的碱基排列顺序的DNA片段含有特定的遗传信息，被称为基因。DNA分子上有许多基因，决定了生物体的一系列性状。RNA则主要负责传递、翻译和表达DNA所携带的遗传信息。考点二合成高分子化合物1.合成高分子的基本方法(1)加成聚合反应(加聚反应)：一般是含有双键的烯类单体发生的聚合反应。例如：聚合物的平均相对分子质量＝链节的相对质量×n。

(2)缩合聚合反应(缩聚反应)：由单体分子间通过缩合反应生成高分子的反应。一般是含有两个(或两个以上)官能团的单体之间发生的聚合反应，缩合过程脱去小分子(如H2O、HX等)。2.高分子材料的分类及性质特点

高分子材料按用途和性能可分为通用高分子材料(包括塑料、合成纤维、合成橡胶、黏合剂、涂料等)和功能高分子材料(包括高分子分离膜、导电高分子、医用高分子、高吸水性树脂等)等类别。其中，塑料、合成纤维、合成橡胶又被称为“三大合成材料”。考点三有机合成的思路和方法1.有机合成题的解题思路2.有机合成中碳骨架的构建(1)碳链增长的反应①加聚反应；②缩聚反应；③酯化反应；④利用题目信息所给反应，例如，醛酮中的羰基与HCN加成：(2)碳链缩短的反应①烷烃的裂化反应；②酯类、糖类、蛋白质等的水解反应；③烯烃、炔烃的氧化反应；④羧酸盐的脱羧反应等。(3)常见由链成环的方法(写出相应条件下的化学反应方程式)①羟基酸酯化成环，例如，②氨基酸成环，例如，H2NCH2CH2COOH―→③利用题目所给信息成环，例如二烯烃与单烯烃的聚合成环：引入官能团引入方法引入卤素原子①烃、酚的取代；②不饱和烃与HX、X2

的加成；③醇与氢卤酸(HX)反应引入羟基①烯烃与水加成；②醛酮与氢气加成；③卤代烃在碱性条件下水解；④酯的水解3.有机合成中官能团的转化(1)官能团的引入引入官能团引入方法引入碳碳双键①某些醇或卤代烃的消去；②炔烃不完全加成；③烷烃裂化引入碳氧双键①醇的催化氧化；②连在同一个碳上的两个羟基脱水；③含碳碳三键的物质与水加成引入羧基①醛基氧化；②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解(续表)(2)官能团的消除①通过加成反应可以消除不饱和键(双键、三键、苯环)；②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基；③通过加成或氧化反应等消除醛基；④通过水解反应消除酯基、肽键、碳卤键。考向1生物大分子的结构与性质1.(2023年浙江卷)下列说法不正确的是()

A.从分子结构上看糖类都是多羟基醛及其缩合产物B.蛋白质溶液与浓硝酸作用产生白色沉淀，加热后沉淀变黄色

C.水果中因含有低级酯类物质而具有特殊香味

D.聚乙烯、聚氯乙烯是热塑性塑料

解析：从分子结构上看糖类都是多羟基醛或酮及其缩合产物，A错误；某些含有苯环的蛋白质溶液与浓硝酸会因胶体发生聚沉产生白色沉淀，加热后沉淀发生显色反应变为黄色，B正确；酯是易挥发而具有芳香气味的有机化合物，所以含有酯类的水果会因含有低级酯类物质而具有特殊香味，C正确；聚乙烯、聚氯乙烯是具有优良性能的热塑性塑料，D正确。答案：A2.(2023年枣庄期末)某蛇毒血清蛋白样肽结构如图所示，下列有关该物质的叙述错误的是()A.分子式为C17H24O3N4B.能发生加成反应、取代反应C.该物质分子可看成是三个氨基酸分子脱水形成D.既能与盐酸反应，也能与NaOH溶液反应

解析：由结构简式可知，该物质的分子式为C17H24O3N4

，A正确；该有机物分子中含有的苯环能与氢气发生加成反应，含有的氨基和酰胺基，能发生取代反应，B正确；该有机物是三个氨基酸分子和苯甲胺发生取代反应而生成，C错误；该有机物含有的氨基、酰胺基可与盐酸反应，含有的酰胺基也能与氢氧化钠溶液反应，D正确。答案：C

考向2高分子的结构及合成方法

3.(2023年丹东模拟)2022北京冬奥会吉祥物“冰墩墩”“雪容融”是由PC、PVC、ABS和亚克力等环保材料制作而成。下列有关说法不正确的是()A.ABS的单体之一是苯乙烯，属于苯的同系物)的单体为氯乙烯，该单体的核磁共振

B.PVC(氢谱图有2组峰)是加聚产物，其合成单体为

C.亚克力()过程生成CH3OH，则其合

D.合成PC(和CH2==C(CH3)COOCH3成单体为解析：苯乙烯分子中含有碳碳双键，苯的同系物的侧链为饱和烃基，苯乙烯不是苯的同系物，A错误；的单体为，有2种等效氢，核磁共振氢谱图有2组峰，B正确；是由CH2==C(CH3)COOCH3

通过加聚反应生成，C正确；是缩聚产物，合成过程生和，成CH3OH，逆推可知其合成单体为答案：AD正确。4.(2022年山东卷)下列高分子材料制备方法正确的是()A.聚乳酸()由乳酸经加聚反应制备)由己胺和己酸经缩

C.尼龙-66(聚反应制备)由聚乙酸乙烯酯()

D.聚乙烯醇(经消去反应制备解析：聚乳酸()是由乳酸[HOCH(CH3)COOH]分子间脱水缩聚而得，即发生缩聚反应，A错误；聚四氟乙烯尼龙-66()是由己二胺和己二酸经过缩聚反应制得，C错误；聚乙烯醇()由聚乙酸乙烯)发生水解反应制得，D错误。醇酯(答案：B

[方法技巧]高聚物单体的推断方法

推断单体时，一定要先判断是加聚产物还是缩聚产物，并找准分离处。

(1)加聚产物的主链一般全为碳原子，按“凡双键，四个碳；无双键，两个碳”的规律画线断键，然后半键闭合、单双键互换。如

的单体为CH2==CH2

和CH2==CHCN，的单体为CH2==CHCH3和CH2==CHCH==CH2。(2)缩聚产物的链节中不全为碳，一般有“”等结构，在或画线处断键，碳原子上连—OH，氧原子和氮原子上连—H，即得单体。考向3有机合成与推断题的解法探讨

5.(2023年全国甲卷)阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。

回答下列问题：

(1)A的化学名称是____________________。

(2)由A生成B的化学方程式为_________________________________________________。

(3)反应条件D应选择______(填标号)。a.HNO3/H2SO4c.NaOH/C2H5OHb.Fe/HCld.AgNO3/NH3(4)F中含氧官能团的名称是________。

(5)H生成I的反应类型为____________。

(6)化合物J的结构简式为____________。

(7)具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有______种(不考虑立体异构，填标号)。a.10b.12c.14d.16

其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2∶2∶1∶1的同分异构体结构简式为__________。解析：根据有机物C的结构，有机物B被酸性高锰酸钾氧化为C，则有机物B为则有机物A为，有机物B由有机物A与Cl2

发生取代反应得到， ，有机物E是由有机物C发生还原反应得到的，有机物E经一系列反应得到有机物G，根据已知条件，有机物G发生两步反应得到有机物H，有机物G与SOCl2

发生第一步反应得到中间体

，中间体机物H的结构为

与氨水发生反应得到有机物H，有，有机物I与有机物J发生反应得到有机物K，根据有机物I、K的结构和有机物J的分子式可以得到有机物J的结构为，有机物K经后续反应得到目标化合物阿佐塞米(有机物L)。(1)根据分析，有机物A的结构为，该有机物的化学名称为邻硝基甲苯(或2-硝基甲苯)。

(2)根据分析，有机物A发生反应生成有机物B为取代反应，反应的化学方程式为

(3)根据分析，C→E的反应为还原反应，根据反应定义，该反应为一个加氢的反应，因此该反应的反应条件D应为b.Fe/HCl，a一般为硝化反应(取代反应)的反应条件，c一般为卤代烃的消去反应的反应条件，d一般为醛基的鉴别反应(银镜反应)的反应条件。

(4)有机物F中的含氧官能团为—COOH，名称为羧基。

(5)有机物H反应生成有机物I的反应作用在有机物H的酰胺处，该处在POCl3

存在下，发生消去反应脱水得到氰基。(6)根据分析可知有机物J的结构简式为。(7)分子式为C7H6ClNO2的芳香同分异构体且含有—Cl、—NO2两种官能团，共有17种，分别为(有机物B)、、除有机物B外，其同分异构体的个数为16个。在这些同分异构体中核磁共振氢谱的峰面积比为2∶2∶1∶1，说明其结构中有4种化学环境的H原子，该物质应为一种对称结构，则该物质为。答案：(1)邻硝基甲苯(或2-硝基甲苯)(3)b(4)羧基(2)(7)d(5)消去反应(6)

6.(2023年湖北卷)碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线：回答下列问题：(1)由A→B的反应中，乙烯的碳碳______(填“π”或“σ”)键断裂。

(2)D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有_____种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为9∶2∶1的结构简式为_______________________________。

(3)E与足量酸性KMnO4

溶液反应生成的有机物的名称为________、________。(4)G的结构简式为______________。(5)已知：，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为Ⅰ()和另一种α，β-不饱和酮J，J的结构简式为______。若经此路线由H合成I，存在的问题有______(填标号)。a.原子利用率低c.反应条件苛刻b.产物难以分离d.严重污染环境

解析：A为CH2==CH2，与HBr发生加成反应生成B(CH3CH2Br)，B与Mg在无水乙醚中反应生成C(CH3CH2MgBr)，C与CH3COCH3反应生成D()，D在氧化铝催化下发生消去反应生成E()，E和碱性高锰酸钾反应生成F()，参考D→E反应，F在氧化铝催化下发生消去反应生成G()，G与发生加成反应生成二酮H。(1)A为CH2==CH2，与HBr发生加成反应生成B(CH3CH2Br)，乙烯的π键断裂。(2)D为，分子式为C5H12O，含有羟基的同分异构体分别为：共8种，除去D自身，还有7种同分异构体，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为9∶2∶1的结构简式。(3)E为为和，酸性高锰酸钾可以将双丙酮。(4)由分析可知，G为。(5)根据已知：，名称分别为乙酸和键氧化断开，生成＋H2O的反应特征可知，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I()和J()。若经此路线由H合成I，会同时产生两种同分异构体，存在原子利用率低，产物难以分离等问题。答案：(1)π(2)7(3)乙酸丙酮(4)(5)ab[方法技巧]有机合成与推断题的解题策略根据转化关系推断有机物的类别醇、醛、羧酸、酯之间的相互转化关系是有机结构推断的重要突破口，它们之间的相互转化关系如图所示：上图中，A能连续氧化生成C，且A、C在浓硫酸存在下加热生成D，则：①A为醇，B为醛，C为羧酸，D为酯；②A、B、C三种物质中碳原子数相同，碳骨架结构相同；③A分子中含—CH2OH结构。1.(2023年江苏卷)化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下：下列说法正确的是()A.X不能与FeCl3

溶液发生显色反应B.Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基C.1molZ最多能与3molH2

发生加成反应D.X、Y、Z可用饱和NaHCO3

溶液和2%银氨溶液进行鉴别

解析：X中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，A错误；Y中的含氧官能团分别是酯基、醚键，B错误；Z中1mol苯环可以和3molH2

发生加成反应，1mol醛基可以和1molH2

发生加成反应，故1molZ最多能与4molH2发生加成反应，C错误；X可与饱和NaHCO3

溶液反应产生气泡，Z可以与2%银氨溶液反应产生银镜，Y无明显现象，故X、Y、Z可用饱和NaHCO3

溶液和2%银氨溶液进行鉴别，D正确。答案：D2.(2022年浙江卷)下列说法不正确的是()

A.植物油含有不饱和高级脂肪酸甘油酯，能使溴的四氯化碳溶液褪色

B.向某溶液中加入茚三酮溶液，加热煮沸出现蓝紫色，可判断该溶液含有蛋白质

C.麦芽糖、葡萄糖都能发生银镜反应

D.将天然的甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸混合，在一定条件下生成的链状二肽有9种

解析：植物油中含有不饱和高级脂肪酸甘油酯，能与溴发生加成反应，因此能使溴的四氯化碳溶液褪色，A正确；某溶液中加入茚三酮试剂，加热煮沸后溶液出现蓝紫色，氨基酸也会发生类似颜色反应，则不可判断该溶液含有蛋白质，B错误；麦芽糖、葡萄糖均含有醛基，所以都能发生银镜反应，C正确；羧基脱羟基，氨基脱氢原子形成链状二肽；甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸相同物质间共形成3种二肽，甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸不同物质间形成6种二肽，所以生成的链状二肽共有9种，D正确。答案：B3.(2022年北京卷)高分子Y是一种人工合成的多肽，其合成路线如下。下列说法不正确的是()A.F中含有2个酰胺基B.高分子Y水解可得到E和GC.高分子X中存在氢键D.高分子Y的合成过程中进行了官能团保护

解析：由结构简式可知，F中含有2个酰胺基，A正确，由结构简式可知，高分子Y一定条件下发生水解反应生成和，B错误；由结构简式可知，高分子X中含有的酰胺基能形成氢键，C正确；由结构简式可知，E分子和高分子Y中都含有氨基，则高分子Y的合成过程中进行了官能团氨基的保护，D正确。答案：B

4.(2022年广东卷)基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物Ⅰ为原料，可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。序号结构特征可反应的试剂反应形成的新结构反应类型①—CH==CH—H2—CH2—CH2—加成反应②________________________氧化反应③____________________________