2025届高三化学一轮复习：有机化合物 讲义

有机化合物

【重难知识点整合】

一、重要的垃

1.有机化合物：通常指含有碳元素的化合物。

2%

⑴定义：仅含有碳、氢两种元素的化合物。

⑵代表物：甲烷、乙烯、苯分别是烷煌、烯煌和芳香煌的代表物。

3.甲烷、乙烯、苯的结构与性质比较

⑴结构

甲烷乙烯苯

分子式C2H4C6H6

CH4

£1或二

结构简式CH4CH2^CH2

\/环上碳碳键相同，是介于

只含更键的饱和含/—%的不饱和

结构特点碳碳单键与碳碳双键

煌链烧

之间的特殊的键

立体构型正四面体形平面形平面正六边形

(2)性质

甲烷乙烯苯

物理性质无色气体，难溶于水无色液体

燃烧易燃，完全燃烧生成CO2和H2。

化在FeBib催化下发

与溪光照取代加成反应

学领f皈应

性与

质不反应氧化反应不反应

KMnO4

(H+)

主要反应氧化反应、加成反应、

取代反应

类型加成反应取代反应

4.常见煌的反应类型

(1)氧化反应

①甲烷：CH4+2O2)C02+2H2O

②乙烯：CH2==CH2+302>2CO2+2H2O

③苯：2c6H6+15O2^^12CO2+6H2。

(2)取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。

①完成甲烷与C12发生取代反应的化学方程式：

-CH,+Cl2*CH3C1+HC1（第一步）

甲C'fCH3Q+3*CHzCk+HCl（第二步）

烷一讲

-*CH2C12+C12-CHCI3+HCI（第三步）

CHC13+C12工CCL+HCl（第四步）

②苯的取代反应

(3)加成反应

①定义：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反

应。

②乙烯与滨水、H2、HC1、H2。反应的化学方程式如下：

萼＞CH=CH+地-—C—BrC旦Br

*9

CH=CH+H-

pry[力口成

HT101

-CH=CH+Ha催ACRCRQ

21°CH=CH+HO-四”CHCH20H

③苯和比发生加成反应的化学方程式:

⑷加聚反应：合成聚乙烯塑料的化学方程式：加-1氏人CH2—CH,玉。

二、碳原子的成键特点与同分异构体

L碳原子的成键特点

①原子结构：碳原子最外层有4个电子，可与其他原子形4个共价键。

②碳原子间的共价键：可分为单键、双键或三键。

③碳骨架特点：碳原子间相互结合形成碳链，也可以形成碳环，且碳链或碳环上可以连有支

链。

2.同系物

①定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互为同系物。

②烷嫌同系物：分子式都符合C〃H2〃+2(nNl),如CH4、CH3cH3、'I''互为同系物。

CH3

【注意】①同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。

②具有相同的元素组成且属于同一类物质。

③通式相同，分子间相差n个CH?原子团(nNl)。

3.同分异构体

①定义：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫同分异构现象。具有同分异

构现象的化合物互称为同分异构体。

②常见烷垃的同分异构体

甲烷、乙烷、丙烷无同分异构现象；丁烷的同分异构体有2种；戊烷的同分异构体有3种。

丁烷：CH3CH2CH2CH3CH3—CH-CH3

CH3

正丁烷异丁烷

CH3

戊烷：CH3cH2cH2cH2cH3CH—CH—CH—CHCH-C-CH

3I2333

CH3CH3

正戊烷异戊烷新戊烷

【注意】同系物一定是同一类物质；同分异构体可以是同一类物质，如正丁烷和异丁烷，也

(II

可以是不同类物质，如CH3—CH==CH2和[[,

三、化石燃料的综合利用

L煤的综合利用

(1)煤的组成

•豳有机物和少量无机物

微观组成》主要含£,另有少量„、o、$s等元素

(2)煤的加工

气态物质(焦炉气)：、、

r*H2,CEc2H4co

L►粗氨水：氨、钱盐

-干情前段A液态物质粗苯：苯、甲苯、二甲苯

热—煤焦油：苯、甲苯、二甲苯、酚类、秦

S固态物质：焦炭

煤-气化：制水煤气，化学方程式为C+H2O(g)艇CO+H2

了直接液化：煤与氢气作用生成液体燃料

I间接液化：先转化为一氧化碳和氢气，再在催

化剂作用下合成甲醇等

2.石油的综合利用

(1)石油的成分：多种碳氢化合物(烧)组成的混合物。

(2)石油加工

么萨雪利用原油中各组分的沸点不同进行分离

＜吵|产品常压^石油气、汽油、煤油、柴油、重油

喳柴油、燃料油、石蜡、沥青、润滑油

金i！需提高轻质油的产量

炉外"热裂化和催化裂化

心篝生产气态的有机化工阚

乙烯、丙烯、异丁烯、甲烷、乙烷

3.天然气的综合利用

(1)天然气是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料，它的主要成分是CHm

(2)天然气与水蒸气反应制取H的原理：CH,十以独亍肥/CO+3H2。

2催化剂

4.高分子材料的合成反应及应用

(1)三大合成材料：合成纤维、合成橡胶、塑料。

(2)合成反应(以乙烯的加聚反应为例)

催伊剂

IV

单体链节聚合度

⑶应用：包装材料、食品周转箱、农用薄膜、衣料等。

四、乙醇与乙酸

1.结构和物理性质的比较

物质名称乙醇乙酸

结构简式CH3cH20HCH3COOH

官能团—0H—COOH

无色、有特殊香味的液无色、有强烈刺激性气味的

色、味、态

体液体

物理

挥发性易挥发易挥发

性质

密度比水小——

溶解性与水以任意比互溶易溶于水和乙醇

2.化学性质

⑴乙醇

晋2cH3cH2OH+2Na-->2CH3cHzONa+H2T

CH3CH2OH+3O2^^2CO2+3H2O

卷"CH3cHzOH+OzQ1哭纯2cH3cHO+2H2O

国j^工溶液紫红色褪去,乙醇被氧化为乙酸

(2)乙酸

电离方程式

CH3coOH-^CH3coeT+H+

酸石蕊溶液一

的变红色

通NaOH

性-CHCOOH+OH=CHCOO+HO

悯子方程式)332

CaCO3

2cH3coOH+CaC€>3=(CH3COO)2Ca+H2O+CO2T

定义

酸与醇作用生成酯和水的反应称为酯化反应，属

酯

于取代反应

化

反可逆反应；用浓硫酸作催化剂

应0

IIr------浓硫酸.

l8

CH3—C-bOH+H-}-O—C2H5,△

L____________I

0

II

18

CH3—c—0—CzHs+H20

3.乙酸、乙醇发生反应时的断键位置

物质分子结构化学性质断键位置

与活泼金属反应①

④f⑤f②①

燃烧氧化全部断裂

乙醇***4H

1③+-催化氧化①③

HH酯化反应①

体现酸的通性①

乙酸

酯化反应②

H

五、乙酸乙酯

L组成和结构

分子式结构简式官能团

()

C4H8。2_1或CH3coOC2H5酯基

-

CH3—c—0—C2H；

2.物理性质

乙酸乙酯通常为无色、有芳香气味的液体，密度比水小，难溶于水，易溶于乙醇等有机

溶剂。存在于水果、花草中，可作食品的香料和溶剂。

3.化学性质

在酸性或碱性条件下均可发生水解反应。

稀酸

CH3COOC2H5+H2O3coOH+C2H50H

△

CH3co0C2H5+NaOH4cH3coONa+C2H50H

4制备

①反应原理

OO

CH3—GrOH+FH-O—QHsCHs—G-OQH+H20

②实验装置：

③反应特点

④现象

饱和Na2c。3溶液上面有油状物出现，具有芳香气味。

⑤反应条件及其意义

a.加热，主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，使平衡向正反

应方向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。

b.以浓硫酸作催化剂，提高反应速率。

c.以浓硫酸作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。

d.可适当增加乙醇的量，并用冷凝回流装置，可提高产率。

⑥注意问题

a.试剂的加入顺序为乙醇、浓硫酸和乙酸，不能先加浓硫酸。

b.饱和Na2cCh溶液的作用：降低乙酸乙酯的溶解度、中和乙酸、吸收乙醇。

c.防倒吸的方法：导管末端在饱和Na2cCh溶液的液面上或用球形干燥管代替导管。

d.加热时要小火均匀加热，防止乙酸和乙醇大量挥发、液体剧烈沸腾。

六、基本营养物质

1.糖类、油脂、蛋白质的组成与水溶性比较

有机物元素组成代表物代表物组成水溶性

单糖葡萄糖、果糖C6Hl2。6易溶

糖易溶

双糖C、H、0蔗糖、麦芽糖Cl2H22。11

类

多糖淀粉、纤维素(CeHioCy；；

不饱和高级脂

油植物油不溶

油肪酸甘油酯

C、H、0

脂饱和高级脂

脂肪动物脂肪不溶

肪酸甘油酯

C、H、O、N氨基酸脱水缩

蛋白质酶、肌肉、毛发等

S、P等合成的高分子

2.糖类、油脂、蛋白质的性质

有机物特征反应水解反应

葡萄糖阿且超瞥有银镜产生

葡萄糖

糖△

类蔗糖产物为葡萄糖与果糖

淀粉遇碘单质①）变蓝色产物为葡萄糖

酸性条件下：产物为

油脂的氢化反应高级脂肪酸、甘油;碱性

油脂

（硬化过程）条件下（皂化反应）：产物

为甘油一、高级脂肪酸盐

①遇浓硝酸变更色

蛋白质生成氨基酸

②灼烧有烧焦羽毛气味

3.糖类、油脂、蛋白质的用途

①糖类的用途：

工业原料，食品加工、医疗输液、合成药物等。

可做食物，生产葡萄糖和酒精。

正撬A造纸,制造纤维素酯、黏胶纤维等。

②油脂的用途：提供人体所需要的能量；用于生产肥皂和甘油。

③蛋白质的用途：人类必需的营养物质；在工业上有很多用途，动物的毛和皮、蚕丝可制作

服装；酶是一种特殊的蛋白质，是生物体内重要的催化剂。

【拔高练习】

1.我国科学家从中国特有的喜树中分离得到具有肿瘤抑制作用的喜树碱，结构如图。下列关

于喜树碱的说法不正确的是（）

A.能发生加成反应

B.不能与NaOH溶液反应

C.羟基中O—H的极性强于乙基中C-H的极性

D.带*的氮原子有孤电子对，能与含空轨道的H+以配位键结合

2.化合物丙是一种治疗心脑血管疾病药物的中间体，其合成路线如下。下列说法正确的是（）

A.甲属于芳香燃

B.甲和乙可用银氨溶液鉴别

C.乙和丙相对分子质量相差2

D.丙分子中所有碳原子一定共平面

3.冠酸是一种环状分子，含不同大小空穴的冠懒可适配不同大小的碱金属离子。一种冠酸Z

的合成及其识别K+的过程如下图所示。

下列说法正确的是（）

A.可用NaHCO3溶液鉴别Z中是否混有X

B.X与Y反应的类型为加成反应

C.Z的核磁共振氢谱中有2组峰

D.KCN在CC14中的溶解度小于在冠酸Z中的溶解度

4.白藜芦醇具有强的抗癌活性，其分子结构如图所示，下列说法错误的是（）

A.白藜芦醇分子中不含手性碳原子

B.白藜芦醇存在顺反异构

C.lmol白藜芦醇可以和3moiNaOH反应

D.白藜芦醇和过量饱和滨水反应，产物的分子式为C14HQsBr?

5.某药物J在治疗中重度活动性溃疡性结肠炎（UC）IIII期临床获得成功，其结构简式如图所

示。下列说法正确的是（）

A.J的分子中存在手性碳原子

B.J的分子式为C21H20N503s

C.J的分子中N、C均只有两种杂化方式

D.J可以发生加成、消去、水解、氧化反应

6.在国家卫健委2020年2月发布的《新型冠状病毒肺炎诊疗方案（试行第六版）》中，有一

款试用药是老药新用，其分子结构如图所示.已知该药物由短周期元素组成，X、Y为同主族

元素，X的原子半径小于Y,X、Y原子的质子数之和减去Y原子的最外层电子数即为Z的

原子序数。下列说法错误的是（）

A.Z的电负性比Y大

B.该药物分子中X原子有两种杂化方式

C.X、Y、Z的常见单质都属于分子晶体

D.Y与Z形成的化合物中，原子的最外层都达到了8电子稳定结构

7.废弃物中的木质素解聚得到的各种酚类单体广泛用于材料合成，其中以阿魏酸（化合物

X）为原料合成一种可再生高分子的反应如图：

下列说法正确的是（）

A.该反应为加聚反应

B.化合物Z可以降解

C.化合物Y最多有6个原子共平面

D.lmolX与饱和漠水反应，消耗ImolBq

8.某有机物的结构如图所示，下列关于该有机物的说法错误的是（）

O

II

CH=CH—C—OCH,

YCOOH

CH;OH

①一定共平面的碳原子最多有9个

②含有5种官能团

③能使酸性KMnC>4溶液和滨水褪色，且原理相同

@lmol该有机物分别与足量Na或NaHCO3反应，产生气体在相同条件下体积不相等

⑤该有机物能发生加成反应，取代反应，氧化反应，水解反应，加聚反应

A.①②④B.②③④C.②③⑤D.①③④

9.作为“血迹检测小王子”，鲁米诺反应在刑侦中扮演了重要的角色，其一种合成原理如图所

示。下列有关说法正确的是（）

A.(1)、(2)两步反应均为取代反应

B.一定条件下物质A可以与乙二醇发生缩聚反应

C.物质B分子中处于同一平面的原子最多为12个

D.鲁米诺只能与盐酸反应，不能与NaOH溶液反应

10.化合物Z是一种药物的中间体，部分合成路线如下，下列说法正确的是()

A.X中所有碳原子可能共平面

B.X、Z均能使酸性KM11O4溶液褪色

C.可用单质Na鉴别Y和Z

D.lmolY最多与3molH2发生加成反应

n.尿黑酸症是由酪氨酸在人体内非正常代谢而产生的一种疾病。其转化过程如图所示，下列

说法正确的是()

NH,O

III

CH2CHCOOHCH2CCOOHCH2COOH

OHOH

酪氨酸对羟基苯丙酮酸尿黑酸

A.尿黑酸和对羟基苯丙酮酸均不能形成分子内氢键

B.酪氨酸和对羟基苯丙酮酸所含的含氧官能团相同

C.尿黑酸能与Fe3+反应制备特种墨水

D.lmol对羟基苯丙酮酸分别可以和2moiNaHCOs和4nlolH?完全反应

12.国际奥委会明令禁止运动员在体育竞技中服用兴奋剂。运动员服用兴奋剂，既有失公平,

也败坏了体育道德。某种兴奋剂的结构简式如图所示。有关该物质的说法正确的是（）

OHH0

H0

/X

H3cCH2

A.该有机物可以发生氧化反应，取代反应和消去反应

B.滴入酸性高镒酸钾溶液，振荡，紫色褪去，能证明其结构中一定存在碳碳双键

C.lmol该物质分别与浓漠水和氢气反应最多消耗Br2和H2的物质的量分别为4mol和7mol

D.该分子中的所有碳原子不可能共平面

13.卡维地洛类药物（丁）可用于治疗原发性高血压、有症状的充血性心力衰竭。以甲为原料

合成丁的方法如下图所示。下列说法正确的是（）

A.试剂X可以是足量Na2cO3溶液

B.丙、丁互为同系物

C.乙、丙、丁均能与NaOH溶液和盐酸反应

D.戊的同分异构体有3种（不考虑立体异构）

14.有机化合物Z是一种重要化工中间体，可由如下反应制得。

下列有关说法正确的是（）

A.该反应涉及加成反应、消去反应

B.Y分子中采取sp?和sp3杂化的碳原子数目之比为1：2

C.X、Y均可与新制的Cu（OH）2反应

D.lmolX与氢气反应最多消耗3mol氢气

15.化合物X是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物，结构简式如图。下列相关表述错误

的是（）

A.可与Br2发生加成反应和取代反应B.可与FeCl3溶液发生显色反应

C.含有4种含氧官能团D.存在顺反异构

答案以及解析

L答案：B

解析：A.由有机物的结构简式可知，分子中含有苯环、碳碳双键和碳氮双键等，故能发生加

成反应，A正确；B.由有机物的结构简式可知，分子中含有醋基和酰胶键，故能与NaOH溶

液反应，B错误；C.由于。的电负性比C的大，故O吸引电子的能力强于C,则羟基中O-H

的极性强于乙基中C-H的极性，C正确；D.N原子最外层上有5个电子，带“的氮原子只形成

了3个共价键，说明还有一对孤电子对，能与含空轨道的H+以配位键结合D正确；故答案

为：Bo

2.答案：C

解析：A.甲除了含有C、H两种元素外，还含有C元素，不属于烧，含有苯环，属于芳香族

化合物，故A错误；

B.甲中含有氯原子、乙含有氯原子及班基，不能用银氨溶液鉴别二者，故B错误；

C.乙中锻基被还原转化为?H得到丙，乙在组成上得2个氢原子转化为丙，乙和丙相对分

子质量相差2,故C正确；

D.单键可以旋转，-CH2cl中碳原子不一定处于苯环平面内，即所有碳原子不一定在同一平

面，故D错误；

故选：Co

3.答案：D

解析：A.Z中含懒键，X中含酸键和酚羟基，均不能与NaHCC>3溶液反应，A错误；

B.X与Y反应由副产物HCL原子利用率不是100%,不是加成反应，B错误；

C.根据Z结构可知，存在4种等效氢原子，如图：即核磁共振氢谱中

有4组峰，C错误；

D.Z可与K+形成整合离子，该物质在苯中溶解度较大，而无机物KCN在有机溶剂Cd,中的

溶解度较小，D正确;答案选D。

4.答案：D

解析：由结构简式可知，白藜芦醇分子中不含连有4个不同原子或原子团的手性碳原子，A

正确；

白藜芦醇分子中碳碳双键上的2个碳原子连有不同的原子或原子团，存在顺反异构，B正

确；

白藜芦醇分子中含有的酚羟基能与NaOH反应，则Imol白藜芦醇可以和3molNaOH反应，C

正确；

白藜芦醇分子中含有酚羟基，能与澳水发生取代反应，澳原子取代酚羟基邻、对位上的氢原

子，分子中含有的碳碳双键能与滨水发生加成反应，则白藜芦醇和过量饱和滨水反应，产物

的分子式为C|4H7。3：3弓，D错误。

5.答案：C

解析：A.J分子中没有连接4个不同原子或原子团的碳原子，即J分子没有手性碳原子，故A

错误；

B.由结构简式可知，分子中有23个氢原子，还有21个碳原子、5个氮原子、3个氧原子、1

个硫原子，/的分子式为C21H23N5O3S,故B错误；

C.分子中饱和碳原子采取sp3杂化、不饱和碳原子采取sp2杂化，形成单键的氮原子采取sp3杂

化、双键中氮原子采取sp?杂化，故C正确；

D.J分子含有苯环、碳碳双键、碳氮双键，可以发生加成反应，碳碳双键也可以发生氧化反

应，含有酰胺基，可以发生水解反应，不能发生消去反应，故D错误；

故选C

6.答案：D

解析：凡丫。4中Y元素显+5价，题中药物由短周期元素组成，X、Y为同主族元素，X的原

子半径小于Y,再结合该药物分子中X元素原子的成键特点可推知，X为N,Y为P,又

X、Y原子的质子数之和减去Y原子的最外层电子数即为Z的原子序数，故Z的原子序数为

7+15-5=17,即Z为Cl。C1的电负性比P大，A正确；X为N,该药物分子中，环上的N

原子上键电子对数为2,孤电子对数为1,采取sp2杂化，另外两个N原子上b键电子对

数均为3,孤电子对数均为1,采取sp3杂化，B正确；N2,Cl?和P的常见单质白磷、红磷

都属于分子晶体，C正确；PCL中的原子最外层都达到了8电子稳定结构，PC1中的磷原子

没有达到，D错误。

7.答案：B

解析：A.有高分子和小分子生成，加聚反应的产物只有一种，则不属于加聚反应，故A错

误；

B.该高分子化合物含有醋基，可在有水存在环境下微生物促进水解而降解，故B正确；

C.碳碳双键为平面结构，与碳碳双键连接的原子共面，饱和碳原子上最多可以有3个原子共

＞

面，则化合物Y最多有8个原子共平面，如图所示：BrCH2CH=CHCH2Br故C错

误；

D.酚羟基的邻、对为可以和饱和滨水反应发生取代反应，碳碳双键可以和澳水发生加成反

应，则ImolX与饱和漠水反应，消耗2moiBr2,故D错误；

故选Bo

8.答案：B

解析：定共面的碳原子最多的是苯环平面，与苯环相连的3个碳原子一定在苯环平面内，所

以一定共面的碳原子最多有9个，故①正确；

②该物质含有羟基、竣基、酯基、碳碳双键共四种官能团，故②错误；

③碳碳双键与澳水发生加成反应，与酸性KM!!。,溶液发生氧化反应，故③错误；

④Imol该有机物分别与足量Na或NaHCOs反应，可生成Imol氢气、Imol二氧化碳，故④错

误；

⑤碳碳双键能发生加成反应、加聚反应，羟基、竣基、酯基能发生取代反应，羟基、碳碳双

键能发生氧化反应，酯基能发生水解反应，故⑤正确。

9.答案:B

解析：A.由合成路线可知（1）发生的是取代反应，反应（2）加氢去氧，发生的是还原反

应，A错误；

B.A中含有两个-COOH,一定条件，A可以和乙二醇发生缩聚反应，B正确；

C.B中苯环、班基为平面结构，且直接相连，单单键在空间可旋转，则B中处于同一平面的

原子最少12个，C错误；

D.由图中鲁米诺的结构简式可知，含有氨基，可与盐酸反应，含有酰胺基能在酸性条件或碱

性条件下水解，所以鲁米诺既能与盐酸反应，又能与NaOH溶液反应，D错误；

故选Bo

10.答案：C

解析：A.X中饱和的C原子发生sp3杂化形成4个单键，具有类似甲烷的四面体结构，所有碳

原子不可能共平面，A错误；

B.Z中含有碳碳双键及醇羟基，可以使酸性高镒酸钾溶液褪色，X中的酮锻基及酯基均不能

被酸性高镒酸钾溶液氧化，不能使酸性高镒酸钾溶液褪色，