高二 人教版 化学 选择性必修三 第三章《第五节 有机合成（第二课时）》课件

高二—人教版—化学—选择性必修三-第三章

第五节

有机合成

（第二课时）学习目标1.通过设计与评价水杨酸合成路线，提炼出设计合成路线的注意事项，并明确正逆合成分析的方法模型，了解合成路线的评价原则。2.通过分析与模仿羟醛缩合进行不同类型的物质构建，掌握标碳法分析陌生信息中碳骨架构建和官能团转化。图片源自网络《神农本草经》曰柳之根、皮、枝、叶均可入药，有祛痰明目，清热解毒，利尿防风之效，外敷可治牙痛。《本草纲目》曰柳叶煎之，可疗心腹内血、止痛，治疥疮；柳枝和根皮，煮酒，漱齿痛，煎服制黄疸白浊；柳絮止血、治湿脾，四肢挛急。人工合成水杨酸1838年提炼乙酰水杨酸（阿司匹林）如何设计合成路线制备水杨酸呢？一般角度：官能团碳骨架(标注碳原子)1.对比组成和结构变化2.关注反应试剂和条件——断键成键位置(反应类型)原料中间体目标分子反应试剂反应条件反应试剂反应条件苯环酚羟基、羧基从常见的有机化工原料（乙烯、丙烯、1.3-丁二烯，乙炔、苯、甲苯、邻二甲苯、苯酚、丙酮）选两种有机原料合成水杨酸。任务一：合成水杨酸选择原料官能团碳骨架(标注碳原子)断键成键位置(反应类型)原料目标分子苯环酚羟基，羧基苯环酚羟基任务一：合成水杨酸设计路线根据以下信息，分别用甲苯和苯酚作为原料设计合成水杨酸（）的路线。②含-CH3、-OH的苯环卤代时多为邻对位卤代产物,含-COOH的苯环卤代多为间位卤代产物。醚类性质稳定，不易被氧化。①④③任务一：合成水杨酸设计路线官能团碳骨架(标注碳原子)断键成键位置(反应类型)原料目标分子苯环酚羟基，羧基苯环引入官能团引入方法(举例)碳卤键碳碳双键羟基羧基酯基①醇的取代

②烷烃、苯及苯的同系物的取代

③烯烃、炔烃的加成①卤代烃的消去

②醇的消去

③炔烃的不完全加成①烯烃与水的加成

②卤代烃的水解

③醛(酮)的还原

④酯的水解①醛的氧化

②烯烃、

醇、苯的同系物被酸性高锰酸钾氧化③酯的水解

酯化反应任务一：合成水杨酸设计路线原料目标分子-CH3转变-COOH邻位引入-OH邻位引入-X

方法提炼：1.对比结构差异明确具体转化目标2.选择合适转化路线正合成分析法任务一：合成水杨酸设计路线官能团碳骨架断键成键位置原料目标分子中间体中间体原料目标分子-CH3转变-COOH邻位引入-OH邻位引入-X任务一：合成水杨酸设计路线

注意事项：考虑同一条件下，多官能团同时反应A同学

路线1羧基,酚羟基都与NaOH反应官能团碳骨架断键成键位置原料目标分子-CH3转变-COOH邻位引入-OH邻位引入-X任务一：合成水杨酸设计路线B同学

路线2

注意事项：考虑同一条件下，多位点反应含-CH3、-OH的苯环卤代时多为邻对位卤代产物,含-COOH的苯环卤代多为间位卤代产物。醚类性质稳定，不易被氧化。官能团碳骨架断键成键位置原料目标分子-CH3转变-COOH邻位引入-OH邻位引入-X任务一：合成水杨酸设计路线C同学

路线3醚类性质稳定，不易被氧化。官能团碳骨架断键成键位置小结：官能团保护调节转化顺序使之不受影响官能团保护路线3路线1引入保护基团脱保护基团甲苯制备苯甲酸合成路线任务一：合成水杨酸设计路线原料目标分子酚羟基，羧基邻位引入-COOH官能团碳骨架断键成键位置羧基引入——苯的同系物被酸性高锰酸钾氧化邻位引入-CH3任务一：合成水杨酸设计路线②①④③原料目标分子任务一：合成水杨酸设计路线酚羟基，羧基邻位引入-COOHD同学

路线4官能团碳骨架断键成键位置原料目标分子任务一：合成水杨酸设计路线酚羟基，羧基E同学

路线5官能团碳骨架断键成键位置官能团保护邻位引入-COOH邻位引入-CH3小结：设计合成路线方法正合成分析

方法提炼：1.对比结构差异（官能团、碳骨架）明确具体转化目标。2.选择合适转化路线（条件准确，顺序合适）。多官能团同时反应（应注意官能团保护）反应多个位点（应注意合适顺序）原料目标分子请从下列合成路线选择最佳路线①③④√评价路线任务一：合成水杨酸工业生产的方法⑤小结：评价合成路线原则绿色化学

——以最低的经济成本和环境代价得到目标产物.

步骤简单，副反应少，反应产率高；

原料、溶剂和催化剂尽可能廉价易得、低毒；

反应条件温和，操作简便，产物易于分离提纯；任务二：合成苯甲酸苯甲酯苯甲酸苯甲酯(

)存在于多种植物香精中,它可用做香料、食品添加剂及一些香料的溶剂,还可用做塑料、涂料的增塑剂。如何由甲苯合成苯甲酸苯甲酯？任务二：合成苯甲酸苯甲酯切割后有与原料碳骨架相同的片段原料目标分子官能团碳骨架断键成键的位置设计路线官能团碳骨架断键成键的位置引入官能团引入方法(举例)碳卤键碳碳双键羟基羧基酯基①醇的取代

②烷烃、苯及苯的同系物的取代

③烯烃、炔烃的加成①卤代烃的消去

②醇的消去

③炔烃的不完全加成①烯烃与水的加成

②卤代烃的水解

③醛(酮)的还原

④酯的水解①醛的氧化

②烯烃、醇、苯的同系物被酸性高锰酸钾氧化③酯的水解

酯化反应任务二：合成苯甲酸苯甲酯设计路线任务二：合成苯甲酸苯甲酯原料目标分子中间体逆合成分析法设计路线任务二：合成苯甲酸苯甲酯评价路线2.优选下列甲苯制备苯甲酸苯甲酯合成路线，并说出你的依据。（已知：LiAlH4需要严格无水环境）制备使用较多的氯气、成本较高。任务二：合成苯甲酸苯甲酯评价路线2.优选下列甲苯制备苯甲酸苯甲酯合成路线，并说出你的依据。（已知：LiAlH4需要严格无水环境）LiAlH4

价格昂贵，要求无水操作，成本高。

工业路线3.已知：（1）CH3CHO与HCHO发生上述反应的产物R1CH2CHO＋R2CH2CHO――→一定条件12341234234任务三：推理与模仿陌生反应R1CH2CHCHCHO

OHR2（2）CH3CH2CHO与CH3CHO发生上述反应的产物3.已知：CH3CHOHCHOR1CH2CHO＋R2CH2CHO――→一定条件原料目标分子官能团碳骨架断键成键的位置CH2OHCH2CHO12341234234任务三：推理与模仿陌生反应R1CH2CHCHCHO

OHR212341234342234（1）

3.已知：CH3CH2CHOCH3CHO原料目标分子12341234任务三：推理与模仿陌生反应CH3CHCHCHO

OHCH3CH3CH2CHCHCHO

OHCH3CH3CHCH2CHO

OHCH3CH2CHCH2CHO

OHR1CH2CHO＋R2CH2CHO――→一定条件R1CH2CHCHCHO

OHR212341234（2）

官能团碳骨架断键成键的位置1234123412341234①②③④3.已知：R1CH2CHO＋R2CH2CHO――→一定条件12341234234任务三：推理与模仿陌生反应R1CH2CHCHCHO

OHR2（3）书写由转变为的中间产物。（4）判断乙醛和何种醛类物质作为原料合成季戊四醇。3.已知：原料目标分子2341――→234234任务三：推理与模仿陌生反应R1CH2CHCCHO

R1234234R1CH2CHO＋R2CH2CHO――→一定条件R1CH2CHCHCHO

OHR212341234（3）

官能团碳骨架断键成键的位置123456123456任务三：推理与模仿陌生反应3.已知：RCH2CHO＋RCH2CHO――→一定条件12341234――→原料目标分子CH3CHO34343HCHO22RCH2CHCHCHO

OHRRCH2CHCHCH2OH

OHR123412341234官能团碳骨架断键成键的位置（4）

任务三：推理与模仿陌生反应ABCDEFG①②③④⑤⑥试剂a2.反应③的目的是？找节点先切段1.如何推测D的结构？4.经李兰娟团队初步测试，阿比朵尔能有效抑制冠状病毒，且显著抑制病毒对细胞病变效应，是抗击新型冠状病毒潜在用药。阿比朵尔合成路线如图所示：已知三角度析结构试剂a④原料目标分子中间体官能团碳骨架断键成键的位置212341任务三：推理与模仿陌生反应已知ABCDEFG①②③④⑤⑥试剂a2.反应③的目的是？4.经李兰娟团队初步测试，阿比朵尔能有效抑制冠状病毒，且显著抑制病毒对细胞病变效应，是抗击新型冠状病毒潜在用药。阿比朵尔合成路线如图所示：任务三：推理与模仿陌生反应官能团保护课堂小结正合成分析

方法提炼：1.对比结构差异（官能团、碳骨架、成键断键）明确具体转化目标。2.选择合适转化路线（条件准确，顺序合适）。多官能团同时反应（应注意官能团保护）反应多个位点（应注意合适顺序）原料目标分子二、评价原则：绿色化学一、设计方法逆合成分析标碳分析陌生变化谢谢观看

第五节

有机合成

（第二课时）答疑高二—人教版—化学—选择性必修三-第三章练习.已知

+（1）

和

发生上述反应的产物（2）

和

发生上述反应的产物（3）如果要合成

，所用的起始原料为练习.已知

+（1）