《苯巴比妥的合成》课件

苯巴比妥的合成苯巴比妥是一种常用的镇静剂，具有多种临床用途，例如治疗焦虑症、癫痫症和失眠症。其合成过程涉及多个步骤，包括苯甲酰胺的酰化、环化和苯基化。by课程目标掌握苯巴比妥的合成原理了解苯巴比妥的合成步骤和反应机理。熟悉苯巴比妥的合成路线了解合成过程中所需的试剂、仪器和操作。提高实验操作技能掌握苯巴比妥合成的实验操作技巧，并能够进行数据分析。培养独立思考和解决问题的能力能够运用化学知识分析实验过程，并解决实验中遇到的问题。实验原理与步骤1原料准备准确称取所需药品2反应按照实验步骤进行反应3提纯通过重结晶等方法提纯产品4表征通过熔点测定等方法对产品进行表征本实验以苯巴比妥为目标产物，通过一系列反应步骤合成。实验步骤包括：原料准备、反应、提纯和表征。苯巴比妥的化学结构苯巴比妥是一种常用的巴比妥类药物，具有镇静、催眠和抗惊厥作用。苯巴比妥的化学名称为5-乙基-5-苯基巴比妥酸，其分子式为C12H12N2O3，分子量为232.24。苯巴比妥的化学结构包含一个巴比妥环，以及一个连接在巴比妥环上的苯基和乙基取代基。苯巴比妥的化学结构决定了其药理性质，并对其应用起着至关重要的作用。苯巴比妥的药理性质镇静作用苯巴比妥可以抑制中枢神经系统，减轻焦虑和紧张。抗惊厥作用苯巴比妥对各种癫痫发作都有效，可以缓解和预防癫痫发作。睡眠诱导作用苯巴比妥可以促进睡眠，改善睡眠质量，但长期使用会导致依赖性。其他作用苯巴比妥还有抗过敏、抗炎等作用。苯巴比妥的合成途径1原料准备首先，准备苯基乙酰氯，苯乙酸和浓硝酸等原材料。2第一步：硝基化将苯乙酸与浓硝酸混合，在特定条件下进行硝基化反应，生成对硝基苯乙酸。3第二步：还原将对硝基苯乙酸使用还原剂进行还原反应，生成对氨基苯乙酸。4第三步：重氮化将对氨基苯乙酸与亚硝酸钠和盐酸反应，生成重氮盐。5第四步：亲核取代将重氮盐与苯基乙酰氯进行亲核取代反应，生成中间产物。6第五步：环化最后，在特定条件下，中间产物发生环化反应，最终生成苯巴比妥。原料准备苯乙酮苯乙酮是一种重要的有机合成中间体，用于制备多种药物、染料和香料。尿素尿素是一种白色结晶性固体，易溶于水，是重要的氮肥，也是合成树脂和药物的重要原料。乙醇乙醇是一种无色透明液体，易挥发，有酒味，是重要的溶剂和燃料，也用于制备饮料和药物。浓硫酸浓硫酸是一种无色透明、强腐蚀性的液体，是重要的化工原料，在工业生产中广泛应用。第一步：硝基化苯巴比妥的合成第一步是将苯乙酮进行硝基化反应。硝基化反应是指在有机化合物分子中引入硝基（-NO2）基团的反应，它可以改变有机化合物的性质和反应活性。1混合将苯乙酮与浓硝酸和浓硫酸混合，在低温下进行反应。2硝基化在混合物中，硝酸被质子化，生成硝酰正离子（NO2+），然后攻击苯乙酮的芳香环，生成硝基苯乙酮。3分离反应完成后，将混合物倒入冰水中，分离出硝基苯乙酮，得到纯净的产物。硝基化反应的条件和反应物选择会影响反应的产率和产物结构。在实际合成过程中，需要控制反应温度、反应时间和硝酸浓度等因素，以获得高产率和高纯度的产物。第二步：还原还原硝基苯将硝基苯与金属铁粉和盐酸反应，将硝基还原为氨基，得到苯胺。铁粉与盐酸反应生成氢气氢气将硝基还原为氨基反应条件反应在水浴加热的条件下进行，控制温度在50-60摄氏度，避免反应过快产生剧烈反应。温度过高会导致副反应温度过低会使反应速度过慢反应产物反应结束后，得到的产物为苯胺，苯胺是无色油状液体，有特殊气味，易溶于乙醇和乙醚，微溶于水。第三步：重氮化重氮化反应将芳胺类化合物转化为重氮盐的反应，是合成苯巴比妥的关键步骤。反应条件该反应在低温下进行，通常在0℃左右，并使用强酸（如盐酸）和亚硝酸钠进行。注意事项重氮盐不稳定，易于分解，因此需要在低温下进行反应，并及时进行下一步反应。第四步：亲核取代1重氮盐与苯酚反应重氮盐作为亲电试剂，苯酚作为亲核试剂，在碱性条件下发生亲核取代反应。反应温度控制在0-5℃加入适量的氢氧化钠溶液2形成中间体反应过程中，苯酚的羟基进攻重氮盐的氮原子，形成一个新的C-N键。3产物生成该反应最终生成苯巴比妥的中间体，为下一步环化反应奠定基础。第五步：环化1苯巴比妥环化反应在酸性条件下，将中间体溶液加热至回流状态，发生环化反应，形成苯巴比妥分子。2反应机理通过分子内亲电取代反应，形成五元杂环结构，即苯巴比妥分子。3反应条件控制反应温度、酸性条件、反应时间，确保高效、安全的环化反应。环化反应是苯巴比妥合成中重要的步骤，通过适当的反应条件和操作，可以实现高效的环化反应，得到苯巴比妥目标产物。合成路线分析11.多步反应苯巴比妥的合成是一个多步反应过程，需要经过一系列的化学反应才能最终得到目标产物。22.关键步骤硝基化、还原、重氮化、亲核取代、环化等步骤是合成苯巴比妥的关键步骤，每个步骤都对最终产物的质量和收率有着重要的影响。33.反应条件每个反应步骤都需要控制合适的反应条件，例如温度、时间、溶剂等，才能保证反应顺利进行。44.收率与纯度通过对合成路线的分析，可以预测最终产品的收率和纯度，并对实验进行优化，提高合成效率。实验操作要点安全防护苯巴比妥合成过程使用一些有毒化学品，注意安全防护。戴防护眼镜、手套、实验服等，并保持通风。实验完毕后，要及时清理实验台，将废液和废渣按规定进行处理。操作细节反应温度控制很重要，要严格控制反应温度，避免反应温度过高导致副反应发生。过滤操作要仔细，尽量保证产品不损失，同时防止杂质混入产品。实验设备及仪器化学实验室工作台实验台提供安全的工作空间，确保实验操作的顺利进行。烧杯和烧瓶烧杯和烧瓶用于溶解、加热和反应的容器，提供精确的体积测量。加热板和搅拌器加热板和搅拌器用于控制温度和混合反应物，确保反应的顺利进行。滴定管和量筒滴定管和量筒用于精确测量液体的体积，确保反应的准确性和可重复性。药品及耗材1苯甲酰氯苯巴比妥合成的重要原料，具有强烈的刺激性，操作需谨慎。2苯乙酮作为反应的起始原料，确保其质量和纯度，以确保最终产品的收率。3浓硫酸强酸性物质，需在通风橱中操作，并佩戴防护眼镜和手套。4乙醚有机溶剂，易燃易爆，需在通风橱中操作，远离明火。安全防护注意事项个人防护戴防护眼镜、手套和实验服，避免化学物质接触皮肤和眼睛。环境安全在通风良好的地方进行实验，操作过程中注意通风换气，避免有毒气体吸入。废物处理实验产生的废弃物应分类收集，妥善处理，避免污染环境。意外处理一旦发生意外事故，要及时采取措施，如皮肤接触化学物质应立即用大量清水冲洗，并寻求医生的帮助。实验步骤1准备准备所需原料、试剂和仪器2硝基化将苯甲酰胺硝基化生成2-硝基苯甲酰胺3还原将2-硝基苯甲酰胺还原成2-氨基苯甲酰胺4重氮化将2-氨基苯甲酰胺重氮化成重氮盐5环化将重氮盐与丙二酸二乙酯反应，生成苯巴比妥实验步骤应遵循安全操作规范，并严格按照实验步骤进行。每个步骤都需要仔细操作，并做好记录。实验结果观察观察反应过程中的现象，如颜色变化、沉淀生成等。记录反应时间、温度、溶液颜色等关键数据。观察反应结束后，产品形态和颜色，并进行初步判断。产品鉴别与收率计算方法熔点测定薄层色谱红外光谱核磁共振原理苯巴比妥熔点为175-178℃苯巴比妥在硅胶板上展开，Rf值约为0.5苯巴比妥特征吸收峰在1680cm-1附近苯巴比妥1HNMR谱显示特征信号目的确定产品纯度确定产品纯度确认产品结构确认产品结构苯巴比妥的收率可通过实验过程中实际产物质量与理论产物质量之比计算得出。实验数据处理实验数据处理是实验的重要环节，包括数据记录、整理、分析和计算等步骤。实验数据处理需要准确、规范和科学，以确保实验结果的可靠性和可重复性。1记录准确记录实验过程中的所有数据，如温度、时间、体积、质量等。2整理将记录的数据进行整理，并进行必要的转换和计算。3分析对整理后的数据进行分析，得出结论，并进行误差分析。4计算根据实验数据计算目标产物的产率、纯度等指标。实验结果分析收率分析实际收率低于理论收率，可能由于反应过程中存在副反应或原料损失。提高反应温度或延长反应时间可以提高收率。产品纯度分析通过熔点测定和薄层色谱分析来确定产品纯度。实验中的问题探讨收率问题苯巴比妥的合成步骤较多，每个步骤都会影响最终产物的收率。反应条件控制原料纯度分离纯化效率产品纯度苯巴比妥的纯度会影响其药效和安全性。核磁共振波谱（NMR）红外光谱（IR）熔点测定安全问题苯巴比妥的合成过程涉及到一些有毒化学物质，需要严格的安全操作。戴防护手套和护目镜在通风橱中进行操作正确处理废弃物苯巴比妥的性质应用镇静催眠苯巴比妥是一种常见的镇静催眠药，可用于治疗失眠、焦虑、癫痫等疾病。抗惊厥苯巴比妥可有效抑制脑神经的过度兴奋，减少癫痫发作的频率和严重程度。抗焦虑苯巴比妥可减轻焦虑情绪，并提高睡眠质量，改善患者的生活质量。其他应用苯巴比妥也被用于治疗某些心脏病、高血压等疾病，但其应用范围在近年来逐渐缩小。药品合成中的绿色化学减少能源消耗利用太阳能等可再生能源，减少化石燃料的使用，降低能源消耗。减少废物排放采用原子经济性高的反应，减少副产物的生成，提高资源利用率。绿色溶剂使用水、超临界二氧化碳等环保溶剂，替代传统的挥发性有机溶剂。实验课程总结实践经验通过本次实验，我们掌握了苯巴比妥合成的具体操作步骤，锻炼了实验操作能力，提升了对药物合成原理的理解。安全意识实验过程中，我们严格遵守安全操作规范，注重个人防护，确保实验安全顺利进行。数据分析通过对实验数据进行分析，我们加深了对实验结果的理解，提高了数据分析能力。团队合作团队合作是实验成功的重要保障，我们相互配合，共同完成实验目标。课后思考题本节实验中，你是否遇到过一些问题或疑惑？试着分析实验结果，并探讨可能的原因。对照苯巴比妥的性质和应用，思考它在医药领域的作用和发展前景。你能否设计其他合成苯巴比妥的方案？通过这次实验，你对药品合成以及绿色化学的认识有哪些？参考文献药物化学李振，刘晓军等编著，高等教育出版社有机化学邢其毅，徐瑞秋等编著，高等教育出版社药理学丁贵杰，王燕平等编著，人民卫生出版社有机化学实验张宝森，朱晓华等编著，高等教育出版社任课老师介绍姓名张教授，博