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PAGE19-考点40烃和卤代烃[题组一基础小题]1.卤代烃R—CH2—CH2—X的化学键如图所示,下列说法正确的是()A.发生水解反应时,被破坏的键是①和③B.发生消去反应时,被破坏的键是②和③C.发生水解反应时,被破坏的键是①D.发生消去反应时,被破坏的键是①和②答案C解析发生水解反应时,被破坏的键是①;发生消去反应时,被破坏的键是①和③。故选C。2.有机化合物的结构可用键线式表示,如CH2=CHCH2Br可表示为。则有机物的二氯代物有()A.2种B.4种C.5种D.6种答案B解析中只有1种氢原子,共有1种一氯代物,一氯代物中含有4种氢原子,则二氯代物有4种,故选B。3.证明溴乙烷中溴元素的存在,下列操作步骤正确的是()①加入硝酸银溶液②加入氢氧化钠溶液③加热④加入蒸馏水⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性⑥加入氢氧化钠的醇溶液A.④③①⑤B.②③①C.④⑥③①D.⑥③⑤①答案D解析卤代烃无论是发生水解反应还是消去反应,都会产生卤素离子,须用硝酸酸化后再加入硝酸银溶液检验。4.下列关于卤代烃的叙述,正确的是()A.全部卤代烃都是难溶于水、比水密度大的液体B.全部卤代烃在适当条件下都能发生消去反应C.全部卤代烃都含有卤素原子D.全部卤代烃都是通过取代反应制得的答案C解析有的卤代烃为气态,密度比水小,A错误;与卤素原子相连C的相邻C上无H时,不能发生消去反应,B错误;一些卤代烃可通过烯烃与卤化氢或卤素单质发生加成反应制得,D错误。5.1­溴丙烯能发生如图所示的4个不同反应。其中产物只含有一种官能团的反应是()A.①②B.②③C.③④D.①④答案D解析①为聚合反应,产物中只有一种官能团—Br;②为1­溴丙烯发生氧化反应,其中一种产物BrCOOH中的官能团除—Br外,还有—COOH;③为加成反应,产物中有官能团—OH和—Br;④为加成反应,产物中只有一种官能团—Br,故本题选D。6.下列物质中,既能发生水解反应,又能发生加成反应,但不能发生消去反应的是()答案D解析四种卤代烃均能发生水解反应,只有A、D分子中有碳碳双键,能发生加成反应,但中与氯原子相连的碳原子的邻位碳上没有氢原子,故在与NaOH的醇溶液共热时,不能发生消去反应。7.有机物的结构可用“键线式”表示,如CH3CH=CHCH3可简写为,有机物X的键线式为。下列说法不正确的是()A.X的化学式为C8H8B.有机物Y是X的同分异构体,且属于芳香烃,则Y的结构简式为C.X能使高锰酸钾酸性溶液褪色D.X与足量的H2在肯定条件下反应可生成环状的饱和烃Z,Z的一氯代物有4种答案D解析由X的键线式可知其分子式为C8H8,与苯乙烯()互为同分异构体,X分子结构中含碳碳双键,能使KMnO4酸性溶液褪色,X与足量H2加成生成的环状饱和烃Z中只有两种不同环境的氢原子,故其一氯代物有2种。8.有机物CH3—CH=CH—Cl不能发生的反应有()①取代反应②加成反应③消去反应④使溴水褪色⑤使KMnO4酸性溶液褪色⑥与AgNO3溶液生成白色沉淀⑦聚合反应A.①②③④⑤⑥⑦ B.⑦C.⑥ D.②答案C解析分子中的氯原子和甲基上的氢原子可以发生取代反应,含碳碳双键则能发生加成反应和聚合反应,能使溴水和KMnO4酸性溶液褪色,连有氯原子的碳原子相邻碳原子上有氢原子,故能发生消去反应。有机物分子不能电离出Cl-,不能与AgNO3溶液反应。9.下列化合物中既可以发生消去反应,又可以发生水解反应的是()答案B解析卤代烃都可以发生水解反应,与卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子时可以发生消去反应。10.下列有机物命名及其一氯代物的同分异构体数目正确的是()命名一氯代物A2­甲基­2­乙基丙烷4B1,3­二甲基苯3C2,2,3­三甲基戊烷6D2,3­二甲基­4­乙基己烷7答案D解析A项,正确的命名为2,2­二甲基丁烷,其一氯代物的同分异构体为3种;B项,1,3­二甲基苯的一氯代物的同分异构体有4种;C项,2,2,3­三甲基戊烷的一氯代物的同分异构体有5种;D项正确。[题组二高考小题]11.(2024·全国卷Ⅱ)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)()A.8种B.10种C.12种D.14种答案C解析12.(2024·海南高考)(双选)下列化合物中,既能发生取代反应又能发生加成反应的有()答案AD解析丙烯含有饱和C原子,因此可以发生取代反应,含有碳碳双键,可以发生加成反应,A符合题意;丙醇含有醇羟基,可以发生取代反应,没有不饱和的碳碳双键、碳碳三键,无醛基、羰基,不能发生加成反应,B不符合题意;C项,该物质属于烷烃,只能发生取代反应,不能发生加成反应,不符合题意;D项,苯在肯定条件下可以发生取代反应、加成反应,符合题意。[题组三模拟小题]13.(2024·山东新高考模拟卷)某烯烃分子的结构简式为,用系统命名法命名其名称为()A.2,2,4­三甲基­3­乙基­3­戊烯B.2,4,4­三甲基­3­乙基­2­戊烯C.2,2,4­三甲基­3­乙基­2­戊烯D.2­甲基­3­叔丁基­2­戊烯答案B解析可将键线式转换为碳的骨架形式:,选取含官能团(碳碳双键)的最长碳链为主链,从靠近官能团的一端(即右端)进行编号,最终按命名规则正确书写名称。14.(2024·洛阳市高三联考)下列关于有机物的说法正确的是()C.2-甲基丙烯的核磁共振氢谱中有两个峰,且峰面积之比为3∶1D.化学式为C4H4的有机物,分子结构中肯定含有双键或三键答案C解析[题组一基础大题]15.请细致阅读以下转化关系:已知A是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分,是由碳、氢、氧元素组成的酯类化合物;B称作冰片,可用于医药和制香精、樟脑等;C的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子;D中只含一个氧原子,与Na反应放出H2;F为烃。请回答下列问题:(1)B的分子式为________。(2)B不能发生的反应是________(填字母)。a.氧化反应b.聚合反应c.消去反应d.取代反应e.加成反应(3)写出D→E、E→F的反应类型:D→E:________,E→F:________。(4)F的分子式为________。化合物H是F的同系物,相对分子质量为56,写出H全部可能的结构简式:________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(考虑顺反异构)(5)写出A、C的结构简式并用系统命名法给F命名。A:_____________________________________________________________,C:_____________________________________________________________,F的名称:_______________________________________________________。(6)写出E→D的化学方程式:________________________________________________________________________。答案(1)C10H18O(2)be(3)取代反应消去反应(5)(CH3)2CHCH2COOH3­甲基­1­丁烯(6)(CH3)2CHCH2CH2Br+NaOHeq\o(→,\s\up17(H2O),\s\do15(△))(CH3)2CHCH2CH2OH+NaBr解析F是相对分子质量为70的烃,则可计算出其分子式为C5H10。E与F的相对分子质量差值为81,从条件看,应为卤代烃的消去反应,而溴的相对原子质量为80,所以E应为溴代烃。D只含有一个氧,与Na反应能放出H2,则应为醇。A为酯,水解生成的B中含有羟基,则C中应含有羧基,在C、D、E、F的相互转变过程中碳原子数不变,则C中碳应为5个,102-5×12-2×16=10,则C的化学式为C5H10O2,又C中核磁共振氢谱中含有4种氢,由此可推出C的结构简式为(CH3)2CHCH2COOH。(1)从B的结构式,依据碳四价补全氢原子,即可写出化学式。(2)B中有羟基,且与羟基相连碳的邻位碳上有H,则可以发生氧化、消去和取代反应。(3)D生成E为羟基被溴取代生成溴代烃。溴代烃可在KOH醇溶液中发生消去反应生成烯烃。(4)F为烯烃,其同系物H也应为烯烃,又相对分子质量为56,则14n=56,得n=4。全部同分异构体为1­丁烯,2­丁烯(存在顺反异构)和甲基丙烯4种。(5)B为醇,C为羧酸,两者结合可写出A的结构。F的名称要留意从靠近碳碳双键的一端进行编号命名。(6)E→D为溴代烃在NaOH水溶液条件下的取代反应。16.氯乙烯是合成聚氯乙烯(PVC)的单体。乙烯氧氯化法是生产氯乙烯的主要方法,分三步进行(如图所示):请回答下列问题:(1)下列关于乙烯、氯乙烯和聚氯乙烯的说法中,正确的是__________(填字母)。A.都能在氧气中燃烧B.都能发生加成反应使溴水褪色C.都能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.氯乙烯分子中全部原子处于同一平面(2)从环境爱护的角度分析,氧氯化法的优点是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。答案(1)AD(2)利用二氯乙烷热裂解所产生的氯化氢作氯化剂,从而使氯得到完全利用,不向环境排放有毒、有害气体解析生产氯乙烯的过程为CH2CH2+Cl2→CH2ClCH2Cl,CH2ClCH2Cleq\o(→,\s\up17(△))CH2CHCl+HCl,A为HCl;2CH2CH2+O2+4HCl→2CH2ClCH2Cl+2H2O,该法生产时氯原子利用率为100%,且不产生污染。[题组二高考大题]17.高考组合题。Ⅰ.(2024·全国卷Ⅱ)eq\x(\a\al(A,C3H6))eq\o(→,\s\up17(Cl2),\s\do15(光照))eq\x(\a\al(B,C3H5Cl))eq\o(→,\s\up17(HOCl))eq\x(\a\al(C,C3H6OCl2))由B生成C的反应类型为__________。Ⅱ.(2024·全国卷Ⅲ)氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。试验室由芳香烃A制备G的合成路途如下:回答下列问题:(1)A的结构简式为________________。C的化学名称是________。(2)③的反应试剂和反应条件分别是________________________________________________________________________,该反应的类型是________。答案Ⅰ.加成反应Ⅱ.(1)三氟甲苯(2)浓HNO3/浓H2SO4、加热取代反应解析Ⅰ.依据B和C的分子组成及加成反应的特点可知B生成C的反应类型为加成反应。Ⅱ.(1)依据B的分子式与反应①的试剂和条件可知,反应①为氯原子取代A分子中甲基上的氢原子,因此A的结构简式为;依据甲苯的名称和三氯甲烷的名称,可推断C的化学名称为三氟甲苯。18.(2024·山东高考)菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂,其合成路途如下:(1)A的结构简式为__________,A中所含官能团的名称是________。(2)由A生成B的反应类型是________,E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢,该同分异构体的结构简式为______________。(3)写出D和E反应生成F的化学方程式:______________________。(4)结合题给信息,以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇,设计合成路途(其他试剂任选)。合成路途流程图示例:CH3CH2Cleq\o(→,\s\up17(NaOH溶液),\s\do15(△))CH3CH2OHeq\o(→,\s\up17(CH3COOH),\s\do15(浓H2SO4,△))CH3COOCH2CH3答案解析19.(2024·安徽高考)四苯基乙烯(TPE)及其衍生物具有聚集诱导发光特性,在光电材料等领域应用前景广袤。以下是TPE的两条合成路途(部分试剂和反应条件省略):(1)A的名称是________;试剂Y为________。(2)B→C的反应类型是________;B中官能团的名称是________;D中官能团的名称是________。(3)E→F的化学方程式是______________________________________________________________。(4)W是D的同分异构体,具有下列结构特征:①属于萘()的一元取代物;②存在羟甲基(—CH2OH)。写出W全部可能的结构简式:____________________。(5)下列说法正确的是________。a.B的酸性比苯酚强b.D不能发生还原反应c.E含有3种不同化学环境的氢d.TPE既属于芳香烃也属于烯烃答案(1)甲苯酸性KMnO4溶液(2)取代反应羧基羰基解析(1)甲苯可以被酸性高锰酸钾溶液氧化生成。(3)E→F是卤代烃的水解,条件是NaOH水溶液。(4)D的分子式为C13H10O,萘的分子式为C10H8,依据不饱和度计算侧链上除了有—CH2OH

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