3-2-1：《有机化合物分子式的测定》课件 高二化学鲁科版（2019）选择性必修3

有机化学基础“第三章第二节有机化合物结构的测定第一课时有机化合物分子式的确定

1知道研究有机化合物的一般步骤，并能够掌握常见的分离提纯操作。2掌握有机化合物分子式的确定方法，明确实验原理。学习目标研究有机化合物的步骤分离提纯有机化合物：蒸馏、重结晶和萃取等

1纯度检验：纯的有机物有固定的物理常数，如熔沸点、密度、折射率等2实验式和分子式的确定：1、进行元素定性分析→何种元素？2、进行元素定量分析→实验式？3、测定相对分子质量→分子式？3结构的确定：根据红外光谱、紫外光谱、核磁共振谱等4重结晶：固体有机物在溶剂中的溶解度一般随温度的升高而增大。把固体有机物溶解在热的溶剂中使之溶解形成饱和溶液，冷却时由于溶解度降低，有机物又重新析出晶体。利用溶剂对被提纯物质及杂质的溶解度不同，使被提纯物质从过饱和溶液中析出。让杂质全部或大部分留在溶液中，从而达到提纯的目的。重结晶一般只适用于提纯杂质含量在5%以下的有机物。重结晶的实验原理重结晶的实验原理从混合物中分离提纯硝酸钾的实验操作是？从混合物中分离提纯氯化钠的实验操作是？蒸发浓缩，冷却结晶，过滤，洗涤干燥。蒸发结晶，趁热过滤，洗涤干燥。热过滤及抽滤装置抽滤，又称减压过滤、真空过滤，常用于有机化学实验中提取结晶。如何抽滤？抽气

剪好滤纸（直径略小于布氏漏斗内径）润湿滤纸抽滤（先抽气）

先停抽气再拆装置通常所用仪器：分液漏斗、铁架台、烧杯、锥形瓶

分液漏斗萃取的实验仪器1、检漏2、装液3、振荡4、静置5、分液检漏装液振荡分液静置萃取的实验步骤使用步骤：①检漏，如玻璃塞漏水，则不能使用，如旋塞漏水可涂凡士林；②装液，如不漏水，从上口倒入液体；③振摇，前后摇动或做圆周运动；④放气,放气时漏斗下口向上倾斜，严禁对人；⑤静置，固定于铁架台上静置分层；⑥分液，放液时打开塞子保持漏斗内与大气压一致；下层液从下口放出，上层液从上口倒出；⑦清洗漏斗，用毕，洗净，擦净旋塞凡士林，玻璃塞和旋塞处都应夹上纸条，以免放置过久，无法开启。

分液漏斗的使用振荡时，用右手掌压紧盖子，左手用拇指、食指和中指握住活塞。把漏斗倒转过来振荡，如图。并不时旋开活塞，放出易挥发物质的蒸气。这样反复操作几次，当产生的气体很少时，再剧烈振荡几次，把漏斗放在漏斗架上静置。静置后，当液体分成清晰的两层时，即可分液。一有机化合物元素组成的确定有机化合物元素组成的确定鉴定有机物中含有哪些元素(定性分析)1将某有机物在O2中充分燃烧后，各元素对应的燃烧产物：C→CO2；H→H2O；S→SO2。(2)若将有机物完全燃烧，生成物只有H2O(使无水CuSO4变蓝)和CO2(使澄清石灰水变浑浊)，则该有机物中一定含有的元素是C、H，可能含有的元素是O。(3)判断是否含氧元素，可先求出产物CO2和H2O中C、H两元素的质量和，再与有机物的质量比较，若两者相等，则说明原有机物中不含氧元素，否则有机物中含氧元素。有机化合物元素组成的确定确定有机物中各元素的质量分数(定量分析)2(1)碳、氢元素质量分数的测定——燃烧分析法（2）氮元素质量分数的测定有机化合物元素组成的确定确定有机物中各元素的质量分数(定量分析)2（3）卤素质量分数的测定（4）氧元素质量分数的计算氧元素的质量分数＝100%－其他元素质量分数之和有机化合物元素组成的确定

某化合物6.4g在氧气中完全燃烧只生成8.8gCO2和7.2gH2O。下列说法正确的是(

)

A．该化合物仅含碳、氢两种元素B．该化合物中碳、氢原子个数比为1∶2C．无法确定该化合物中是否含氧元素D．该化合物中一定含氧元素例18.8gCO2～0.2molCO2～0.2molC～2.4gC7.2gH2O~0.4molH2O~0.8molH～0.8gHD有机化合物元素组成的确定规律总结完全燃烧只生成H2O和CO2的有机物不一定含有氧元素，可根据氧原子守恒判断有机物中是否含有氧元素二有机物分子式的确定有机物分子式的确定有机物相对分子质量的确定方法1(1)根据标准状况下气体的密度ρ，计算该气体的相对分子质量Mr＝22.4ρ(限于标准状况下)。(2)A、B两种气体的相对密度为D，计算气体的相对分子质量Mr(A)＝D·Mr(B)。(3)A、B两种气体组成的混合气体中，它们的体积分数分别为w(A)、w(B)，该混合气体的平均相对分子质量Mr＝Mr(A)·w(A)＋Mr(B)·w(B)。(4)质谱法可以测定有机物的相对分子质量，在质谱图中，一般最大的质荷比就是有机物的相对分子质量。有机物分子式的确定有机物分子式的确定方法2(1)直接法①由题意求算出1mol有机化合物中各元素原子的物质的量，从而确定各原子的个数，即可推出分子式。②利用相对分子质量及各元素质量分数求算出1分子有机物中各元素的原子个数，从而确定分子式。有机物分子式的确定燃烧某有机物A1.50g，生成1.12L(标准状况)CO2和0.05molH2O。该有机物的蒸气对空气的相对密度是1.04，求该有机物的分子式________。例21.12LCO2～0.05molCO2～0.05molC～0.6gC0.05molH2O~0.1molH～0.1gHm(O):1.5g-0.6g-0.1g=0.8gn(O):0.05molM(有机物A)=1.04*29g/mol=30.16g/moln(有机物A)=0.05molCH2O有机物分子式的确定有机物分子式的确定方法2(2)实验式法先利用有机物中各元素的质量分数求出有机物的最简式，再结合有机物的相对分子质量求得分子式。有机物分子式的确定

实验测得某碳氢化合物A中，含碳80%，含氢20%，求该化合物的实验式________。又测得该化合物的相对分子质量是30，求该化合物的分子式________。例3C:H1:3

:CH3CnH3n12n+3n=30n=2C2H6有机物分子式的确定有机物分子式的确定方法2(3)化学方程式法利用燃烧反应的化学方程式，由题给条件并依据下列燃烧通式所得CO2和H2O的量求x、y、z。有机物分子式的确定

某有机化合物仅由碳、氢、氧三种元素组成，经测定其相对分子质量为90。取该有机物样品1.8g，在纯氧中完全燃烧，将产物先后通过浓硫酸和碱石灰，两者分别增重1.08g和2.64g。试求该有机物的分子式__________。例42.64gCO2～0.06molCO2～0.06molC～0.72gC1.08gH2O~0.06molH2O~0.12molH～0.12gHm(O):1.8g-0.72g-0.12g=0.96gn(O):0.06mol

C3H6O3三归纳总结归纳总结确定有机化合物分子式的一般途径1归纳总结确定有机物分子式的其他方法2(1)利用各类有机物的分子式通式和相对分子质量确定类别通式相对分子质量烷烃CnH2n＋2Mr＝14n＋2(n≥1)环烷烃、烯烃CnH2nMr＝14n(烯烃n≥2，环烷烃n≥3)二烯烃，炔烃CnH2n－2Mr＝14n－2(炔烃n≥2)苯及苯的同系物CnH2n－6Mr＝14n－6(n≥6)饱和醇CnH2n＋2OxMr＝14n＋2＋16x饱和一元醛CnH2nOMr＝14n＋16饱和一元羧酸及酯CnH2nO2Mr＝14n＋32归纳总结确定有机物分子式的其他方法2(2)商余法(只适用于烃)归纳总结

取5.45g的某卤代烃与足量NaOH溶液作用后，再加入过量的稀HNO3酸化至溶液显酸性，最后加入过量的AgNO3溶液可生成9.40g浅黄色沉淀，则此卤代烃是(

)A．CH3ClB．CH3CH2ClC．CH3CH2Br D．CH3CHBrCH3例5

C归纳总结规律总结确定有机化合物分子式的关键首先要知道该物质的组成元素、各元素质量分数，必要时还要测定其相对分子质量。归纳总结

有机物A由碳、氢、氧三种元素组成。现取3gA与4.48L(标准状况)氧气在密闭容器中充分燃烧，生成二氧化碳、一氧化碳和水蒸气(假设反应物没有剩余)。将反应生成的气体依次通过浓硫酸和碱石灰充分吸收，浓硫酸增重3.6g，碱石灰增重4.4g，剩余气体体积为1.12L(标准状况)。回答下列问题：(1)3gA燃烧后生成物的物质的量分别为n(H2O)＝________，n(CO2)＝________，n(CO)＝________。(2)通过计算确定A的分子式。例60.2mol0.1mol0.1molCO2～0.1molO2

0.2molH2O~0.1molO20.05mol0.15molC～1.8gC0.4molH～0.4gHm(O):3g-1.8g-0.4g=0.8gn(O):0.05molC3H8OC:H:O=0.15:0.4:0.05=3:8:1归纳总结实验式的特殊应用(1)已知某些特殊组成的实验式，在未告知有机物相对分子质量时，也可根据组成特点确定其分子式。例如：实验式为CH3的有机物，其分子可表示为(CH3)n，仅当n＝2时，氢原子已达到饱和，故其分子式为C2H6。同理，实验式为CH3O的有机物，当n＝2时，其分子式为C2H6O2。(2)部分有机物的实验式中，氢原子已达到饱和，则该有机物的实验式即为分子式。例如，实验式为CH4、CH3Cl、C2H6O等的有机物，其实验式即为分子式。归纳总结混合物分子式的确定3平均分子式法求判断混合烃的组成（分子式）和物质的量之比一般视混合物为纯净物，设其平均分子式为CxHy,根据其他条件求出x或y,由平均值规律先确定混合物的成分或其可能性，再利用十字交叉法求出他们物质的量之比。归纳总结十字交叉法是进行二组混合物平均量与组分计算的一种简便方法。

凡可按M1·n1+M2·n2=M·n计算的问题，均可按十字交叉法计算。若a、b（a>b）分别表示某二元组分中两种组分的量，c表示a、b两组分的相对平均值，x、y分别表示a、b在混合体系中所占的比例，则有二元一次方程组：x+y=1①

ax+by=c②把式②/式①并移项整理得：x/y=(c-b)/(a-c)，由此可得到如下图式：归纳