2-1-4：《卤代烃》课件高二下学期化学鲁科版（2019）选择性必修3

第二章

第1节

第4课时有机化学反应类型的应用—卤代烃的性质和制备认识卤代烃的组成和结构特点。能够根据1-溴丙烷的分子结构分析推测其化学性质，会判断卤代烃的反应类型。学习目标12知道卤代烃在有机合成中的应用。3温故知新烃的衍生物定义：烃的衍生物是烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代而衍变成的一系列新的有机化合物。烃的衍生物有哪些类别？卤代烃醇醛酮酚羧酸一卤代烃的概述三氯乙烯聚氯乙烯聚四氟乙烯卤代烃的概述卤代烃的应用与危害(1)用途：制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机化合物。(2)危害：含氯、溴的氟代烷可对臭氧层产生破坏作用，形成臭氧空洞。定义烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物通式为R-X，官能团是-X（X:FClBrI

…）卤代烃的概述氟代烃氯代烃溴代烃碘代烃卤代烃的分类卤代烃的概述氟代烃氯代烃溴代烃碘代烃卤代烃的分类卤代烃的概述氟代烃氯代烃溴代烃碘代烃卤代烃的分类卤代烃的概述物理性质状态：常温下，除CH3Cl、CH2=CHCl等少数为气体外，

其余卤代烃为液态或固态。溶解性：卤代烃都不溶于水，能溶于大多数有机溶剂，

某些卤代烃本身是很好的溶剂。沸点：①比同碳原子数的烷烃沸点高；②互为同系物的卤代烃，沸点随分子内碳原子数的增加而升高。密度：一氟代烃、一氯代烃密度比水小，其余比水大。1234卤代烃的概述二1-溴丙烷的性质1-溴丙烷的性质物理性质颜色状态密度溶解性无色液体比水大不溶于水，易溶于有机溶剂1-溴丙烷的性质化学性质官能团决定化合物的化学特性，由于溴原子吸引电子能力强，C—Br键易断裂，使溴原子易被取代，也易被消去。所以由于官能团－Br的作用，1-溴丙烷的化学性质比丙烷活泼，能发生许多化学反应。取代反应消去反应1-溴丙烷的性质化学性质取代反应消去反应实验装置

实验现象实验结论1-溴丙烷1-溴丙烷的性质化学性质取代反应消去反应实验装置

实验现象实验结论1-溴丙烷1-溴丙烷的性质化学性质取代反应消去反应实验装置

实验现象实验结论1-溴丙烷1-溴丙烷的性质化学性质取代反应消去反应实验装置

实验现象实验结论①中溶液分层

④中有浅黄色沉淀生成1-溴丙烷与NaOH溶液共热产生了Br-1-溴丙烷1-溴丙烷的性质化学性质取代反应消去反应结论：卤代烃与氢氧化钠的水溶液反应时，分子中的官能团(卤素原子)被羟基取代，生成相应的醇和卤化氢。CH3CH2CH2Br+NaOHH2OC3H7OH+NaBr水解反应1-溴丙烷的性质化学性质取代反应消去反应实验装置实验现象1-溴丙烷1-溴丙烷的性质化学性质取代反应消去反应实验装置实验现象反应产生的气体经水洗后，能使酸性KMnO4溶液褪色1-溴丙烷1-溴丙烷的性质①为什么生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管?②还可以用什么方法检验丙烯溴水除乙醇，乙醇能使高锰酸钾酸性溶液褪色结论：1-溴丙烷与NaOH的乙醇溶液共热时，1-溴丙烷分子中的C—Br键及相邻C原子上的C—H键断裂，生成碳碳双键。CH3CH2CH2Br+NaOH乙醇CH3CH

=CH2+NaBr+H2O1-溴丙烷的性质化学性质取代反应消去反应归纳总结取代消去CH3CH2CH2Br+NaOHH2OC3H7OH+NaBrCH3CH2CH2Br+NaOH乙醇CH3CH=CH2

+NaBr+H2O水解1-溴丙烷的性质归纳总结通过卤代烃的水解反应可在碳链上引入羟基；通过卤代烃的消去反应可在碳链上引入碳碳双键或碳碳三键。结构特点实例与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子CH3Cl与卤素原子相连的碳原子有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子、苯环上的卤素原子无法消去与—X相连碳原子的邻位碳上有氢原子的卤代烃才能发生消去反应，否则不能发生消去反应。不是所有卤代烃都能发生消去反应生成不饱和烃。Cl121-溴丙烷的性质归纳总结34卤代烃中与卤素原子相连的碳原子若有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成两种产物。例如：发生消去反应的产物是二元卤代烃发生消去反应后，可在有机物中引入三键。CH3—CH—CH2—CH3BrCH2=CH—CH2—CH3CH3—CH=CH—CH3CH3—CH2—CHCl2

+2NaOH乙醇CH3—CCH+2NaCl+2H2O21主1-溴丙烷的性质练习1写出由溴乙烷→1,2-二溴乙烷的制备过程的方程式：归纳总结CH3CH2Br+NaOH乙醇CH2=CH2+NaBr+H2OCH2=CH2

+Br2CH2BrCH2Br

CH3CH2BrCH2BrCH2Br

CH3CH2Br+NaOHCH2＝CH2↑+NaBr+H2O醇△CH2BrCH2Br+2NaOHCH2CH2+2NaBrOHOH△CH2＝CH2+Br2CH2BrCH2Br总结由一卤代烃合成二卤代烃或二元醇的一般途经：先消去，再加成,再取代(水解)1-溴丙烷的性质归纳总结烯二卤代烃二元醇水三卤代烃及卤代烃中卤素原子的检验卤代烃及卤代烃中卤素原子的检验原理：卤代烃中的卤素原子是以共价键与碳原子相结合的，在水中不能直接电离产生卤素离子(X－)，更不可能与AgNO3溶液反应，因此不能直接用AgNO3溶液来检验卤代烃中的卤族元素。而应先使其转化成卤素离子，再加稀硝酸酸化，最后加AgNO3溶液，根据产生沉淀的颜色检验。1．卤代烃中卤素原子的检验卤代烃及卤代烃中卤素原子的检验1．卤代烃中卤素原子的检验原理：卤代烃中的卤素原子是以共价键与碳原子相结合的，在水中不能直接电离产生卤素离子(X－)，更不可能与AgNO3溶液反应，因此不能直接用AgNO3溶液来检验卤代烃中的卤族元素。而应先使其转化成卤素离子，再加稀硝酸酸化，最后加AgNO3溶液，根据产生沉淀的颜色检验。注意：在加入硝酸银溶液之前必须先加入硝酸进行酸化，防止硝酸银与剩余氢氧化钠反应干扰实验现象。练习2欲证明某一卤代烃为溴代烃，甲、乙两同学设计了如下方案。甲同学：取少量卤代烃，加入NaOH的水溶液，加热，冷却后加入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。乙同学：取少量卤代烃，加入NaOH的乙醇溶液，加热，冷却后，用硝酸酸化，加入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。关于甲、乙两位同学的实验评价正确的是(

C

)A．甲同学的方案可行B．乙同学的方案可行C．甲、乙