考点全解：第3章 第1讲 醇 酚 醛

醇、酚、醛考点一:醇类的结构与性质1.概念:羟基与或侧链上的碳原子相连的化合物称为醇，饱和一元醇的组成通式。2.分类（1）按照烃基类别分为:脂肪醇，如；芳香醇，如。（2）按照羟基数目分为:一元醇，如；二元醇，如；三元醇，如。3.物理性质的变化规律4.化学性质(以乙醇为例)5.几种常见的醇【题例解析】考向一:醇的组成、结构与性质1.下列有机物分子中不属于醇类的是()A． B．C． D．2.下列物质中，既能发生取代反应，又能发生消去反应，同时催化氧化生成醛的是()【规律总结】一、醇的消去反应和催化氧化反应规律1.醇的消去反应规律:醇分子中，连有羟基(-OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为:如CH3OH、则不能发生消去反应。2.醇的催化氧化规律:醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(-OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。【练习】1.下列有关醇的叙述，正确的是()A.所有醇都能发生消去反应B.低级醇(甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇)都能与水以任意比互溶C.凡是烃基直接与羟基相连的化合物一定是醇D.乙醇和浓硫酸按1∶3体积比混合，共热就一定能产生乙烯2.下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是()3.二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。二甘醇的结构简式是HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。下列有关二甘醇的叙述正确的是()A.不能发生消去反应 B.能发生取代反应C.能溶于水，不溶于乙醇 D.符合通式CnH2nO34.下列各化合物中，能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是()5.回答有关以通式CnH2n＋1OH所表示的一元醇的下列问题：(1)出现同类同分异构体的最小n值是。(2)n＝4的同分异构体中，氧化后能生成醛的醇有种，其结构简式是。(3)具有同分异构体的醇跟浓硫酸混合加热时，只能得到一种不饱和烃(烯烃类)，符合这一结果的醇的n值为。考点二:苯酚的结构与性质1.组成与结构（1）分子式。（2）结构简式。（3）官能团。（4）结构特点:与苯环直接相连。2.物理性质(1)纯净的苯酚是晶体，有气味，易被空气氧化呈。(2)苯酚常温下在水中的溶解度，当温度高于℃时，能与水，苯酚溶于酒精。(3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用洗涤。3.化学性质(1)羟基中氢原子的反应①弱酸性:苯酚的电离方程式，俗称，但酸性很弱，不能使紫色石蕊溶液变红。②与活泼金属反应:与Na反应的化学方程式。③与碱的反应:苯酚的浑浊液中eq\o(→,\s\up7(加入NaOH溶液))液体变澄清eq\o(→,\s\up7(再通入CO2))溶液又变浑浊。该过程中发生反应的化学方程式分别为，。(2)取代反应:与饱和溴水反应的化学方程，反应产生白色沉淀，此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。(3)显色反应:苯酚跟FeCl3溶液作用产生溶液，利用这一反应可以检验苯酚的存在。(4)加成反应:与H2反应的化学方程式。(5)氧化反应:易被空气中的氧气氧化而显色；易被酸性KMnO4溶液氧化；易燃烧。【题例解析】考向一:酚的结构与性质1.下列关于酚的说法不正确的是()A.酚类是指羟基直接连在苯环上的化合物B.酚类都具有弱酸性，在一定条件下可以和NaOH溶液反应C.酚类都可以和浓溴水反应生成白色沉淀，利用该反应可以检验酚D.分子中含有羟基和苯环的含氧衍生物都属于酚类2.NM­3和D­58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如下：关于NM­3和D­58的叙述，错误的是()A.都能与NaOH溶液反应，原因不完全相同B.都能与溴水反应，原因不完全相同C.都不能发生消去反应，原因相同D.遇FeCl3溶液都显色，原因相同【知识归纳】一、脂肪醇、芳香醇、酚的比较【对点练习】1.下列对有机物结构或性质的描述，错误的是()A.一定条件下，Cl2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应B.苯酚钠溶液中通入CO2生成苯酚，则碳酸的酸性比苯酚弱C.乙烷和丙烯的物质的量共1mol，完全燃烧生成3molH2OD.光照下2,2­二甲基丙烷与Br2反应，其一溴代物只有一种2.膳食纤维具有突出的保健功能，是人体的“第七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维，其单体之一——芥子醇结构简式如下图所示。下列有关芥子醇的说法正确的是()A.芥子醇分子中有两种含氧官能团B.芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面上C.芥子醇与足量浓溴水反应，最多消耗3molBr2D.芥子醇能发生的反应类型有氧化、取代、加成考点三:醛的结构与性质1.醛的概念醛是由烃基与相连而构成的化合物，官能团为(结构简式)，饱和一元醛的分子通式为。2.甲醛、乙醛的分子组成和结构3.甲醛、乙醛的物理性质4.醛的化学性质(以乙醛为例)(1)氧化反应①银镜反应:；②与新制Cu(OH)2悬浊液反应:；③催化氧化反应:。(2)还原反应(加氢):。5.醛的应用和对环境、健康产生的影响(1)醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。(2)35%～40%的甲醛水溶液俗称；具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。(3)劣质的装饰材料中挥发出的是室内主要污染物之一。【题例解析】考向一:正确理解醛的结构特点1.下列物质不属于醛类的物质是()A． B．C． D．CH3—CH2—CHO考向二:识别官能团预测有机物的性质2.茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如图所示。关于茉莉醛的下列叙述错误的是() A.在加热和催化剂作用下，能被氢气还原B.能被酸性高锰酸钾溶液氧化C.在一定条件下能与溴发生取代反应D.不能与氢溴酸发生加成反应【解题技巧】1.多官能团有机物性质的确定步骤第一步，找出有机物所含的官能团，如碳碳双键、碳碳三键、醇羟基、酚羟基、醛基等；第二步，联想每种官能团的典型性质；第三步，结合选项分析对有机物性质描述的正误。(注意：有些官能团性质会交叉。例如，碳碳三键与醛基都能被溴水、酸性高锰酸钾溶液氧化，也能与氢气发生加成反应等)。2.官能团与反应类型【规律总结】一、含醛基的有机物的特征反应及检验方法【对点练习】1.下列说法中，正确的是()A.乙醛分子中的所有原子都在同一平面上B.凡是能发生银镜反应的有机物都是醛C.醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇D.完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗氧气的质量相等2.某学生做乙醛还原性的实验，取1mol·L－1的CuSO4溶液2mL和0.4mol·L－1的NaOH溶液4mL，在一个试管内混合后加入0.5mL40%的乙醛溶液加热至沸腾，无砖红色沉淀，实验失败的原因是()A.NaOH不够量 B.CuSO4不够量C.乙醛溶液太少 D.加热时间不够3.肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备：(1)请推测B侧链上可能发生反应的类型：。(任填两种)(2)请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式：。(3)请写出同时满足括号内条件的B的所有同分异构体的结构简式：①分子中不含羰基和羟基；②是苯的对二取代物；③除苯环外，不含其他环状结构。。3.(1)加成反应氧化反应还原反应(任填两种)(2)2CH3CHOeq\o(→,\s\up11(NaOH溶液),\s\do4(△))CH3CHCHCHO＋H2O【高考在线】一、以“异戊巴比妥的合成”为载体串联醇、醛的结构和性质1.化合物F(异戊巴比妥)是临床常用的镇静催眠药物。其合成路线如下(部分反应条件和试剂略)：(1)有机物A可与金属钠反应，1molA与过量钠反应可生成氢气mol，其结构简式。(2)第②步反应的化学方程式，反