专题65有机推断-以字母、分子式为主 十年（2015-2024）高考化学真题分类汇编(原卷版)

2015-2024年十年高考真题汇编PAGEPAGE1专题65有机推断——以字母、分子式为主考点十年考情(2015-2024)命题趋势考点1合成新药物2024·全国甲卷、2024·北京卷、2023•全国甲卷、2022•北京卷、2019•北京卷、2019•浙江4月、2018•新课标Ⅱ、2018•北京卷、2017•新课标Ⅱ、2017•新课标Ⅲ、2017•北京卷有机合成路线为载体，考查烃的衍生物的相互转化、官能团的性质、同分异构体、有机反应类型、有机物结构简式的推断与书写，是近几年高考不变的主题。近年来高考有机试题有两个特点：一是常与当年的社会热点问题结合在一起；二是常把有机推断与设计有机合成流程图结合在一起。试题常给出一些新信息，以新药、新材料的合成为背景，经常在一系列合成路线中各物质大都以字母或分子式呈现，目标产物的结构简式已知，需在解题过程中需要结合条件及已知结构去推断未知有机物的结构，从而使问题迎刃而解。考点2合成其它物质2023•湖北省选择性考试、2020•新课标Ⅰ、2018•新课标Ⅲ、2017•新课标Ⅰ、2018•浙江卷、2017•海南卷、2016·北京理综、2016·全国II卷、2016·浙江理综、2015·浙江卷、2015·海南卷、2015·北京卷、2015·全国卷Ⅱ、2015·浙江卷、2015·海南卷考点1合成新药物1．(2024·全国甲卷，12，15分)白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合成化合物I的路线。回答下列问题：(1)A中的官能团名称为。(2)B的结构简式为。(3)由C生成D的反应类型为。(4)由E生成F的化学方程式为。(5)已知G可以发生银镜反应，G的化学名称为。(6)选用一种鉴别H和I的试剂并描述实验现象。(7)I的同分异构体中，同时满足下列条件的共有种(不考虑立体异构)。①含有手性碳(连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳)；②含有两个苯环；③含有两个酚羟基；④可发生银镜反应。2．(2024·北京卷，17)除草剂苯嘧磺草胺的中间体M合成路线如下。(1)D中含氧官能团的名称是。(2)A→B的化学方程式是。(3)I→J的制备过程中，下列说法正确的是(填序号)。a．依据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将J蒸出，都有利于提高I的转化率b．利用饱和碳酸钠溶液可吸收蒸出的I和乙醇c．若反应温度过高，可能生成副产物乙醚或者乙烯(4)已知：①K的结构简式是。②判断并解释K中氟原子对的活泼性的影响。(5)M的分子式为C13H7ClF4N2O4。除苯环外，M分子中还有个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇。由此可知，在生成M时，L分子和G分子断裂的化学键均为C-O键和键，M的结构简式是。3．(2023•全国甲卷，36)阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。已知：R-COOHR-COClR-CONH2回答下列问题：(1)A的化学名称是_______。(2)由A生成B的化学方程式为_______。(3)反应条件D应选择_______(填标号)。a．HNO3/H2SO4b．Fe/HCl

c．NaOH/C2H5OHd．AgNO3/NH3(4)F中含氧官能团的名称是_______。(5)H生成I的反应类型为_______。(6)化合物J的结构简式为_______。(7)具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有_______种(不考虑立体异构，填标号)。a．10

b．12

c．14

d．16其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2：2：1：1的同分异构体结构简式为_______。4．(2022•北京卷，17)碘番酸可用于X射线的口服造影液，其合成路线如图所示。已知：R-COOH+R’-COOH+H2O(1)A可发生银镜反应，其官能团为___________。(2)B无支链，B的名称为___________；B的一种同分异构体中只有一种环境氢，其结构简式为___________。(3)E是芳香族化合物，的方程式为___________。(4)G中有乙基，则G的结构简式为___________。(5)碘番酸中的碘在苯环不相邻的碳原了上，碘番酸的相对分了质量为571，J的相对分了质量为193。则碘番酸的结构简式为___________。(6)通过滴定法来确定口服造影液中碘番酸的质量分数。第一步

取amg样品，加入过量粉，溶液后加热，将I元素全部转为，冷却，洗涤。第二步

调节溶液，用bmol·L-1AgNO3溶液滴定至终点，用去。已知口服造影液中无其他含碘物质，则碘番酸的质量分数为___________。5．(2019•北京卷，19)抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。已知：ⅰ．ⅱ．有机物结构可用键线式表示，如(CH3)2NCH2CH3的键线式为(1)有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2，其钠盐可用于食品防腐。有机物B能与Na2CO3溶液反应，但不产生CO2；B加氢可得环己醇。A和B反应生成C的化学方程式是___________，反应类型是___________________________。(2)D中含有的官能团：__________________。(3)E的结构简式为__________________。(4)F是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G和J。J经还原可转化为G。J的结构简式为__________________。(5)M是J的同分异构体，符合下列条件的M的结构简式是__________________。①包含2个六元环②M可水解，与NaOH溶液共热时，1molM最多消耗2molNaOH(6)推测E和G反应得到K的过程中，反应物LiAlH4和H2O的作用是__________________。(7)由K合成托瑞米芬的过程：托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是__________________。6．(2019•浙江4月，31)某研究小组拟合成除草剂苯达松和染料中间体X。已知信息：①＋RCOOR′②RCH2COOR′＋R′′COOR′′′(1)下列说法正确的是________。A．化合物B到C的转变涉及到取代反应B．化合物C具有两性C．试剂D可以是甲醇D．苯达松的分子式是C10H10N2O3S(2)化合物F的结构简式是________。(3)写出E＋G→H的化学方程式________。(4)写出C6H13NO2同时符合下列条件的同分异构体的结构简式________。①分子中有一个六元环，且成环原子中最多含2个非碳原子；②1H−NMR谱和IR谱检测表明分子中有4种化学环境不同的氢原子。有N－O键，没有过氧键(－O－O－)。(5)设计以CH3CH2OH和原料制备X()的合成路线(无机试剂任选，合成中须用到上述①②两条已知信息，用流程图表示)________。7．(2018•新课标Ⅱ，36)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物，由葡萄糖为原料合成E的路线如下：回答下列问题：(1)葡萄糖的分子式为__________。(2)A中含有的官能团的名称为__________。(3)由B到C的反应类型为__________。(4)C的结构简式为__________。(5)由D到E的反应方程式为______________。(6)F是B的同分异构体，7.30g的F与足量饱和碳酸氢钠可释放出2.24L二氧化碳(标准状况)，F的可能结构共有________种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3∶1∶1的结构简式为_________。8．(2018•北京卷，19)8−羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。下图是8−羟基喹啉的合成路线。已知：i.ii.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。(1)按官能团分类，A的类别是__________。(2)A→B的化学方程式是____________________。(3)C可能的结构简式是__________。(4)C→D所需的试剂a是__________。(5)D→E的化学方程式是__________。(6)F→G的反应类型是__________。(7)将下列K→L的流程图补充完整：(8)合成8−羟基喹啉时，L发生了__________(填“氧化”或“还原”)反应。反应时还生成了水，则L与G物质的量之比为__________。9．(2017•新课标Ⅱ，36)化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：已知以下信息：①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1molD可与1molNaOH或2molNa反应。回答下列问题：(1)A的结构简式为____________。(2)B的化学名称为____________。(3)C与D反应生成E的化学方程式为____________。(4)由E生成F的反应类型为____________。(5)G的分子式为____________。(6)L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1mol的L可与2mol的Na2CO3反应，L共有______种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为___________、____________。10．(2017•新课标Ⅲ，36)氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：回答下列问题：(1)A的结构简式为____________。C的化学名称是______________。(2)③的反应试剂和反应条件分别是____________________，该反应的类型是__________。(3)⑤的反应方程式为_______________。吡啶是一种有机碱，其作用是____________。(4)G的分子式为______________。(5)H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有______种。(6)4-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚()制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线___________(其他试剂任选)。11．(2017•北京卷，19)羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：已知：RCOOR'+R''OHRCOOR''+R'OH(R、R'、R''代表烃基)(1)A属于芳香烃，其结构简式是______________________。B中所含的官能团是________________。(2)C→D的反应类型是___________________。(3)E属于脂类。仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E，写出有关化学方程式：__________。(4)已知：2EF+C2H5OH。F所含官能团有和___________。(5)以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式：考点2合成其它物质12．(2023•湖北省选择性考试，17)碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线：回答下列问题：(1)由A→B的反应中，乙烯的碳碳_______键断裂(填“π”或“σ”)。(2)D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有_______种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为的结构简式为_______。(3)E与足量酸性KMO4溶液反应生成的有机物的名称为_______、_______。(4)G的结构简式为_______。(5)已知：，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I()和另一种α，β-不饱和酮J，J的结构简式为_______。若经此路线由H合成I，存在的问题有_______(填标号)。a．原子利用率低b．产物难以分离c．反应条件苛刻d．严重污染环境13．(2020•新课标Ⅰ，36)有机碱，例如二甲基胺()、苯胺()，吡啶()等，在有机合成中应用很普遍，目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注，以下为有机超强碱F的合成路线：已知如下信息：①H2C=CH2②+RNH2③苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体回答下列问题：(1)A的化学名称为________。(2)由B生成C的化学方程式为_____________________________。(3)C中所含官能团的名称为_______________。(4)由C生成D的反应类型为________。(5)D的结构简式为______________。(6)E的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1的有________种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为_______________。14．(2018•新课标Ⅲ，36)近来有报道，碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下：已知：回答下列问题：(1)A的化学名称是________________。(2)B为单氯代烃，由B生成C的化学方程式为________________。(3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是________________、________________。(4)D的结构简式为________________。(5)Y中含氧官能团的名称为________________。(6)E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为________________。(7)X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X的结构简式________________。15．(2017•新课标Ⅰ，36)化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：已知：回答下列问题：(1)A的化学名称是__________。(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别是__________、_________。(3)E的结构简式为____________。(4)G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为___________。(5)芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式_______。(6)写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物的合成路线________(其他试剂任选)。16．(2018•浙江卷，26)摩尔质量为32g·mol-1的烃的衍生物A能与金属钠反应，F是由两种均具有芳香气味的有机物组成的混合物。相关物质转化关系如下(含有相同官能团的有机物通常具有相似的化学性质)：请回答：(1)D中官能团的名称是。

(2)B的结构简式是。

(3)D→E的化学方程式是。

(4)下列说法正确的是。

A.石油裂解气和B都能使酸性KMnO4溶液褪色B.可以用碳酸钠溶液洗去C、E和F混合物中的C、EC.相同物质的量的D、E或F充分燃烧时消耗等量的氧气D.有机物C和E都能与金属钠反应17．(2017•海南卷，15)二甲醚(CH3OCH3)是一种气体麻醉剂，可由“可燃冰”为原料合成。回答下列问题：(1)B为黄绿色气体，其化学名称为。

(2)由A和B生成D的化学方程式为。

(3)E的结构简式为。

(4)由E生成二甲醚的反应类型为。

(5)二甲醚的同分异构体的结构简式为。

18．(2016·北京理综，25)功能高分子P的合成路线如下：(1)A的分子式是C7H8，其结构简式是___________________。(2)试剂a是_______________。(3)反应③的化学方程式：_______________。(4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能团：_______________。(5)反应④的反应类型是_______________。(6)反应⑤的化学方程式：_______________。(5)已知：2CH3CHO。以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成E，写出合成路线(用结构简式表示有机物)，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。19．(2016·全国II卷，38)氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为，从而具有胶黏性，某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下：已知：①A的相对分子量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰②回答下列问题：(1)A的化学名称为_______。(2)B的结构简式为______，其核磁共振氢谱显示为______组峰，峰面积比为______。(3)由C生成D的反应类型为________。(4)由D生成E的化学方程式为_________________________________。(5)G中的官能团有___、____、_____。(填官能团名称)(6)G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_____种。(不含立体异构)20．(2016·浙江理综，30)化合物X是一种有机合成中间体，Z是常见的高分子化合物，某研究小组采用如下路线合成X和Z。已知：①化合物A的结构中有2个甲基②RCOOR’+R’CH2COOR’请回答：(1)写出化合物E的结构简式__________，F中官能团的名称是_________。(2)Y→Z的化学方程式是____________。(3)G→X的化学方程式是__________，反应类型是___________。(4)若C中混有B，请用化学方法检验B的存在(要求写出操作、现象和结论)_________。21．(2015·浙江卷，26)化合物X是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：已知：RXROH；RCHO+CH3COOR′RCHCHCOOR′请回答：(1)E中官能团的名称是。(2)B+D→F的化学方程式。(3)X的结构简式。(4)对于化合物X，下列说法正确的是。A．能发生水解反应B．不与浓硝酸发生取代反应C．能使Br2/CCl4溶液褪色D．能发生银镜反应(5)下列化合物中属于F的同分异构体的是

A．B．C．CH2=CHCH=CHCH=CHCH=CHCOOHD．22．(2015·海南卷，13)乙醇是一种重要的化工原料，由乙醇为原料衍生出的部分化工产品如下图所示：回答下列问题：(1)A的结构简式为。(2)B的化学名称是。(3)由乙醇生产C的化学反应类型为。(4)E是一种常见的塑料，其化学名称是。(5)由乙醇生成F的化学方程式为。23．(2015·北京卷，25)“张-烯炔环异构化反应”被《NameReactions》收录。该反应可高效构筑五元环状化合物：(R、R'、R″表示氢、烷基或芳基)合成五元环有机化合物J的路线如下：已知：++H2O(1)A属于炔烃，其结构简式是。(2)B由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量是30。B的结构简式是。(3)C、D含有与B相同的官能团，C是芳香族化合物，E中含有的官能团是。(4)F与试剂a反应生成G的化学方程式是；试剂b是。(5)M和N均为不饱和醇，M的结构简式是。(6)N为顺式结构，写出N和H生成I(顺式结构)的化学方程式：

。24．(2015·全国卷Ⅱ，38)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下：已知：①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢；②化合物B为单氯代烃；化合物C的分子式为C5H8；③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质；④R1CHO+R2CH2CHO。回答下列问题：(1)A的结构简式为。(2)由B生成C的化学方程式为。(3)由E和F生成G的反应类型为