2025届新教材高考化学一轮复习第十单元有机化学基础第2节烃学案新人教版

PAGE1-第2节烃备考要点素养要求1.了解有机化合物中碳的成键特征。2.了解有机化合物的同分异构现象,能正确书写简洁有机化合物的同分异构体。3.驾驭常见有机反应类型。4.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。驾驭烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的结构与性质。1.宏观辨识与微观探析:相识烃的多样性,并对烃类物质进行分类;能从不同角度相识烃的组成、结构、性质和改变,形成“结构确定性质”的观念。2.证据推理与模型认知:具有证据意识,能基于证据对烃的组成、结构及其改变提出可能的假设。能运用有关模型说明化学现象,揭示现象的本质和规律。考点一烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质必备学问自主预诊学问梳理1.烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式2.烷烃、烯烃和炔烃的命名(1)烷烃的命名。ⅰ.习惯命名法。ⅱ.系统命名法。①最长、最多定主链。当有几个相同长度的不同碳链时,选择含支链最多的一个作为主链。②编号位要遵循“近”“简”“小”原则。原则说明首先要考虑“近”以离支链较近的一端给主链碳原子编号同“近”考虑“简”有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,则从支链较简洁的一端起先编号续表原则说明同“近”同“简”考虑“小”若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,而中间还有其他支链,从主链的两个方向编号,可得到两种不同的编号序列,两序列中各支链位次和最小者即为正确的编号如:,命名为。

微点拨烷烃系统命名中,不能出现“1-甲基”“2-乙基”,若出现,则属于主链选取错误。(2)烯烃和炔烃的命名。如:的名称为;

的名称为。

3.烯烃的顺反异构(1)定义:由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的不同所产生的异构现象。

(2)存在条件:每个双键碳原子都连接了两个不同的原子或原子团。如顺-2-丁烯:,反-2-丁烯:。

4.脂肪烃的物理性质5.脂肪烃代表物的化学性质(1)烷烃的取代反应。①取代反应:有机化合物分子中某些原子或原子团被其他所替代的反应。

②烷烃的卤代反应。a.反应条件:烷烃与卤素单质在下反应。

b.产物成分:多种卤代烃的混合物(非纯净物)及HX。c.定量关系:~Cl2~HCl,即每取代1mol氢原子,消耗卤素单质并生成1molHCl。

(2)烯烃、炔烃的加成反应。①加成反应:有机化合物分子中的与其他原子或原子团干脆结合生成新的化合物的反应。

②烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应的化学方程式)。(3)加聚反应。①丙烯加聚反应的化学方程式:nCH2CH—CH3。②乙炔加聚反应的化学方程式:nCH≡CHCHCH。(4)二烯烃的加成反应和加聚反应。①加成反应:②加聚反应:nCH2CH—CHCH2CH2—CHCH—CH2。(5)烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应图解。6.乙烯、乙炔的试验室制法物质乙烯乙炔原理

CaC2+2H2OCa(OH)2+HC≡CH↑反应装置收集方法集气法

集气法

试验留意事项①乙醇与浓硫酸的体积比约为1∶3;②乙醇与浓硫酸的混合方法:先向烧杯中加入5mL95%的酒精,再滴加15mL浓硫酸,边加边搅拌,冷却备用;③温度计的水银球应插入反应液的液面下;④应在混合液中加几片碎瓷片防止暴沸;⑤应使温度快速升至170℃;⑥浓硫酸的作用:催化剂和脱水剂①因反应放热且电石易变成粉末,所以不能运用启普发生器或其他简易装置;②为了得到比较平缓的乙炔气流,可用代替水;

③因反应太猛烈,可用分液漏斗限制滴水速度来限制反应速率净化因乙醇会被炭化,且碳与浓硫酸反应,故乙烯中会混有CO2、SO2等杂质,可用盛有溶液的洗气瓶将其除去

因电石中含有磷和硫元素,与水反应时会生成PH3和H2S等杂质,可用溶液将其除去

特殊提示制乙烯时温度要快速升至170℃,因为140℃时发生副反应:2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O。7.化石燃料的综合利用(1)煤的综合利用。①煤的组成。②煤的加工。(2)石油的综合利用。①石油的成分:多种组成的混合物。

②石油加工。(3)自然气的综合利用。①自然气是一种清洁的化石燃料,更是一种重要的化工原料,它的主要成分是。

②自然气与水蒸气反应制取H2的原理:。

自我诊断1.推断正误,正确的打“√”,错误的打“×”。(1)1molCH4与1molCl2在光照条件下反应,生成1molCH3Cl气体。()(2)甲烷与Cl2和乙烯与Br2的反应属于同一反应类型。()(3)甲烷和乙烯可用溴的四氯化碳溶液鉴别。()(4)正丁烷的四个碳原子在同一条直线上,丙烯的全部原子在同一平面内。()(5)乙烯、乙炔在肯定条件下可以与H2、HCl发生加成反应。()(6)反应CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl与反应CH2CH2+HClCH3CH2Cl均为取代反应。()(7)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键。()(8)甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同。()(9)顺-2-丁烯和反-2-丁烯均能使溴水褪色。()2.有机化合物分子中的原子共线或共面是高考常涉及的问题,通过小组探讨推断:异戊二烯[结构简式为CH2C(CH3)CHCH2],分子中最多有个原子共面;顺式聚异戊二烯的结构简式为。

关键实力考向突破考向1脂肪烃的命名【典例1】(2024山东济宁二模)已知:|||+,假如要合成,所用的起始原料可以是()①1,3-己二烯和2-丁炔②2-乙基-1,3-丁二烯和2-丁炔③2,3-二甲基-1,3-己二烯和乙炔④2,3-二甲基-1,3-丁二烯和1-丁炔A.②④ B.②③ C.①③ D.①④对点演练1(2024山东烟台一模)下列有机化合物的命名正确的是()A.CH2CH—CHCH21,3-二丁烯B.CH3CH2CH(CH3)OH2-甲基-1-丙醇C.2-甲基-3-丁炔D.3,3,4-三甲基己烷考向2烃的结构与性质【典例2】(2024山东枣庄二模)螺环烃是指分子中两个碳环共用一个碳原子的脂环烃。是其中的一种。下列关于该化合物的说法正确的是()A.该分子中有3个手性碳原子B.全部碳原子均处于同一平面C.是3-甲基环丁烯()的同系物D.一氯代物有四种思维建模烃常见反应类型的特点(1)取代反应。特点:有上有下,包括卤代反应、硝化反应、水解反应、酯化反应等。(2)加成反应。特点:只上不下,反应物中一般含有不饱和键,如碳碳双键、碳碳三键、苯环等。(3)加聚反应。全称为加成聚合反应,即通过加成反应聚合成高分子化合物,除具有加成反应特点外,生成物肯定是高分子化合物。对点演练2(2024河北石家庄阶段性训练)R.F.Heck、Ei-ichiNegishi和AkiraSuzuki三名科学家因在钯(Pd)催化交叉偶联反应探讨领域作出了杰出贡献,获得2010年诺贝尔化学奖,其中Heck反应的历程如图所示,下列说法错误的是()A.Heck反应的总反应类型为取代反应B.中最多有6个原子共平面C.可使溴水或酸性KMnO4溶液褪色D.若RX为CH3CH2Br,则的同类别同分异构体还有4种(不考虑立体异构)考向3化石燃料的综合利用【典例3】(2024浙江1月选考,10)下列说法不正确的是()A.自然气的主要成分甲烷是高效、较干净的燃料B.石油的分馏、煤的气化和液化都是物理改变C.石油的裂化主要是为了得到更多的轻质油D.厨余垃圾中隐藏着丰富的生物质能归纳总结化学中的“三馏”“两裂”比较(1)化学中的“三馏”。名称干馏蒸馏分馏原理隔绝空气、加强热,高温下使物质分解依据液态混合物中各组分沸点不同进行分别与蒸馏原理相同产物产物为混合物产物为单一组分的纯净物产物为沸点相近的各组分组成的混合物改变类型化学改变物理改变物理改变(2)化学中的“两裂”。名称定义目的裂化在肯定条件下,把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃提高轻质油的产量,特殊是提高汽油的产量裂解在高温下,使长链的烃断裂成各种短链的气态烃和少量液态烃获得短链不饱和烃,用作化工原料对点演练3(2024山东日照校际期末联合考试)化学与生活亲密相关,下列说法错误的是()A.编织渔网的尼龙绳的主要成分是纤维素B.煤干馏可以得到甲烷、苯和氨等重要化工原料C.萃取溴水中的溴单质不能用裂化汽油D.冬季用汽车玻璃水能防冻是因为添加了酒精、乙二醇深度指津1.烃的常见反应类型反应类型实例燃烧现象:CH4燃烧时有淡蓝色火焰;C2H4燃烧时火焰光明并伴有黑烟;C2H2、C6H6燃烧时火焰光明,产生浓烈黑烟被酸性KMnO4溶液氧化烯烃、炔烃及某些苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色烷烃卤代如CH4+Cl2CH3Cl+HCl苯及其同系物的卤代如+Br2苯及其同系物的硝化如+HNO3加氢如CH2CH2+H2CH3—CH3加卤素单质如CH2CH2+Br2CH2Br—CH2Br加水如CH2CH2+H2OC2H5OH加卤化氢如CH≡CH+HClCH2CHCl加聚反应如nCH2CH2CH2—CH22.烃的燃烧规律(1)烃的组成与燃烧产物的关系。①质量相同的烃(CxHy),xy越大,则生成的CO2越多;若两种烃最简式相同,则质量相同时生成的CO2和H2②碳元素养量分数相同的有机化合物(最简式可以相同,也可以不同),只要总质量肯定,以随意比例混合,完全燃烧后产生的CO2的量总是一个定值。③若两种不同的有机化合物完全燃烧时生成的CO2和H2O的物质的量之比相同,则它们分子中碳原子和氢原子的个数比相同。(2)烃完全燃烧耗氧量大小的比较。①等质量的烃(CxHy)完全燃烧,耗氧量与碳元素的质量分数(或氢元素的质量分数)有关,碳元素养量分数越小(或氢元素养量分数越大),耗氧量越多。②等质量的烃,若最简式相同,则完全燃烧耗氧量相同,且燃烧产物的量均相同。推广:最简式相同的有机化合物无论以何种比例混合,只要总质量相同,完全燃烧耗氧量就不变。③等物质的量的烃完全燃烧时,耗氧量取决于(x+y4④等物质的量的不饱和烃和该烃与水加成的产物(如乙烯和乙醇)或该烃与水加成的产物的同分异构体完全燃烧,耗氧量相同。(3)气态烃完全燃烧前后气体体积的改变。依据烃燃烧通式CxHy+(x+y4)O2xCO2+y2H2O推断,燃烧后温度高于100℃即水为气态时:ΔV=V后-V前=y①y>4时,ΔV>0,体积增大;②y=4时,ΔV=0,体积不变;③y<4时,ΔV<0,体积减小。考点二芳香烃、苯的同系物必备学问自主预诊学问梳理1.芳香烃2.苯的同系物的同分异构体及命名(以C8H10芳香烃为例)(1)习惯命名法。如称为甲苯,称为;二甲苯有三种同分异构体,分别为()、(间二甲苯)、()。

(2)系统命名法。将苯环上的6个碳原子编号,以某个甲基所在的碳原子的位置为1号,选取最小位次号给其他取代基编号。如邻二甲苯也可叫做,间二甲苯也叫做,对二甲苯也叫做。

3.苯的同系物与苯的结构和性质比较物质苯苯的同系物化学式C6H6CnH2n-6(通式,n>6)结构特点①苯环上的碳碳键是介于和之间的一种独特的化学键

②分子中全部原子(填“肯定”或“不肯定”,右同)在同一平面内

①分子中含有一个;与苯环相连的是基

②与苯环干脆相连的原子在苯环平面内,其他原子在同一平面内

续表物质苯苯的同系物主要化学性质(1)能取代:①硝化:+HNO3

②卤代:+Br2

(2)能加成:+3H2

(3)可燃烧,不能使酸性KMnO4溶液褪色(1)能取代:①硝化:+3HNO3

②卤代:+Br2

+Cl2

(2)能加成(3)可燃烧,某些苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色,如:

相互影响烷基对苯环有影响,导致苯的同系物苯环上的氢原子比苯易发生反应;苯环对烷基也有影响,导致苯环上的烷基(干脆与苯环连接的碳原子上连有氢原子)能被酸性高锰酸钾溶液

4.芳香烃的用途及对环境的影响(1)芳香烃的用途:苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料,苯还是一种重要的有机溶剂。(2)芳香烃对环境的影响:油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机化合物,秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃,对环境、健康产生不利影响。自我诊断1.推断正误,正确的打“√”,错误的打“×”。(1)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,因此苯不能发生氧化反应。()(2)苯与溴水充分振荡后,溴水褪色说明苯分子中的碳原子没有饱和。()(3)乙烯和甲苯都能使酸性KMnO4溶液褪色,说明两者分子中都含有碳碳双键。()(4)某苯的同系物为C11H16,能使酸性KMnO4溶液褪色,且分子结构中只含有一个烷基,符合条件的烃有7种。()(5)检验己烯中混有少量甲苯,先加入足量溴水,然后加入酸性高锰酸钾溶液,若溶液褪色,则证明己烯中混有甲苯。()(6)C2H2与的最简式相同。()2.有下列物质:①乙苯,②环己烯,③苯乙烯,④对二甲苯,⑤叔丁基苯[],回答下列问题:(1)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是。

(2)互为同系物的是。

(3)能因化学反应而使溴的四氯化碳溶液褪色的是。

(4)写出②④分别被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物的结构简式:、。

关键实力考向突破考向1芳香烃的结构与性质【典例1】(2024陕西渭南质量检测)泉州69.1吨“碳九”产品泄漏入海,造成水体污染。“碳九”是在石油提炼时获得一系列含碳数量在9左右的碳氢化合物。“碳九”包括裂解“碳九”和重整“碳九”,后者中的芳香烃含量较高。下列有关说法不正确的是()A.若将“碳九”添加到汽油中,可能会使汽油燃烧不充分而形成积炭B.石油最主要的用途是提炼汽油和柴油,“碳九”的沸点低于汽油和柴油C.分子式为C9H12,且含有一个苯环的物质共有8种D.间三甲苯()分子中全部碳原子都在同一平面易错警示(1)苯的同系物或其他芳香烃的侧链为烃基时,不管烃基碳原子数为多少,只要干脆与苯环相连的碳原子上有氢原子,均能被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基,且羧基干脆与苯环相连。(2)并不是全部苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,如就不能,缘由是与苯环干脆相连的碳原子上没有氢原子。(3)在光照条件下,苯的同系物的卤代反应发生在烷基上,如+Cl2+HCl;在卤化铁的催化作用下,苯的同系物的卤代反应发生在苯环上,如+Br2(或)+HBr。对点演练1(2024全国1,8)关于化合物2-苯基丙烯(),下列说法正确的是()A.不能使稀高锰酸钾溶液褪色B.可以发生加成聚合反应C.分子中全部原子共平面D.易溶于水及甲苯考向2有机化合物分子的空间结构【典例2】(2024天津化学,9)关于的说法正确的是()A.分子中有3种杂化轨道类型的碳原子B.分子中共平面的原子数目最多为14C.分子中的苯环由单双键交替组成D.与Cl2发生取代反应生成两种产物思维建模有机化合物分子中原子共面、共线的推断方法对点演练2(2024全国3,8)下列化合物的分子中,全部原子可能共平面的是()A.甲苯 B.乙烷C.丙炔 D.1,3-丁二烯深度指津1.苯的同系物的同分异构体推断苯的同系物的同分异构体的数目一般依据基团连接法,如C9H12属于芳香烃的同分异构体:(1)只有一个取代基:可以看作由苯环连接丙基(—C3H7)构成,由于丙基(—C3H7)有2种结构,因此有:、。(2)两个取代基:、、。(3)三个取代基:、、。2.推断芳香烃同分异构体数目的两种有效方法(1)等效氢法。“等效氢”就是有机化合物分子中处于相同位置的氢原子,等效氢中的任一氢原子,若被相同取代基取代,所得产物都属于同一物质;分子中完全对称的氢原子也是“等效氢”。例如甲苯和乙苯的苯环上的一氯代物的同分异构体分别都有三种(邻、间、对):(2)定一(或定二)移一法。苯环上连有两个原子或原子团时,可固定一个移动另一个,从而写出邻、间、对三种同分异构体;苯环上连有三个原子或原子团时,可先固定两个原子或原子团,得到三种结构,再逐一插入第三个原子或原子团,这样就能写全含有苯环的同分异构体。例如二甲苯的苯环上一氯代物的同分异构体数目的推断:2+3+1=6,共有6种。网络构建核心速记1.一种特殊化学键:苯环中碳原子之间是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。2.两种双重性:“苯的同系物”兼具苯和烷烃的性质;“加聚反应”以加成方式实现聚合功能。3.两种官能团:、—C≡C—,苯环不属于官能团。4.四种烃:烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃。第2节烃考点一烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质必备学问·自主预诊1.单键CnH2n+2(n≥1)碳碳双键CnH2n(n≥2)碳碳三键CnH2n-2(n≥2)2.(1)ⅰ.正异新ⅱ.最长②3,4-二甲基-6-乙基辛烷(2)3-甲基-1-丁烯4,4-二甲基-2-己炔3.(1)排列方式(2)4.1~4上升低增大小难5.(1)①原子或原子团②光照1mol(2)①不饱和碳原子②CH2CH2+Br2CH2Br—CH2BrCH2CH2+HClCH3CH2ClCH2CH2+H2OCH3CH2OHCH≡CH+Br2Br—CHCH—BrCH≡CH+HClCH2CHCl(4)①CH2CH—CHCH2+Br2CH2CH—CHCH2+Br26.CH3CH2OHCH2CH2↑+H2O排水排水饱和氯化钠溶液NaOH硫酸铜7.(1)①有机化合物无机物CH、O、N、S②C+H2O(g)CO+H2(2)①碳氢化合物(烃)(3)①CH4②CH4+H2OCO+3H2自我诊断1.答案(1)×(2)×(3)√(4)×(5)√(6)×(7)×(8)√(9)√2.答案11关键实力·考向突破典例1A由+|||可知,1,3-丁二烯中的两个碳碳双键断裂,中间形成一个碳碳双键,乙炔中有一个键断裂,且形成环状结构,采纳逆合成分析法可知,要合成,可以是+或+,分别为:2,3-二甲基-1,3-丁二烯和1-丁炔、2-乙基-1,3-丁二烯和2-丁炔,A正确。对点演练1DA项物质是二烯烃,两个双键的位置在1号、2号碳原子和3号、4号碳原子之间,因此名称为1,3-丁二烯,A项错误;CH3CH2CH(CH3)OH的主链有4个碳原子,2号碳原子连接羟基,因此名称为2-丁醇,B项错误;属于炔烃,最长碳链含有4个碳原子,离三键最近一端起先编号,甲基在3号碳原子上,因此名称为3-甲基-1-丁炔,C项错误;属于烷烃,主链有6个碳原子,2个甲基位于3号碳原子上,1个甲基位于4号碳原子上,因此其名称为3,3,4-三甲基己烷,D项正确。典例2D该分子中有2个手性碳原子(环上与甲基相连的2个碳原子),A项不正确;两环共用的碳原子及四周的4个碳原子,这5个碳原子不行能处于同一平面,B项不正确;3-甲基环丁烯()与的碳碳双键数目、环的数目都不相同,二者不互为同系物,C项不正确;分子为对称结构,两环共用的碳原子上没有氢原子,其一氯代物有四种,D项正确。对点演练2BHeck反应是指卤代烃与活化不饱和烃在钯催化下,生成反式产物的反应,R—X+R1CHCH2R1CHCHR+HX,所以反应为取代反应,A项正确;中,烯平面上共有6个原子共平面,由于单键可以旋转,所以甲基上的一个C—H键可以通过旋转与碳碳双键共面,所以最多有7个原子共平面,B项错误;中存在碳碳双键,故可以与溴水发生加成反应使其褪色,也可以被酸性KMnO4溶液氧化,从而使酸性KMnO4溶液褪色,C项正确;若RX为CH3CH2Br,则为,要确定与其同类别的同分异构体,则只考虑烯烃,5个碳原子的骨架有C—C—C—C—C、、三种状况,而第三种状况不存在烯烃,故不考虑,所以不考虑立体异构,的同类别同分异构体还有、、、4种,D项正确。典例3B煤的气化的主要反应是碳与水蒸气在高温下反应生成CO和H2,即煤的气化属于化学改变;煤可以干脆液化,使煤与氢气作用生成液体燃料,煤也可以间接液化,一般是先转化为一氧化碳和氢气,然后在催化剂的作用下合成甲醇等,即煤的液化也属于化学改变,B项错误。对点演练3A编织渔网的尼龙绳的主要成分是合成纤维,是己二酸和己二胺缩聚而成的高分子化合物,A项错误;煤干馏可以得到甲烷、苯和氨等重要化工原料,B项正确;溴与裂化汽油中的碳碳双键反应,则萃取溴水中的溴单质不能用裂化汽油,C项正确;酒精、乙二醇能降低液体的冰点,则冬季用汽车玻璃水能防冻是因为添加了酒精、乙二醇,D项正确。考点二芳香烃、苯的同系物必备学问·自主预诊2.(1)乙苯邻二甲苯对二甲苯(2)1,2-二甲苯