232分子间的作用力分子的手性-2023-2024学年高二化学讲义习题（人教版2019选择性必修2）（原卷版）

第二章分子结构与性质第三节分子结构与物质的性质第2课时分子间的作用力分子的手性1.了解范德华力和氢键对物质性质的影响。2．了解氢键的实质，形成条件和类型。3.结合实例初步认识分子的手性对其性质的影响。知识点一分子间作用力知识点二分子的手性知识点三溶解性知识点一分子间作用力1．范德华力及其对物质性质的影响（1）分子间的作用力——范德华力①概念：物质的分子之间存在着，把这类分子间作用力称为范德华力。②影响因素：一般来说，相对分子质量，范德华力；分子的极性，范德华力也。（2）范德华力对物质性质的影响①范德华力广泛存在于分子之间，只有分子间充分接近时才有分子间的相互作用力，如固体和液体物质中。②范德华力主要影响物质的熔点、沸点、溶解度等物理性质。③范德华力无方向性和饱和性。只要分子周围空间允许，分子总是尽可能多地吸引其他分子。2.氢键及其对物质性质的影响当氢原子与电负性很大且含有孤电子对的原子A(N、O、F)以共价键结合成分子时，氢原子的电子云强烈地偏向于A原子，使氢原子几乎成为“裸露”的质子而带部分正电荷，因而这个氢原子还能与另一电负性很大且含有孤电子对的原子B(N、O、F)相互吸引，这种静电吸引作用就是氢键(A、B可以是同种元素的原子，也可以是不同种元素的原子)。(1)氢键的形成条件和表示方法①形成条件：从氢键的形成过程可以看出，形成氢键的条件为①要有与电负性很大的原子A以共价键结合的氢原子；②要有电负性很大且含有孤电子对的原子B；③A与B的原子半径要小。综上所述，能够形成氢键的元素一般是F、O和N。②表示方法：通常用“”表示氢键，其中“”表示共价键，“”表示形成的氢键。(2)氢键的本质氢键的本质是作用，但它比化学键很多，通常把氢键看作是一种。氢键既有方向性(A—H…B尽可能在同一条直线上)，又有饱和性(一个A—H只能和一个B原子结合)。(3)特征：具有一定的饱和性和方向性。如在冰中每个H2O分子周围四面体的4个方向形成4个。(4)分类：氢键不是化学键，仅为一种分子间作用力，氢键包括和两种。其中分子间氢键主要表现为使物质的熔、沸点升高，对电离和溶解度等产生影响。如邻羟基苯甲醛分子内的羟基与醛基之间存在氢键，对羟基苯甲醛存在(如图)。(5)强弱影响：A—H…B—中A、B的电负性越强，氢键越。如F—H…F>O—H…O>N—H…N。1.共价键、离子键和范德华力都是微观粒子之间的不同作用力，下列物质中至少含有两种作用力的组合是①SiC；②NaOH；③干冰；④He；⑤K2CO3；⑥白磷A．①②③⑤B．②③④⑤C．②③⑤⑥D．①③④⑥2、以下关于分子间作用力的叙述不正确的是A．是一种较弱的化学键B．分子间作用力较弱，破坏它所需能量较少C．分子间作用力对物质的熔、沸点有影响D．稀有气体液化后分子间存在分子间作用力3、有下列两组命题A组B组Ⅰ键键能小于键键能比HF稳定Ⅱ键键能小于键键能比HI稳定Ⅲ分子间作用力大于HF分子间作用力沸点比HF高Ⅳ分子间作用力小于HCl分子间作用力沸点比HCl低B组中命题正确，且能用A组命题加以正确解释的是A．Ⅰ①B．Ⅱ②C．Ⅲ③D．Ⅳ④4、CO2气体在一定条件下可与金属镁反应，干冰在一定条件下也可以形成CO2气体，这两个变化过程中需要克服的作用分别是A．分子间作用力，离子键B．化学键，分子间作用力C．化学键，化学键D．分子间作用力，分子间作用力5、CO2气体在一定条件下可与金属镁反应，干冰在一定条件下可以形成CO2气体，这两个变化过程中CO2需要克服的作用分别是A．共价键，共价键B．共价键，分子间作用力C．分子间作用力，共价键D．分子间作用力，分子间作用力知识点二分子的手性1．手性异构体与手性分子具有完全相同的组成和原子排列的一对分子，如同左手与右手一样互为镜像，却在三维空间里不能重叠，互称为。有手性异构体的分子叫做。互为镜像的两个分子左右手互为镜像左手和右手不能重叠2．手性分子的成因当4个不同的原子或基团连接在碳原子上时，这个碳原子是不对称原子。这种分子和它“在镜中的像”就不能重叠，因而表现为“手性”。手性分子中的不对称碳原子称为。例如，CHBrClF是一个简单的手性分子，如下图所示的两个分子互为镜像。CHBrClF手性分子又如，丙氨酸分子(手性碳原子上连接—H、—CH3、—NH2、—COOH)的手性如下图所示。手性分子3．分子是否表现为手性的判断有机物具有手性是由于其分子中含有手性碳原子。如果1个碳原子所连接的4个原子或基团各不相同，那么该碳原子为手性碳原子，用*C来表示。如：是互不相同的原子或基团。所以，判断一种有机物是否具有手性异构体，就看其含有的碳原子是否连有4个不同的原子或基团。例如，中含有1个手性碳原子(标“*”号的碳原子)。1.下列分子为手性分子的是()2、当一个碳原子连接四个不同的原子或原子团时，该碳原子叫“手性碳原子”。下列化合物中含有2个手性碳原子的是()3、下列化合物中含3个“手性碳原子”的是()A．B．C．D．4、下列对分子及其性质的解释中，不正确的是()A．碘易溶于四氯化碳、甲烷难溶于水都可用“相似相溶”规律解释B．乳酸[CH3CH(OH)COOH]中存在一个手性碳原子C．H2O比H2S稳定是由于水分子间可以形成氢键D．已知酸性：H3PO4>HClO，是因为H3PO4分子中有1个非羟基氧原子，而HClO分子中非羟基氧原子数目为05、丙氨酸[CH3CH(NH2)COOH]分子为手性分子，它存在对映异构，如图所示。下列关于丙氨酸[CH3CH(NH2)COOH]的两种对映异构(Ⅰ和Ⅱ)的说法正确的是()A．Ⅰ和Ⅱ结构和性质完全不相同B．Ⅰ和Ⅱ呈镜面对称，具有不同的分子极性C．Ⅰ和Ⅱ都属于非极性分子D．Ⅰ和Ⅱ中化学键的种类与数目完全相同知识点三溶解性1．内因(1)“相似相溶”规律：非极性溶质一般能溶于溶剂，极性溶质一般能溶于溶剂。如蔗糖和氨易溶于水，溶于CCl4，因为蔗糖、氨、水都是极性分子；而萘和碘易溶于CCl4，溶于水，因为萘、碘和CCl4都是非极性分子。离子化合物是强极性物质，很多易溶于水。(2)“相似相溶”还适用于物质。如低级羧酸(甲酸、乙酸等)可以与水以任意比例互溶，而高级脂肪酸(硬脂酸、软脂酸和油酸等)不溶于水。(3)氢键：溶剂与溶质之间存在氢键，溶解性好，溶质分子不能与水分子形成氢键，在水中溶解度就比较小。如NH3极易溶于水，甲醇、乙醇、乙酸等能与水混溶，就是因为它们与水形成了分子间氢键的原因。(4)化学反应——溶质与溶剂发生反应可其溶解度。如SO2与H2O反应生成H2SO3，SO3与H2O反应生成H2SO4，NH3与H2O反应生成NH3·H2O。2．外因(1)温度——一般来说，温度升高，固体物质的溶解度，气体物质的溶解度。(2)压强——压强越大，气体的溶解度。1.下列现象不能用“相似相溶”规律解释的是A．甲烷不溶于水B．氯化氢易溶于水C．单质碘易溶于苯D．氯气易溶于NaOH溶液2、已知O3分子为V形结构，O3在水中的溶解度和O2相比()A．一样大B．O3比O2小C．O3比O2大D．无法比较3、下列现象与氢键有关的是()①NH3的熔、沸点比第ⅤA族其他元素氢化物的高②小分子的醇和羧酸易溶于水③冰的密度比液态水的密度小④尿素的熔、沸点比醋酸的高⑤邻羟基苯甲酸的熔、沸点比对羟基苯甲酸的低⑥水分子高温下也很稳定A．①②③④⑤⑥B．①②③④⑤C．①②③④D．①②③4、下列说法中正确的是()A．极性溶质一定易溶于极性溶剂，非极性溶质一定易溶于非极性溶剂B．溴分子和水分子是极性分子，四氯化碳分子是非极性分子，所以溴难溶于水而易溶于四氯化碳C．白磷分子是非极性分子，水分子是极性分子，而二硫化碳是非极性分子，所以白磷难溶于水而易溶于二硫化碳5、下列对分子性质的解释中，不正确的是A．SO2易溶于水只是因为相似相溶原理B．乳酸()分子中含有一个手性碳原子C．碘易溶于四氯化碳，甲烷难溶于水都可用“相似相溶”原理解释D．由上图知酸性：H3PO4>HClO，因为H3PO4中非羟基氧原子数大于次氯酸中非羟基氧原子数探究一范德华力、氢键及共价键的比较范德华力氢键共价键概念物质分子之间普遍存在的一种相互作用力已经与电负性很大的原子形成共价键的氢原子与另一个电负性很大的原子之间的作用力原子间通过共用电子对所形成的相互作用分类—分子内氢键、分子间氢键极性共价键、非极性共价键作用微粒分子或原子(稀有气体)氢原子，氟、氮、氧原子(分子内，分子间)原子特征无方向性、无饱和性有方向性、有饱和性有方向性、有饱和性强度比较共价键>氢键>范德华力影响强度的因素①组成和结构相似的物质，相对分子质量越大，范德华力越大；②相对分子质量相近时，分子的极性越大，范德华力越大对于A—H…B，A、B的电负性越大，B原子的半径越小，氢键键能越大成键原子半径越小，键长越短，键能越大，共价键越稳定对物质性质的影响①影响物质的熔点、沸点、溶解度等物理性质；②组成和结构相似的物质，随相对分子质量的增大，物质的熔、沸点升高，如F2<Cl2<Br2<I2，CF4<CCl4<CBr4分子间氢键的存在，使物质的熔、沸点升高，如熔、沸点:H2O>H2S，HF>HCl，NH3>PH3①影响分子的稳定性；②共价键的键能越大，分子稳定性越强【例1】下列说法正确的是A．硫酸氢钠溶于水、加热至熔融态都破坏了离子键和共价键B．氯化氢气体溶于水破坏了离子键，金刚石熔化破坏了共价键C．冰→水→氢气和氧气依次破坏了氢键和范德华力，共价键D．利用微机械剥离石墨制得石墨烯破坏了共价键和大π键探究二物质熔沸点的比较1、组成和结构相似的分子，相对分子质量越大，范德华力越大，物质的熔、沸点就越高，如熔、沸点：CF4<CCl4<CBr4<CI4。2、组成相似且相对分子质量相近的物质，分子极性越大(电荷分布越不均匀)，其熔、沸点就越高，如熔、沸点：CO>N2。3、在同分异构体中，一般来说，支链数越多，熔、沸点就越低，如沸点：正戊烷>异戊烷>新戊烷。由分子构成的物质的熔、沸点取决于分子间作用力的大小，随着相对分子质量的增大，它们分子间的作用力逐渐增大，熔、沸点逐渐升高。【例2】有下列两组命题A组B组Ⅰ键键能小于键键能比HF稳定Ⅱ键键能小于键键能比HI稳定Ⅲ分子间作用力大于HF分子间作用力沸点比HF高Ⅳ分子间作用力小于HCl分子间作用力沸点比HCl低B组中命题正确，且能用A组命题加以正确解释的是A．Ⅰ①B．Ⅱ②C．Ⅲ③D．Ⅳ④1.下列说法正确的是A．一般来说，对于组成和结构相似的物质，相对分子质量越大，分子间作用力越小B．分子内部的相邻原子之间强烈的相互作用称为化学键，而分子之间也存在相互作用，称为分子间作用力C．分子间作用力主要影响物质的化学性质D．分子间作用力的大小远大于化学键，是一种很强的作用力2、下列叙述中正确的是A．冰融化时水分子中共价键发生断裂B．H2O2、PCl5都是含有极性键的非极性分子C．HF、HCl、HBr、HI的酸性依次增强D．对羟基苯甲醛沸点比邻羟基苯甲醛高，是由于前者分子内形成了氢键3、下列物质性质的变化规律与分子间作用力无关的是()A．在相同条件下，N2在水中的溶解度小于O2B．HF、HCl、HBr、HI的热稳定性依次减弱C．F2、Cl2、Br2、I2的熔、沸点逐渐升高D．CH3CH3、CH3CH2CH3、(CH3)2CHCH3、CH3CH2CH2CH3的沸点逐渐升高4、下列说法正确的是A．水分子间存在氢键，所以水分子比较稳定B．H2SO4溶于水能电离出H+和SO42，所以硫酸是离子化合物C．I2加热升华过程中只需克服分子间作用力D．SiO2熔化破坏共价键和分子间作用力5、下列对分子结构及性质的叙述中正确的是A．四氯化碳萃取碘水中碘，HCl易溶于水都可用“相似相溶”原理解释B．乳酸分子()中不存在手性碳原子C．P4()和CH4分子的空间构型都是正四面体，键角都是109°28′，1molCH4和1molP4含有的σ键数目相同。D．丙烯腈分子中，碳原子的杂化方式有sp3、sp26.下列事实不能用氢键理论解释的是()A．水比H2S难分解B．接近水的沸点的水蒸气的相对分子质量大于18C．HF的熔、沸点高于HClD．液态氟化氢的化学式有时写成(HF)n的形式7、下列对分子性质的解释中，不正确的是()A．碘易溶于四氯化碳，甲烷难溶于水都可用相似相溶原理解释B．乳酸()存在手性异构体，因为其分子中含有一个手性碳原子C．在NH3分子中存在极性共价键和配位键8.关于氢键，下列说法正确的是A．氢键比分子间作用力强，所以它属于化学键B．冰中存在氢键，水中不存在氢键C．分子间形成的氢键使物质的熔点和沸点升高D．氢键可以增大物质的化学性质9、374℃、22.1MPa以上的超临界水具有很强的溶解有机物的能力，并含有较多的H＋和OH－，由此可知超临界水()A．显中性，pH等于7B．表现出非极性溶剂的特性C．显酸性，pH小于7D．表现出极性溶剂的特性10、下列分子中含有手性碳原子的是()A．CH2Cl2D．CH3CH2COOCH2CH311、以下事实中不能用“相似相溶”原理说明的是()A．HCl易溶于水B．I2易溶于CCl4中C．Cl2可溶于水D．NH3难溶于苯中12、茶文化是中国人民对世界饮食文化的一大贡献，茶叶中含有少量的咖啡因(结构简式如图)。下列关于咖啡因的说法正确的是A．咖啡因的分子式为C8H9N4O2B．咖啡因分子中sp2与sp3杂化C个数比为5：3C．咖啡因与足量H2加成的产物含有1个手性碳原子D．咖啡因分子间存在氢键13.现已知O3分子为V形结构,O3在水中的溶解度和O2比较()A.O3在水中的溶解度和O2一样大B.O3在水中的溶解度比O2小C.O3在水中的溶解度比O2要大D.无法比较14.水分子间由于氢键的作用而彼此结合形成(H2O)n。在冰中每个水分子被4个水分子包围形成变形的四面体(H2O)5，由无限个这样的变形四面体通过氢键相互连成一个庞大的分子晶体——冰，其结构如图所示。试回答下列问题:(1)下列叙述中正确的是____(填字母)。A．1mol冰中有4mol氢键B．平均每个水分子中有2个氢键C．冰晶体中氢键的夹角