第02讲同分异构（学生版）高二化学讲义（人教2019选择性必修3）

第0第02讲同分异构知识导航知识导航知识精讲知识精讲一、同分异构现象与同分异构体1.基本概念（1）同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象。（2）同分异构体：具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。补充说明同分异构体的分子式、相对分子质量、最简式相同，结构不同，性质可能不同。同分异构体的分子式、相对分子质量、最简式相同，结构不同，性质可能不同。2.同分异构的类别异构类别形成原因实例碳架异构碳链骨架不同C4H10：CH3—CH2—CH2—CH3正丁烷异丁烷位置异构官能团在碳链中位置不同C4H8：eq\o(C,\s\up6(1))H2=eq\o(C,\s\up6(2))H—eq\o(C,\s\up6(3))H2—eq\o(C,\s\up6(4))H3eq\o(C,\s\up6(1))H3—eq\o(C,\s\up6(2))H=eq\o(C,\s\up6(3))H—eq\o(C,\s\up6(4))H31丁烯2丁烯C6H4Cl2：邻二氯苯间二氯苯对二氯苯官能团异构官能团类别不同C2H6O：乙醇二甲醚二、同分异构体的书写方法（烷烃）1.减碳对称法主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排位由邻、对到间。举个例子——庚烷（C7H16）有9种结构主链主链7个C：CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3；主链6个C：(CH3)2CHCH2CH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)CH2CH2CH3；主链5个C：(CH3)2CHCH2(CH3)2CH、(CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3、(CH3)3CCH2CH2CH3、CH3CH2C(CH3)2CH2CH3、(CH3CH2)3CH；主链4个C：(CH3)3CCH(CH3)22.常见烷烃的同分异构体数目烷烃甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷己烷庚烷分子式CH4C2H6C3H8C4H10C5H12C6H14C7H16个数1112359三、同分异构体数目的判断方法1.烷基取代法（1）将有机物看成由基团（主要是烃基）连接而成，由烃基的异构数目可推断有机物的异构体数目。如：丁基（—C4H9）有四种结构，则一氯丁烷（—C4H9—Cl）、丁醇（—C4H9—OH）、戊醛（—C4H9—CHO）、戊酸（—C4H9—COOH）也有四种结构。（2）常见烷基的同分异构体数目烷基甲基乙基丙基丁基戊基分子式—CH3—C2H5—C3H7—C4H9—C5H11个数112482.等效氢法①连在同一碳原子上的氢原子等效；②连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效；③分子中处于对称位置的氢原子等效。3.换元法对于含有a个氢原子的有机化合物，其m元取代物和n元取代物的种数相等。（m+n=a）如：二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有三种，则四氯苯的同分异构体也有三种。4.定一移一法——适用于二元取代物。5.定二移一法——适用于三元取代物。对点训练对点训练题型一：同分异构体的判断【变11】下列说法正确的是A．两种烃相对分子质量相同，但结构不同，性质也不同，一定是同分异构体B．有机物和无机物之间不可能出现同分异构体C．两种有机物若互为同分异构体，则它们一定不互为同系物D．两种烃所含有碳元素的质量分数相同，一定互为同分异构体【变13】有下列几种有机化合物的结构简式：①；②；③；④；⑤；⑥；⑦；⑧；⑨；⑩(1)互为同分异构体的是_______(填序号，下同)；(2)互为同系物的是_______；(3)官能团位置不同的同分异构体是_______；(4)官能团类型不同的同分异构体是_______。题型二：同分异构体数目的判断【例2】下列物质的一氯代物的数目相同的是(不考虑立体异构)A．(1)(2) B．(3)(4) C．(2)(3) D．(2)(4)【变32】分子式为C10H14的有机物，苯环上只有两个取代基的同分异构体有多少种（不考虑立体异构）A．3种 B．6种 C．9种 D．12种【例4】用相对分子质量为43的烷基取代烷烃()分子中的一个氢原子，所得的有机化合物有(不考虑立体异构)A．5种 B．7种 C．8种 D．4种【例6】某有机物分子式为C4H9ClO，分子中含有羟基，不考虑羟基与氯原子连在同一个碳原子上的情况，符合题意的有机物共有A．8种 B．9种 C．10种 D．12种【变7】的二氯代物共有___________种(不考虑立体异构)【例8】下列是六种环状的烃类物质：(1)互为同系物的有___________和___________(填名称)。互为同分异构体的有和___________、和___________、___________和___________(填名称)。(2)立方烷的分子式为___________，其一氯代物有种___________，其二氯代物有种___________。(3)写出两种与苯互为同系物且一氯代物只有两种的物质的结构简式：___________，___________。提分特训提分特训【题1】某烷烃相对分子质量为72，跟氯气反应生成的一氯代物只有一种，该烷烃的结构简式是A．CH3CH2CH3 B．C． D．【题2】已知某有机物的分子式是，下列关于该分子的结构推测合理的是A．可能含有1个苯环 B．可能含有2个碳碳三键和4个羟基C．可能含有2个羧基和1个碳碳双键 D．可能含有1个醛基、2个羧基和1个碳碳双键【题4】下列有机物中同分异构体数目最多的是A．C4H8O2（酯） B．甲苯的二氯代物 C．己烷 D．戊醇【题5】菲的结构简式如图所示，若菲分子中有1个H原子被Cl原子取代，则所得一氯取代产物有A．5种 B．7种 C．8种 D．10种【题7】现有下列各组物质：①和②和③和④和⑤和⑥和质量数为238、中子数为146的原子⑦和按要求用序号填空：(1)互为同系物的是___________。(2)互为同分异构体的是___________。(3)互为同位素的是___________。(4)互为同素异形体的是___________。(5)属于同种物质的是___________。【题8】(1)键线式表示的物质的分子式为___________。(2)中含有的官能团的名称为___________。(3)戊烷的某种同分异构体只有一种一氯代物，试书写它的结构简式：___________。(4)某芳香烃的结构为，它的分子式为___________，一氯代物有种___________。(5)分子式为的某烃的所有碳原子都在同一平面上，则该烃的结构简式为___________，若分子式为的某烃中所有的碳原子都在同一条直线上，则该烃的结构简式为___________。提分作业提分作业【练1】同分异构现象是有机物种类繁多的原因之一。下列与CH3CH2CH2CH2OH互为同分异构体的是A．CH3CH2CH2CHO B．(CH3)3COHC．(CH3)2CHCH2COOH D．CH3CH2CH2CH2CH2OH【练2】甲、乙两种有机物的球棍模型如下，下列有关二者的描述中正确的是A．甲、乙为同一物质B．甲、乙互为同分异构体C．甲、乙一氯取代物的数目不同D．甲、乙分子中含有的共价键数目不同【练3】分子式为C6H14O且含有“CH2OH”的同分异构体有(不考虑立体异构)A．7种 B．8种 C．9种 D．10种【练5】某烷烃的分子式为C4H10，其一氯代物最多有A．2种 B．3种 C．4种 D．5种【练6】麻黄素又称黄碱，是我国特定中药材麻黄中所含有的一种生物碱。科学家研究发现其结构简式为，下列各物质：A．B．C．D．E.与麻黄素互为同分异构体的是___________(填序号，下同)，互为同系物的是___________。【练7】二氯乙烷的同分异构体有2种，四氯乙烷的同分异构体有_______种。【练8】同分异构现象在有机化学中普遍存在，中学阶段常见的同分异构体有三类：①官能团异构，②位置异构，③碳架异构。已知分子式为C5H12O的有机化合物有多种同分异构体，下面给出其中四种：A．CH3—CH2—CH2—CH2—CH2OHB．CH3—O—CH2—CH2—CH2—CH3C．D．根据上述信息完成下列问题：(1)根据所含官能团判断A属于___________类有机化合物，B、C、D中，与A互为官能团异构的是___________