第二节（第1课时有机化合物中碳原子的成键特点）-2020-2021学年高二化学必做提升讲义（人教版选修5）

第二节有机化合物的结构特点第1课时有机化合物中碳原子的成键特点【学习目标】1.了解有机物中碳原子的成键特点。2.了解有机物存在异构现象是有机物种类繁多的原因之一。一有机化合物中碳原子的成键特点1.碳原子最外层有4个电子,碳原子通常以共价键与H、O、N、S、P等多种非金属原子形成共价化合物。2.甲烷的分子结构中碳原子最外层的4个电子分别与4个氢原子的电子形成4个共价键。因此甲烷的分子式为CH4,电子式为,结构式为,其空间构型为正四面体形。3.下列三种有机化合物①CH3—CH2—CH3②CH3—CH=CH2③CH3—C≡CH,它们共同的类别是链烃,分子结构(碳原子结合方式)上的相同点是碳原子间以共价键形成碳链,不同点是①中全部为碳碳单键,②中含有,③中含有—C≡C—。特别说明：（1）在有机物分子中，碳原子仅以单键与其他原子形成4个共价键，这样的碳原子称为饱和碳原子，当碳原子以双键或三键与其他原子成键时，这样的碳原子称为不饱和碳原子。（2）同种元素的原子间形成的共价键称为非极性键，不同种元素的原子间形成的共价键称为极性键。共价键的极性强弱与两个成键原子所属元素的电负性差值大小有关，电负性差值越大，键的极性就越强。例：有下列三种有机物(1)根据官能团的不同,判断它们的类别：①醇,②卤代烃,③羧酸。(2)它们共同的类别是环状有机物,其中属于芳香化合物的是②③。(3)三种有机物在分子结构上的相同点是都含有碳环。(4)上述三种有机物分子中除碳碳键外,碳原子与其他原子还能形成的共价键共有4种。课堂练011.甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构,而不是正方形的平面结构,理由是()A.CHCl3只有一种结构B.CH2Cl2只有一种结构C.CH3Cl只有一种结构D.CH4的四个价键的键长、键角、键能完全相同答案：B【解析】甲烷无论是正四面体结构还是平面正方形结构,CH3Cl、CHCl3都只有一种结构,CH4中的键长、键角、键能都完全相同,故不能用选项A、C、D来确定CH4是何种结构；如果甲烷是正方形的平面结构,则CH2Cl2分子中的五个原子必在同一平面上,有和两种不同的结构,而实际上CH2Cl2只有一种结构,从而证明甲烷分子为正四面体结构。2.下列关于CH3—CH＝CH—C≡C—CF3分子结构的叙述中正确的是（）。A.6个碳原子有可能都在一条直线上B.6个碳原子不可能都在一条直线上C.6个碳原子一定都在同一平面上D.6个碳原子不可能都在同一平面上答案:B、C【解析】根据（1）乙烯分子中的6个原子共平面。键角120°；（2）乙炔分子中的4个原子共直线，键角180°，可推知题给有机物的碳链骨架结构如下：由上面的碳链骨架结构很容易看出：题给有机物分子中的6个碳原子不可能都在一条直线上，而是一定都在同一平面上。3.某烃的结构简式为分子中处于四面体结构中心的碳原子数为a，一定在同一平面内的碳原子数为b，一定在同一直线上的碳原子数为c，则a、b、c依次为（）。A．4、5、3B．4、6、3C．2、4、5D．4、4、6答案:B4.大多数有机物分子里的碳原子与碳原子之间或碳原子与其他原子之间相结合的化学键是A．只有极性键B．只有非极性键C．有极性键和非极性键D．只有离子键答案:C【解析】因碳原子最外层有4个电子，在有机物分子中，碳原子与碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成的都是共价键。其中碳原子与碳原子之间以非极性键相结合，碳原子与其他原子之间以极性键相结合。5.含有5个碳原子的烃分子中,形成的碳碳单键的个数最多是()A.4B.5C.6 D.7答案:B【解析】5个碳原子形成环状分子,可形成5个碳碳单键。6.某有机物的结构简式为回答下列问题：（1）写出其分子式：________。（2）其中含有________个不饱和碳原子，分子中有________个双键。（3）分子中的极性键有________（写出2种即可）。（4）分子中的饱和碳原子有________（5）分子中C—C＝O键角约为________，H—C≡C键角约为________。答案:（1）C16H16O5（2）123（3）碳氧键、碳氢键、氢氧键（任写2种）（4）44（5）120°180°二有机物分子结构的表示方法1.下图分别为乙烯、乙酸分子的球棍模型。例：根据球棍模型,分别写出乙烯、乙酸的分子式、电子式、结构式、结构简式。乙烯：C2H4、、、CH2=CH2；乙酸：C2H4O2、、、CH3COOH。2.常见典型分子的空间构型(1)甲烷()的空间构型是正四面体立体结构,C原子位于正四面体的中心,分子中的5个原子中任何4个原子都不处于同一平面内,其中任意3个原子在同一平面内。(2)乙烯()的空间构型是平面形结构,分子中的6个原子处于同一平面内。(3)苯()的空间构型是平面形结构,分子中的12个原子处于同一平面内。(4)乙炔(H—C≡C—H)的空间构型是直线形结构,分子中的4个原子处于同一直线上。课堂练027.如图是某有机物分子的比例模型,有关该物质的推断不正确的是()A.分子中可能含有羟基B.分子中可能含有羧基C.分子中可能含有氨基D.该物质的分子式可能为C3H6O3答案:C【解析】本题给的是比例模型,应着重观察模型中球的种类、球与球之间的连接顺序和数量关系等。观察模型中有三种球(黑球3个、灰球3个、小白球6个),说明该有机物分子中有三种原子。再联想有机化合物中C、H、O等常见原子形成共价键的价键特征,可分析出黑球应该是碳原子、灰球是氧原子、小白球是氢原子。故题给模型所表示的有机物结构简式为HOCH2CH2COOH。8..下列有机物分子中,所有原子不可能处于同一平面上的是()答案:A【解析】该分子相当于甲烷中的一个氢原子被苯乙烯基取代,甲烷分子是正四面体结构,所以所有原子不可能在同一平面上,故A正确；CH2=CH—CN相当于乙烯分子中的一个氢原子被—C≡N取代,不改变原来的平面结构,—CN中两个原子在同一直线上,所以该分子中所有原子一定在同一平面上,故B错误；CH2=CH—CH=CH2相当于乙烯分子中的一个氢原子被乙烯基取代,不改变原来的平面结构,乙烯基的所有原子在同一个平面上,所以该分子中所有原子都处在同一平面上,故C错误；1,3­丁二烯为平面结构,苯是平面结构,该分子可看作1,3­丁二烯中的一个氢原子被苯基代替,所有原子可能处在同一平面上,故D错误。特别提醒：有机物分子结构表示方法(1)结构简式：用短线表示共用电子对,用“—”(单键)、“=”(双键)或“≡”(三键)将所有原子连接起来,有些官能团也存在结构简式,如“—COOH”“—CHO”等。(2)键线式：用于复杂有机结构的表示方法。①进一步省去碳、氢的元素符号,只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团(官能团上的氢原子必须标出)。②图式中的每个拐点和终点均表示一个碳原子,每个碳原子都形成四个共价键,不足的用氢原子补足。例:CH3CH=CHCH3可表示为；可表示为。(3)有机物的空间结构许多有机物分子构型问题,实际上是甲烷、乙烯、乙炔、苯等典型分子构型的组合。组合原则是当某分子中的氢原子被其他原子代替时,该原子的空间位置不变。基础巩固1.下列说法正确的是()A.所有的有机物中每个碳原子最外层都有四对共用电子B.所有的有机物中每个碳原子都形成四个单键C.碳原子只能与碳原子之间形成双键或三键D.由甲烷、乙烯、乙炔的结构可推知有机物分子中不能同时存在单键、双键和三键答案:A【解析】碳原子最外层有四个电子,通过形成四对共用电子对达到8e－稳定结构,A对；碳原子形成的四个价键可能是单键,也可能是双键或三键,B错；碳原子还可以和S、O、N形成双键或三键,C错；对于一些较复杂的有机物分子,其分子中单键、双键、三键可能同时存在,D错。2.某化工厂生产的产品中的某有机物只含C、H、O三种元素,其分子模型如图所示(图中球与球之间的连线代表化学键,如单键、双键等),则该物质是A.CH2=C(CH3)COOHB.CH2=CHCOOCH3C.CH3CH2CH=CHCOOHD.CH3CH(CH3)COOH答案:A【解析】根据成键特点“碳4、氧2、氢1”可知,灰色球为碳原子,黑色球为O原子,白色球为H原子,故该物质是CH2=C(CH3)COOH。3.下列化学用语书写正确的是()A.甲烷的电子式：B.丙烯的键线式：C.乙醇的结构式：D.乙烯的结构简式：CH2CH2答案:A【解析】丙烯的键线式为,乙醇的结构式为,乙烯的结构简式为CH2CH2。只有A项正确。4.下列化合物的分子中,所有原子都处于同一平面的有()A.乙烷(CH3CH3)B.甲苯()C.氟苯()D.1,2­二溴乙烷(CH2BrCH2Br)答案:C【解析】烷烃不可能是平面结构；甲苯中甲基上的三个氢原子最多有一个在苯环所在的平面上；氟苯的结构相当于是一个氟原子取代了一个氢原子的位置,故所有的原子都在同一平面上；1,2­二溴乙烷同乙烷一样不可能为平面形结构。5.某有机物的结构如下图所示：分析其结构并回答下列问题：(1)写出该有机物的分子式：________________。(2)分子中含有________个不饱和碳原子,分子中有________种双键。(3)分子中的饱和碳原子有________个,一定与苯环处于同一平面的碳原子有________个。答案:(1)C16H16O5(2)122(3)44【解析】(2)苯环中的6个碳原子都是不饱和碳原子,碳碳双键和碳碳三键中的碳原子也是不饱和碳原子,在酯的结构和羧基的结构中的羰基碳原子同样是不饱和碳原子,故总共有12个不饱和碳原子,两种双键分别为碳碳双键()和碳氧双键()。(3)饱和碳原子是与四个原子或原子团形成四个共价键的碳原子,该分子中有4个,与苯环一定共平面的碳原子也有4个。6.甲烷分子中的四个氢原子都可以被取代。若甲烷分子中的四个氢原子都被苯基取代,则可得到分子。对该分子的描述不正确的是()A.分子式为C25H20B.属于芳香烃C.所有碳原子不在同一平面上D.该物质为脂环烃答案D【解析】该有机物可以看作4个—C6H5取代CH4上的4个H原子。CH4分子中的C原子位于正四面体的中心,故该有机物的化学式为C25H20,所有碳原子不可能共面,故A和C项正确；该有机物含有苯环,故为芳香烃,B项正确；该有机物不属于脂环烃,D项不正确。7.下列叙述正确的是()A.丙烷分子中3个碳原子一定在同一条直线上B.甲苯分子中7个碳原子都在同一平面内C.乙烷分子中碳原子和全部氢原子可能在同一平面上D.2­丁烯(CH3—CH=CH—CH3)分子中4个碳原子可能在同一条直线上答案:B【解析】烷烃分子中的碳原子呈锯齿形排列,键角约为109°28′,丙烷分子中的3个碳原子不可能在同一条直线上,A不正确；苯环中的6个碳原子构成了一个平面,它们各自所连的1个H原子也在这个平面内,甲苯分子中—CH3里的C原子占据了苯分子中1个H原子的位置,所以甲苯分子中7个碳原子都在同一平面内,B正确；烷烃分子中的C、H原子形成的是类似于甲烷的四面体结构,乙烷分子中碳原子和全部氢原子不可能在同一平面上,C不正确；2­丁烯分子中4个碳原子的位置相当于乙烯分子中的2个C原子及它们各自所连的1个H原子,在同一个平面内,但是不可能在同一直线上,D不正确。8.右图是某种有机物分子的球棍模型图,图中的“棍”代表单键或双键,不同大小的“球”代表不同的短周期元素的原子,对该有机物的叙述不正确的是()A.该有机物可能的分子式为C2HCl3B.该有机物分子中一定有碳碳双键C.该有机物分子中的所有原子在同一平面上D.该有机物可以由乙炔和氯化氢发生加成反应得到答案:D【解析】D项中生成的物质中有3个氢原子和1个氯原子,但是氢原子的半径比氯原子小,与图示不符。4.下列化学用语正确的是()A.乙烯的结构简式可表示为CH2CH2B.乙醇的分子式：CH3CH2OHC.甲烷的结构式：CH4D.甲苯的键线式可表示为答案:D【解析】A项,乙烯的结构简式为CH2=CH2,双键不能省略；B项为乙醇的结构简式,分子式是C2H6O；甲烷的结构式应为；只有D项正确。5.分子式为C5H7Cl的有机物,其结构不可能是()A.只含有1个双键的直链有机物B.含2个双键的直链有机物C.含1个双键的环状有机物D.含1个三键的直链有机物答案:A【解析】分子中有1个或1个碳环,就可以少2个H,有1个—C≡C—,就可以少4个H。C5H7Cl与饱和状态相比少4个H,所以不可能是只含有1个双键的直链有机物。6.目前人类已发现的有机物大约有三千万种,下列有关其种类繁多的原因的说法错误的是()A.碳原子间能以单键、双键或三键等多种方式结合B.多个碳原子可以形成长短不一的碳链,碳链也可以含有支链C.每个碳原子都能与氢原子形成四个共价键D.多个碳原子间可以形成碳链、碳环,碳链或碳环也能相互结合答案:C【解析】有机物之所以种类繁多,是因为碳原子的成键特点,碳原子之间能以单键、双键、三键等形式结合,每个碳原子能与氢原子或其他原子形成四个共价键,多个碳原子间可以形成碳链或碳环,碳链或碳环也能相互结合等。7.夏日的夜晚,常看见儿童手持发光的“魔棒”在广场上嬉戏。“魔棒”发光原理是利用过氧化氢氧化草酸二酯产生能量,该能量被传递给荧光物质后便发出荧光,草酸二酯(CPPO)可用下图表示。下列有关说法正确的是()A.草酸二酯的分子式为C26H24Cl6O8B.上述表示方法是该物质的结构式C.草酸二酯(CPPO)属于芳香烃D.该物质含有三种官能团答案:A【解析】可根据碳四价原理确定该分子中所含氢原子个数,进而确认其分子式为C26H24Cl6O8,A项正确；该方法表示的是该物质的结构简式,B项错误；草酸二酯(CPPO)不是只含有碳、氢两种元素,所以不属于烃,C项错误；该物质含有氯原子、酯基两种官能团,D项错误。8.对复杂的有机物的结构可以用“键线式”简化表示。如有机物CH2=CH—CHO可以简写为。则与键线式为的物质互为同分异构体的是()答案:D【解析】的分子式为C7H8O,A项分子式为C8H10O,B项分子式为C7H6O,C项分子式为C7H6O2,D项分子式为C7H8O,因此的同分异构体是,故D项正确。9.下列化合物分子中的所有原子都处于同一平面的是()A.溴苯()B.对二甲苯()C.氯乙烷(CH3CH2Cl)D.丙烯(CH3CH=CH2)答案:A【解析】苯所有原子都在同一个平面上,溴苯可以看作是一个溴原子取代苯环上的一个氢原子,在同一个平面上,故A正确；对二甲苯含有2个甲基,甲基具有甲烷的结构特点,因此所有原子不可能处于同一平面上,故B错误；乙烷不具有平面形结构,因此氯乙烷中所有原子不可能处于同一平面上,故C错误；丙烯中有一个甲基,甲基具有甲烷的结构特点,因此所有原子不可能处于同一平面上,故D错误。提升训练10.若将有机物分子中碳、氢元素符号省略,而只表示分子中键的连接情况,每个拐点或终点均表示一个碳原子,称为键线式,如丙烷的键线式为。人体对维生素的需要量虽少,但一旦缺乏,人体就不能正常发育,还会引起疾病,下面是维生素A的结构简式：(1)维生素A的分子式为________；从结构上看,它应属于________(填字母,下同)。A.酚类 B.不饱和醇类C.饱和一元醇 D.芳香族化合物(2)下列物质在一定条件下能与维生素A反应的是________。A.溴水 B.酸性KMnO4溶液C.乙酸 D.CuO(3)维生素A在一定条件下与足量的氢气充分反应,生成物按碳骨架分类属于________,按官能团分类属于________。答案：(1)C20H30OB(2)ABCD(3)环状化合物醇类【解析】维生素A中含有的官能团有碳碳双键和醇羟基,因此它属于不饱和醇类,其中碳碳双键能和溴水发生加成反应,也能被酸性KMnO4溶液氧化；醇羟基能与乙酸发生酯化反应,又能被氧化铜氧化,维生素A与足量H2反应后生成物的结构简式为,按碳骨架分类属于环状化合物,按官能团分类属于醇类。11.下图均是由4个碳原子结合成的6种有机物(氢原子没有画出)。(1)有机物(a)有一种同分异构体,试写出其结构简式________________________________________________________________________。(2)上述有机物中与(c)互为同分异构体的是______(填代号)。(3)任写一种与(e)互为同系物的有机物的结构简式________。(4)(a)(b)(c)(d)(e)五种物质中,4个碳原子一定处于同一平面的有________(填代号)。答案：(1)CH3CH2CH2CH3(2)(b)(f)(3)CHCH(或其他合理答案)(4)(b)(c)(d)【解析】(a)～(f)6种有机物的结构简式和名称分别为(2­甲基丙烷)、(2­甲基­1­丙烯)、CH3—CH=CH—CH3(2­丁烯)、CH2=CH—CH=CH2(1,3­丁二烯)、HC≡C—CH2—CH3(1­丁炔)、(环丁烷),再根据相关知识得出相应的答案。12.某化工厂生产的某产品只含碳、氢、氧三种元素,其分子模型如下图所示(图中球与球之间的连线代表化学键,如单键、双键等)。(1)该有机物中○表示的原子为________________,表示的原子为________________,表示的原子为________________(用元素符号表示)。(