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课时作业33烃的含氧衍生物一、单项选择题(本题包括6个小题,每小题只有1个选项符合题意)1.关于有机化合物,下列说法错误的是()A.分子式为C14H18O2B.含有2个手性碳原子C.可与热的新制氢氧化铜悬浊液反应D.该有机物的同分异构体中无芳香族化合物2.某药物的合成“片段”如下:下列说法错误的是()A.X、Y、Z的含碳官能团种类不同B.X生成Y的试剂和条件是“乙醇,浓硫酸,加热”C.等量X分别与足量钠、碳酸氢钠反应产生H2、CO2的体积在相同条件下之比为1∶2D.该变化过程中涉及的反应类型有酯化反应和消去反应3.山梨酸是一种高效安全的防腐保鲜剂。其合成路线如图所示,下列说法正确的是()A.反应1属于缩聚反应B.反应2每生成1mol山梨酸需要消耗1mol水C.可用酸性高锰酸钾溶液检验山梨酸中是否含有巴豆醛D.山梨酸与K2CO3溶液反应可生成水溶性更好的山梨酸钾4.下列为四种有机化合物的结构简式,均含有多个官能团,下列有关说法中正确的是()A.①属于酚类,可与NaHCO3溶液反应产生CO2B.②属于酚类,遇FeCl3溶液显紫色C.1mol③最多能与1mol溴水中的Br2发生反应D.④属于醇类,可以发生消去反应5.奥昔布宁具有解痉和抗胆碱作用,其结构简式如图所示。下列关于奥昔布宁的说法正确的是()A.分子中的含氧官能团为羟基和羧基B.分子中碳原子轨道杂化类型有2种C.奥昔布宁不能使溴的CCl4溶液褪色D.奥昔布宁能发生消去反应6.中药透骨草中一种抗氧化性活性成分结构如下。下列说法正确的是()A.在一定条件下能发生氧化反应、取代反应和消去反应B.苯环上的一溴代物共5种C.1mol该化合物最多与4molNaOH反应D.该分子中最多有7个碳原子共面二、不定项选择(本题包括4个小题,每小题有1个或2个选项符合题意)7.从中草药中提取的calebinA(结构简式如下)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于calebinA的说法错误的是()A.可与FeCl3溶液发生显色反应B.其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应C.苯环上氢原子发生氯代时,一氯代物有6种D.1mol该分子最多与8molH2发生加成反应8.葡酚酮是由葡萄籽提取的一种花青素类衍生物(结构简式如下图),具有良好的抗氧化活性。下列关于葡酚酮叙述错误的是()A.可形成分子内氢键B.有6种含氧官能团C.可使酸性高锰酸钾溶液褪色D.不与Na2CO3水溶液发生反应9.不同波长的光可以使有机化合物之间相互转化。如俘精酸酐类化合物甲、乙可以发生如图转化。下列说法错误的是()A.甲与乙互为同分异构体B.甲生成乙的反应类型为加成反应C.甲、乙两种分子中均没有手性碳原子D.1mol甲分子与足量NaOH溶液反应时消耗1molNaOH10.姜黄素是我国古代劳动人民从姜黄根茎中提取得到的一种黄色食用色素。下列关于姜黄素说法正确的是()A.分子式为C21H22O6B.分子中存在手性碳原子C.分子中存在3种含氧官能团D.既能发生取代反应,又能发生加成反应三、非选择题11.苯基环丁烯酮(PCBO)是一种十分活泼的反应物,可利用它的开环反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用PCBO与醛或酮发生[4+2]环加成反应,合成了具有生物活性的多官能团化合物(E),部分合成路线如下:已知如下信息:回答下列问题:(1)A的化学名称是。(2)B的结构简式为。(3)由C生成D所用的试剂和反应条件为;该步反应中,若反应温度过高,C易发生脱羧反应,生成分子式为C8H8O2的副产物,该副产物的结构简式为。(4)写出化合物E中含氧官能团的名称:;E中手性碳(注:连有四个不同的原子或基团的碳)的个数为。(5)M为C的一种同分异构体。已知:1molM与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2mol二氧化碳;M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M的结构简式为。(6)对于,选用不同的取代基R′,在催化剂作用下与PCBO发生的[4+2]反应进行深入研究,R′对产率的影响见下表:R′—CH3—C2H5—CH2CH2C6H5产率/%918063请找出规律,并解释原因:________________________________________________________________________________________________________________________________________________。12.[2022·四川德阳三模]芳香化合物A(C9H12O)常用于药物及香料的合成,A有如图所示的转化关系:回答下列问题:(1)A的核磁共振氢谱有个吸收峰。(2)由D生成E的反应条件为,K中所含官能团的名称为,L的结构简式为。(3)由H生成I的化学方程式为________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(4)在“转化关系”中,下列物质间的转化所发生的化学反应属于取代反应的是(填序号)。A.B→CB.D→EC.E→FD.F→H(5)F有多种同分异构体,符合下列条件的同分异构体有种(不包括F)。①与F含有相同种类的官能团,且不能与氢氧化钠溶液反应;②属于芳香化合物,且分子中只含一个手性碳原子(注:连有四个不同的原子或基团的碳)。1.解析:由结构式可知该有机物分子式为C14H18O2,A正确;含有2个手性碳原子,如图,B正确;该有机物含醛基,可与热的新制氢氧化铜悬浊液反应,C正确;该分子的不饱和度为6,苯环不饱和度为4,则该有机物的同分异构体中有芳香族化合物,D错误。答案:D2.解析:X中含碳官能团是羧基,Y中含碳官能团是酯基,Z中含碳官能团是碳碳双键和酯基,则这三种物质的含碳官能团种类不同,故A正确;X和乙醇发生酯化反应生成Y,需要的试剂和条件是“乙醇,浓硫酸,加热”,故B正确;X中醇羟基和羧基都能与钠反应生成氢气,只有羧基能和碳酸氢钠反应生成二氧化碳,假设1molX完全与足量的钠、碳酸氢钠反应,则生成氢气、二氧化碳的物质的量分别是1mol、1mol,二者在相同条件下的体积之比为1∶1,故C错误。答案:C3.解析:反应1中没有小分子生成,不属于缩聚反应,A错误;反应2每生成1mol山梨酸理论上不需要消耗水,一个酯基水解消耗1个水分子,但同时分子内因消去反应又生成一个水分子,B错误;山梨酸、巴豆醛分子结构中均含有碳碳双键,均能与酸性高锰酸钾溶液反应,不能检验,C错误;山梨酸钾是可溶性钾盐,其水溶性更好,山梨酸的酸性大于碳酸,故山梨酸与K2CO3溶液反应可生成水溶性更好的山梨酸钾,D正确。答案:D4.解析:物质①中羟基直接连在苯环上,属于酚类,但酚羟基不能和NaHCO3溶液反应,A项错误;物质②中羟基连在饱和碳原子上,属于醇类,遇FeCl3溶液不显紫色,B项错误;物质③属于酚类,苯环上酚羟基的邻、对位氢原子可以被溴取代,根据物质③的结构简式可知1mol③最多能与2mol溴水中的Br2发生反应,C项错误;物质④中羟基连在烃基的饱和碳原子上,属于醇类,并且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有H原子,所以物质④可以发生消去反应,D项正确。答案:D5.解析:奥昔布宁分子中的含氧官能团为羟基和酯基,不含有羧基,A不正确;奥昔布宁分子中碳原子轨道杂化类型有sp3杂化(环己基、链烃基)、sp2杂化(苯环、酯基)、sp杂化(碳碳三键),共3种类型,B不正确;奥昔布宁分子中含有—C≡C—,能使溴的CCl4溶液褪色,C不正确;奥昔布宁分子中和—OH相连的碳原子与环己基上的邻位碳原子间可通过脱水形成碳碳双键,从而发生消去反应,D正确。答案:D6.解析:酚羟基能发生氧化、取代反应,碳碳双键能发生氧化反应,酯基能发生取代反应,该有机物不含能发生消去反应的原子或原子团,A错误;第一个苯环上有3种不同环境的H原子,第二个苯环上有2种不同环境的H原子,故一溴代物有5种,B正确;酚羟基、酯基能与NaOH溶液反应,该有机物含有2个酚羟基,2个酯基,其中一个酯基为苯酚酯的结构,故1mol有机物消耗5molNaOH,C错误;苯环是共面型分子,含乙烯结构的碳碳双键也是共面型分子,故该有机物可能处于同一个平面的碳原子不止7个,D错误。答案:B7.解析:该有机物分子内含有酚羟基,可与氯化铁溶液发生显色反应,A项正确;分子内含有酚羟基和酯基,且酯基在酸性条件下水解生成羧基,产物均可以与碳酸钠反应,B项正确;苯环上共有6种氢原子,故苯环上的一氯代物有6种,C项正确;酮羰基可以与氢气加成,故1mol该有机物可以与9molH2加成,D项错误。答案:D8.解析:葡酚酮分子内含有—OH、—COOH,由于O原子半径小,元素的非金属性强,因此可形成分子内氢键,A正确;根据葡酚酮的结构简式可知,其中含有的含氧官能团有羟基、醚键、羧基、酯基4种,B错误;葡酚酮分子中含有酚羟基及醇羟基,具有强的还原性,可以被酸性高锰酸钾溶液氧化而使溶液的紫色褪色,C正确;物质分子中含有羧基,由于羧酸的酸性比碳酸强,因此能够与Na2CO3水溶液发生反应,D错误。答案:BD9.解析:由结构简式可知甲、乙的分子式相同,但结构不同,互为同分异构体,故A正确;甲生成乙,C=C生成C—C,为加成反应,故B正确;乙中左侧五元环中,连接甲基的碳原子为手性碳原子,连接4个不同的原子或原子团,故C错误;甲水解可生成2个羧基,则1mol甲分子与足量NaOH溶液反应时消耗2molNaOH,故D错误。答案:CD10.解析:由结构式可知,姜黄素的分子式为C21H20O6,故A错误;手性碳原子所连接的四个基团应是不同的,并且是饱和的,姜黄素分子中不存在手性碳原子,故B错误;姜黄素中存在羟基、醚键和羰基3种含氧官能团,故C正确;姜黄素中存在甲基,可以发生取代反应;存在碳碳双键,可以发生加成反应,故D正确。答案:CD11.解析:(1)A是,化学名称是2羟基苯甲醛或水杨醛。(2)结合已知信息“”可知,和CH3CHO在NaOH/H2O条件下发生加成反应和中和反应生成B(C9H9O3Na),则B为。(3)由转化为,发生的是酯化反应,所需试剂是乙醇、浓硫酸,反应条件是加热。发生脱羧反应生成分子式为C8H8O2的副产物,对比二者的分子组成可知,C8H8O2的结构简式为。(4)E为,含氧官能团的名称为羟基、酯基。连有四个不同的原子或基团的碳称为手性碳,中标注“*”的2个碳为手性碳。(5)C是,M是C的同分异构体,1molM与饱和NaHCO3溶液充分反应能放出2molCO2,则M分子中含有2个—COOH。M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸,则M分子的苯环上有2个对位取代基,故M的结构简式为。(6)影响[4+2]反应产率的原因是取代基R′不同。分析题表中R′及产率的变化可知,随着R′的碳原子数增加,产率降低,其原因为R′的碳原子数增加,体积增大,发生化学反应时的位阻增大,反应难度增大,产率降低。答案:(1)2羟基苯甲醛(或水杨醛)(2)(3)乙醇、浓硫酸/加热(4)羟基、酯基2(5)(6)随着R′体积增大,产率降低;原因是R′体积增大,位阻增大,反应难度增大,产率降低12.解析:A的分子式为C9H12O,不饱和度为4,从F以及K的结构简式可知,A分子中有苯环。A生成B,B发生已知②中的反应生成C,C再发生已知③中的反应生成K,从K的结构可知,C为,L为。A有9个碳原子,C有8个碳原子,所以B的结构简式为,A中有两个甲基,则A为。B和溴发生加成反应生成D,D为,根据F的部分结构以及F能发生银镜反应可知,F为,则D发生水解反应得到E,E为。F发生银镜反应,然后再酸化得到H,H为,H可以发生缩聚反应得到I。(1)由以上分析可知,A为,A中有5种不同化学环境的H,则A的核磁共振氢谱有5个吸收峰。(2)由D生成E是卤代烃的水解反应,反应条件为NaOH水溶液、加热;根据K的结构简式可知,K中所含官能团的名称为酮羰基、碳碳双键;L的结构简式为。(3)H分子中含有羧基和羟基,可以发生缩聚反应,化学方程式为:eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))+(n-
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