第09讲氢键溶解性分子的手性（学生版）-2022-2023学年高二化学讲义（人教2019选择性必修2）

第09第09讲氢键溶解性分子的手性考点考点导航知识精讲知识精讲知识点一：一、氢键及其对物质性质的影响1．氢键的概念及表示方法(1)概念：氢键是由已经与电负性很大的原子形成共价键的(如水分子中的氢)与另一个电负性很大的原子(如水分子中的氧)之间的作用力。(2)表示方法：氢键的通式可用X—H…Y—表示。式中X和Y为，“—”表示，“…”表示形成的。微点拨一般来说，能形成氢键的元素有N、O、F。所以氢键一般存在于含N—H、H—O、H—F的物质中，或有机化合物中的醇类和羧酸类等物质中。一般来说，能形成氢键的元素有N、O、F。所以氢键一般存在于含N—H、H—O、H—F的物质中，或有机化合物中的醇类和羧酸类等物质中。2．氢键的特征(1)氢键不是化学键，而是特殊的分子间作用力，其键能比化学键，比范德华力。(2)氢键具有一定的方向性和饱和性X—H与Y形成分子间氢键时，氢原子只能与一个Y原子形成氢键，3个原子总是尽可能沿直线分布，这样可使X与Y尽量远离，使两原子间电子云的排斥作用力最小，体系能量最低，形成的氢键最强、最稳定(如下图)。3．氢键的类型(1)氢键，如水中O—H…O—。(2)氢键，如。4．氢键对物质性质的影响(1)当形成氢键时，物质的熔、沸点将。(2)当形成氢键时，物质的熔、沸点将。(3)氢键也影响物质的电离、等过程。【即学即练1】1．关于氢键，下列说法中正确的是A．氢键比范德华力强，所以它属于化学键B．分子间形成的氢键使物质的熔点和沸点升高C．含氢原子的物质之间均可形成氢键D．H2O是一种非常稳定的化合物，这是由于水分子间存在氢键EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT42．下列现象与氢键有关的是①HF的熔、沸点比HCl的高②小分子的醇、羧酸可以和水以任意比互溶③冰的密度比液态水的密度小④HF、NH3都极易溶于水⑤水分子高温下也很稳定A．①②③④⑤ B．②③④⑤ C．①②③⑤ D．①②③④3．下图为冰层表面的分子结构示意图。下列说法错误的是A．温度升高时，“准液体”中水分子与下层冰连接的氢键断裂，使冰面变滑B．第一层固态冰中，水分子间通过氢键形成空间网状结构C．第二层“准液体”中，水分子间形成的氢键比固态冰中少D．由于氢键的存在，水分子的稳定性好，高温下也很难分解知识点二：二、溶解性1．相似相溶规律非极性溶质一般能溶于溶剂，极性溶质一般能溶于溶剂。如蔗糖和氨易溶于水，难溶于四氯化碳；而萘和碘却易溶于四氯化碳，难溶于水。2．影响物质溶解性的因素(1)外界因素：主要有、等。(2)氢键：溶剂和溶质之间的氢键作用力越大，溶解性越好。(3)分子结构的相似性：溶质和溶剂的分子结构相似程度越大，其溶解性越。如乙醇与水，而戊醇在水中的溶解度明显减小。(4)溶质是否与水反应：溶质与水发生反应，溶质的溶解度会。如SO2与水反应生成的H2SO3可溶于水，故SO2的溶解度。【即学即练2】1．下列现象不能用“相似相溶”规律解释的是A．甲烷不溶于水 B．氯化氢易溶于水C．单质碘易溶于苯 D．氯气易溶于NaOH溶液2．根据“相似相溶”规则和实际经验，下列叙述不正确的是A．白磷(P4)易溶于CS2，也易溶于水 B．NaCl易溶于水，难溶于CCl4C．碘易溶于苯，微溶于水 D．卤化氢易溶于水，难溶于CCl43．下列对分子的结构或性质的解释中，不正确的是A．水很稳定(1000℃以上才会部分分解)是因为水中含有大量的氢键所致B．在同一能级上运动的两个电子，其运动状态肯定也不相同C．碘单质易溶于四氯化碳，甲烷难溶于水都可用“相似相溶”规律解释D．由图知酸性：，因为中非羟基氧原子数大于次氯酸中非羟基氧原子数EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT4知识点三：三、分子的手性1．手性异构体具有完全相同的和的一对分子，如同左手与右手一样互为，却在三维空间里不能，互称手性异构体(或对映异构体)。2．手性分子有的分子叫做手性分子。如乳酸()分子。【即学即练3】1．下列说法中正确的是A．互为手性异构体的分子互为镜像，且分子组成相同，性质也相同B．由酸性FCH2COOH>CH3COOH，可知酸性ClCH2COOH>CH3COOHC．由AgCl和AgBr都能溶于氨水中，而AgI不能溶解在氨水中，可知AgI在水中的溶解度最大D．除HF外，其他卤化氢沸点随着相对分子质量的增大而升高，是因为氢键的键能逐渐增大所致2．下列关于化合物的叙述正确的是A．该分子是手性分子 B．分子中既有极性键又有非极性键C．1分子中有7个键和3个键 D．该分子在水中的溶解度小于2丁烯3．化合物Z是一种具有广谱抗菌活性的药物，其合成反应如图。下列说法错误的是A．Z分子中含2个手性碳原子B．1molZ最多能与6molNaOH反应C．X、Y、Z三种分子均存在顺反异构体D．X分子间能形成下列氢键：O－H…O、N－H…N易易错精析1．有机溶剂都是非极性溶剂吗？【细剖精析】2．具有手性，其与H2发生加成反应后，其产物还有手性吗？【细剖精析】3．通电情况下水的分解过程中化学键有哪些变化？【细剖精析】4．冰融化成水的过程中是否存在化学键的变化？是否存在能量的变化？分子间作用力是否有变化？【细剖精析】5．常温下CCl4是液体，CF4是气体，CI4是固体，为什么？【细剖精析】6．互为手性分子的物质是同一种物质吗？二者具有什么关系？【细剖精析】7．互为手性分子的物质化学性质几乎完全相同，分析其原因。【细剖精析】8．为什么NH3极易溶于水，而CH4难溶于水？【细剖精析】能力拓展能力拓展1．范德华力、氢键、化学键的比较范德华力氢键共价键概念物质分子之间普遍存在的一种作用力已经与电负性很强的原子形成共价键的氢原子与另一个电负性很强的原子之间的静电作用原子间通过共用电子对所形成的相互作用作用粒子分子H与N、O、F原子特征无方向性和饱和性有方向性和饱和性有方向性和饱和性强度共价键>氢键>范德华力影响强度的因素①随分子极性的增大而增大②组成和结构相似的分子构成的物质，相对分子质量越大，范德华力越大对于X—H…Y，X、Y的电负性越大，Y原子的半径越小，作用越强成键原子半径和共用电子对数目。键长越短，键能越大，共价键越稳定对物质性质的影响①影响物质的熔点、沸点、溶解度等物理性质②组成和结构相似的物质，随相对分子质量的增大，物质的熔、沸点升高。如熔、沸点：CF4<CCl4<CBr4①分子间氢键的存在，使物质的熔、沸点升高，在水中的溶解度增大。如熔、沸点：H2O>H2S②分子内存在氢键时，降低物质的熔、沸点共价键键能越大，分子稳定性越强2．(1)氢键对物质熔、沸点的影响：分子间存在氢键的物质，物质的熔、沸点明显高，如NH3>PH3；同分异构体分子间形成氢键的物质比分子内形成氢键的物质熔、沸点高，如邻羟基苯甲酸<对羟基苯甲酸。(2)氢键对物质溶解度的影响：溶剂和溶质之间形成氢键使溶质的溶解度增大，如NH3、甲醇、甲酸等易溶于水。(3)氢键对物质密度的影响：氢键的存在会使某些物质的密度反常，如水的密度比冰的密度大。(4)氢键对物质电离性质的影响：如邻苯二甲酸的电离平衡常数Ka1与对苯二甲酸的电离平衡常数Ka1相差较大。3．手性分子的判断有机物分子具有手性是由于其分子中含有手性碳原子。如果1个碳原子所连接的4个原子或基团各不相同，那么该碳原子为手性碳原子，用*C来表示。如，R1、R2、R3、R4是互不相同的原子或基团。所以，判断一种有机物是否为手性分子，就看其含有的碳原子是否连有4个不同的原子或基团。4．手性合成生产手性药物必须把手性异构体分离开，因为对于手性药物，一个手性异构体往往能治病、没有毒副作用，而另一个可能是无效甚至是有害的。按照获得2001年诺贝尔化学奖的三位科学家的合成方法，可以只得到或者主要得到一种手性分子，这种独特的合成方法称为手性合成。手性催化剂只催化或者主要催化一种手性分子的合成。手性分子在生命科学和药物生产方面有广泛的应用。手性合成是当代化学的热点之一，是21世纪化学研究的重要领域。分层提分分层提分题组A基础过关练1．下列各组物质能形成分子间氢键的是A．和 B．和C．和 D．和HIEMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT42．下列关于氢键XH…Y的说法中，错误的是A．X、Y元素具有强电负性，是氢键形成的基本条件B．氢键是共价键的一种C．某些物质因分子之间存在氢键，导致沸点反常升高D．同一分子内也可能形成氢键3．氢键对物质的溶解度影响很大，下列物质在水中的溶解度跟氢键无关的是A．Cl2 B．CH3CH2OHC．HF D．HNO34．下列“类比”结果正确的是A．H2S晶体中一个H2S分子周围有12个H2S紧邻，则冰中一个水分子周围也有12个紧邻分子B．AlCl3中Al原子是sp2杂化，则Al2Cl6中Al原子也是sp2杂化C．Mg在过量氧气中燃烧生成MgO，则锂在过量氧气燃烧也生成Li2OD．乙醇CH3CH2OH能与水互溶，则戊醇CH3CH2CH2CH2CH2OH也能与水互溶5．下列各气体在水中溶解度最大的是A．H2 B．HCl C．CO2 D．Cl26．下列关于分子的结构和性质的描述中，不正确的是A．水很稳定(1000℃以上才会部分分解)是水中含有大量氢键所致B．乳酸()分子中含有一个手性碳原子C．碘易溶于四氯化碳，甲烷难溶于水都可用“相似相溶”原理解释D．氟的电负性大于氯的电负性，导致三氟乙酸的酸性大于三氯乙酸的酸性7．下列叙述正确的是A．H2O的沸点比H2S的高与氢键无关B．中价电子对互斥理论模型名称与离子的立体构型名称不一致C．由于乳酸()中存在一个手性碳原子，导致该物质存在互为镜像的两个手性异构体D．冰和固体碘晶体中相互作用力类型相同8．二甘醇的结构简式是。下列有关二甘醇的叙述正确的是A．二甘醇分子中有一个手性碳原子 B．分子间能形成氢键C．分子间不存在范德华力 D．能溶于水，不溶于乙醇9．下列对分子的性质的解释中，正确的是A．在水中的溶解度很小，是由于属于极性分子B．乳酸()分子中含有一个手性碳原子，该碳原子是杂化C．碘易溶于四氯化碳，难溶于水都可用“相似相溶”原理解释D．甲烷可以形成甲烷水合物，是因为甲烷分子与水分子之间形成了氢键EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT4题组B能力提升练1．下列有关氢键的说法正确的是A．H2O比H2S稳定是因为水分子间能形成氢键B．形成氢键的(XH···Y)三原子一定在一条直线上C．氢键能增大很多物质分子之间的作用力，导致沸点升高D．可燃冰()中甲烷分子和水分子之间形成了氢键2．如图分别表示冰晶体、干冰晶体的结构，下列关于这两种晶体的说法不正确的是A．冰晶体中只存在范德华力和氢键两种作用力B．沸点：冰>干冰C．冰晶体中的一个水分子和周围四个水分子形成4个氢键D．干冰晶体中每个周围距离相等且最近的有12个EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT43．下列物质中，分子内和分子间均可形成氢键的是A．NH3 B．C．H2O D．C2H5OH4．胆矾的化学式为CuSO4·5H2O，可改写成[Cu(H2O)4]SO4·H2O，其结构示意图如下：下列有关胆矾的说法正确的是A．氧原子参与形成配位键和氢键两种化学键B．胆矾可用于实验过程中检验水蒸气C．胆矾中的水分子均与中心Cu2+之间存在配位键D．胆矾中的水分子在不同温度下会分步失去5．下列说法正确的是A．手性分子具有完全相同的组成和原子排列，化学性质完全相同B．无机含氧酸分子中所含氧原子个数越多，酸性越强C．氯气易溶于氢氧化钠溶液符合相似相溶原理D．蛋白质分子间可形成氢键，分子内也存在氢键6．下列说法中正确的是A．互为手性异构体的分子互为镜像，且分子组成相同，性质也相同B．由酸性，可知酸性C．易溶于溶液中可以用相似相溶来解释D．除外，其它卤化氢的沸点随着相对分子质量的增大而升高，是因为氢键的作用逐渐增强所致EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT47．下列有关说法不正确的是A．水分子间存在氢键，故水很稳定，1000°C以上才会部分分解B．乳酸()分子中含有一个手性碳原子C．碘易溶于四氯化碳，甲烷难溶于水都可用“相似相溶”原理解释D．MgO的熔点比MgCl2高主要是因为MgO的晶格能比MgCl2大8．下列说法正确的是A．H2O很稳定，是因为水分子之间存在氢键B．液态氟化氢中氟化氢分子之间形成氢键，可写为(HF)n，