第4章第1节糖类（第2课时二糖和多糖）教师版-2021-2022学年高二化学学案（人教版2019选择性必修3）

《20212022学年高二化学同步精品学案（新人教版选择性必修3）》第四章生物大分子第一节糖类第二课时二糖和多糖三、二糖蔗糖麦芽糖存在大多数植物体中(甜菜、甘蔗中含量最高)发芽的谷粒和麦芽中物理性质无色晶体，易溶于水，有甜味白色晶体，易溶于水，有甜味化学式C12H22O11C12H22O11化学性质均可水解（需要用水浴加热）eq\o(C12H22O11,\s\do11(蔗糖))＋H2Oeq\o(→,\s\up7(酸或酶),\s\do5(△))eq\o(C6H12O6,\s\do11(葡萄糖))＋eq\o(C6H12O6,\s\do11(果糖))。eq\o(C12H22O11,\s\do11(麦芽糖))＋H2Oeq\o(→,\s\up7(酸或酶),\s\do5(△))2eq\o(C6H12O6,\s\do11(葡萄糖))【探究】糖类的还原性〔问题〕葡萄糖属于还原性糖，蔗糖和麦芽糖是否属于还原性糖？〔实验与记录〕根据实验4—1中检验葡萄糖还原性的方法，自行设计实验方案进行探究。实验步骤实验现象实验结论试管内无明显现象蔗糖分子中无醛基，是非还原性糖；麦芽糖分子中含有醛基，是还原性糖试管内产生砖红色沉淀四、淀粉和纤维素1．淀粉和纤维素的结构与性质淀粉纤维素组成与结构二者都是由大量葡萄糖单元相互连接组成。通式(C6H10O5)n或[C6H7O2(OH)3]n关系都属于天然有机高分子；但二者的n值不同，二者不是同分异构体。存在在种子、块根和块茎中含量丰富，谷类和薯类含淀粉较多。天然淀粉由直链淀粉和支链淀粉组成。支链淀粉含量很高的一些谷物，如糯米、糯玉米等有比较黏的口感。纤维素参与构成了植物的细胞壁，起着保护和支持作用。如自然界中的棉、麻、木材、秸秆中存在大量纤维素。物理性质淀粉是白色粉末状物质，没有甜味，不溶于冷水。在热水中淀粉会部分溶解，形成胶状的淀粉糊。纤维素是白色纤维状物质，没有甜味，不溶于水，也不溶于一般的有机溶剂。化学性质①都属于非还原糖；②都能水解生成葡萄糖；③能发生酯化反应用途食物和工业原料纺织、造纸、制纤维素硝酸酯、纤维素乙酸酯等2．淀粉和纤维素的水解：eq\o((C6H10O5)n,\s\do11(淀粉或纤维素))＋nH2Oeq\o(→,\s\up7(催化剂))neq\o(C6H12O6,\s\do11(葡萄糖))3．淀粉和纤维素的酯化：多糖的葡萄糖单元一般仍有三个羟基，可与酸反生酯化反应。如纤维素可以与醋酸、硝酸发生酯化反应制备醋酸纤维、硝酸纤维。（1）纤维素硝酸酯又称硝酸纤维，极易燃烧，可用于生产火药、塑料和涂料等。（2）纤维素乙酸酯又称醋酸纤维，不易燃烧，是一种纺织原料，可用于生产塑料、过滤膜、胶片等。（3）黏胶纤维是经化学处理后的纤维素：长纤维称为人造丝，短纤维称为人造棉，都可用于纺织工业。【资料卡片】甲壳质与壳聚糖的形成①甲壳质是由乙酰氨基葡萄糖相互结合形成的一种多糖，是节肢动物外壳的重要成分。②壳聚糖是甲壳质在碱溶液中脱去乙酰基，生成以氨基葡萄糖为单体的高聚物。可溶于酸溶液，具有良好的生物相溶性和一定的抑菌作用。【预习检验】1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)（1）蔗糖与麦芽糖互为同分异构体，二者的水解产物不完全相同(√)（2）淀粉与纤维素不互为同分异构体，但两者的水解产物相同（√） （3）蔗糖是多羟基的醛类化合物(×)（4）蔗糖是最重要的二糖，它的相对分子质量是葡萄糖的二倍(×)（5）淀粉和纤维素都是非还原性糖（√）（6）在蔗糖与稀硫酸共热后的溶液中，滴加银氨溶液，验证产物中的葡萄糖(×)（7）纤维素分子中含有羟基，可以通过酯化反应得到醋酸纤维、硝酸纤维和黏胶纤维(×)2．下列物质中既能发生水解反应，也能发生银镜反应，其水解产物中还有能发生银镜反应的是()①乙醛②葡萄糖③甲酸甲酯④蔗糖⑤麦芽糖⑥纤维素⑦淀粉A．①②⑤B．③④⑥C．③⑤D．④⑤【答案】C〔解析〕能发生水解反应的物质有③④⑤⑥⑦，能发生银镜反应的物质有①②③⑤，水解产物中有能发生银镜反应的物质有③④⑤⑥⑦，故C正确。3．近期我国在人工合成淀粉方面取得重大突破，在实验室中首次实现从二氧化碳到淀粉()的全合成。下列说法不正确的是（）A．由CO2等物质合成淀粉的过程涉及碳碳键的形成B．玉米等农作物通过光合作用能将CO2转化为淀粉C．淀粉和纤维素是人体重要能量物质D．该成就能为气候变化、粮食安全等人类面临的挑战提供解决手段【答案】C〔解析〕A项，根据二氧化碳和淀粉的结构式可知，合成淀粉的过程涉及碳碳键的形成，正确；B项，农作物可以通过光合作用将吸收的二氧化碳转化为淀粉，正确；C项，人体没有消化纤维素的酶，错误；D项，该成就既可以减少二氧化碳的排放量，又可以合成淀粉，正确。4．醋酸纤维是以醋酸和纤维素为原料制得人造纤维。下列有关说法正确的是（）A．纤维素和淀粉水解，其最终产物不相同B．长的醋酸纤维称为人造丝，短的称为人造棉C．[C6H7O2(OOCCH3)3]n——醋酸纤维属于酯类化合物D．醋酸纤维可生产火药【答案】C〔解析〕A项，纤维素和淀粉均为多糖，水解最终产物均为葡萄糖，错误；B项，人造丝和人造棉都是黏胶纤维，主要成分仍是纤维素，错误；C项，醋酸纤维素是由醋酸与纤维素发生酯化反应得到的醋酸纤维酯，正确；D项，醋酸纤维不易燃烧，错误。5．某学生设计了四种实验方案并得出了自己的结论，其中实验方案设计及结论均正确的是()A．淀粉溶液eq\o(→,\s\up11(H2SO4),\s\do4(△))水解液eq\o(→,\s\up17(碘水))溶液变蓝。结论：淀粉完全没有水解B．淀粉溶液eq\o(→,\s\up11(H2SO4),\s\do4(△))水解液eq\o(→,\s\up11(CuOH2),\s\do4(△))无砖红色沉淀。结论：淀粉完全水解C．淀粉溶液eq\o(→,\s\up11(H2SO4),\s\do4(△))水解液eq\o(→,\s\up17(NaOH))中和液eq\o(→,\s\up11(CuOH2),\s\do4(△))有砖红色沉淀。结论：淀粉已水解D．淀粉溶液eq\o(→,\s\up11(H2SO4),\s\do4(△))水解液eq\o(→,\s\up11(银氨溶液),\s\do4(△))无现象。结论：淀粉没有水解【答案】C〔解析〕A项，方案正确，结论错误，因为当淀粉部分水解时，残留的淀粉也会变蓝色；B项，方案设计及结论均不对，因为当水解液呈酸性时，加入的Cu(OH)2首先与硫酸发生中和反应而无法与葡萄糖作用；C项，方案设计与结论均正确；D项，方案设计错误。6．Ⅰ.有A、B、C三种无色溶液，它们分别是葡萄糖溶液、蔗糖溶液、淀粉溶液中的一种，甲同学做实验得出如下结论：①A遇碘水变蓝色；②B能发生银镜反应。（1）A是，B是，C是。（2）写出有关反应的化学方程式。①蔗糖水解：。②淀粉水解：。Ⅱ.乙同学将蔗糖与淀粉的混合物放入水中，在一定条件下使其完全水解。（3）“一定条件”指的是。（4）验证糖类发生水解的方法是。Ⅲ.（5）淀粉经过下列变化：淀粉→单糖→酒精→乙烯→……→草酸(HOOC—COOH)，在该变化过程中，下列反应类型一定没有涉及的是。①加成反应②氧化反应③还原反应④消去反应⑤取代反应⑥水解反应⑦酯化反应⑧加聚反应【答案】(1)淀粉溶液葡萄糖溶液蔗糖溶液(2)①C12H22O11(蔗糖)＋H2Oeq\o(→,\s\up7(稀H2SO4))C6H12O6(葡萄糖)＋C6H12O6(果糖)②(C6H10O5)n(淀粉)＋nH2Oeq\o(→,\s\up7(催化剂))nC6H12O6(葡萄糖)(3)酸或酶作催化剂(4)加碱使水解液呈碱性后，再加入新制的Cu(OH)2共热，有砖红色沉淀生成，即可证明糖类发生水解（5）⑦⑧〔解析〕Ⅰ.(1)①淀粉遇碘水变蓝色，A是淀粉；②葡萄糖分子中含有醛基，能发生银镜反应，B为葡萄糖；则C为蔗糖。(2)①蔗糖水解产物为葡萄糖和果糖：C12H22O11(蔗糖)＋H2Oeq\o(→,\s\up7(稀H2SO4))C6H12O6(葡萄糖)＋C6H12O6(果糖)；②淀粉水解生成葡萄糖：(C6H10O5)n(淀粉)＋nH2Oeq\o(→,\s\up7(催化剂))nC6H12O6(葡萄糖)。Ⅱ.(3)蔗糖与淀粉在酸或酶作催化剂的条件下发生水解。(4)糖类水解产物为葡萄糖，葡萄糖可以用新制的氢氧化铜悬浊液检验。Ⅲ.（5）淀粉→单糖(葡萄糖)：水解反应(取代反应)；葡萄糖→酒精：氧化还原反应；酒精→乙烯：消去反应；乙烯→1,2二溴乙烷：加成反应；1,2二溴乙烷→乙二醇：水解反应(取代反应)；乙二醇→乙二醛→乙二酸：氧化反应。7．某同学称取9.00g淀粉溶于水，测定淀粉的水解百分率。其程序如下：试回答下列问题：（1）各步加入的试剂为：A，B，C。（2）加入A溶液而不加入B溶液是否可以？，其理由是。（3）当析出1.44g砖红色沉淀时，淀粉水解率是。【答案】(1)H2SO4NaOH新制的Cu(OH)2(2)不可以葡萄糖与氢氧化铜的反应必须在碱性条件下才能进行(3)18%〔解析〕(1)依据上述分析可知，各步加入的试剂A、B、C分别为H2SO4、NaOH、新制的Cu(OH)2。(4)葡萄糖与Cu(OH)2反应的化学方程式为CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq\o(→,\s\up7(加热))CH2OH(CHOH)4COONa＋Cu2O↓＋3H2O。当析出1.44g砖红色沉淀时，说明生成Cu2O的物质的量为0.01mol，则可证明淀粉水解生成的葡萄糖的物质的量为0.01mol,9.00g淀粉所含有的葡萄糖单元的物质的量为eq\f(9.00g,162g·mol－1)，淀粉水解率是eq\f(0.01mol,\f(9.00,162)mol)×100%＝18%。8．纤维素是由很多单糖单元构成的，每一个单糖单元有三个醇羟基，因此纤维素能够表现出醇的一些性质，如生成硝酸酯、乙酸酯等。（1）写出生成纤维素硝酸酯的化学方程式_____。（2）工业上把酯化比较安全、含氮量高的纤维素硝酸酯叫做火棉，火棉可用来制造无烟火药，试简述可做火药的理由。（3）纤维素乙酸酯俗名醋酸纤维，常用作电影胶片的片基。试分析醋酸纤维和硝酸纤维哪个容易着火，为什么？。【答案】

（1）

[(C6H7O2)eq\o\al(—,\s\up10(／),\s\do12(＼))eq\o\al(OH,\s\up14(OH),\s\do14(OH))]n+3nHNO3eq\o(\s\do9(→),\s\do3(浓硫酸),\s\do13(△))

[(C6H7O2)eq\o\al(—,\s\up10(／),\s\do12(＼))eq\o\al(ONO2,\s\up14(ONO2),\s\do14(ONO2))]n+3nH2O（2）NO2具有氧化性，在纤维素中引入NO2后，加热到一定温度时，NO2可把纤维素氧化，生成CO2和H2O，NO2自身变成N2。由于反应后，迅速产生大量气体，故火棉可用作炸药，该火药反应后无固体残留，为无烟火药。类似的例子还有2，4，6­三硝基甲苯(TNT)、硝酸甘油酯等。

（3）硝酸纤维较醋酸纤维容易着火。因为硝酸纤维中含有氧化性基团硝基，容易发生氧化反应。而醋酸纤维中没有氧化性基团，要发生氧化反应起火，须借助空气中的氧，较难反应9．乳酸在生命化学中起重要作用，也是重要的化工原料，因此成为近年来的研究热点。图是获得乳酸（E）的两种方法，其中A是一种常见的烃。（1）完成下列化学方程式：①B→C：__________________________________________；②D→B：__________________________________________；③C→E：__________________________________________；（2）已知1molDeq\o(→,\s\up8(催化剂),\s\do7(发酵))2mol乳酸,转化过程中无其他反应物、生成物，则乳酸的分子式为。

（3）经现代化学仪器分析,测定乳酸分子中含有1个甲基，从以上条件推知，乳酸的结构简式是。

（4）请写出乳酸分子之间通过酯化反应生成的六元环状化合物的结构简式：。

（5）已知乳酸在一定条件下经聚合生成可降解的一种塑料，其主要成分是Heq\o(,[)O\o\al(CHeq\o(\o\al(C,\s\up11(‖),\s\up22(O))),\s\do11(｜),\s\do22(CH3))\o\al()\o(,]n)OH，请说明该塑料可降解的原因。（6）试写出以丙烯(CH2=CHCH3)为原料，合成乳酸的路线流程图（无机试剂任选）。【答案】

（1）

①2CH3CH2OH+O2→ΔCu2CH3CHO+2H2O②eq\o(C6H12O6,\s\do7(葡萄糖))eq\o(→,\s\up7(酒化酶))2C2H5OH＋2CO2↑③CH3CHO+HCNeq\o(→,\s\up7(①HCN/OH—),\s\do8(②H+))CH3—eq\o(\o\al(CH—,\s\up11(｜),\s\up22(OH)))COOH（2）C3H6O3（3）CH3—eq\o(\o\al(CH—,\s\up11(｜),\s\up22(OH)))COOH（4）CH3—CHeq\o(\s\up6(╱),\s\do2(╲))eq\o(\s\up10(O—),\s\do10(\o(\o\al(C,\s\do11(‖),\s\do22(O)))—))eq\o(\s\up10(\o(\o\al(C,\s\up11(‖),\s\up22(O)))),\s\do10(O))eq\o(\s\up6(╲),\s\do2(╱