高中化学专题4第二单元第1课时醇学案苏教版选修5

第1课时醇

［学习目标定位］1.认识乙醇的组成、结构特点及物理性质。2.能够结合乙醇的化学性质正

确认识一0H在乙醇中的作用。3.会判断有机物的消去反应类型。

知识•回顾区温故追本溯源推陈方可知新

1.消去反应是在一定条件下从一个有机化合物分子中脱去一个或几个小分子生成不饱和化合

物(含双键或叁键)的反应。

(1)滨乙烷在NaOH的醇溶液中发生消去反应的化学方程式为CH3cH2Br+NaO乙Hg醇>CH2=CHzt

+NaBr+H20o

(2)下列卤代嫌在KOH醇溶液中加热能发生消去反应的是()

A.CH3BrB.(CH3)3CCH2C1

C.C^CH2clD.CHzBr—CHzBr

答案D

2.乙醇的结构和性质

(1)填写下表

分子式结构式结构简式官能团

HH

11

H—C—C—O—HCH3cH20H—OH

C2H6。11

HH_____

(2)乙醇是无色有特殊香味的易挥发液体,能以任意比与丞互溶。丕能用乙醛从水中萃取物质。

(3)写出下列乙醇发生反应的化学方程式

①与Na反应：2cH3cHzOH+2Na-2CH£HQNa+H2t；

②催化氧化：2cH3cHzOH+0及野2cH£110+2II20；

③燃烧：CH£H/OH+3O2型暨2C02+3HQ；

浓HS0

④与乙酸发生酯化反应：CH：1CH2OH+CH3COOH△'CH£OOCH2cH3+H2O。

学习•探究区基础自学落实重点互动探究

探究点一醉类概述

1.观察下列几种有机物的结构简式，回答下列问题:

①CH30H②CH3cH2cH20H③H—OH

OHon

⑦CH3cHeH3⑧CH—CH—CH

II2II2

OHOHOHOH

(1)上述物质中的②和④在结构上的相同点是分子中都含有羟基,结构上的不同点是②中羟基

直接和烷宜基相连，④中羟基直接和苯环相连。

(2)按羟基连接的煌基不同，有机物可分为醉和酚。醇是羟基与脂肪削基或苯环侧链相连的化

合物,酚是羟基直接与苯环相连的化合物,上述有机物中属于醇的是①②⑤⑥⑦⑧。

⑶按分子中羟基数目的多少，醇可分为一元醇和多元醇。上述有机物中属于一元醇的是

①②⑤⑦,属于多元醉的是⑥⑧。

(4)②和⑦在结构上的主要不同点是羟基连接碳链的位置不同,二者互为同分异构体,②的名

称是1-丙醇,⑦的名称是2-丙醇。

2.观察下列几种物质的结构，回答下列问题。

①CH3cH20H②CH3cH2cH20H

③0~CH2°H

®Qz睛⑤CH3—o-c%

⑥CH3—CH—CH3

I

OH

⑴①和⑤的分子式都是C2H60,但是含有的官能团不相同。

(2)②和⑥的分子式都是C3H2,但是在分子中一OH的位置不同。

(3)③属于醛类，④不属于醉类，但它们的分子式相同,属于同分异构体。

［归纳总结］

(D饱和一元醇的分子式为&比”+20(〃》1,整数)，通式为CJM+QH。

(2)根据分子中的一OH数目，醇可以分为一元醇、多元醵。也可根据醇分子中是否含有基豆

分为脂肪醇和芳香醇。

(3)醇的同分异构现象有①羟基位置异构,②官能团异构,③芳香醇与酚类异构。

［活学活用］

1.结构简式为01式012)£((；山。13)2011的名称是()

A.1,1-二乙基-1-丁醇B.4-乙基-4-己醇

C.3-乙基-3-己醇D.3-丙基-3-戊醇

答案C

0H

I

CH3—CH2—CH2—c—CH2CH3

解析将所给的结构简式写成具有支链的形式为CH2cH3，依据

系统命名原则应为3-乙基-3-己醇。

2.分子式为。孙。0且属于醇的同分异构体有()

A.2种B.4种C.6种D.8种

答案B

解析利用取代法。根据题目要求将C,HmO变化为CM—0H,由一OH取代CM。分子中的氢原

①②②①

子即得醇类同分异构体。CH。分子中有4类氢：CHa—CH2—CH2—CH3,

③④③

CH—CH—CH

3I3

CH

③3，故该醇的同分异构体有四种。

理解感悟本题也可以通过分析炫基的种类进行巧解，丁基(CM—)有四种结构，分别与一0H

连接，即得四种醇，它们互为同分异构体。

探究点二醇的性质

1.饱和脂肪醇的物理性质

(1)相对分子质量相近的醇和烷烧相比，醇的沸点远远高壬烷煌。

(2)饱和脂肪醇随分子中碳原子数目的增加，物理性质呈现规律性变化：

①熔沸点逐渐升高,一般低级醇为液体，高级醇为固体；

②一般易溶于水和有机溶剂，羟基含量越高，越易溶于水；

③密度逐渐增大,但比水小。

HH

④I③I②①

H-C-C-O-H

2.乙醇发生化学反应时，可断裂不同的化学键，如匕匕，请分析回答下列问题。

(1)乙醇与钠反应时，分子中①键断裂，氢原子被取代,发生了取代反应。

(2)乙醇在铜或银作催化剂的条件下与空气中的氧气反应生成乙醛时，①、③键断裂,乙醇失

去氢原子,发生了氧化反应。

3.按要求完成实验并填写下表

①将浓硫酸与乙醇按体积比3：1混合，即将15mL浓硫酸

缓缓加入到盛有5mL95%乙醇的烧杯中混合均匀，冷却后

实验步骤再倒入长颈圆底烧瓶中，并加入碎瓷片防止暴沸

②加热混合溶液，迅速升温到170℃,将气体通入KMnO」

酸性溶液和滨的四氯化碳溶液中，观察现象

实验现象KMnO”酸性溶液、浪的四氯化碳溶液褪色

乙醇在浓硫酸作用下，加热到170℃,发生了消去反应，

实验结论

生成乙烯

(1)写出上述实验中发生反应的化学方程式：

CH£HQH愕黑CH2=CHZt+HQ。

(2)该反应中乙醇分子断裂的化学键是C—0键和相邻碳上的C—H键。

(3)反应类型是消去反应。

4.乙醇与浓H2soi共热在140℃时，可发生分子间脱水，化学反应方程式为CH3CH2OH+

ClhCUOH制空匕H50aH5+IIO反应类型是取代反应(分子间脱水反应)。

5.乙醇与浓氢澳酸混合加热可生成澳乙烷，化学反应方程式为CRQH+HBr—»GHsBr+HQ,

该反应中，乙醇分子中断裂的化学键是C—0键,反应类型是取代反应。

［归纳总结］

醇的化学性质主要由官能团羟基决定，由于氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子强，0—H

键和C-0键的电子对偏向于氧原子，使0—H键和C-0键易断裂。

…

H『H

^十

二

二

—cOCH3C=O+H2O

—I

HH

(1)醇的催化氧化:纥H

—I

HH

(2)醇的消去反应:

［活学活用］

3.等物质的量的下列醇与足量钠反应，产生的气体在标准状况下的体积最大的是()

A.CH3OHB.CH3CH2OII

C.CIII2—CIII2D.CIII2—CIH—CIII2

OHOHOHOHOH

答案D

解析羟基中的氢原子能被钠取代。若有1mol上述有机物与足量钠反应，则产生气体的物

质的量分别是A项为0.5mol、B项为0.5mol、C项为1mol、D项为1.5mol。

理解感悟活泼金属与醇反应，可取代醇羟基中的氢原子，根据2R(0H)〃+2小a-2R(0Na).

+t可知，生成氢气的物质的量是羟基物质的量的一半。

4.下列四种有机物的分子式均为CH°O：

①CH3cH2cHe%②CH3cH2cH2cH2

OHOH

CII

I3

③CII3CIICII3④CH—c—CII

I3I3

CII2OIIon

其中能被催化氧化生成含相同碳原子数的醛的是（）

A.①和②B.只有②

C.②和③D.③和④

答案C

解析①中羟基所连碳原子上有一个氢原子，可被催化氧化为酮；②、③中羟基所连碳原子

上有两个氢原子，可被催化氧化为醛；④中羟基所连碳原子上没有氢原子，不能被催化氧化。

理解感悟噂发生催化氧化的实质是失去羟基（一0H）中的氢原子及羟基所连碳原子上的一个

氢原子:

iH：O

Cu"

—C—O-FH+O=i=O-C-+H2O

（1）若连有羟基的碳原子上有两个氢原子（甲醇有三个氢原子），则该醇被催化氧化生成醛。

（2）若连有羟基的碳原子上只有一个氢原子，则该醇被催化氧化生成酮。

（3）若连有羟基的碳原子上没有氢原子，则该醇不能被催化氧化。

⑥学习小结

取代反应

I官能团卜dI

I分类命名I-化学性质卜存化反应I

1物理性质UT消去反应I

自我•检测区检测学习效果体验成功快乐

1.下列物质不属于醇的是（）

A.CH3cH20HB.

OH

CH—CH

I2I2

OHOH

答案C

2.在下列物质中分别加入金属钠，不能产生氢气的是（）

A.蒸储水B.无水酒精

C.苯D.75%的酒精

答案c

解析水及乙醇均能与钠反应产生氢气，苯不与钠反应。

3.乙醇在一定条件下发生化学反应时化学键断裂如下所示:

H

-d

-I

HH

则乙醇在催化氧化时，化学犍断裂的位置是（）

A.②和③B.②和④C.①和③D.③和④

答案B

解析根据醉的氧化条件，脱去羟基上的氢原子和与羟基相连的碳原子上的一个氢原子。

4.丙烯醇（CH2=CH-CH20H）可发生的化学反应有（）

①加成②氧化③燃烧④加聚⑤取代

A.①②③B.①②③④

C.①②③④⑤D.①③④

答案C

解析物质的化学性质由其结构决定，关键是找出物质所含的官能团。丙烯醇中含有两种官

\/

c==c

能团“/'”和“一011”，因此上述五种反应均能发生。

5.今有组成为CHQ和C3H8。的混合物，在一定条件下进行脱水反应，可能生成的有机物的种

数为（）

A.3种B.4种

C.7种D.8种

答案C

解析本题考查饱和一元醇的通式、同分异构体及醇的脱水方式。CHQ可写成ClhOIl；C3II80

OH

I

可写成CH3cH2cH20H或CH3—CH—CH3。则其分子内脱水产物有：CH：iCH=CH2；分子间脱水

产物有：CH30cH3、CH3cH2cH20cH2cH2cH3、CH3cHeHQCHCH3cH八

CHCH

I3I3

CH3CH—o—CHCH3、CH30cH2cH2cH3、

CHCH

I3I3

CI-I3—o—CH—CH3、CII3CH2CH2OCH—CH3.

40分钟课时作业

［基础过关］

一、醇的概念、分类、命名

1.甲醇、乙二醇、丙三醇3种物质之间的关系是（）

A.同系物B.同分异构体

C.同是醉类D.性质相同

答案C

解析甲醇、乙二醇以及丙三醇都属于醇类，因为它们都有相同的官能团一一羟基，且羟基

均连在链燃基上。但它们不是同系物，因为结构不相似，官能团数量不同；它们也不是同分

异构体，因为分子式不同。

2.下列各组有机物中，互为同分异构体且都属于醇类的是（）

A.乙二醇和丙三醇

C.2-丙醇和1-丙醇

D.2-丁醇和2-丙醇

答案C

解析A项，两种有机物的分子式不同，错误；B项，两种有机物属于同分异构体，但前者是

酚，后者是醇，错误；C项，两种有机物属于官能团位置异构，正确；D项，两种有机物属于

同系物，错误。

二、醇的物理性质

3.用分液漏斗可以分离的一组混合物是（）

A.溪苯和水B.甘油和水

C.乙醇和乙二醇D,乙酸和乙醇

答案A

解析能用分液漏斗分离的是互不相溶的两种液体。B、C、D中的两种物质均相互溶解。

4.已知某些饱和一元醇的沸点（℃）如下表所示：

甲醇1-丙醇1-戊醇1-庚醇醇X

6597.4138176117

则醇X可能是（）

A.乙醇B.丁醇C.己醇D.辛醇

答案B

解析由表中数据知，随分子中碳原子数增多，饱和一元醇的沸点升高。

三、醇的化学性质

5.向甲醇、乙二醇、丙三醇中分别加入足量的金属钠后收集到等体积的氢气（相同条件），则

上述三种醇的物质的量之比为（）

A.2：3：6B.3：2：1

C.4：3：1D.6：3：2

答案D

解析生成的氢气中的H全部来自于醇中的羟基，由题意得：2cH30H〜比、HOCH2cH20H〜比、

cnon

I2

2CH—OH〜3H2

I9

，故产生1mol乩分别要消耗2mol甲醇、1mol乙二醇、-mol丙三醇。

Cllz—OHo

6.下列反应中，属于醇羟基被取代的是()

A.乙醇和金属钠的反应

B.乙醇和乙酸的反应

C.由乙静制乙烯的反应

D.乙醇和浓氢漠酸溶液的反应

答案D

解析乙醇和金属钠发生的是置换反应；乙醉和乙酸的反应是醇羟基中的氢原子被取代：由

乙醇制乙烯的反应是消去反应，不属于取代反应。

7.下列物质能发生消去反应，但不能发生催化氧化反应的是()

A.OCH2°H

B.(CH3CH0H

C.CH3cH2cCLOU

1).CH3cH£(CH3)20H

答案D

解析羟基相连C原子的邻位碳原子上有H原子可发生消去反应，羟基所连C原子上无II原

子则不能被氧化。

8.下列各物质中既能发生消去反应又能发生催化氧化反应，并且催化氧化的产物为醛的是

()

CH3CH3

A.CH3—C—OHB.CH—C—CH—OH

3|2

CH3CH3

C.CH—CH—CHD.CH—CH—CH—OH

3I33|2

OHCH3

答案D

解析能发生消去反应，羟基碳的邻位碳上必须有氢，催化氧化产物为醛的醇中须含有

-CH20H结构，符合此条件的为D选项。

9.分子式为GH*。的饱和一元醇的同分异构体有多种，在下列该醇的同分异构体中，

CH3OHCII

III3

A.CU3—CH—CH—ClI—CII3

CHOH

I3I

B.CH3-C-----C~~CH3

II

CII3CH3

cnon

I3I

C.ClI3—C—CII—CH—ClI3

I2

cn3

D.CH3(CH2)5CH2OH

(1)可以发生催化氧化生成醛的是(填代号，下同)；

(2)不能发生催化氧化的是；

(3)能被催化氧化为酮的有种；

(4)能使酸性KMnO,溶液褪色的有种。

答案(1)D(2)B(3)2(4)3

解析连有一0H的碳上至少有2个氢原子时可被氧化为醛，有1个氢原子时可被氧化为酮，

不含氢原子时不能发生催化氧化。连有一0H的碳上有氢原子时，可被酸性KMnO,溶液氧化为

粉酸或酮，它们都会使酸性KMnO」溶液褪色。

［能力提升］

10.劣质酒及假酒中含有的有害醇是,常用作防冻液的醇是,

常用于化妆品成分的多元醇是；相对分子质量最小的芳香醇的结构简式是

，相对分子质量最小的不饱和脂肪醇的结构简式是(符合

通式不含R—CH=CHOH)。醇的同系物的沸点随相对分子质量的增大而。对

于饱和链状一元醇，当分子中碳原子数目〃取最小值时，试确定符合下列条件的醇的结构简

式或"值：存在同分异构体时〃=，存在醛类同分异构体时"=;与浓硫酸

反应可生成两种不饱和烧的醇是；不能发生催化氧化的醇是。

CIbOH

答案甲醇乙二醇丙三醇(或甘油)X/

CH2=CHCH20H升高23

CMCHOHCH2cH3

(CH3)3C—OH

11.医学上最近合成一种具有抗癌活性的化合物，该物质结构简式为

OH

OH

下列关于该化合物的说法正确的是(填字母)。

A.分子式为G2Hl仙

B.是乙静的同系物

C.可发生氧化反应

D.处于同一平面的原子最多有5个

答案C

解析该化合物分子式为C,2H180.„A错；乙醇的同系物应该是饱和一元醉，B错：该化合物

分子中有碳碳双键和醇羟基，易被氧化，C正确；乙烯分子中的6个原子都在同一平面内，

因此在含有碳碳双键的有机物分子中处于同一平面的原子至少有6个，D错。

%

浓

硫

酸

和

酒

露

的

物

合

12.实验室可用酒精、浓硫酸作试剂来制取乙烯，但实验表明，还有许多副反应发生，如反

应中会生成SO?、CO?、水蒸气等无机物。某研究性学习小组欲用如图所示的装置制备纯净的

乙烯并探究乙烯与单质嗅能否反应及反应类型。回答下列问题：

(D写出制备乙烯反应的化学方程式：_________________________________________

实验中，混合浓硫酸与乙醇的方法是将慢慢加入另一种物质中；加热F装置

时必须使液体温度o

(2)写出浓硫酸与酒精直接反应生成上述无机副产物的化学方程式：o

(3)为实现上述实验目的，装置的连接顺序为F--D。(各装置限用一次)

(4)当C中观察到时，表明单质漠能与乙烯反应；当D中时，表明

C中发生的是取代反应；若D没有出现前面所描述的现象时，表明C中发生的是________反

应。

答案⑴OGOWH需嵋CHz=CH2t+HQ

浓硫酸迅速升至170℃

⑵CH：£H20H+6H£0I(浓)-2ct+6S0?t+9比0

(3)AfB-EfC

(4)溶液褪色有淡黄色沉淀生成加成

解析混合浓硫酸与乙醇，相当于稀释浓硫酸，故应将浓硫酸缓慢加入乙醇中；加热时应使

溶液迅速升温到170°C。为得到纯净的乙烯，应用NaOH溶液除去SO2、C（）2（并用石灰水检验

是否除尽），然后用浓H2soi干燥。乙烯与单质溟之间可能发生加成反应，也可能发生取代反

应，若是取代反应，则会有HBr生成，HBr遇AgN03溶液会产生淡黄色沉淀。

13.由丁快二醇可以制备1,3-丁二烯。请根据下面的合成路线图填空:

（X）一

CH2c三CC%丁取代反应呈亿）

II加成反应

OHOH

消去反应

浓aso,q-CH2=CH—CH=CH2

消去反应（1,3-丁二烯）

（1）写出各反应的反应条件及试剂名称:

X；Y；Z

⑵写出A、B的结构简式：

A；Bo

答案（l）Ni作催化剂、H?浓氢澳酸NaOH的乙醇溶液、加热

CIH2CH2CH2CIH2

⑵0HOHCH2BrCH2CH2CII2Br

解析烯煌可以由静脱水或卤代煌与NaOH的醇溶液共热发生消去反应制得。饱和一元醵脱水可

得到只有一个双键的单烯烧，若制取二烯烧，则应用二元醇脱水制得。涉及到的各步反应为

UICCHI2+2H2-T△*CIH2cH2cH2cIH2

OHOHOHOH

,△

CIH2CH2CH2ICH2+2HBr―>

OH