高中化学-有机化学训练一

有机化学训练一

1.仔细体会下列有机合成过程中碳骨架的构建及官能团的引入和转化，完成下题：

已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成一种羟基醛：

OH

CH3cH()+CH3CHO------>CH.CHCH.CHO

OH

肉桂醛F(分子式为C9H8。)在自然界存在于桂油中，是一种常用的植物调味油，工业上主要是按如下

路线合成的：

已知：反应⑤为羟醛缩合反应。请回答：

(1)肉桂醛F的结构简式为o

E中含氧官能团的名称为o

(2)反应①〜⑥中符合原子经济性的是o

(3)写出下列转化的化学方程式：

②，

③0

写出有关反应的类型：②,⑥o

(4)符合下列要求的E物质的同分异构体有种(苯环上有两个取代基，其中有一个甲基在对位

且属于酯类)。

KOH

2.已知：R—X+R'OHR—O—R'+HX

室温

化合物A经下列四步反应可得到常用溶剂四氢吠喃，反应流程如图所示:

请回答下列问题：

(l)lmolA和ImolH2在一定条件下恰好反应，生成饱和一元醇Y,Y中碳元素的质量分数约为65%,则Y

的结构简式为,A分子中所含官能团的名称是o

(2)第①、②步反应类型分别为①_______;②。

(3)已知C是环状化合物，其结构简式是,第③步的反应条件是

(4)与四氢吠喃互为同分异构体，且属于链状酸类的有机物有种。

(5)写出化合物C与NaOH水溶液反应的化学方程式：

0

(6)结合题述信息，写出以乙醇为原料合成0的路线图(无机试剂任选)。

3.有机物F可用于制造香精，可利用下列路线合成。

回答下列问题：

(1)/丫分子中可能共面的原子最多有个。

(2)物质A的名称是。

⑶物质D中含氧官能团的名称是。

(4)“反应④”的反应类型是=

(5)写出“反应⑥”的化学方程式：_______________________________________

(6)C有多种同分异构体，与C中所含有的官能团相同的有种，其中核磁共振氢谱为四组峰的结构

CH；

I

CH,—C—COOH

简式为()HCH：H和o

I

CH，C—CH2CH2CH,CH.,Br|()

⑺参照上述合成路线，以Br为原料(无机试剂任选)，设计制备乂的合

成路线。

有机化学训练一答案

1.

答案：(1)Q^CH=CHCH()羟基、醛基(2)①⑤

(3)2C，H-()H+().)-2cH3cH()+2H,()

△

H,()

<Q^CH2Cl+Na()HCH()H+NaCl

△2

氧化反应消去反应

(4)3

解析：由反应①可知，A为乙醇，②乙醇氧化为B(乙醛)，③可知C为苯甲醇，D为苯甲醛。由已知可得,

B、D两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成一种羟基醛，其中的官能团为羟基、醛基。

^^CH=CHCH()

肉桂醛F的分子式为C9H8。，故可得F为J7o

2.(1)CH3cH2cH2cH20H羟基、碳碳双键

(2)加成反应取代反应

/Br

(3)'。/NaOH醇溶液、加热

(4)4

cH2『H2

I——

CH2—CH2

OHOH

CHBrCHBr

(6)CH3cH20H^^CH2=CH2BrBrN啰^22

KOH,室温

解析(4)与四氢吠喃互为同分异构体,且属于链状醒类的有机物有CH2=CHOCH2cH3、CH2=CHCH20cH3、

A

CH2=C(CH3)OCH3、CH3cH=CH0CH3,共4种。(6)用乙醇合成,应先合成乙二醇和1,2二淡乙烷，

A

再利用题给已知反应合成

3.答案：(1)9(2)2甲基1,2二澳丁烷(3)竣基(4)消去反应

CH()H浓硫酸

(5)CHCH=CC()()H+2

：i△

CH

CHCH=CC()()CH

：12+H..O

CH：1

/y

解析：।和漠发生的是加成反应，根据加成产物可判断A的结构简式为CH3cH2c(CH3)BrCH?Br,反

应②是水解反应，生成物B的结构简式为CH3CH2C(CH3)OHCH2OH□B氧化得到C,则C的结构简式为

CH3CH2=C(CH3)OHCOOHo根据C和D的分子式可判断，反应④是消去反应，则D的结构简式为

2

CH3CHC(CH3)COOH,反应⑤属于卤代煌的水解反应，则E的结构简式为\=/,E和D通过

CH：iCH=CC()()C

酯化反应生成F,则F的结构简式为CH：；

(1)I分子中的5个C、双键上的两个H、两个甲基上各有一个H可能共面故可能共面的原子最多

有9个。

⑵A为CH3cH2c(CH3)BrCH?Br,其名称是2甲基1,2二澳丁烷。

(6)C有多种同分异构体与C中所含有的官能团相同的有11种：

CH;

OH()

H3C。、HOHC

OH

CH:iOHHOOH

其中核磁共振氢谱为