2024年高考化学二轮复习：有机化学基础（讲义）教师版

专题12有机化学基础

--------------------只容概览一

01专题网络思维脑图

02考情分析•解密高考

03高频考点以考定法

考点一有机代表物的结构、性质、用途考点二有机反应类型

［高考解密］［高考解密］

命题点01有机物的共线、共面命题点01有机物结构中体现的有机反应类

命题点02有机物的性质及用途型

（技巧解密］命题点02微型有机合成路线中有机反应类

［考向预测】型

［技巧解密］

［考向预测】

04核心素养微专题

微专题同分异构体及数目判断

01专题网络•思维脑图

嵋耀乙焕、科对角线、乙睛

有机物的共线、共面

共面模型乙烯、不环、装基

有机代表物的手

煌、卤代煌、醇、酚、舐、醛、酶、斐酸、

构、性质、用途产物的领途酯、胺、酰胺、糖类、蛋白质、油酯、核酸

九大反应类型：取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应

02考情分析•解密高考

考点考查内容考情预测

高考选择题通常以药物、材料、新物质的合成为载体考

有机代表物的结构、I、有机物的共线、共面

查有机化学基础的核心知识。涉及的常见考点如下：（1）

性质、用途2、有机物的性质及用途

有机物分子中的官能团；（2）同分异构现象，能判断简单

有机化合物的同分异构体（不包括手性异构体）；（3）能根

据命名规则给简单的有机化合物命名；（4）以烷、烯、焕

1、有机物结构中体现的有机

和芳香煌的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质

反应类型

有机反应类型上的差异；（5）天然气、石油液化气和汽油的主要成分及

2、微型有机合成路线中有机

其应用；（6）卤代姓、醇、酚、醛、竣酸、酯的典型代表

反应类型

物的组成和结构特点以及它们的相互联系；（7）有机反应

类型的判断；（8）糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特

点和化学性质，氨基酸与人体健康的关系。预计在2024

年高考中，仍会采用通过类比推理的方法对陌生有机物

结构、性质做出判断，力求在考查中体现“结构决定性

同分异构体及数目判1、有机物同分异构体的判断

质，性质反映结构”这一重要化学思想，近几年有些有

断2、同分异构体数目判断

机知识还会与化学与生活、以及与1些实验题结合在一

起考查，通过对题目进行情境化的包装和叠加，提高了

试题宽度和深度。

A

03高频考点•以考定法I

考点一有机代表物的结构、性质、用途

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命题点01有机物的共线、共面

典伊］01（2023•海南卷）闭花耳草是海南传统药材，具有消炎功效。车叶草甘酸是其活性成分之一，结构

简式如图所示。下列有关车叶草甘酸说法正确的是

OH

A.分子中含有平面环状结构

B.分子中含有5个手性碳原子

C.其钠盐在水中的溶解度小于在甲苯中的溶解度

D.其在弱碱介质中可与某些过渡金属离子形成配合物

【答案】D

【解析】A.环状结构中含有多个sp3杂化原子相连，故分子中不一定含有平面环状结构，故A错误；B.分

子中含有手性碳原子如图标注所示：共9个，故B错误；C.其钠盐

是离子化合物，在水中的溶解度大于在甲苯中的溶解度，故C错误；D.羟基中氧原子含有孤对电子，在弱

碱介质中可与某些过渡金属离子形成配合物，故D正确；答案为：D。

o—CH3

典例02（2022•浙江卷）关于化合物HC三C,下列说法正确的是

A.分子中至少有7个碳原子共直线B.分子中含有1个手性碳原子

C.与酸或碱溶液反应都可生成盐D.不能使酸性KMnC>4稀溶液褪色

【答案】C

【解析】A.图中所示的C课理解为与甲烷的C相同，故

右侧所连的环可以不与其在同一直线上，分子中至少有5个碳原子共直线，A错误;

含有酯基，与碱溶液反应生成盐，有亚氨基，与酸反应生成盐，C正确；D.含有碳碳三键，能使酸性KMnO4

稀溶液褪色，D错误；答案选C。

典瓶|03（2021•重庆卷）《本草纲目》中记载：“看药上长起长霜，药则己成矣”。其中“长霜”代表桔酸的

结晶物，桔酸的结构简式如图，下列关于桔酸说法正确的是

A.分子式为C7H8。5B.含有四种官能团

C.与苯互为同系物D.所有碳原子共平面

【答案】D

【解析】A.由桔酸的结构简式可知，其分子式为：C7H6。5,A错误；B.由桔酸的结构简式可知，含有竣

基和酚羟基两种官能团，B错误；C.桔酸与苯的结构不相似，且分子组成上也不是相差若干个CH2原子团，

两者不互为同系物，C错误；D.苯环为平面正六边形结构，12个原子共面，我基碳相当于取代苯环上的一

个氢原子，因此该分子中所有碳原子共平面，D正确；答案选D。

命题点02有机物的性质及用途

典例01（2023•浙江卷）下列说法不正确的是（）

A.从分子结构上看糖类都是多羟基醛及其缩合产物

B.蛋白质溶液与浓硝酸作用产生白色沉淀，加热后沉淀变黄色

C.水果中因含有低级酯类物质而具有特殊香味

D.聚乙烯、聚氯乙烯是热塑性塑料

【答案】A

【解析】A项，从分子结构上看糖类都是多羟基醛或酮及其缩合产物，故A错误；B项，某些含有苯环的

蛋白质溶液与浓硝酸会因胶体发生聚沉产生白色沉淀，加热后沉淀发生显色反应变为黄色，故B正确；C

项，酯是易挥发而具有芳香气味的有机化合物，所以含有酯类的水果会因含有低级酯类物质而具有特殊香

味，故C正确；D项，聚乙烯、聚氯乙烯的是具有优良性能的热塑性塑料，故D正确；故选A。

典例02（2022•海南卷）化学物质在体育领域有广泛用途。下列说法错送的是（）

A.涤纶可作为制作运动服的材料

B.纤维素可以为运动员提供能量

C.木糖醇可用作运动饮料的甜味剂

D.“复方氯乙烷气雾剂”可用于运动中急性损伤的镇痛

【答案】B

【解析】A项，涤纶属于合成纤维，其抗皱性和保形性很好，具有较高的强度与弹性恢复能力，可作为制

作运动服的材料，A正确；B项，人体没有分解纤维素的酶，故纤维素不能为运动员提供能量，B错误；C

项，木糖醇具有甜味，可用作运动饮料的甜味剂，C正确；D项，氯乙烷具有冷冻麻醉作用，从而使局部产

生快速镇痛效果，所以“复方氯乙烷气雾剂”可用于运动中急性损伤的阵痛，D正确；故选B。

典例02（2021•重庆卷）《本草纲目》中记载：“看药上长起长霜，药则已成矣”。其中“长霜”代表桔酸的

结晶物，桔酸的结构简式如图，下列关于桔酸说法正确的是

COOH

OH

A.分子式为C7H8。5B.含有四种官能团

C.与苯互为同系物D.所有碳原子共平面

【答案】D

【解析】A.由桔酸的结构简式可知，其分子式为：c7H6。5,A错误；B.由桔酸的结构简式可知，含有较

基和酚羟基两种官能团，B错误；C.桔酸与苯的结构不相似，且分子组成上也不是相差若干个CH2原子团,

两者不互为同系物，C错误；D.苯环为平面正六边形结构，12个原子共面，拨基碳相当于取代苯环上的一

个氢原子，因此该分子中所有碳原子共平面，D正确；答案选D。

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1.有机物的重要物理性质

(1)常温常压下，分子中碳原子个数不多于4的煌是气体，煌的密度都比水小。

(2)煌、煌的卤代物、酯类物质均不溶于水，但低级醇、酸溶于水。

(3)随分子中碳原子数目的增多，各类有机物的同系物熔点、沸点升高。同分异构体的支链越多，熔点、沸

点越低。

2.有机物的主要化学性质

物质结构特点主要化学性质

甲烷只有C—H键，正四面体分子在光照条件下发生取代反应

与X2、压、压0、HX加成；被酸性KMnO4溶液或

乙烯平面分子，官能团是碳碳双键

酸性K2Cr2O7溶液氧化；发生加聚反应

在催化剂存在下与X2、HNCh发生取代反应；与H?

苯平面分子，碳碳键性质相同

发生加成反应

与活泼金属发生置换反应；被催化氧化生成酸；与

乙醇官能团为羟基

技酸发生酯化反应

乙酸官能团为竣基具有酸的通性；能与醇发生酯化反应

具有醇的性质；能与银氨溶液反应得到银镜；与新

葡萄糖官能团为醛基和羟基

制Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀

纤维素

——均能水解，水解的最终产物为葡萄糖

与淀粉

在酸(或碱)催化下水解生成丙三醇和高级脂肪酸(或

油脂官能团为酯基和碳碳双键

高级脂肪酸盐)，碱性水解又称皂化反应

能水解(最终产物为氨基酸)；在酸、碱、重金属盐、

蛋白质官能团为竣基和氨基紫外线等作用下变性；遇硝酸变黄色；灼烧时有烧

焦羽毛气味

常见重要官能团的检验方法

官能团种

试剂判断依据

类

碳碳双键澳的CC14溶液橙红色褪去

或碳碳三

键

酸性KMnO4溶液紫红色褪去

卤素原子

NaOH溶液、稀硝酸、AgNCh溶液有沉淀生成

醇羟基钠有H2放出

酚羟基FeCb溶液显紫色

浓澳水有白色沉淀产生

醛基

银氨溶液有银镜生成

新制Cu(OH)2悬浊液有砖红色沉淀产生

竣基

NaHCOs溶液有CO2气体放出

4.官能团与反应用量的关系

官能团化学反应定量关系

\/与X2、HX、

G=C1:1

/\压等加成

—OH与钠反应2mol羟基最多生成1molH2

与碳酸氢钠、1mol孩基最多生成1molCO2

—COOH

钠反应2mol竣基最多生成1molH2

示修消耗H2的物质的量

消耗NaOH的物质的量|§mol|

[ijnol],,A.

[O^noljHOrH3

^I^COOCH3

HOOCCH—HOOC-CH2-N-C—CH=CH2

|1rnoi\OH

I。m2rl|苯环3m可[6mol]

5.有机物在日常生活中的应用

性质应用

医用酒精中乙醇的体积分数为75%,使

(1)医用酒精用于消毒

蛋白质变性

(2)蛋白质受热变性加热能杀死流感病毒

(3)蚕丝灼烧有烧焦羽毛的气味灼烧法可以区别蚕丝和人造纤维

(4)聚乙烯性质稳定，无毒可作食品包装袋

(5)聚氯乙烯有毒不能用作食品包装袋

食用油反复加热会产生稠环芳香煌等有

(6)食用油不能反复加热

害物质

(7)聚四氟乙烯具有抗酸、抗碱、抗各种有用于厨具表面涂层

机溶剂的特点

(8)甘油具有吸水性甘油作护肤保湿剂

鉴别淀粉与其他物质（如蛋白质、木纤维

(9)淀粉遇碘水显蓝色

等）

食醋与碳酸钙反应生成可溶于水的醋酸

(10)食醋可除水垢（主要成分为碳酸钙）

钙

服用阿司匹林出现水杨酸反应时，用

(11)阿司匹林水解生成水杨酸，显酸性

NaHCCh溶液解毒

(12)加工后具有吸水性的植物纤维可用作食品干燥剂

(13)谷氨酸钠具有鲜味做味精

油脂在碱性条件下水解为高级脂肪酸盐

(14)制肥皂

和甘油

6.有机物分子中原子共线、共面问题

（1）熟练掌握五种基本模型对比参照

180°

H—C^C^H

①分子中碳原子若以四条单键与其他原子相连（含有四面体结构C原子），则所有原子一定不能共平面，如

CHsCl、甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3个原子处在一个平面上。

\/

c=c

②含有/\，至少6个原子一定共平面，乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代

替其中的任何氢原子，如CH2=CHC1所得有机物中所有原子仍然共平面。

③含有结构，至少12个原子一定共平面，苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中

“rr

的任何氢原子，所得有机物中所有原子也仍然共平面，如澳苯（〜J）。含有结构的对

角线一定有4个原子共线，若用其他原子代替对角线上的任何氢原子，所得有机物苯环对角线上所有原子

也仍然共线。即：平面结构一位于苯环上的12个原子共平面，位于对角线位置上的4个原子共直线。

④含有—c三C—,至少4个原子一定共线，乙焕分子中所有原子一定花线，若用其他原子代替其中的任何氢

原子，如H—C三C—Br所得有机物中所有原子仍然共线。

⑤含有一C一结构，至少4个原子一定共平面，甲醛分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的

任何氢原子，如COCL所得有机物中所有原子仍然共平面。

（2）化整为零，分割旋转巧突破

①有机物分子的空间构型尽管复杂，但可归纳为以上三种基本模型的组合，找准共线、共面基准点就可以

化繁为简。即观察复杂分子的结构，先找出类似于甲烷、乙烯、乙烘、苯分子和甲醛分子的结构，再将对

应的空间构型及键的旋转等知识进行迁移即可解决有关原子共面、共线的问题。

^pCH=CH2

②要注意碳碳单键可以旋转，而碳碳双键、三键不能旋转，如分子中苯的平面和

乙烯的平面由连接的碳碳单键可能旋转到同一平面上，也可能旋转后不在同一平面上。若平面间被多个点

固定，则不能旋转，一定共平面。如分子中所有原子一定共面。

^pCH=CH2

③注意题目要求是“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。如

分子中所有原子可能共平面，分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。

（3）复杂有机物共面、共线问题的分析技巧

步骤1看清要求

题目要求是“碳原子”还是“所有原子”，“一定”、“可能”、“最多”“共线”、“共面”等）。

步骤2选准主体

①凡出现碳碳双键结构形成的原子共面问题，以乙烯的结构为主体

②凡出现碳碳三键结构形式的原子共线问题,以乙烘的结构为主体

③凡出现苯环结构形式的原子共面问题，以苯的结构为主体

步骤3准确判断

碳碳单键及碳的四键原则是造成有机物原子不在同一平面的主要原因，其具体判断方法如下：

①结构中每出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面

②结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面

③结构中每出现一个碳碳三键，至少有4个原子共线

④结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面

注意：单键可以旋转、双键和三键不能旋转。

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考向01有机物的共线、共面

1.（2023・全国•模拟预测）制造芯片需用光刻胶。某光刻胶（X）的合成反应如图:

降冰片烯马来酸好X

下列说法正确的是

A.马来酸酎中C原子有sp2和sp3两种杂化方式

B.ImoIX最多可与2moiNaOH反应

C.马来酸酎的某种同分异构体中所有碳原子共线

D.降冰片烯能发生加成反应，不能发生取代反应

【答案】C

【解析】A.马来酸酎中C原子的杂化方式只有sp?一种，A错误；B.lmolX最多可与2〃molNaOH反应，B

错误；C.马来酸酎的同分异构体中，OHCC三CCOOH中所有碳原子共线，C正确；D.降冰片烯分子中饱和

碳原子上的氢原子可被取代，能发生取代反应，D错误；答案选C。

2.（2023上•福建福州•高三福建省福州第一中学校考开学考试）苯并陛酮类化合物X常用于植物保护剂，

结构如图。关于X的说法正确的是

A.分子中所有原子可能全部共面

B.能使酸性高铳酸钾溶液褪色，但不能使滨水褪色

C.X与足量压加成后所得产物分子中手性碳原子数目为5个

D.1molX与足量NaOH溶液充分反应，最多可消耗4moiNaOH

【答案】D

【解析】A.由结构式可知，该分子中含有饱和的碳原子：-CH2-、-CHBI所有原子不可能全部共面，故

A错误；B.该分子中含有醛基，醛基具有还原性，则能使酸性高镒酸钾溶液和澳水褪色，故B错误；C.手

性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，X与足量加成后所得产物分子中手性碳原子位置

HR

为0玄||］，共有4个，故C错误；D.X在碱性溶液中，碳澳键、酰胺基、酯基

可以水解，同时水解产物中有酚羟基，则1molX与足量NaOH溶液充分反应,最多可消耗4moiNaOH,

故D正确；故选D。

3.（2023•吉林长春•统考模拟预测）2022年10月5日下午，瑞典皇家科学院将诺贝尔化学奖授予

CarolynR.Bertozzi等三位在“点击化学和生物正交化学”方面做出贡献的科学家.叠氮一炊:成环反应是经典

的点击化学反应，反应示例如图所示：

下列说法错误的是

H

A.化合物X与Z、NH互为同分异构体

N-'

B.化合物丫可使滨水褪色且所有碳原子共线

C.该成环反应为加成反应

D.化合物Z的分子式为C5H8N3

【答案】D

【解析】A.二者分子式相同，均为C2H5N3,且结构不同，故二者互为同分异构体，A正确；B.丫为丙焕,

含有碳碳三键，可使滨水褪色，且所有碳原子均在同一条直线上，B正确；C.图示可知，该反应三键变为

双键，为加成反应，C正确；D.化合物Z的分子式为C5H9N3,D错误；故选D。

4.（2023上•四川成都•高三石室中学校考期中）稠环芳燃在光学、电学等方面有着极具潜力的应用。下列

关于如图所示几种稠环芳煌的说法正确的是

A.并五苯是苯的同系物B.花的一氯代物有只1种

C.三聚苗分子中所有原子共面D.Z型并苯可发生取代反应、氧化反应和还原反应

【答案】D

【解析】A.并五苯和苯的结构不相似，二者不互为同系物，故A错误；B.花的分子中含有4种氢原子,

其一氯代物有4种，故B错误；C.饱和碳原子具有甲烷的结构特点，甲烷分子中最多有3个原子共平面,

该分子中含有饱和碳原子，所以该分子中所有原子一定不共平面，故C错误；D.Z型并苯具有苯的性质,

能发生取代反应、加成反应、还原反应，能燃烧，所以能发生氧化反应，故D正确；故答案选D。

5.（2023•安徽淮南•统考二模）重要的有机聚合物（N）的某种合成路线如图所示（考虑顺反异构），下列说法

正确的是

(N)

D.聚合物N中最多有4个碳原子共线

【答案】C

【解析】A.由结构简式可知，L分子中饱和碳原子和羟基氧原子的杂化方式都为sp3杂化，共有5个，故

A错误；B.由分析可知，单体M为反式结构，结构简式为故B错误；C.由结

构简式可知，高聚物难以降解，会造成白色污染，故C正确；D.由结构简式可知，高聚物

分子中处于对位上的碳原子以及相连的碳原子共线，延长线上会有其他碳原子与其共线，则

分子中最多会大于4个碳原子共线，故D错误；故选C。

考向02有机物的性质及用途

1.（2024•广西北海・统考一模）某有机物结构如图所示，下列有关该有机物的说法错误的是

A.分子中所有碳原子可能共平面

B.分子中碳原子的杂化方式有两种

C.Imol该有机物在一定条件下与氢氧化钠发生反应，最多消耗4moiNaOH

D.该有机物能使稀酸性KMnO,溶液褪色

【答案】C

【解析】A.分子中含有2个苯环决定的平面，单键可以旋转，因此分子中所有碳原子可能共平面，故A

正确；B.苯环中的碳原子和城基中的碳原子的杂化方式均为spz,甲基中的碳原子的杂化方式为sp，故B

正确；C.该有机物在一定条件下与氢氧化钠发生反应NaOOC—《》—ONa、

、NaCLImol该有机物最多消耗5moiNaOH,故C错误；D.苯环上含有甲基，

能使稀酸性KMnC>4溶液褪色，故D正确；选C。

2.（2023・吉林长春•统考一模）药物异搏定合成路线中的某一步反应如图所示（部分产物未给出），下列说法

正确的是

A.X分子中共面的碳原子最多有8个

B.有机物X不能与酸性高锦酸钾溶液反应

C.ImolY与NaOH溶液反应，最多消耗3moiNaOH

D.有机物Z与足量的氢气加成所得分子中含有2个手性碳原子

【答案】A

【解析】A.苯环、炭基中7个碳原子共平面，甲基中的1个碳原子有可能与苯环共平面，则该分子中最多

有8个碳原子共平面，A项正确；B.X含酚羟基，易被氧化，能与酸性高锦酸钾溶液反应，B项错误；C.Y

中酯基、滨原子水解都能和NaOH以1：1反应，1个丫分子中有1个酯基和1个滨原子，ImolY最多消耗

CH3

2molNaOH,C项错误；D.Z与足量氢气发生加成反应，产物如图所示共含

OCH3

有4个手性碳原子，D项错误；故选A。

3.（2024•陕西西安•校联考模拟预测）有机物M是某种药物的有效成分之一，其结构如图所示。下列有关

M的说法错误的是

0H,0、＞0.

0

A.M的官能团有羟基、醛键、碳碳双键和酯基

B.M既能使漠水褪色，又能使酸性高锯酸钾溶液褪色

C.1molM最多能与8moi金属钠反应

D.在酸性条件下可发生水解反应，其产物之一的化学式为C9H

【答案】c

【解析】A.M中含有羟基、酸键、酯基、碳碳双键共4种官能团，A正确；B.该物质中含有碳碳双键，

能使酸性高镒酸钾溶液褪色，该有机物可以在酚羟基邻对位与澳发生取代反应，B正确；C.1mol该有机物

含4mol酚羟基、5mol醇羟基，均能与金属钠发生反应，故ImolM最多能与9mol金属钠反应，C错误；D.酯

基在酸性条件下可发生水解反应,其最简单产物的结构简式为化学式为C9H8。4,

D正确；故答案为：Co

4.（2024•河南南阳•校联考模拟预测）一种中医经典方剂组合对治疗病毒感染具有良好的效果。其中一味

中药黄苓的有效成分（黄苓昔）的结构简式如图所示。下列说法正确的是

A.黄苓昔属于芳香姓B.黄苓昔不能使酸性高铳酸钾溶液褪色

C.每个黄苓甘分子中含有9个手性碳原子D.Imol黄苓音最多与3molNaOH发生反应

【答案】D

【解析】A.该有机物含碳、氢、氧元素，不属于煌类，故A项错误；B.该有机物含碳碳双键、羟基等官

能团，能使酸性高锦酸钾溶液褪色，故B项错误；C.根据手性碳原子特点，手性碳原子一定是饱和碳原子;

手性碳原子所连接的四个基团是不同的，则该有机物分子含5个手性碳原子，故C项错误；D.Imol该有

机物分子含有1mol竣基和2moi酚羟基，故Imol黄苓昔最多与3moiNaOH发生反应，D项正确；故选D。

5.（2024・广西•统考模拟预测）10-羟基喜树碱具有抗癌作用，其结构简式如图。下列有关该化合物的说法

正确的是

A.有2种含氧官能团

B.可与FeC§溶液发生显色反应

C.可与NaHCO3溶液反应产生CO2

D.有2个手性碳原子

【答案】B

【解析】A.10-羟基喜树碱中含有羟基，翔基和酯基三种氧官能团，故A错误；B.10-羟基喜树碱中含有

酚羟基，可与FeCh溶液发生显色反应，故B正确；C.该分子中不含竣基，无法与NaHCOs溶液反应产生,

故C错误；D.该分子的手性碳如图所示,只有1个手性碳原子，故D错

误；故答案选B。

考点二有机反应类型

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命题点01有机物结构中体现的有机反应类型

典瓶］01（2023•广东卷）2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。图所示化合物是“点击化学”

研究中的常用分子。关于该化合物，说法不正确的是

A.能发生加成反应B.最多能与等物质的量的NaOH反应

C.能使澳水和酸性KMnO,溶液褪色D.能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应

【答案】B

【解析】A.该化合物含有苯环，含有碳碳叁键都能和氢气发生加成反应，因此该物质能发生加成反应，故

O

H—

A正确；B.该物质含有竣基和C,因此Imol该物质取多能与2moiNaOH反应，故B错误；C.该

-N

物质含有碳碳叁键，因此能使澳水和酸性KMnC>4溶液褪色，故C正确；D.该物质含有竣基，因此能与氨

基酸和蛋白质中的氨基反应，故D正确；综上所述，答案为B。

典伊|02（2022•北京卷）我国科学家提出的聚集诱导发光机制已成为研究热点之一、一种具有聚集诱导发

光性能的物质，其分子结构如图所示。下列说法不正确的是

COOH

A.分子中N原子有spz、sps两种杂化方式

B.分子中含有手性碳原子

C.该物质既有酸性又有碱性

D.该物质可发生取代反应、加成反应

【答案】B

【解析】A.该有机物中从左往右第一个N原子有一个孤对电子和两个◎键，为sp2杂化；第二个N原子有

一个孤对电子和三个◎键，为sd杂化，A正确；B.手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原

子，该有机物中没有手性碳原子，B错误；C.该物质中存在竣基，具有酸性；该物质中还含有一/一,

具有碱性，C正确；D.该物质中存在苯环可以发生加成反应，含有甲基可以发生取代反应，D正确；故选

Bo

典伊I03（201•北京卷）我国科研人员发现中药成分黄苓素能明显抑制新冠病毒的活性。下列关于黄苓素

的说法不正确的是

HOO

HO[

OHO

A.分子中有3种官能团B.能与Na2cO3溶液反应

C.在空气中可发生氧化反应D.能和Br2发生取代反应和加成反应

【答案】A

【解析】A.根据物质结构简式可知：该物质分子中含有酚羟基、醛键、战基、碳碳双键四种官能团，A错

误；B.黄苓素分子中含有酚羟基，由于酚的酸性比NaHCO3强，所以黄苓素能与Na2c03溶液反应产生

NaHCO3,B正确；C.酚羟基不稳定，容易被空气中的氧气氧化，C正确；D.该物质分子中含有酚羟基，

由于羟基所连的苯环的邻、对位有H原子，因此可以与浓澳水发生苯环上的取代反应；分子中含有不饱和

的碳碳双键，可以与Br2等发生加成反应，D正确；故合理选项是A。

命题点02微型有机合成路线中有机反应类型

典伊]01（2023,全国卷）下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是

­/OH1H+P-（/OH比夕Y

①一+HO-----►—《②—《+--►—《

OOOX）

A.①的反应类型为取代反应B.反应②是合成酯的方法之一

C.产物分子中所有碳原子共平面D.产物的化学名称是乙酸异丙酯

【答案】C

【解析】A.反应①为乙酸和异丙醇在酸的催化下发生酯化反应生成了乙酸异丙酯和水，因此，①的反应类

型为取代反应，A叙述正确；B.反应②为乙酸和丙烯发生加成反应生成乙酸异丙酯，该反应的原子利用率

为100%,因此，该反应是合成酯的方法之一，B叙述正确；C.乙酸异丙酯分子中含有4个饱和的碳原子,

其中异丙基中存在着一个饱和碳原子连接两个饱和碳原子和一个乙酰氧基，类比甲烷的正四面体结构可知,

乙酸异丙酯分子中的所有碳原子不可能共平面，C叙述是错误；D.两个反应的产物是相同的，从结构上看,

该产物是由乙酸与异丙醇通过酯化反应生成的酯，故其化学名称是乙酸异丙酯，D叙述是正确；综上所述,

本题选C。

典瓶|02（2022•山东卷）下列高分子材料制备方法正确的是

O

A.聚乳酸（_[ocHC--）由乳酸经加聚反应制备

n

CH3

B.聚四氟乙烯（十CF2-CF2-I）由四氟乙烯经加聚反应制备

OO

C.尼龙-66（IIII

NH（CH）NH-C-（CH）CL）由己胺和己酸经缩聚反应制备

2624\n

CH2-CH

D.聚乙烯醇（）由聚乙酸乙烯酯（I」〃）经消去反应制备

OOCCH3

【答案】B

0

oJ.

【解析】A.聚乳酸（CH3）是由乳酸［HOCH（CH3）COOH］分子间脱水缩聚而得，即发生缩聚反应,

A错误；B.聚四氟乙烯（）是由四氟乙烯（CF2=CF2）经加聚反应制备，B正确；C.尼龙

0

II

NH（CH2）6NH-C-（CH2）

-66（）是由己二胺和己二酸经过缩聚反应制得，C错误；D.聚

•CH2-CH力

0H）由聚乙酸乙烯醇酯（发生水解反应制得，错误；故答

乙烯醇（OOCCH3）D

案为：Bo

典瓶］03（2021・北京卷）可生物降解的高分子材料聚苯丙生（L）的结构片段如下图。

表示链延长）

脱水00

已知：R1COOH+R2coOH<.IIII+HO

12

7k解R—C—0—C—

下列有关L的说法不正确的是

A.制备L的单体分子中都有两个瘗基

B.制备L的反应是缩聚反应

C.L中的官能团是酯基和酸键

D.m、n、p和q的大小对L的降解速率有影响

【答案】c

【解析】A.

IIII,每个单体都含有2个竣基，故A正确；B.根据题示信息，合成聚苯丙生

HO—C—(CH2)8—C—0H

的反应过程中发生了竣基间的脱水反应，除了生成聚苯丙生，还生成了水，属于缩聚反应，故B正确；C.聚

00

苯丙生中含有的官能团为：一0—、IIII，不含酯基，故C错误；D.聚合物的分子结构

—C—0—C—

对聚合物的降解有本质的影响，因此m、n、p、q的值影响聚苯丙生的降解速率，故D正确；故选C。

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1.官能团的结构与性质

类型官能团主要化学性质

①在光照下发生卤代反应；②不能使酸性KMnCU溶液褪色；③高温

烷煌

分解

\/①跟X2、H2、HX、H2O等发生加成反应；②加聚；③易被氧化，可

烯燃c=c

不饱/\使酸性KMnCU溶液褪色

和煌①跟X2、H2、HX、H2。等发生加成反应；②易被氧化，可使酸性

一C三C一

KMnCU溶液褪色；③加聚

①取代一硝化反应、磺化反应、卤代反应（Fe或Fe3+作催化剂）；

苯

②与H2发生加成反应

苯的①取代反应；

同系物②使酸性KMnO4溶液褪色

①与NaOH溶液共热发生取代反应；

卤代姓—X

②与NaOH醇溶液共热发生消去反应

①跟活泼金属Na等反应产生H2；②消去反应，加热时，分子内脱水

醇一OH

生成烯燃；③催化氧化；④与我酸及无机含氧酸发生酯化反应

酚—OH①弱酸性；②遇浓滨水生成白色沉淀；③遇FeCb溶液呈紫色

O①与H2加成为醇；②被氧化剂（如。2、［Ag（NH3）2『、CU（OH）2等）氧

醛/

化为竣酸

O①酸的通性；

竣酸-UoH

②酯化反应

0

酯II发生水解反应，生成痰酸（盐）和醇

—c—o—

2.有机反应类型

有机反应基本类型有机物类型

卤代反应饱和烧、苯和苯的同系物等

酯化反应醇、竣酸、纤维素等

取代反应水解反应卤代烧、酯等

硝化反应

苯和苯的同系物等

磺化反应

加成反应烯烧、快燃、苯和苯的同系物、醛等

消去反应卤代烧、醇等

燃烧绝大多数有机物

氧化反应酸性KMnO4溶液