专题23 有机化学基础综合题-推断与路线设计类-五年（2020-2024）高考化学真题分类汇编（原卷版）

2024年高考真题化学试题PAGEPAGE1专题23有机化学基础综合题——类考向五年考情（2020-2024）命题趋势有机合成推断与路线设计型综合题2024·浙江6月卷2024·安徽卷2024·江苏卷2024·山东卷2024·湖南卷2024·黑吉辽卷2023·湖北卷2023·新课标卷2023·广东卷2023·河北卷2023·天津卷2023·重庆卷2023·山东卷2022·全国甲卷2022·湖南卷2022·山东卷2022·天津卷2021·山东卷2021·湖南卷2021·广东卷等有机化学基础综合题，常以某种药物、新材料的合成为背景，考查常见有机物的命名，官能团的辨认及名称，反应类型及反应条件的判断，有机物分子式、结构简式、同分异构体的推断与书写，运用信息设计合成路线等内容，综合考查信息迁移能力和分析推理能力等。1、考查形式相对稳定①试题的考查角度(设问方式)相对比较稳定；②试题选材稳定，集中在药物、新材料、生物活性分子等领域的合成上；③合成步骤相对稳定，一般经过是5~7步转化，最终合成具有实际应用价值的化学物质。2、命题的变化①信息的呈现方式上，由“已知”直接告知，逐步过渡到在小题题干中呈现，甚至是合成路线中呈现；如：2024年北京卷、湖北卷的胺与羰基的亲核加成-消除反应，2024年新课标卷酯的胺解反应，2024年吉林卷的傅克酰基化反应，2024年湖南卷的酚与卤代烃的取代反应，2024年安徽卷格氏反应等。②有机综合试题压轴点的考查，由以往的合成路线的设计，逐步渗透到对反应机理的考查；如：2024年新课标、北京、吉林、湖北等卷。③有机物的形状上，由“线性”逐步变成“环状”，由全碳环有机物逐步变成含O甚至含N的杂环化合物；2021年共有10套卷涉及成环反应，2022年有10套卷涉及成环反应，2023年有2套卷涉及成环反应，2024年有8套卷涉及成环反应。1．（2024·浙江6月卷）某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”(部分反应条件已简化)。已知：请回答：（1）化合物F的官能团名称是。（2）化合物G的结构简式是。（3）下列说法不正确的是_______。A．化合物A的碱性弱于B．的反应涉及加成反应和消去反应C．的反应中，试剂可用D．“消炎痛”的分子式为（4）写出的化学方程式。（5）吗吲哚-2-甲酸()是一种医药中间体，设计以和为原料合成吲哚-2-甲酸的路线(用流程图表示，无机试剂任选)。（6）写出4种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式。①分子中有2种不同化学环境的氢原子；②有甲氧基，无三元环。2．（2024·安徽卷）化合物1是一种药物中间体，可由下列路线合成(代表苯基，部分反应条件略去)：已知：i)ii)易与含活泼氢化合物()反应：代表、、、等。（1）A、B中含氧官能团名称分别为、。（2）E在一定条件下还原得到，后者的化学名称为。（3）H的结构简式为。（4）E→F反应中、下列物质不能用作反应溶剂的是(填标号)。a．

b．

c．

d．（5）D的同分异构体中，同时满足下列条件的有种(不考虑立体异构)，写出其中一种同分异构体的结构简式。①含有手性碳

②含有2个碳碳三键

③不含甲基（6）参照上述合成路线，设计以和不超过3个碳的有机物为原料，制备一种光刻胶单体的合成路线(其他试剂任选)。3．（2024·江苏卷）F是合成含松柏基化合物的中间体，其合成路线如下：（1）A分子中的含氧官能团名称为醚键和。（2）中有副产物生成，该副产物的结构简式为。（3）的反应类型为；C转化为D时还生成和(填结构简式)。（4）写出同时满足下列条件的F的一种芳香族同分异构体的结构简式：。碱性条件下水解后酸化，生成X、Y和Z三种有机产物。X分子中含有一个手性碳原子；Y和Z分子中均有2种不同化学环境的氢原子，Y能与溶液发生显色反应，Z不能被银氨溶液氧化。（5）已知：与性质相似。写出以、、和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)4．（2024·山东卷）心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下：已知：I．Ⅱ．回答下列问题：（1）A结构简式为；B→C反应类型为。（2）C+D→F化学方程式为。（3）E中含氧官能团名称为；F中手性碳原子有个。（4）D的一种同分异构体含硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数此为)，其结构简式为。（5）C→E的合成路线设计如下：试剂X为(填化学式)；试剂Y不能选用，原因是。5．（2024·湖南卷）化合物H是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路线如下(部分条件忽略，溶剂未写出)：回答下列问题：（1）化合物A在核磁共振氢谱上有组吸收峰；（2）化合物D中含氧官能团的名称为、；（3）反应③和④的顺序不能对换的原因是；（4）在同一条件下，下列化合物水解反应速率由大到小的顺序为(填标号)；①

②

③（5）化合物的合成过程中，经历了取代、加成和消去三步反应，其中加成反应的化学方程式为；（6）依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和为原料合成的路线(HCN等无机试剂任选)。6．（2024·黑吉辽卷）特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下：已知：I．为，咪唑为；II．和不稳定，能分别快速异构化为和。回答下列问题：（1）B中含氧官能团只有醛基，其结构简式为。（2）G中含氧官能团的名称为和。（3）J→K的反应类型为。（4）D的同分异构体中，与D官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有种(不考虑立体异构)。（5）E→F转化可能分三步：①E分子内的咪唑环与羧基反应生成X；②X快速异构化为Y，图Y与反应生成F。第③步化学方程式为。（6）苯环具有与咪唑环类似的性质。参考B→X的转化，设计化合物I的合成路线如下(部分反应条件己略去)。其中M和N的结构简式为和。7．（2024·浙江1月卷）某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮。已知：请回答：（1）化合物E的含氧官能团的名称是。（2）化合物C的结构简式是。（3）下列说法不正确的是_______。A．化合物A→D的过程中，采用了保护氨基的方法B．化合物A的碱性比化合物D弱C．化合物B在氢氧化钠溶液加热的条件下可转化为化合物AD．化合物G→氯硝西泮的反应类型为取代反应（4）写出F→G的化学方程式。（5）聚乳酸()是一种可降解高分子，可通过化合物X()开环聚合得到，设计以乙炔为原料合成X的路线(用流程图表示，无机试剂任选)。（6）写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式。①分子中含有二取代的苯环。②谱和谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键。8．（2023·湖北卷）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线：

回答下列问题：（1）由A→B的反应中，乙烯的碳碳_______键断裂(填“π”或“σ”)。（2）D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有_______种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为的结构简式为_______。（3）E与足量酸性溶液反应生成的有机物的名称为_______、_______。（4）G的结构简式为_______。（5）已知：

，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I()和另一种α，β-不饱和酮J，J的结构简式为_______。若经此路线由H合成I，存在的问题有_______(填标号)。a．原子利用率低

b．产物难以分离

c．反应条件苛刻

d．严重污染环境9．（2023·新课标卷）莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。回答下列问题：（1）A的化学名称是_______。（2）C中碳原子的轨道杂化类型有_______种。（3）D中官能团的名称为_______、_______。（4）E与F反应生成G的反应类型为_______。（5）F的结构简式为_______。（6）I转变为J的化学方程式为_______。（7）在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种(不考虑立体异构)；①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为的同分异构体的结构简式为_______。10．（2023·浙江卷）某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。

已知：

请回答：（1）化合物B的含氧官能团名称是___________。（2）下列说法不正确的是___________。A．化合物A能与发生显色反应B．A→B的转变也可用在酸性条件下氧化来实现C．在B+C→D的反应中，作催化剂D．依托比利可在酸性或碱性条件下发生水解反应（3）化合物C的结构简式是___________。（4）写出E→F的化学方程式___________。（5）研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物苄基苯甲酰胺(

)。利用以上合成线路中的相关信息，设计该合成路线___________(用流程图表示，无机试剂任选)（6）写出同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式___________。①分子中含有苯环②谱和谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基(

)。11．（2023·广东卷）室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于、碘代烃类等，合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略)：

（1）化合物i的分子式为。化合物x为i的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰。x的结构简式为(写一种)，其名称为。（2）反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为。y为。（3）根据化合物V的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。序号反应试剂、条件反应形成的新结构反应类型a消去反应b氧化反应(生成有机产物)（4）关于反应⑤的说法中，不正确的有___________。A．反应过程中，有键和键断裂B．反应过程中，有双键和单键形成C．反应物i中，氧原子采取杂化，并且存在手性碳原子D．属于极性分子，分子中存在由p轨道“头碰头”形成的键（5）以苯、乙烯和为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。基于你设计的合成路线，回答下列问题：(a)最后一步反应中，有机反应物为(写结构简式)。(b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为。(c)从苯出发，第一步的化学方程式为(注明反应条件)。12．（2023·海南卷）局部麻醉药福莫卡因的一种合成路线如下：回答问题：（1）A的结构简式：，其化学名称。（2）B中所有官能团名称：。（3）B存在顺反异构现象，较稳定异构体的构型为式(填“顺”或“反”)。（4）B→C的反应类型为。（5）X与E互为同分异构体，满足条件①含有苯环②核磁共振氢谱只有1组吸收峰，则X的简式为：(任写一种)（6）E→F的反应方程式为。（7）结合下图合成路线的相关信息。以苯甲醛和一两个碳的有机物为原料，设计路线合成

。13．（2023·河北卷）2，5-二羟基对苯二甲酸是一种重要的化工原料，广泛用于合成高性能有机颜料及光敏聚合物；作为钠离子电池的正、负电极材料也表现出优异的性能。利用生物质资源合成的路线如下：已知：回答下列问题：（1）的反应类型为。（2）C的结构简式为。（3）D的化学名称为。（4）的化学方程式为。（5）写出一种能同时满足下列条件的G的同分异构体的结构简式。(a)核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为；(b)红外光谱中存在吸收峰，但没有吸收峰；(c)可与水溶液反应，反应液酸化后可与溶液发生显色反应。（6）阿伏苯宗是防晒霜的添加剂之一。试以碘甲烷、对羟基苯乙酮()和对叔丁基甲苯[]为原料，设计阿伏苯宗的合成路线。(无机试剂和三个碳以下的有机试剂任选)14．（2023·天津卷）二氧化碳的转化与综合利用是实现“碳达峰”“碳中和”战略的重要途径。近期，我国学者以电催化反应为关键步骤，用CO2作原料，实现了重要医药中间体——阿托酸的合成，其合成路线如下：（1）阿托酸所含官能团名称为碳碳双键、。（2）A→B的反应类型为。（3）A的含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体数目为，其中在核磁共振氢谱中呈现四组峰的结构简式为。（4）写出B→C反应方程式：。（5）C→D反应所需试剂及条件为。（6）在D→E反应中，用Mg作阳极、Pt作阴极进行电解，则CO2与D的反应在(填“阳极”或“阴极”)上进行。（7）下列关于E的叙述错误的是(填序号)。a．可发生聚合反应b．分子内9个碳原子共平面c．分子内含有1个手性碳原子d．可形成分子内氢键和分子间氢键（8）结合题干信息，完成以下合成路线：。（

）15．（2023·重庆卷）有机物K作为一种高性能发光材料，广泛用于有机电致发光器件(OLED)。K的一种合成路线如下所示，部分试剂及反应条件省略。

已知：

(和为烃基)（1）A中所含官能团名称为羟基和。（2）B的结构简式为。（3）C的化学名称为，生成D的反应类型为。（4）E的结构简式为。（5）G的同分异构体中，含有两个

的化合物有个(不考虑立体异构体)，其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为的化合物为L，L与足量新制的反应的化学方程式为。（6）以和(

)为原料，利用上述合成路线中的相关试剂，合成另一种用于OLED的发光材料(分子式为)。制备的合成路线为(路线中原料和目标化合物用相应的字母J、N和M表示)。16．（2023·山东卷）根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线，回答下列问题。已知：Ⅰ．R1NH2+OCNR2→Ⅱ．路线：（1）A的化学名称为_____(用系统命名法命名)；的化学方程式为_____；D中含氧官能团的名称为_____；E的结构简式为_____。路线二：（2）H中有_____种化学环境的氢，①~④属于加成反应的是_____(填序号)；J中原子的轨道杂化方式有_____种。17．（2023·湖南卷）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：回答下列问题：（1）B的结构简式为_______；（2）从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是_______、_______；（3）物质G所含官能团的名称为_______、_______；（4）依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为_______；（5）下列物质的酸性由大到小的顺序是_______(写标号)：①

②

③（6）(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2C=C=CH-CHO外，还有_______种；（7）甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线_______(无机试剂任选)。18．（2023·辽宁卷）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。

回答下列问题：（1）A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的_______位(填“间”或“对”)。（2）C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和_______(填名称)。（3）用O2代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为_______。（4）F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H键的共有_______种。（5）H→I的反应类型为_______。（6）某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为_______和_______。

19．（2022·全国甲卷）用N-杂环卡其碱(NHCbase)作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一种多环化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。回答下列问题：（1）A的化学名称为_______。（2）反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为_______。（3）写出C与/反应产物的结构简式_______。（4）E的结构简式为_______。（5）H中含氧官能团的名称是_______。（6）化合物X是C的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸，写出X的结构简式_______。（7）如果要合成H的类似物H′()，参照上述合成路线，写出相应的D′和G′的结构简式_______、_______。H′分子中有_______个手性碳(碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳)。20．（2022·浙江卷）某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。已知：①；②请回答：（1）下列说法不正确的是_______。A．硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸B．化合物A中的含氧官能团是硝基和羧基C．化合物B具有两性D．从C→E的反应推测，化合物D中硝基间位氯原子比邻位的活泼（2）化合物C的结构简式是_______；氯氮平的分子式是_______；化合物H成环得氯氮平的过程中涉及两步反应，其反应类型依次为_______。（3）写出E→G的化学方程式_______。（4）设计以和为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选)_______。（5）写出同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式_______。①谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有键。②分子中含一个环，其成环原子数。21．（2022·湖南卷）物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：已知：①＋；②回答下列问题：（1）A中官能团的名称为_______、_______；（2）F→G、G→H的反应类型分别是_______、_______；（3）B的结构简式为_______；（4）C→D反应方程式为_______；（5）是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有_______种(考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为的结构简式为_______；（6）Ⅰ中的手性碳原子个数为_______(连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子)；（7）参照上述合成路线，以和为原料，设计合成的路线_______(无机试剂任选)。22．（2022·山东卷）支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下：已知：Ⅰ.

Ⅱ.、Ⅲ.回答下列问题：（1）A→B反应条件为_______；B中含氧官能团有_______种。（2）B→C反应类型为_______，该反应的目的是_______。（3）D结构简式为_______；E→F的化学方程式为_______。（4）H的同分异构体中，仅含有、和苯环结构的有_______种。（5）根据上述信息，写出以羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成的路线_______。23．（2022·天津卷）光固化是高效、环保、节能的材料表面处理技术。化合物E是一种广泛应用于光固化产品的光引发剂，可采用异丁酸(A)为原料，按如图路线合成：回答下列问题：（1）写出化合物E的分子式：___________，其含氧官能团名称为___________。（2）用系统命名法对A命名：___________；在异丁酸的同分异构体中，属于酯类的化合物数目为___________，写出其中含有4种处于不同化学环境氢原子的异构体的结构简式：___________。（3）为实现C→D的转化，试剂X为___________(填序号)。a．HBr

b．NaBr

c．（4）D→E的反应类型为___________。（5）在紫外光照射下，少量化合物E能引发甲基丙烯酸甲酯()快速聚合，写出该聚合反应的方程式：___________。（6）已知：

R=烷基或羧基参照以上合成路线和条件，利用甲苯和苯及必要的无机试剂，在方框中完成制备化合物F的合成路线。___________24．（2022·海南卷）黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：回答问题：（1）A→B的反应类型为_______。（2）已知B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为_______。（3）C的化学名称为_______，D的结构简式为_______。（4）E和F可用_______(写出试剂)鉴别。（5）X是F的分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为_______(任马一种)。①含有酯基

②含有苯环

③核磁共振氢谱有两组峰（6）已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列F→G反应方程式中M和N的结构简式_______、_______。（7）设计以为原料合成的路线_______(其他试剂任选)。已知：+CO225．（2021·山东卷）一种利胆药物F的合成路线如图：已知：Ⅰ.+Ⅱ.回答下列问题：（1）A的结构简式为___；符合下列条件的A的同分异构体有___种。①含有酚羟基②不能发生银镜反应③含有四种化学环境的氢（2）检验B中是否含有A的试剂为___；B→C的反应类型为___。（3）C→D的化学方程式为__；E中含氧官能团共___种。（4）已知：，综合上述信息，写出由和制备的合成路线___。26．（2021·浙江卷）某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合成路线如下：已知：请回答：（1）化合物A的结构简式是_______；化合物E的结构简式是_______。（2）下列说法不正确的是_______。A．化合物B分子中所有的碳原子共平面B．化合物D的分子式为C．化合物D和F发生缩聚反应生成PD．聚合物P属于聚酯类物质（3）化合物C与过量溶液反应的化学方程式是_______。（4）在制备聚合物P的过程中还生成了一种分子式为的环状化合物。用键线式表示其结构_______。（5）写出3种同时满足下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构体)：_______。①谱显示只有2种不同化学环境的氢原子②只含有六元环③含有结构片段，不含键（6）以乙烯和丙炔酸为原料，设计如下化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)_______。27．（2021·湖南卷）叶酸拮抗剂是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下：回答下列问题：已知：①②（1）A的结构简式为_______；（2），的反应类型分别是_______，_______；（3）M中虚线框内官能团的名称为a_______，b_______；（4）B有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)①苯环上有2个取代基②能够发生银镜反应③与溶液发生显色发应其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式为_______；（5）结合上述信息，写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式_______；（6）参照上述合成路线，以乙烯和为原料，设计合成的路线_______(其他试剂任选)。28．（2021·广东卷）天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略，Ph表示-C6H5)：

已知：（1）化合物Ⅰ中含氧官能团有_______(写名称)。（2）反应①的方程式可表示为：I+II=III+Z，化合物Z的分子式为_______。（3）化合物IV能发生银镜反应，其结构简式为_______。（4）反应②③④中属于还原反应的有_______，属于加成反应的有_______。（5）化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有_______种，写出其中任意一种的结构简式：_______。条件：a.能与NaHCO3反应；b.最多能与2倍物质的量的NaOH反应；c.能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应；d.核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子；e.不含手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。（6）根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成的路线_______(不需注明反应条件)。29．（2021·全国甲卷）近年来，以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下：回答下列问题：（1）A的化学名称为_______。（2）反应生成E至少需要_______氢气。（3）写出E中任意两种含氧官能团的名称_______。（4）由E生成F的化学方程式为_______。（5）由G生成H分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)的反应类型为_______。（6）化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有_______(填标号)。a.含苯环的醛、酮b.不含过氧键()c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1A．2个B．3个C．4个D．5个（7）根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物，写出合成路线_______。

30．（2021·河北卷）丁苯酞(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。ZJM—289是一种NBP开环体(HPBA)衍生物，在体内外可经酶促或化学转变成NBP和其它活性成分，其合成路线如图：已知信息：+R2CH2COOH(R1=芳基)回答下列问题：（1）A的化学名称为___。（2）D有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为___、___。①可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应；②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1∶2∶2∶3。（3）E→F中(步骤1)的化学方程式为__。（4）G→H的反应类型为___。若以NaNO3代替AgNO3，则该反应难以进行，AgNO3对该反应的促进作用主要是因为__。（5）HPBA的结构简式为__。通常酯化反应需在酸催化、加热条件下进行，对比HPBA和NBP的结构，说明常温下HPBA不稳定、易转化为NBP的主要原因___。（6）W是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由2，4—二氯甲苯()和对三氟甲基苯乙酸()制备W的合成路线__。(无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选)。31.（2020·江苏卷）化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：（1）A中的含氧官能团名称为硝基、__________和____________。（2）B的结构简式为______________。（3）C→D的反应类型为___________。（4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式________。①能与FeCl3溶液发生显色反应②能发生水解反应，水解产物之一是α-氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1:1且含苯环。（5）写出以CH3CH2CHO和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)________。32.（2020·山东卷）化合物F是合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体，其合成路线如下：知：Ⅰ.Ⅱ.Ⅲ.Ar为芳基；X=Cl，Br；Z或Z′=COR,CONHR,COOR等。回答下列问题：（1）实验室制备A的化学方程式为，提高A产率的方法是；A的某同分异构体只有一种化学环境的碳原子，其结构简式为。（2）C→D的反应类型为；E中含氧官能团的名称为。（3）C的结构简式为，F的结构简式为。（4）Br2和的反应与Br2和苯酚的反应类似，以和为原料合成，写出能获得更多目标产物的较优合成路线（其它试剂任选）。33.（2020·天津卷）天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成。已知：(Z=—COOR，—COOH等)回答下列问题：（1）A的链状同分异构体可发生银镜反应，写出这些同分异构体所有可能的结构：。（2）在核磁共振氢谱中，化合物B有组吸收峰。（3）化合物X的结构简式为。（4）D→E的反应类型为。（5）F的分子式为，G所含官能团的名称为。（6）化合物H含有手性碳原子的数目为，下列物质不能与H发生反应的是_________________(填序号）。a．CHCl3b．NaOH溶液c．酸性KMnO4溶液d．金属Na（7）以和为原料，合成，在方框中写出路线流程图（无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选）。专题23有机化学基础综合题——类考向五年考情（2020-2024）命题趋势有机合成推断与路线设计型综合题2024·浙江6月卷2024·安徽卷2024·江苏卷2024·山东卷2024·湖南卷2024·黑吉辽卷2023·湖北卷2023·新课标卷2023·广东卷2023·河北卷2023·天津卷2023·重庆卷2023·山东卷2022·全国甲卷2022·湖南卷2022·山东卷2022·天津卷2021·山东卷2021·湖南卷2021·广东卷等有机化学基础综合题，常以某种药物、新材料的合成为背景，考查常见有机物的命名，官能团的辨认及名称，反应类型及反应条件的判断，有机物分子式、结构简式、同分异构体的推断与书写，运用信息设计合成路线等内容，综合考查信息迁移能力和分析推理能力等。1、考查形式相对稳定①试题的考查角度(设问方式)相对比较稳定；②试题选材稳定，集中在药物、新材料、生物活性分子等领域的合成上；③合成步骤相对稳定，一般经过是5~7步转化，最终合成具有实际应用价值的化学物质。2、命题的变化①信息的呈现方式上，由“已知”直接告知，逐步过渡到在小题题干中呈现，甚至是合成路线中呈现；如：2024年北京卷、湖北卷的胺与羰基的亲核加成-消除反应，2024年新课标卷酯的胺解反应，2024年吉林卷的傅克酰基化反应，2024年湖南卷的酚与卤代烃的取代反应，2024年安徽卷格氏反应等。②有机综合试题压轴点的考查，由以往的合成路线的设计，逐步渗透到对反应机理的考查；如：2024年新课标、北京、吉林、湖北等卷。③有机物的形状上，由“线性”逐步变成“环状”，由全碳环有机物逐步变成含O甚至含N的杂环化合物；2021年共有10套卷涉及成环反应，2022年有10套卷涉及成环反应，2023年有2套卷涉及成环反应，2024年有8套卷涉及成环反应。1．（2024·浙江6月卷）某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”(部分反应条件已简化)。已知：请回答：（1）化合物F的官能团名称是。（2）化合物G的结构简式是。（3）下列说法不正确的是_______。A．化合物A的碱性弱于B．的反应涉及加成反应和消去反应C．的反应中，试剂可用D．“消炎痛”的分子式为（4）写出的化学方程式。（5）吗吲哚-2-甲酸()是一种医药中间体，设计以和为原料合成吲哚-2-甲酸的路线(用流程图表示，无机试剂任选)。（6）写出4种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式。①分子中有2种不同化学环境的氢原子；②有甲氧基，无三元环。2．（2024·安徽卷）化合物1是一种药物中间体，可由下列路线合成(代表苯基，部分反应条件略去)：已知：i)ii)易与含活泼氢化合物()反应：代表、、、等。（1）A、B中含氧官能团名称分别为、。（2）E在一定条件下还原得到，后者的化学名称为。（3）H的结构简式为。（4）E→F反应中、下列物质不能用作反应溶剂的是(填标号)。a．

b．

c．

d．（5）D的同分异构体中，同时满足下列条件的有种(不考虑立体异构)，写出其中一种同分异构体的结构简式。①含有手性碳

②含有2个碳碳三键

③不含甲基（6）参照上述合成路线，设计以和不超过3个碳的有机物为原料，制备一种光刻胶单体的合成路线(其他试剂任选)。3．（2024·江苏卷）F是合成含松柏基化合物的中间体，其合成路线如下：（1）A分子中的含氧官能团名称为醚键和。（2）中有副产物生成，该副产物的结构简式为。（3）的反应类型为；C转化为D时还生成和(填结构简式)。（4）写出同时满足下列条件的F的一种芳香族同分异构体的结构简式：。碱性条件下水解后酸化，生成X、Y和Z三种有机产物。X分子中含有一个手性碳原子；Y和Z分子中均有2种不同化学环境的氢原子，Y能与溶液发生显色反应，Z不能被银氨溶液氧化。（5）已知：与性质相似。写出以、、和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)4．（2024·山东卷）心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下：已知：I．Ⅱ．回答下列问题：（1）A结构简式为；B→C反应类型为。（2）C+D→F化学方程式为。（3）E中含氧官能团名称为；F中手性碳原子有个。（4）D的一种同分异构体含硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数此为)，其结构简式为。（5）C→E的合成路线设计如下：试剂X为(填化学式)；试剂Y不能选用，原因是。5．（2024·湖南卷）化合物H是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路线如下(部分条件忽略，溶剂未写出)：回答下列问题：（1）化合物A在核磁共振氢谱上有组吸收峰；（2）化合物D中含氧官能团的名称为、；（3）反应③和④的顺序不能对换的原因是；（4）在同一条件下，下列化合物水解反应速率由大到小的顺序为(填标号)；①

②

③（5）化合物的合成过程中，经历了取代、加成和消去三步反应，其中加成反应的化学方程式为；（6）依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和为原料合成的路线(HCN等无机试剂任选)。6．（2024·黑吉辽卷）特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下：已知：I．为，咪唑为；II．和不稳定，能分别快速异构化为和。回答下列问题：（1）B中含氧官能团只有醛基，其结构简式为。（2）G中含氧官能团的名称为和。（3）J→K的反应类型为。（4）D的同分异构体中，与D官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有种(不考虑立体异构)。（5）E→F转化可能分三步：①E分子内的咪唑环与羧基反应生成X；②X快速异构化为Y，图Y与反应生成F。第③步化学方程式为。（6）苯环具有与咪唑环类似的性质。参考B→X的转化，设计化合物I的合成路线如下(部分反应条件己略去)。其中M和N的结构简式为和。7．（2024·浙江1月卷）某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮。已知：请回答：（1）化合物E的含氧官能团的名称是。（2）化合物C的结构简式是。（3）下列说法不正确的是_______。A．化合物A→D的过程中，采用了保护氨基的方法B．化合物A的碱性比化合物D弱C．化合物B在氢氧化钠溶液加热的条件下可转化为化合物AD．化合物G→氯硝西泮的反应类型为取代反应（4）写出F→G的化学方程式。（5）聚乳酸()是一种可降解高分子，可通过化合物X()开环聚合得到，设计以乙炔为原料合成X的路线(用流程图表示，无机试剂任选)。（6）写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式。①分子中含有二取代的苯环。②谱和谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键。8．（2023·湖北卷）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线：

回答下列问题：（1）由A→B的反应中，乙烯的碳碳_______键断裂(填“π”或“σ”)。（2）D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有_______种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为的结构简式为_______。（3）E与足量酸性溶液反应生成的有机物的名称为_______、_______。（4）G的结构简式为_______。（5）已知：

，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I()和另一种α，β-不饱和酮J，J的结构简式为_______。若经此路线由H合成I，存在的问题有_______(填标号)。a．原子利用率低

b．产物难以分离

c．反应条件苛刻

d．严重污染环境9．（2023·新课标卷）莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。回答下列问题：（1）A的化学名称是_______。（2）C中碳原子的轨道杂化类型有_______种。（3）D中官能团的名称为_______、_______。（4）E与F反应生成G的反应类型为_______。（5）F的结构简式为_______。（6）I转变为J的化学方程式为_______。（7）在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种(不考虑立体异构)；①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为的同分异构体的结构简式为_______。10．（2023·浙江卷）某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。

已知：

请回答：（1）化合物B的含氧官能团名称是___________。（2）下列说法不正确的是___________。A．化合物A能与发生显色反应B．A→B的转变也可用在酸性条件下氧化来实现C．在B+C→D的反应中，作催化剂D．依托比利可在酸性或碱性条件下发生水解反应（3）化合物C的结构简式是___________。（4）写出E→F的化学方程式___________。（5）研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物苄基苯甲酰胺(

)。利用以上合成线路中的相关信息，设计该合成路线___________(用流程图表示，无机试剂任选)（6）写出同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式___________。①分子中含有苯环②谱和谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基(

)。11．（2023·广东卷）室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于、碘代烃类等，合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略)：

（1）化合物i的分子式为。化合物x为i的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰。x的结构简式为(写一种)，其名称为。（2）反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为。y为。（3）根据化合物V的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。序号反应试剂、条件反应形成的新结构反应类型a消去反应b氧化反应(生成有机产物)（4）关于反应⑤的说法中，不正确的有___________。A．反应过程中，有键和键断裂B．反应过程中，有双键和单键形成C．反应物i中，氧原子采取杂化，并且存在手性碳原子D．属于极性分子，分子中存在由p轨道“头碰头”形成的键（5）以苯、乙烯和为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。基于你设计的合成路线，回答下列问题：(a)最后一步反应中，有机反应物为(写结构简式)。(b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为。(c)从苯出发，第一步的化学方程式为(注明反应条件)。12．（2023·海南卷）局部麻醉药福莫卡因的一种合成路线如下：回答问题：（1）A的结构简式：，其化学名称。（2）B中所有官能团名称：。（3）B存在顺反异构现象，较稳定异构体的构型为式(填“顺”或“反”)。（4）B→C的反应类型为。（5）X与E互为同分异构体，满足条件①含有苯环②核磁共振氢谱只有1组吸收峰，则X的简式为：(任写一种)（6）E→F的反应方程式为。（7）结合下图合成路线的相关信息。以苯甲醛和一两个碳的有机物为原料，设计路线合成

。13．（2023·河北卷）2，5-二羟基对苯二甲酸是一种重要的化工原料，广泛用于合成高性能有机颜料及光敏聚合物；作为钠离子电池的正、负电极材料也表现出优异的性能。利用生物质资源合成的路线如下：已知：回答下列问题：（1）的反应类型为。（2）C的结构简式为。（3）D的化学名称为。（4）的化学方程式为。（5）写出一种能同时满足下列条件的G的同分异构体的结构简式。(a)核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为；(b)红外光谱中存在吸收峰，但没有吸收峰；(c)可与水溶液反应，反应液酸化后可与溶液发生显色反应。（6）阿伏苯宗是防晒霜的添加剂之一。试以碘甲烷、对羟基苯乙酮()和对叔丁基甲苯[]为原料，设计阿伏苯宗的合成路线。(无机试剂和三个碳以下的有机试剂任选)14．（2023·天津卷）二氧化碳的转化与综合利用是实现“碳达峰”“碳中和”战略的重要途径。近期，我国学者以电催化反应为关键步骤，用CO2作原料，实现了重要医药中间体——阿托酸的合成，其合成路线如下：（1）阿托酸所含官能团名称为碳碳双键、。（2）A→B的反应类型为。（3）A的含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体数目为，其中在核磁共振氢谱中呈现四组峰的结构简式为。（4）写出B→C反应方程式：。（5）C→D反应所需试剂及条件为。（6）在D→E反应中，用Mg作阳极、Pt作阴极进行电解，则CO2与D的反应在(填“阳极”或“阴极”)上进行。（7）下列关于E的叙述错误的是(填序号)。a．可发生聚合反应b．分子内9个碳原子共平面c．分子内含有1个手性碳原子d．可形成分子内氢键和分子间氢键（8）结合题干信息，完成以下合成路线：。（

）15．（2023·重庆卷）有机物K作为一种高性能发光材料，广泛用于有机电致发光器件(OLED)。K的一种合成路线如下所示，部分试剂及反应条件省略。

已知：

(和为烃基)（1）A中所含官能团名称为羟基和。（2）B的结构简式为。（3）C的化学名称为，生成D的反应类型为。（4）E的结构简式为。（5）G的同分异构体中，含有两个

的化合物有个(不考虑立体异构体)，其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为的化合物为L，L与足量新制的反应的化学方程式为。（6）以和(

)为原料，利用上述合成路线中的相关试剂，合成另一种用于OLED的发光材料(分子式为)。制备的合成路线为(路线中原料和目标化合物用相应的字母J、N和M表示)。16．（2023·山东卷）根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线，回答下列问题。已知：Ⅰ．R1NH2+OCNR2→Ⅱ．路线：（1）A的化学名称为_____(用系统命名法命名)；的化学方程式为_____；D中含氧官能团的名称为_____；E的结构简式为_____。路线二：（2）H中有_____种化学环境的氢，①~④属于加成反应的是_____(填序号)；J中原子的轨道杂化方式有_____种。17．（2023·湖南卷）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：回答下列问题：（1）B的结构简式为_______；（2）从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是_______、_______；（3）物质G所含官能团的名称为_______、_______；（4）依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为_______；（5）下列物质的酸性由大到小的顺序是_______(写标号)：①

②

③（6）(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2C=C=CH-CHO外，还有_______种；（7）甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线_______(无机试剂任选)。18．（2023·辽宁卷）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。

回答下列问题：（1）A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的_______位(填“间”或“对”)。（2）C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和_______(填名称)。（3）用O2代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为_______。（4）F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H键的共有_______种。（5）H→I的反应类型为_______。（6）某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为_______和_______。

19．（2022·全国甲卷）用N-杂环卡其碱(NHCbase)作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一种多环化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。回答下列问题：（1）A的化学名称为_______。（2）反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为_______。（3）写出C与/反应产物的结构简式_______。（4）E的结构简式为_______。（5）H中含氧官能团的名称是_______。（6）化合物X是C的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸，写出X的结构简式_______。（7）如果要合成H的类似物H′()，参照上述合成路线，写出相应的D′和G′的结构简式_______、_______。H′分子中有_______个手性碳(碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳)。20．（2022·浙江卷）某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。已知：①；②请回答：（1）下列说法不正确的是_______。A．硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸B．化合物A中的含氧官能团是硝基和羧基C．化合物B具有两性D．从C→E的反应推测，化合物D中硝基间位氯原子比邻位的活泼（2）化合物C的结构简式是_______；氯氮平的分子式是_______；化合物H成环得氯氮平的过程中涉及两步反应，其反应类型依次为_______。（3）写出E→G的化学方程式_______。（4）设计以和为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选)_______。（5）写出同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式_______。①谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有键。②分子中含一个环，其成环原子数。21．（2022·湖南卷）物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：已知：①＋；②回答下列问题：（1）A中官能团的名称为_______、_______；（2）F→G、G→H的反应类型分别是_______、_______；（3）B的结构简式为_______；（4）C→D反应方程式为_______；（5）是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有_______种(考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为的结构简式为_______；（6）Ⅰ中的手性碳原子个数为_______(连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子)；（7）参照上述合成路线，以和为原料，设计合成的路线_______(无机试剂任选)。22．（2022·山东卷）支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下：已知：Ⅰ.

Ⅱ.、Ⅲ.回答下列问题：（1）A→B反应条件为_______；B中含氧官能团有_______种。（2）B→C反应类型为_______，该反应的目的是_______。（3）D结构简式为_______；E→F的化学方程式为_______。（4）H的同分异构体中，仅含有、和苯环结构的有_______种。（5）根据上述信息，写出以羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成的路线_______。23．（2022·天津卷）光固化是高效、环保、节能的材料表面处理技术。化合物E是一种广泛应用于光固化产品的光引发剂，可采用异丁酸(A)为原料，按如图路线合成：回答下列问题：（1）写出化合物E的分子式：___________，其含氧官能团名称为___________。（2）用系统命名法对A命名：___________；在异丁酸的同分异构体中，属于酯类的化合物数目为___________，写出其中含有4种处于不同化学环境氢原子的异构体的结构简式：___________。（3）为实现C→D的转化，试剂X为___________(填序号)。a．HBr

b．NaBr

c．（4）D→E的反应类型为___________。（5）在紫外光照射下，少量化合物E能引发甲基丙烯酸甲酯()快速聚合，写出该聚合反应的方程式：___________。（6）已知：

R=烷基或羧基参照以上合成路线和条件，利用甲苯和苯及必要的无机试剂，在方框中完成制备化合物F的合成路线。___________24．（2022·海南卷）黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：回答问题：（1）A→B的反应类型为_______。（2）已知B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为_______。（3）C的化学名称为_______，D的结构简式为_______。（4）E和F可用_______(写出试剂)鉴别。（5）X是F的分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为_______(任马一种)。①含有酯基

②含有苯环

③核磁共振氢谱有两组峰（6）已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列F→G反应方程式中M和N的结构简式_______、_______。（7）设计以为原料合成的路线_______(其他试剂任选)。已知：+CO225．（2021·山东卷）一种利胆药物F的合成路线如图：已知：Ⅰ.+Ⅱ.回答下列问题：（1）A的结构简式为___；符合下列条件的A的同分异构体有___种。①含有酚羟基②不能发生银镜反应③含有四种化学环境的氢（2）检验B中是否含有A的试剂为___；B→C的反应类型为___。（3）C→D的化学方程式为__；E中含氧官能团共___种。（4）已知：，综合上述信息，写出由和制备的合成路线___。26．（2021·浙江卷）某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合成路线如下：已知：请回答：（1）化合物A的结构简式是_______；化合物E的结构简式是_______。（2）下列说法不正确的是_______。A．化合物B分子中所有的碳原子共平面B．化合物D的分子式为C．化合物D和F发生缩聚反应生成PD．聚合物P属于聚酯类物质（3）化合物C与过量溶液反应的化学方程式是_______。（4）在制备聚合物P的过程中还生成了一种分子式为的环状化合物。用键线式表示其结构_______。（5）写出3种同时满足下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构体)：_______。①谱显示只有2种不同化学环境的氢原子②只含有六元环③含有结构片段，不含键（6）以乙烯和丙炔酸为原料，设计如下化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)_______。27．（2021·湖南卷）叶酸拮抗剂是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下：回答下列问题：已知：①②（1）A的结构简式为_______；（2），的反应类型分别是_______，_______；（3）M中虚线框内官能团的名称为a_______，b_______；（4）B有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)①苯环上有2个取代基②能够发生银镜反应③与溶液发生显色发应其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式为_______；（5）结合上述信息，写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式_______；（6）参照上述合成路线，以乙烯