酚-2024年高中化学讲义（选择性必修三）

第13课酚

学习目标

i.认识酚的组成和结构特点；

2.掌握苯酚的性质；

3.了解酚在生产、生活中的重要应用。

知识梳理

一、苯酚的组成、结构与物理性质

1、酚的概念：羟基与苯环碳原子直接相连而形成的化合物叫做酚，如：（苯酚）、（邻甲基苯酚）

aCH3

OH、（蔡酚）,官能团为羟基（一0H）。

【名师拓展】歇后语：苯环上挂羟基装“醇”。

2、苯酚的分子组成和结构

分子式俗称结构式结构简式球棍模型空间充填模型官能团

*

1OHOH

、孑、一6或6羟基

C6H6。石炭酸1II

一丫C、(―OH)

H4

3、物理性质

（1）颜色状态：纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味,熔点43℃,苯酚晶体会因为部分被氧化而略显红色。

（2）溶解性：常温下苯酚在水中的溶解度较小（S=9.3g）,会与水形成浊液（乳浊液一苯酚与水形成的浊液静

置后会分层，上层是溶有苯酚的水层,下层是溶有水的苯酚层）;当温度高于睦时，苯酚能与水以任意比

例互溶。苯酚易溶于酒精、苯等有机溶剂。

【实验34P64]

苯酚的溶解度与温度的关系

加热，冷却后，[

较多的苯酚溶于水形成浑浊液,加热至

少量苯酚，

以上时变澄清,再冷却又变浑浊

加水浑浊ID165°C

（3）毒性：苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强的腐蚀性，如果不慎将苯酚沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤，再

用水冲洗。

【名师拓展】苯酚虽然有毒，但苯酚的稀溶液却可以作杀菌道毒剂。

(4)苯酚的分离：苯酚的浑浊液静置后会分层，但下层不是苯酚的固体沉淀，而是苯酚的油状液体,因此要

将析出的苯酚分离，不是过滤法,而是分液的方法。

(5)苯酚易被空气中的氧气氧化,应密封保存。

二、苯酚的化学性质

1、酸性一弱酸性,俗称石炭酸,但酸性很弱，比碳酸还弱的酸,不能使石蕊试液变红。

(1)向盛有0.3g苯酚晶体的试管中加入2mL蒸储水，振荡试管

实验过程(2)向试管中逐滴加入5%NaOH溶液并振荡试管

(3)再向试管中加入稀盐酸或者通入二氧化碳

L蒸馈水5%NaOH|5

/溶液卜催z="<-

CO2

实验步骤K苯酚晶体;

告

①CD③④

实验现象试管①中：得到浑浊液体试管②中：液体变澄清试管③④中：液体变浑浊

室温下，苯酚在水中溶解苯酚能与NaOH溶液反应，OH

结论酸性：HCCh-<H2CO3

度较小表现出酸性

OHONaONa9H

人

O+NaOH--------+HO1

2J+HC1--------*-|||+NaCl

试管②中：VD试管③中:_

反应方程式

ONaOH

+CO2+H2O--------+NaHCO3

试管④中：2V__________

苯酚中的羟基与苯环直接相连，苯环与羟基之间相互作用使酚羟基在性质上与醇羟基有显

解释色差异。由于苯环对羟基的影响，使苯酚中羟基上的氢原子更活泼，在水溶液中能发生微

弱电离，显弱酸性。电离方程式为：C6H5OH=^C6H5。+H+。

OHONa

|1+2Na--------+H2T

(1)与Na反应：▼▼(比Na与水、Na与乙醇反应都要剧烈)。

OH^Na

+Na2cO3------►[]+NaHCO3

_6_________________________________。

【易错提醒】①向苯酚钠溶液中通入二氧化碳有白色浑浊物苯酚出现，但不论C02是否过量，生成物均为

NaHCCh,不会生成Na2co3。

②制备苯酚，可以利用强酸制弱酸的原理，向苯酚钠溶液中加入稀盐酸或者通入CO2气体。

2、取代反应——羟基对苯环的影响

(1)【实验35P65】苯酚与浓滨水反应

OH

OH1

实验原理力+3Bn—]+3的

Br

1一饱和滨水

实验操作0

0

—

糯稀©

实验现象立即产生白色沉淀

实验结论苯酚易与饱和澳水发生里住反应

实验应用该反应常用于苯酚的定性检验和定量测定

理论解释羟基对苯环的影响，使苯环上羟基邻、对位的氢原子更活泼,易被取代

(1)该反应中澳应过量,且产物2,4,6三澳苯酚可溶于苯酚。故做此实验时，需用饱和澳

水且苯酚的浓度不能太太，否则看不到巨色沉淀。

(2)该反应很灵敏，稀的苯酚溶液就能与饱和滨水反应产生白色沉淀。这一反应常用于定性

注意事项

检验苯酚和定量测定苯酚的含量(酚类物质都适用)。

(3)2,4,6三澳苯酚不溶于水，但易溶于苯。若苯中溶有少量苯酚，则加饱和澳水不会产

生白色沉淀,因而用饱和滨水检验不出溶于苯中的苯酚。

(4)除去苯中苯酚的方法：加NaOH溶液，分液。

②现象：饱和溪水褪色或颜色变浅且生成白色沉淀。

③反应条件：浓滨水(不加催化剂)，苯酚的箍溶液。

④澳原子只能取代羟基邻位的氢原子，1mol氢原子需要ImolBr?。

⑤实验成功的关键：苯酚与浓滨水反应生成的三滨苯酚是一种难溶于水但易溶于有机溶剂的固体，所以

做此实验时，一定要注意浓一水必须过量,苯酚要少量。否则，生成的三澳苯酚会溶于过量的苯酚溶液

中，那么将观察不到有三澳苯酚白色沉淀生成

⑥苯酚与浓澳水反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定,应用：

a、凡是酚类都可以与浓滨水反应生成白色沉淀，利用此性质可以定性地检验酚类的存在及鉴别酚类

b、利用此反应通过定量测定废水中酚的含量

⑦苯、苯酚与Bn反应的比较

类别苯苯酚

澳的状态液澳饱和滨水

条件催化剂无催化剂

OH

Br一

取代6

产物

反应

Br

特点苯酚与澳的取代反应比苯易进行

原因酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子变得活泼，易被取代

【名师拓展】澳原子取代的氢原子一般位于酚羟基的邻对位。

【思考与讨论p65】参考【答案】

(1)由于苯酚羟基氧上的孤电子对与苯环之间的相互作用，使得经基氧上的电子云向苯环转移，其结果是增

强了苯环的活性，尤其是苯酚的邻、对位电子云密度增加较间位多，邻、对位的活性较大；同时也使苯酚

羟基易离解出H1,增强了酸性。因此苯酚(C6H5OH)较乙醇(C2H5OH)更易于电离，这是苯酚有酸性，能与

NaOH发生中和反应，而乙醇不能与NaOH发生中和反应的原因。

(2)由于羟基使苯酚中苯环上的邻、对位的氢变得活泼，所以苯酚很容易与澳水发生取代反应，生成三澳苯

酚白色沉淀，而苯不能与澳水发生取代反应，需要在Fe催化下与纯澳发生取代反应。

(2)硝化反应：苯酚与浓硝酸在浓硫酸的作用下生成2,4,6—三硝基苯酚,俗称苦味酸

+3HO—NO,

(3)与有机酸酎反应：苯酚中同样具备羟基(一OH),能够与竣酸酎发生取代反应，生成某酸苯酚酯

CH」—O-XcHj+HO—太虹酸—+CHJ—0H

苯酚与乙酸酎的反应：。

【名师提醒】苯酚丕能直接与竣酸发生酯化反应，一般与竣酸1、酰氯等发生取代反应生成酯。

3、显色反应

实验过程向盛有少量苯酚稀溶液的试管中，滴入几滴FeCb溶液，振荡，观察实验现象

实验步骤溶液显紫色

3+3-+

反应方程式6c6H50H+Fe^^[Fe(C6H5O)6]+6H

4、氧化反应

(1)苯酚在常温下易被空气中的氧气部分氧化而显粉红色,是生成了邻苯醍(酚羟基易被氧化)。

（对苯醍呈黄色）。

（2）苯酚可使酸性高锦酸钾溶液褪色。

（3）能够发生燃烧反应：C6H5OH+7O2邈＞6CC）2+3H2O。

5、加成反应：因苯酚含有苯环，故可以与氢气发生加成反应,化学方程式:

6、缩聚反应:苯酚与甲醛在催化剂作用下，可发生缩聚反应,生成酚醛树脂,化学方程式:

催化剂

+wHCHO

三、苯酚与脂肪醇、芳香醇的比较及苯酚的应用与危害

1、应用

（1）苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂（俗称“电木”）、染料、医药、农药等。

（2）苯酚的稀溶液可以直接杀菌消毒,如日常药皂中常加入少量的苯酚。

2、危害：含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染。化工厂和炼焦厂的废水中常含

有酚类物质，使鱼肉带有酚的气味，使鱼类死亡，在排放前必须经过处理。

3、含酚废水的处理

（1）回收利用：含酚量在以上的废水采用萃取、活性炭吸附等物理方法;

（2）降解处理：含酚浓度低的废水采用氧化和微生物处理等方法。

4、脂肪醇、芳香醇和酚的比较

类别脂肪醇芳香醇酚

O~°H

实例CH3cH20HCH2OH

官能团醇羟基（一OH）醇羟基（一OH）酚羟基（—OH）

结构—OH与苯环侧链上的碳原子相

一OH与链煌基相连一OH与苯环直接相连

特点连

主要化（1）与钠反应；（2）取代反应；（3）部分能发生消去反应；（1）弱酸性；（2）取代反应；（3）显色反应；

学性质（4）氧化反应；（5）酯化反应；（6）部分能发生加成反应（4）加成反应；（5）与钠反应；（6）氧化反应

特性灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味物质（醛或酮）生成遇FeCb溶液发生显色反应

【名师总结】酚羟基的两种检验方法:

1.苯酚和浓溟水反应,生成白色的2,4,6三成苯酚沉淀;

2.苯酚和FeCF溶液反应,溶液变紫色。

四、酚类同分异构体找法

通式CnH2n6。（吃6）

类别异构体酚芳香醇芳香醒

方法羟基取代苯环上氢原子羟基取代苯环侧链氢原子在CC单键之间插入氧原子

箭头指向是指羟基取代苯箭头指向是指羟基取代侧箭头指向是指在C—C单键之

以“C7H8。”环氢原子链氢原子间插入氧原子

为例\_/0^3

问题探究

A问题一苯酚的结构与性质

【典例1】下列关于苯酚的叙述中，正确的是（）

A.苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊试液显浅红色

B.向少量苯酚溶液中滴加饱和滨水，可观察到白色沉淀

C.苯酚有强腐蚀性，沾在皮肤上可用水洗涤

D.苯酚能与FeCb溶液反应生成紫色沉淀

【答案】B

【解析】A.苯酚的酸性很弱，不能使石蕊试液变色，A错误；B.苯酚与饱和澳水反应生成难溶于水的2,

4,6三澳苯酚，可观察到白色沉淀，B正确；C.苯酚有毒，难溶于水，可溶于酒精，则沾在皮肤上可用酒

精洗涤，不能用水冲洗，C错误；D.苯酚能与FeCb溶液发生显色反应，溶液为紫色，无沉淀产生，D错

误。

【解题必备】（1）苯酚显弱酸性，其酸性弱于碳酸，它不能使酸敢指示剂变色。同时要注意H2c03、苯酚、

HC03的酸性强弱顺序为H2c。3>苯酚〉HC03。因此苯酚能与Na2c。3发生反应生成NaHCO3和但不

能放出CO2气体，且苯酚钠与CO2、H2O反应时，无论CO2是否过量，均生成NaHCC>3而不会生成Na2CO3o

（2）苯酚能被空气、KMn04酸性溶液等氧化。为避免苯酚被氧化，通常不采用蒸储的方法获取苯酚，而是在

苯酚钠溶液中通入CO4或加盐酸）获得苯酚，此时苯酚在水中为油状液体，可用分液的方法来得到纯净的苯

酚。

（3）苯酚还能浓澳水、混酸、钠、FeCb溶液分别发生取代反应、取代反应、置换反应、显色反应。

【变式11】能证明苯酚具有酸性的方法是（）

①苯酚溶液加热变澄清②苯酚浊液中加NaOH溶液后，溶液变澄清，生成苯酚钠和水③苯酚可与FeCb

溶液反应④在苯酚溶液中加入浓澳水产生白色沉淀⑤苯酚能与Na2cCh溶液反应

A.②⑤B.①②⑤C.③④D.③④⑤

【答案】A

【解析】【解析】苯酚的酸性比碳酸弱，但苯酚分子中的一0H比HCO,易电离出H+,即苯酚的酸性是介

于碳酸和HCO,之间，所以苯酚能与碳酸钠发生反应生成苯酚钠和碳酸氢钠。

【变式12］下列叙述正确的是（）

A.苯中少量的苯酚可先加适量的浓澳水，使之生成三澳苯酚，再过滤除去

B.苯酚不能使酸性KMnO4溶液褪色

C.苯酚的酸性很弱，不能使指示剂变色，但可以与碳酸氢钠反应放出CO2

D.苯酚也可以和硝酸进行硝化反应

【答案】D

【解析】澳易溶于苯，用滨水除杂，苯酚和滨水反应生成三澳苯酚，三澳苯酚是有机物，溶于苯中，同时

会引入新的杂质，则除去苯中的少量苯酚，应向混合物中加入NaOH溶液后分液，故A错误；苯酚具有还

原性，能够还原酸性高铳酸钾，使酸性高锦酸钾溶液褪色，故B错误；苯酚的酸性很弱，不能使指示剂变

色，酸性强弱的顺序是：碳酸〉苯酚,碳酸氢根离子，所以苯酚不能与碳酸氢钠反应，故C错误；苯酚中邻、

对位可发生取代反应，则苯酚与硝酸可以进行硝化反应，故D正确。

A问题二有机物分子中基团的相互影响

【典例2】甲苯中的侧链甲基或苯酚中的羟基对苯环上的碳氢键的化学活泼性具有较大影响，下列关于甲苯

或苯酚的实验事实中，能说明侧链或羟基对苯环有影响的是（）

A.甲苯能使酸性高锯酸钾溶液褪色

B.甲苯能与浓硝酸、浓硫酸反应生成TNT

C.苯酚能与FeCb溶液发生显色反应

D.苯酚具有酸性，能与碳酸钠溶液发生反应

【答案】B

【解析】甲苯能使酸性高锦酸钾溶液褪色，甲烷不能使酸性高镒酸钾溶液褪色，说明苯环对侧链有影响，A

错误；甲苯和苯都能与浓硝酸、浓硫酸发生取代反应，但产物不同，说明侧链对苯环有影响，使苯环变得

活泼，更容易发生取代反应，B正确；苯酚发生显色反应与苯环上的氢原子无关，不能说明羟基对苯环有影

响，C错误；苯酚具有酸性，说明苯环对羟基有影响，D错误，答案选B。

【解题必备】1.苯酚中苯环和酚羟基的相互影响

（1）苯环对侧链（羟基）的影响导致酚羟基中的氧氢键易断。

①弱酸性

②显色反应

（2）侧链（羟基）对苯环的影响使酚羟基邻对位被活化，导致苯环上易发生多取代反应。

①卤代反应，如苯酚与浓滨水反应。

②硝化，如苯酚与浓硝酸反应：

2.有机分子内原子或原子团的相互影响

(1)链煌基对其他基团的影响：

甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样的条件下的苯的硝化只能生成一硝基苯。

(2)苯基对其他基团的影响：

①水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小：

R—OH<H—OH<C6H5—0H

②烷煌和苯均不能使酸性高锌酸钾溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高锌酸钾溶液褪色。

(3)羟基对其他基团的影响：

①羟基对C—H键的影响：使和羟基相连的C—H键更不稳定。

②羟基对苯环的影响：使苯环邻、对位上的氢原子更易被取代。

【变式21】下列有关苯酚的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是()

A.苯酚与饱和滨水反应生成三澳苯酚

B.苯酚能和NaOH溶液反应

C.苯酚燃烧产生带浓烟的火焰

D.1mol苯酚与3molH2发生加成反应

【答案】A

【解析】苯与B"发生反应只能产生一澳代物，而苯酚与Bn反应产生三澳代物，说明侧链对苯环的性质产

生了影响，答案选A。

【变式22】事物是相互影响、相互制约的。在有机化合物分子中，这种相互影响、相互制约同样存在。例

如：

下列性质不能说明基团之间相互影响的是()

A.②用浓滨水而①用液澳；①需用催化剂而②不需用

B.②生成三澳取代产物而①只生成一澳取代产物

0H

C.CH3cH20H无明显酸性，而U显弱酸性

D.乙醇能使酸性高铳酸钾溶液褪色，而苯酚不能

【答案】D

【解析】苯酚中由于受到羟基的影响，苯环上羟基邻位和对位上的氢原子更容易被卤素原子取代，故A和

B都能说明基团之间相互影响；由于苯环对羟基的影响，使酚羟基上的氢原子比醇羟基上的氢原子活泼，能

电离出氢离子，故C能说明基团之间相互影响；乙醇和苯酚都能使酸性高锦酸钾溶液褪色，故D不能说明

基团之间相互影响，答案选D。

A问题三芳香醇与酚的异同及酚的鉴别

【典例3】下列说法正确的是

A.羟基跟链煌基直接相连的化合物都属于醇类

B.醇类的通式是：CnH2"+QH（n为正整数）

C.酚类和醇类具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质

D.分子内含有苯环和羟基的化合物都属于酚类

【解析】A.羟基跟链煌基直接相连的化合物属于醇类，A项正确；B.羟基跟链煌基直接相连的化合物属

于醇类，其链煌基不一定是饱和链烧，B项错误；C.酚具有弱酸性而醇则没有弱酸性，C项错误；D.苯

环若通过链煌基再与羟基相连则形成醇类，D项错误；故选A。

【答案】A

【解题必备】1、芳香醇与酚的异同

1）羟基与苯环直接相连的有机物都是酚，否则是醇。虽然与QCHQH在分子组成上相差一个“cHj,

原子团，但二者不是同系物关系；

2）虽然乙醇和苯酚都含有OH,但羟基所连的煌基不同，醇分子中的OH与炫基（除苯环外）相连，OH上的

氢原子极难电离，所以醇类不显酸性苯酚中的0H由于受苯环的影响，能部分电离出H+,故苯酚显弱酸性。

2、酚羟基的两种检验方法：

1）苯酚和浓澳水反应，生成白色的2,4,6三澳苯酚沉淀；

2）苯酚和FeCb溶液反应，溶液变紫色。

【变式31】甲、乙、丙三种有机物的结构简式如图所示，下列说法正确的是（）

A.乙能使滨水褪色，且存在顺反异构体

B.甲能与浓滨水反应，发生的化学反应属于加成反应

C.甲、乙、丙都能发生加成反应、取代反应，但是甲不能发生氧化反应

D.甲和丙不属于同系物，可用过量的饱和滨水鉴别

【答案】D

【解析】乙中含碳碳双键，能与澳发生加成反应，使滨水褪色，乙中碳碳双键中有一个C原子连接相同的

H原子，则不存在顺反异构，故A错误；甲能与浓澳水发生取代反应，故B错误；苯环、碳碳双键都可发

生加成反应，含有苯环可发生取代反应，但是甲可以被氧化，故C错误；甲中官能团为酚羟基和竣基，丙

中官能团为醇羟基，两者结构不相似，不属于同系物，甲含酚羟基，丙中不含酚羟基，可用过量饱和滨水

鉴别甲和丙，故D正确，答案选D。

【变式32】莲藕中某多酚类物质的结构简式如图所示（R为煌基）。下列说法不正确的是

A.能发生取代反应

B.能与FeCL溶液发生显色反应

C.Imol该化合物与足量NaOH溶液反应，最多消耗4moiNaOH

D.分子中最多有12个原子共平面

【答案】D

【解析】A.酚羟基邻位有氢，能和澳水发生取代反应，A错误；B.含酚羟基，能与FeCL溶液发生显色

反应，B错误；C.Imol该化合物中羟基和酯基可以与足量NaOH溶液反应，最多消耗4moiNaOH,C错

误；D.因该结构中存在苯环，所以分子中最少有12个原子共平面，D正确；故选D。

强化训I练

1.（2022春・北京海淀•高二校考期中）下列实验事实能说明苯酚属于弱酸的是

A.将C02通入苯酚钠溶液出现浑浊B.苯酚溶液的pH<7

C.苯酚能与NaOH溶液反应D.常温下苯酚在水中的溶解度不大

【答案】A

【解析】A.苯酚钠水溶液里通入少量CO2气体变浑浊，说明生成了苯酚，说明苯酚的酸性小于碳酸，是弱

酸，故A正确；B.苯酚溶液的pH<7,证明显酸性，不能说明苯酚显弱酸性，故B错误；C.苯酚能与

NaOH溶液反应生成苯酚钠和水，说明苯酚显酸性，不能说明显弱酸性，故C错误；D.常温下苯酚在水中

的溶解度不大，与是否是弱酸无关，故D错误；故答案选A。

2.下表中H对I的解释不正确的是

选项III

2cj—°H+2Na——>21p°Na+H2T

A苯环使羟基变得活泼

OH?H

A+3Br2—>BrYrBr|+3HBr羟基使苯环上与羟基处于邻、对位的氢原

B

子活化

Br

—0H+NaOH——>

C二^ONa+H2O苯环使羟基变得活泼

|^J|-CH3+3HNO3浓譬>

甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原

CH3

D°2N^JTN02+3HO

2子活化

NO2

【答案】A

【解析】A.醇羟基和酚羟基均可与单质钠发生反应，故无法说明苯环使羟基变得活泼，A错误；

B.Imol苯在有澳化铁作催化剂的时候可与Imol澳单质发生取代反应生成澳苯，而Imol苯酚不需要催化剂

就可与澳单质发生反应生成三滨苯酚，故羟基使苯环上与羟基处于邻、对位的氢原子活化，B正确；

C.醇不与氢氧化钠反应，酚上的羟基可以与氢氧化钠反应，故是苯环使羟基变得活泼，C正确；

D.苯与硝酸反应时硝基置取代苯环上的一个氢原子，但甲苯与硝酸反应时会被取代邻对位上的三个氢原子,

故甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化，D正确；

故选Ao

3.异丙酚是一种镇静剂，其结构简式如图所示，下列关于异丙酚的说法中不正确的是（）

A.异丙酚与苯酚互为同系物

B.异丙酚能与氢氧化钠溶液反应

C.异丙酚能使酸性高锦酸钾溶液褪色

D.异丙酚中所有碳原子都在同一平面上

【答案】D

【解析】异丙酚与苯酚均只含一个酚羟基，组成上相差6个CH2,互为同系物，A正确；异丙酚中的羟基

具有弱酸性，能与氢氧化钠溶液反应，B正确；异丙酚中的酚羟基和与苯环直接相连的烷基均能使酸性高镒

酸钾溶液褪色，C正确；烷基上的两个碳原子与苯环一定不共平面，D错误。

4.下列说法正确的是（）

A.苯甲醇和苯酚都能与饱和滨水反应产生白色沉淀

B.苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团，属于同系物

OH

Ay/H2OH0r（-CH3

C.弋一一（E、y、V互为同分异构体

D.乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应，又能与NaOH反应

【答案】C

【解析】苯甲醇不能与饱和澳水反应，A错；苯甲醇、苯酚的结构不相似，故不互为同系物，B错；酚与分

子式相同的芳香醇、芳香酸互为同分异构体，C正确；乙醇、苯甲醇的羟基都不显酸性，都不能与NaOH

反应，D错。

5.三百多年前，著名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸（结构简式如图所示）的显色反应，并由此发明了

蓝黑墨水。

与制造蓝黑墨水相关的基团可能是（）

A.苯环B.竣基C.竣基中的羟基D.酚羟基

【答案】D

【解析】与Fe3+发生显色反应的是酚羟基，故D正确。

6.有机物分子中原子间（或原子与原子团间）的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列各项事实不能说明

上述观点的是

A.乙醇与钠反应不及水与钠反应剧烈

B.乙烯能发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应

C.苯酚中的羟基能与NaOH溶液反应，而醇羟基不能与NaOH溶液反应

D.甲苯能使酸性高铳酸钾溶液褪色，而甲烷不能使酸性高锯酸钾溶液褪色

【答案】B

【解析】A.乙醇分子可看作是乙基与羟基相连形成的化合物，H20和看作是H原子与羟基相连形成的化

合物，乙醇与钠反应不及水与钠反应剧烈，可以说明是由于物质分子中原子间相互影响的结果，A不符合

题意；B.乙烯的结构中含有碳碳双键，能与氢气发生加成反应；而烷烧分子中没有不饱和的碳碳双键，因

此不能发生加成反应，与原子团间的相互影响的化学性质无关，B符合题意；C.苯酚可以看作是苯基和羟

基连接，乙醇可以可作是乙基和羟基连接，苯环使羟基变得活泼，其羟基H原子更容易发生电离，苯酚能

跟NaOH溶液反应而乙醇不能，说明苯基对羟基有影响，C不符合题意；D.甲苯是苯环与甲基相连，苯环

使甲基变得活泼，CH3被酸性高锌酸钾溶液氧化为COOH,因而能使酸性高锯酸钾溶液褪色，而甲烷是CH3

与H原子相连，甲烷不能使酸性高锦酸钾溶液褪色，可以说明是原子或原子团的相互影响所致，D不符合

题意；故合理选项是B。

7.下列试剂能鉴别苯酚溶液、戊烯、己烷、乙醇四种液体的是()

A.澳水B.新制Cu(OH)2悬浊液C.NaOH溶液D.水

【答案】A

【解析】澳水分别加入四种液体的现象：苯酚中会有白色沉淀(2,4,6三澳苯酚)生成；戊烯会使澳水褪色;

己烷没有反应，但溶液会分层；乙醇与澳不反应，且乙醇能溶于滨水，不会分层。

8.A和B两种物质的分子式都是C7H80,它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液，而B能

溶于NaOH溶液。B能使适量滨水褪色，并产生白色沉淀，A不能。B苯环上的一澳代物有两种结构。

(1)写出A和B的结构简式：A；B-

(2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式：

OH

【解析】本题考查的是根据有机物的分子式和性质推断其结构。根据分子式：C7H8。可知A和B均为不饱

和化合物。由于A、B均能与Na反应放出H2且分子结构中只有一个氧原子，故A、B中均含有一个一OH,

为醇或酚。A不溶于NaOH,且不能使滨水褪色，故A为。B溶于NaOH,且与滨水反应生

OH

成白色沉淀，故B为酚，结合其分子式，B为甲基苯酚，它有三种结构:

,其中苯环上的一漠代物有两种结构的只有

力提升

OH

1•关于H。I所具有的性质不正确的是

CH2—CH2—CH——CH3

A.该有机物加入FeCh溶液显紫色

B.该有机物可以使酸性KMnCU溶液褪色

C.Imol该有机物最多能与2moiNaOH反应

D.Imol该有机物最多能与3moi氐反应

【答案】C

【解析】A.该有机物中含有酚羟基，该有机物加入FeCb溶液显紫色，A项正确；B.该有机物中含有酚

羟基，与苯环直接相连碳原子上连有H原子，含仲醇的羟基，能使酸性KMnO4溶液褪色，B项正确；C.该

有机物中只有酚羟基能与NaOH溶液反应，Imol该有机物最多能与ImolNaOH反应，C项错误；D.该有

机物中只有苯环能与H2发生加成反应，Imol该有机物最多能与3m0田2反应，D项正确；答案选C。

2.普罗布考是一种应用广泛的降脂药，具备抗炎、抗氧化、抗动脉粥样硬化等作用。其键线式结构如下：

下列说法不正确的是

A.普罗布考遇FeCb溶液有显色反应

B.Imol普罗布考与足量的Na反应，可以生成ImolH?

C.普罗布考有6种不同类型的氢原子

D.普罗布考分子式为C31H48。2$2

【答案】C

【解析】A.含酚羟基，遇FeC13溶液有显色反应，故A正确；B.含2个酚羟基，Imol普罗布考与足量的

Na反应，可以生成Imollh,故B正确；C.由对称性可知，含4种H原子，则普罗布考有4种不同类型的

氢原子，故C错误；D.由结构可知分子式为C31H48O2S2，故D正确；故选C。

3.一种兴奋剂的结构如图，关于它的说法中正确的是（）

A.该物质的分子式为Ci5H12CIO3

B.Imol该物质与滨水反应，最多消耗5moiBn

C.该分子中最多有15个碳原子共平面

D.该物质在一定条件下可发生取代反应、消去反应和加成反应

【答案】C

【解析】A.根据结构简式可知，该物质的分子式为Ci5H13CIO3,故A错误；B.Imol该物质与澳水反应

时，三个酚羟基的邻对位氢原子被取代，一个碳碳双键发生加成反应，最多消耗41noiBn，故B错误；C.苯

环上碳原子处于同一个平面，与苯环相连的碳原子处于同一个平面，碳碳单键可以旋转，至少有9个碳原

子共平面，最多有15个碳原子共平面，故C正确；D.该物质在一定条件下可发生取代反应和加成反应，

因为没有醇羟基，不能发生消去反应，故D错误。

4.中国工程院院士、天津中医药大学校长张伯礼表示：连花清瘟胶囊对于治疗轻型和普通型的新冠肺炎有确

切的疗效。其有效成分绿原酸的结构简式如下图。下列有关绿原酸的说法不正卿的是

A.可与FeC1溶液发生显色反应

B.Imol绿原酸与澳反应时，最多可消耗3nlolBr?

C.能发生加成、取代、加聚、氧化反应

D.Imol绿原酸与NaOH溶液反应时，最多可消耗4moiNaOH

【答案】B

【解析】A.分子中含有酚羟基，可与FeCb溶液发生显色反应，故A正确；B.Imol绿原酸与澳反应时，

酚羟基的邻、对位，碳碳双键均可与澳反应，最多可消耗4moiBn,故B错误；C.含有苯环、碳碳双键，

能发生加成反应，含有碳碳双键，能发生加成、加聚、氧化反应，含有酚羟基、醇羟基、酯基、竣基，能

发生取代反应，故C正确；D.分子中含有2个酚羟基，1个竣基和1个酯基，则Imol绿原酸与NaOH溶

液反应时，最多可消耗4moiNaOH,D正确；故选B。

5.苯酚与FeCb溶液的显色反应原理可表示为Fe3++6-[Fe(CwO)j-(紫色神十，下列

说法不正确的是()

2滴0.1mol-L-12滴0.1mol-L'1

Fe2(SO5溶液FeCb溶液

苯酚溶液

B.紫色物质的生成与c(Fe3+)有关

C.向苯酚与FeCb混合溶液中滴加盐酸，溶液颜色变浅

D.如图所示进行实验，可探究阴离子种类对显色反应的影响

【答案】D

【解析】A.苯酚具有弱酸性，存在电离平衡，电离方程式为《/°H=IJ+H+,A项正确；B.根

据题中反应式，铁离子浓度增大，促进反应正向移动，紫色物质生成增多，B项正确；C.氢离子浓度变大，

平衡逆向移动，紫色物质减少，溶液颜色变浅，C项正确；D.探究阴离子种类对显色反应的影响，应保证

铁离子的浓度相同，题中两次实验的铁离子浓度不同，故不能排除铁离子的浓度对显色反应的影响，D项

错误。

6.异鼠李素的结构简式如图所示。当与等量该有机物反应时，最多消耗Bn、Na、NaOH的物质的量之比为

A.1:1:1B.4:4:3C.5:4:3D.3:5:1

【答案】B

【解析】有机物能与澳反应的官能团有酚羟基（发生邻、对位的氢的取代反应）以及碳碳双键（与滨水发

生加成反应），能与钠反应的为羟基和竣基，能与氢氧化钠反应的酚羟基。分子中含有3个酚羟基，1个碳

碳双键，其中Imol有机物可与3moi澳发生取代反应，与Imol澳发生加成反应，共4moi澳；含有4个羟

基，可