2024年高考化学二轮复习：有机化学基础（测试）教师版

专题13有机化学基础

（考试时间：75分钟试卷满分：100分）

一、选择题（本题共15小题，每小题3分，共45分。每小题只有一项是符合题目要求的）

CHOH

J2

HO«'VCOOH

1.某有机化合物的结构简式为，它可与下列物质反应，得到分子式为C8H7CUNa

的钠盐，这种物质是（）

A.NaOHB.Na2so4C.NaClD.NaHCO3

【答案】D

【解析】酚羟基和孩基都有酸性，都能与氢氧化钠溶液反应，而醇羟基不能。醇羟基和酚羟基均不与

碳酸氢钠反应，只有竣基与碳酸氢钠反应，故该化合物只有与碳酸氢钠反应才能得到分子式为C8H7O4Na的

钠盐。

2.N-苯基苯甲酰胺J广泛应用于药物，可由苯甲酸厂.-o”与苯胺H反应制

I」HkJu

得，由于原料活性低，可采用硅胶催化、微波加热的方式，微波直接作用于分子，促进活性部位断裂，可

降低反应温度。取得粗产品后经过洗涤-重结晶等，最终得到精制的成品。

已知:

水乙醇乙醛

苯甲酸微溶易溶易溶

苯胺易溶易溶易溶

N-苯基苯甲酰胺不溶易溶于热乙醇，冷却后易于结晶析出微溶

下列说法不正琥的是（）

A.反应时断键位置为C-O键和N-H键B.洗涤粗产品用水比用乙醛效果更好

C.产物可选用乙醇作为溶剂进行重结晶提纯D.硅胶吸水，能使反应进行更完全

【答案】B

【解析】A项，反应时竣基提供羟基，氨基提供氢原子，因此断键位置为C-0键和N-H键，A正确；

B项，根据物质的溶解性可知反应物易溶在乙醛中，而生成物微溶于乙酸，所以洗涤粗产品用乙醛效果更好,

B错误；C项，N-苯基苯甲酰胺易溶于热乙醇，冷却后易于结晶析出，所以产物可选用乙醇作为溶剂进行

重结晶提纯，C正确；D项，由于反应中有水生成，硅胶吸水，所以能使反应进行更完全，D正确，故选B。

3.有一种合成香料玫瑰吠喃的物质，其结构简式如图所示（已知:具有芳香性，与苯的性质

相似）。下列说法正确的是（）

A.该物质既能使滨水褪色，又能使酸性高锈酸钾溶液褪色

B.在浓硫酸的作用下，该物质能生成六元环的酯类物质

C.该物质既能与酸发生取代反应，又能与醇发生取代反应

D.等物质的量的该物质最多消耗Na与H2的物质的量之比为2：1

【答案】C

0

【解析】A项，根据［’与苯的性质相似”可知分子中不含碳碳双键，不能使澳水褪色，A错

误；B项，两个分子可形成八元环的酯类物质，B错误；C项，含有羟基，能与酸发生取代（酯化）反应，含

有竣基能与醇发生取代（酯化）反应，故C正确;D项，Imol该物质最多消耗Na与压的物质的量分别为2mol,

2mol,故D错误；故选C。

4.某有机物在抗真菌和抑制组胺活性物质释放等方面有广泛应用，其结构如图。下列说法不正琥的是

（）

OHO

66n

A.该物质能与FeCb发生显色反应

B.该分子中共平面的碳原子最多有15个

C.该物质与H2完全加成后的产物中含5个手性碳原子

D.Imol该物质与足量滨水反应，最多可消耗3moiBn

【答案】C

【解析】A项，该有机物结构中存在酚羟基，能与FeCb发生显色反应，故A正确；B项，如图所示

,两个苯环各确定一个平面，一个碳碳双键确定一个平面，可以通过旋转碳碳单键使其

共面，所以该分子中共平面的碳原子最多有15个，故B正确；C项，该物质与H2完全加成后的产物是

，含有4个手性碳原子，故C错误；D项,Imol该物质与足量滨水反应，酚羟基的邻位

和对位可以发生取代反应，碳碳双键可以发生加成反应，所以最多可消耗3moiBr2,故D正确；故选C。

5.M是一种常见药物中间体，结构简式如下图所示，下列有关说法错误的是（)

A.M的分子式为C11H18O5

B.M可以发生加成反应、氧化反应、取代反应

C.M环上的一氯取代物有6种（不考虑立体异构）

D.1molM最多可以与3nlolNaOH反应

【答案】D

【解析】A项，C、H、。原子个数依次是11、18、5,分子式为C11H18O5,故A正确；B项，具有竣

酸、醇和烯垃的性质，碳碳双键能发生加成反应、氧化反应，醇羟基和竣基能发生取代反应，故B正确；C

项，环上含有6种氢原子，环上的一氯代物有6种，故C正确；D项，竣基和NaOH以1：1反应，醇羟基

和NaOH不反应，分子中含有1个短基，所以ImolM最多消耗ImolNaOH,故D错误；故选D。

6.如图所示是一种新型的生物催化剂TPA-OH,能对多种废弃塑料包装实现完全解聚。下列叙述正确

的是（）

HO

.OH

H

(TPA-OH)

A.TPA-OH中所有原子一定共平面

B.O.lmolTPA-OH与足量NaHCO3溶液反应能生成4.48LCO2

C.TPA-OH能和乙二醇发生缩聚反应

D.ImolTPA-OH都能与5molH2发生加成反应

【答案】C

【解析】A项，TPA-OH分子中含有羟基，单键可以旋转，不一定所有原子共平面，故A错误；B项,

TPA-OH分子中含有2个竣基，0.ImolTPA-OH与足量NaHCCh溶液反应能生成0.2mol二氧化碳，没有明确

是否为标准状况，体积不一定是4.48L,故B错误；C项，TPA-OH分子中含有2个竣基，所以能和乙二醇

发生缩聚反应，故C正确；D项，苯环能与氢气发生加成反应，ImolTPA-OH都能与3m0口2发生加成反应,

故D错误；故选C。

7.我国科学家成功利用CO2人工合成淀粉，使淀粉生产方式从农业种植转为工业制造成为可能，其原

理如下所示。下列说法错误的是（）

A.甲醇可用于燃料电池的正极反应物B.淀粉可用于制备葡萄糖

C.该过程有利于实现“碳达峰，碳中和"D.二羟基丙酮属于有机物

【答案】A

【解析】在电催化作用下，二氧化碳在正极被还原成甲醇，随后甲醇在甲醇酶的作用下转化为二羟基

丙酮，随后经代谢转化为直链淀粉，经淀粉分支酶作用下转化为支链淀粉。A项，甲醇属于有机化合物，

能被氧化释放能量，可用于燃料电池的负极活性物质，故A错误；B项，淀粉水解可以产生葡萄糖，淀粉

可用于制备葡萄糖，故B正确；C项，该过程将二氧化碳转化为淀粉，可以减少碳排放，有利于实现“碳达

峰，碳中和“，故C正确；D项，二羟基丙酮是含碳的化合物，属于有机物，故D正确；故选A。

8.莫那匹韦(EIDD—2801)对流感病毒(Influenza)、冠状病毒(Coronavirus)、呼吸道合胞病毒(RSV)及埃

博拉(Ebola)病毒都有优良的抗病毒活性，莫那匹韦在人体内迅速转化为其活性形式EIDD—1931,转化过程

如图所示，下列说法正确的是()

,OH

EIDD-2801EIDD-1931

A.EIDD—1931的分子式为C8H1Q6N3

B.EIDD—2801分子中所有的碳原子可能共面

C.该转化反应属于取代反应，其另一种产物为(CH3)2CHCOOH

D.EIDD—2801和EIDD—1931均能使酸性LCnCh溶液变为无色

【答案】C

【解析】A项，由题干EIDD—1931的结构简式可知，其分子式为C9H13N3O6,A错误;B项，由题干

EIDD—2801的结构简式可知，其分子中五元环上的碳原子均为sp3杂化，以及异丙酸酯基上有一个碳原子

连有2个甲基，故分子中不可能所有的碳原子共面，B错误；C项，根据质量守恒和题干转化信息可知，该

转化反应属于取代反应，其另一种产物为(CH3)2CHCOOH,C正确；D项，由题干EIDD—2801和EIDD—1931

的结构简式可知，两物质分子中均含有碳碳双键，均能被酸性K2CnO7氧化，但不能使酸性K2Cr2O7溶液变

为无色，而是转化为含CF+溶液的绿色溶液，D错误；故选C。

9.有机化合物ni具有较强的抗氧化性，合成ni的反应如下。下列有关说法错误的是()

A.该反应属于取代反应

B.有机物in的分子式为Cl6H2Q4N

C.有机物I、n、in均能与NaOH溶液、H2、澳水发生发应

D.有机物I的所有原子可能共面

【答案】c

【解析】A项，对比有机物I、n、in的结构简式可知，该反应属于取代反应，A正确；B项，根据有

机物in的结构简式知，in的分子式为Ci6H2Q4N,B正确；c项，有机物i中含酚羟基和竣基，有机物n

中含有酯基，有机物HI中含酚羟基、酰胺基和酯基，三者都能与NaOH溶液反应，有机物I、皿中含碳碳

双键，两者都能与H2、澳水反应，有机物n不能与H2发生反应，C错误；D项，有机物I中所有碳原子都

采取sp2杂化，与苯环碳原子直接相连的原子和苯环碳原子、与碳碳双键碳原子直接相连的原子和碳碳双键

碳原子、与竣基碳原子直接相连的原子和竣基碳原子一定共平面，结合单键可旋转，有机物I的所有原子可

能共面，D正确；故选C。

10.一种合成中间体Z可通过如下转化得到。

下列有关X、Y、Z的说法正确的是（）

A.ImolX中含有2moi碳氧n键B.X、Y均能与银氨溶液反应

C.X分子中所有原子一定在同一平面D.Z与足量加成后的产物分子中含3个手性碳原子

【答案】D

【解析】A项，双键中含有1个兀键，则由结构简式可知，ImolX中含有Imol碳氧兀键，故A错误；B

项，由结构简式可知，Y分子中不含有醛基，不能与银氨溶液反应，故B错误；C项，苯环和醛基为平面

结构，由于单键可以旋转，所以X分子中所有原子可能在同一平面，故C错误；D项，由结构简式可知，

OHOHOHOH

一定条件下Z分子与足量氢气发生加成反应生成0^^,分子中含有3个连有不同

原子或原子团的手性碳原子，故D正确；故选D。

11.有机化合物X转化为Y的关系如下图所示。下列说法不正确的是（）

A.化合物X、Y中sp3杂化碳原子数相等

B.能用酸性高锦酸钾溶液鉴别X、Y

C.化合物Y存在顺反异构体

D.Y与足量HBr反应生成的有机化合物中含有手性碳原子

【答案】B

【解析】A项，由结构简式可知，化合物X、Y分子中都含有2个sp3杂化的饱和碳原子，故A正确；

B项，由结构简式可知，化合物X、Y分子中都含有能使酸性高铳酸钾溶液褪色的醛基，则不能用酸性高铳

酸钾溶液鉴别X、Y,故B错误；C项，由结构简式可知，化合物Y分子中碳碳双键的两个碳原子连有的

原子或原子团不同，存在顺反异构体，故C正确；D项，由结构简式可知，化合物Y分子与足量澳化氢发

子中都含有1个连有不同原子或原子团的手性碳原子，故D正确；故选B。

12.羟醛缩合的关键在于攫取a-H,使其转化成H+离去，其反应机理如图所示：

O0H

口a催4?阖|IRa健壮剂pa

H3C—C—H+CH3cHOIAHSC-C匕CH2CHOI隹%》CH厂CH=CHCH0+H2。

H

下列说法不正确的是（）

A.该反应可用碱作催化剂

B.两分子苯甲醛可发生羟醛缩合反应

C.乙醛中-CHs的C-H的极性强于丙酮中-CH3的C-H的极性

D.CH3-CH=CH-CH0中存在单双键交替的结构体系，稳定性增加

【答案】B

【解析】A项，该反应步骤中生成了氢离子，用碱作催化剂有利于反应正向进行，提高产率，A正确;

B项，苯甲醛中与醛基相连的碳上没有氢原子，不能发生羟醛缩合反应，B错误；C项，乙醛中的醛基的极

性大于丙酮中的城基，对碳氢共用电子对的吸引力更强，因此乙醛中-CH3的C-H的极性强于丙酮中-CH3的

C-H的极性，C正确；D项，CH3-CH=CH-CH0中存在单双键交替的结构体系，单双键交替存在，分子轨

道线性组成形成一组能量低的成键轨道和能量高的反键轨道，电子填充在成键轨道上所以稳定，D正确；

故选B。

13.乙醛可发生如下转化，下列说法不乖理的是（）

Br?浪水.

C2H3OBr*—±-CH3CHO>C2H4O2

v光照v

X］催化剂Y

C4H8。2

z

A.乙醛分子中最多5个原子共面

B.X与NaOH的乙醇溶液共热可生成HOCH2cHO

C.乙醛一Y的反应类型为氧化反应

D.Z的结构简式为CH3CH(OH)CH2CHO

【答案】B

【解析】A项，乙醛分子中含有碳氧双键，与碳氧双键直接相连的原子共平面，则乙醛分子中最多5

个原子共平面，A正确；B项，X为BrCHzCHO,X与NaOH的水溶液共热发生取代反应生成HOCH2cHO,

B错误；C项，乙醛-Y为乙醛氧化为乙酸，反应类型为氧化反应，C正确；D项，Z的结构简式由两分子

乙醛发生加成反应得到，故乙的结构简式为CH3cH(OH)CH2cHO,D正确；故选B。

14.一种高分子化合物W的合成路线如图(图中表示链延长)：

下列说法不正琥的是()

A.化合物Y中最多18个原子共平面B.化合物Z的核磁共振氢谱有3组峰

C.高分子化合物W具有网状结构D.X、Y、Z通过缩聚反应合成高分子化合物W

【答案】B

【解析】A项，苯环和双键为共面结构，结合单键可旋转特点可知，化合物Y中最多18个原子共平面,

A正确；B项，对比X、Y、W可知化合物Z中氢原子种类不止3种，B错误；C项，高分子化合物W为

通过缩聚反应生成的高分子化合物，，具有网状结构，C正确；D项，结合高分子化合物W结构可知为缩聚

反应合成高分子化合物，D正确；故选B。

15.高分子树脂X的合成路线如下。

下列说法不氐题的是（）

A.高分子X中存在氢键B.甲的结构简式为CH2=CHCOOH

C.①的反应中有水生成D.高分子X水解可得到乙

【答案】D

【解析】CH2=CHCN与H2。、H+加热条件下反应生成甲为CH2=CHC00H,根据高分子X的结构简式,

o

n

H£=CeNH

H>

甲与乙发生加聚反应生成高分子。项，根据高分

乙的分子式可知，乙的结构简式为HcCeNXA

2H-nH

o

子X的结构简式可知，其内部存在-NH-结构，存在氢键，A正确；B项，甲的结构简式为CH2=CHCOOH,

o

n

Hc-CeNH

2H--

B正确；C项，反应①为2个黑=丁卜N%与HCH反应生成>

。CeN根据原子守恒可知,

Hn-H

o

该反应中有水生成，C正确；D项，甲和乙发生加聚反应生成高分子X,而不是缩聚反应，因此高分子X

水解无法得到乙，D错误；故选D。

二、非选择题（本题包括4小题，共55分）

16.（12分）.金花清感颗粒是世界上首个针对HINI流感治行的中药，其主要成分之为金银花，金银花

中抗菌杀毒的有效成分为“绿原酸G”，以下为某兴趣小组设计的绿原酸合成路线：

Q

Cl

R1COC1+R2OH-R1COOR2(其他产物略)

回答下列问题：

(口白广^的化学名称为。

(2)A—B的反应类型为。

(3)C的结构简式为oD中含氧官能团的名称为.

(4)写出D-E的第(1)步反应的化学反应方程式0

(5)E—F反应的目的0

(6)有机物C的同分异构体有多种，其中满足以下条件：

a.有六元碳环；

b.有3个-C1,且同一个C上只连1个氯原子;

c.能与NaHCCh溶液反应;

d.核磁共振氢谱有4组峰，且峰值面积之比为4：2：2：1的结构简式为(写出一种即可)。

【答案】(1)1,2-二氯乙烯(2)加成反应

+3NaCl+NaBr+H2O

(5)保护羟基(或使特定位置的羟基发生反应)

【解析】利用题给信息，与广邸广^发生反应生成B为|一,B与CO、压。反应

3L413

CIZ\1

0=

可逆推出c为口:^^汨。(1)C1/\1

生成C,由D的结构简式结合C的分子式,

C1n

为二氯代乙烯，化学名称为1,2-二氯乙烯；(2)A(U\；)上刁口/、［反应，生成B(),反应

C1

c/C.1

00

工°H,D为工^^叫则含氧官能

类型为加成反应；(3)由分析可知，C的结构简式为

Cl

C1

00

团的名称为竣基；(4)D(丫一

、OH°H)的第(1)步，生成的产物为

ClOH

0

反应的化学反应方程式

OH

O0

cl^^y^°H+5Na0H

Na

H°+3NaCl+NaBr+H2O；

ClOH

国X-fO片),后面又转化为-OH,反应的目的：保护羟基(或使特定位置

OH

OH

o

Cl

OH

的羟基发生反应)；⑹有机物C为同分异构体满足以下条件：a.有六元碳环；b.有3个-CL

C1

且同一个C上只连1个氯原子；c.能与NaHC03溶液反应；d.核磁共振氢谱有4组峰，且峰值面积之比为4：

2：2：lo则六元环中连有3个・CL1个-COOH,且分子结构对称，其结构简式为

请回答:

(1)A属于芳香烧，名称是o

(2)J中所含官能团是0

(3)C—D的化学方程式是»

(4)E具有反式结构，其结构简式是。

(5)H是五元环状化合物，写出G-H的化学方程式o

(6)有机物M是B的同系物，相对分子质量比B大28,M分子的苯环上有两个取代基。符合M的结构

有种，其中峰面积比是6：1：2：2的M的结构简式为

(7)1mol，同时生成H2O,理论上需要H2的物质的量是.molo

（8）J-芬坎法明的转化过程中，写出J-X的化学方程式，

中间产物

【答案】（1）甲苯（2）氨基

由I的结构简式及E的结构简式，参照信息ii,可得出H为,F

CHQHCH.OH

CHOCH=CHNON02

c=c

+。2,具有反式结构，其结构简式是\H;⑸

Br

H是，贝UG()发生消去反应，生成H()等，化学方程式:

CHCI

Br2

+2NaBr+2H2O；(6)B为八、

,有机物M是B的同系物，相对分子

Br

质量比B大28,M分子的苯环上有两个取代基，则两个取代基分别为-Cl、-C3H7(正丙基、异丙基)，或-CH2C1、

-CH2cH3，或-CH2cH2CI、-CH3,或-CH(C1)CH3、-CH3,且两取代基可分别处于苯环的邻、间、对位，从而

得出可能结构分别有6种、3种、3种、3种，则符合M的结构有15种，其中峰面积比是6：1：2：2的M

C1

的结构简式为;(7)1个碳碳双键需要消耗1个Hz，1个-NO2需要消耗3个比，则

CH3—CH—CH3

NO

Imol转化为，同时生成H2O,理论上需要H2的物质的量是4mol；(8)J-芬

坎法明的转化过程中，生成X的结构简式为则J-X的化学方程式为

18.(14分)2-氨-3-氯苯甲酸是重要的医药中间体，其制备流程如图:

胪3浓HNO3£用COOH

'浓H2s0公内N02

1①②,

0

H3C—c—Cl④

COOH0COOHf

^NHCCH3____^^NHCCH3

2-氨-3-氯苯甲酸<亭20AJ

回答下列相关问题：

CH3

(1)［、/NC>2的名称是_______。

(2)反应①化学方程式为_______=

(3)A的分子式为C7H7NO2,写出其结构简式.______，反应④的反应类型为______。

(4)事实证明上述流程的目标产物的产率很低,据此，研究人员提出将步骤⑤设计为以下三步，产率有

了一定提高。

COOH°COOH0COOHoCOOH

|A^NHCCH3浓H2sO4'AY-NHCCH3_______NHCCH3_

请从步骤⑤产率低的原因进行推测，上述过程能提高产率的原因可能是0

COOHCOOH

(5)化合物B与人/N°2互为同系物，相对分子质量比人/NO2多I%且符合以下条件的

Uu

芳香族化合物B的同分异构体有______种。

①苯环上取代基数目少于4②能发生银镜反应

③与FeCb溶液发生显色反应④红外光谱显示有一N02

COOH0

(6)以人一中!!「、口为主要原料，设计合成路线，

h^1IN±1L1113用最少的步骤制备含肽键的聚合物

7

OH

HI

CN

【答案】(1)邻硝基甲苯(2-硝基甲苯)

+H20

取代反应

(4)利用磺酸基GSChH)占位，减少5号位上H原子的取代

(5)23

COOHgCOOH

+

(6)NHCCH3H/H2O催化剂

【解析】甲苯发生邻位的硝化反应，甲基再被氧化为我基，硝基发生还原反应生成氨基，A为

,再竣基的间位取代氯原子，最后酸化得到2-氨-3-氯苯甲酸即

2的母体为甲苯,取代基为硝基，其名称为邻硝基甲苯;(2)反应①是

与浓硝酸在浓硫酸、加热条件下发生取代反应生成

浓硫酸

+HNO3-A+H2O；(3)A的分子式为C7H7NO2,对比A前后有机物结构简式，可

COOH

O

知N°2中硝基转化为氨基生成A,A中氨基与||发生取代反应，推知A的结构

H3c—C—C1

COOH

简式为NH2,反应④的反应类型为取代反应；（4）对比转化中反应⑤、图2中转化，可知图2中

COOH

磺酸基进行占位，防止酰胺基对位的氢原子被取代，提高产率；（5）化合物B与N°2互为同系物,

COOH

相对分子质量比N02多14,则B多1个CH2原子团，符合以下条件的芳香族化合物B的同分异

构体：①苯环上取代基数目少于4；②能发生银镜反应，说明含有醛基；③与FeCb溶液发生显色反应，说

明含有酚羟基；④红外光谱显示有-NO2,苯环可以有2个取代基，其中一个为-OH,另一个为-CH（NC）2）CHO,

2个取代基有邻、间、对3种位置关系；苯环有3个取代基为-OH、-CHO、-CH2NO2或者为-OH、-CH2cHO、

-NO2,2个不同的取代基有邻、间、对3种位置关系，对应的第三取代基分别有4种、4种、2中位置，故

COOH

符合条件的同分异构体共有3+（4+4+262=23种；（6）发生缩聚反应生成

COOH0COOH

II„酸性条件下水解生成NH2,合成路线为

NHLLH3

19.（14分）化合物H用于防治壳针抱属引起的病害。其合成路线如图:

NaN3,AlCl3

HC1,NaNO^

已知：①Me表示甲基，Et表示乙基;

Na0X

②Hofinann重排反应：RCONH2>R—N=C=O（X代表卤素原子）

③狄尔斯―阿尔德反应(Diels-Alder+11O

请回答下列问题:

(1)A的名称为(按系统命名法命名)，C中含氧官能团的名称

(2)G-H先后进行的反应类型有—、—，选择在K2c03条件的原因是

(3)写出C-D反应的化学方程式.

(4)D的芳香族同分异构体中，同时满足下列条件的有一种,

①苯环上有两个取代基(不含其它环状结构);且有一个为一NH2；

②有酯基且能发生银镜反应

写出一种核磁共振氢谱中峰面积比2：2：2：3：1：1的结构简式.

HN，NQ

和/\ONH

(5)根据上述信息，写出以•为原料合成的路线(其它试剂任选)。

【答案】(1)3—硝基一1,2—二甲基苯酸键

(2)加成反应消去反应中和HBr,有利于提高G的转化率

•OCH>OCH

⑷"1或j

NH2NH2

ZCONH2^,___XCONH9

(5O^CONH(Q

0V

^^N=C=OIN

|NaN3,AlCl3

|HCl,NaNO~7一N、N〃

A3”

NO.

在CBrCb、NaOMe作用下1、〔与甲醇发生取代反应生成

【解析】由有机物的转化关系可知,

殳生还原反应生成，在EtN作用下〔^1^'与

NO2NO23

-定条件E

22

N=C=oN=C=O

一定条件下［^^0/与NaN3反应生成

Cl3CXoXo/CCl3反应生成

HNyY4,HN7/在碳酸钾作用下与(CH3)2SO4发生取代反应生成