2022-2024年高考化学试题分类专项复习：有机化学基础综合题（学生卷）

三年真题

16市机化学基砒保合敷

目制鲁借。绢施俺

考点命题趋势

近几年的高考题对于有机化学基础综合题的考查，命题思路相对稳定，试题难度基

本不变。题目覆盖有机物主干基础知识，侧重考查新信息获取、新旧知识的整合应

用能力，考查学生有序思维和整合新旧知识解决有机问题的能力。从背景上来看，

密切联系生产生活实际。核心物质的选取以及题干的设计以材料科学、药物化学等

具体应用为情境，渗透有机化学的重大贡献，我国科学家的最新研究成果等，将高

中阶段的有机反应和新反应结合起来，新反应通过信息给出，将基础和创新融入试

题，设问由浅入深，既考查了学生对教材中有机化学基础知识的掌握，又考查了学

考点1有机化学基

生有机化学知识的综合应用能力。题干设计趋于稳定，仍然采取“流程+新信息给予”

础综合题

的模式。流程中的物质以分子式、结构简式、字母、名称等四种形式呈现。流程中

的一些反应，如果是学生未知的，会以新信息的形式单独呈现，或者在流程中以反

应条件的形式给予。需要学生现场学习新信息，并进行灵活运用。设问角度及分值，

相对固定。设问形式由浅入深，层层推进的且考点稳定。核心物质、反应基本类型、

典型条件等设计成基本问题。题日具有一定的梯度，由易到难，最后两问多考查同

分异构体的书写、合成路线的设计。这两年的高考题中，一些高考卷中没有涉及合

成路线的设计问题，一定程度上降低了整道试题的难度。

雪窟⑥绿。阂逾运温

1.（2024.全国甲卷）白藜芦醇（化合物D具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合成化合物I

的路线。

CH,CH3

白Fe/H；BDNaNO'Hq白（但0次03D型

isE

）

O2N^^NO2■口为科2H2O/ANaOH,上汨⑷'C9HnBrO2

ACP（OC2H5）3

HOH3COIGIH3CCVnp/OC2H5

上」r_O_0H"O-OCHs也吧]

0^、OC2Hs

BBr3*NaH/THF

HO[H3COHH3C（）F

回答下列问题:

（1）A中的官能团名称为。

（2）B的结构简式为o

（3）由C生成D的反应类型为。

（4）由E生成F化学方程式为。

（5）已知G可以发生银镜反应，G的化学名称为。

（6）选用一种鉴别H和I的试剂并描述实验现象。

（7）I的同分异构体中，同时满足下列条件的共有种（不考虑立体异构）。

①含有手性碳（连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳）；

②含有两个苯环；③含有两个酚羟基；④可发生银镜反应。

2.（2024.新课标卷）四氟咯草胺（化合物G）是一种新型除草剂，可有效控制稻田杂草。G的一条合成路线如

下（略去部分试剂和条件，忽略立体化学）。

CH2C1,

已知反应I：ROHf一ROSOCH+(CHyN-HC1

23V?s73

CH3SO2CI,(C2H5)3N

Ri为煌基或H,R、R2>R3、R4为炫基

回答下列问题:

（1）反应①的反应类型为；加入K2c。3的作用是

3

(2)D分子中采用sp杂化的碳原子数是o

(3)对照已知反应I,反应③不使用(C2H5也能进行，原因是。

(4)E中含氧官能团名称是o

(5)F的结构简式是；反应⑤分两步进行，第一步产物的分子式为CL5H耳N。”其结构简式是

(6)G中手性碳原子是(写出序号)。

(7)化合物H是B的同分异构体，具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且可以发生已知反应

II.则H的可能结构是o

3.(2024.浙江卷1月)某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮。

0叵IO回

氯硝西泮

R-C-Br/|-*R-C-N

已知:+HN—/、

R-Br、L-*R-N

\

请回答：

(1)化合物E的含氧官能团的名称是

(2)化合物C的结构简式是.

(3)下列说法不正确的是o

A.化合物A-D的过程中，采用了保护氨基的方法

B.化合物A的碱性比化合物D弱

C.化合物B在氢氧化钠溶液加热的条件下可转化为化合物A

D.化合物G一氯硝西泮的反应类型为取代反应

(4)写出F-G的化学方程式

ro

II

(5)聚乳酸(HO+《一CH-。1H)是一种可降解高分子，可通过化合物X(0O)开环聚合得到，设计以乙

1

CH3n

焕为原料合成X的路线(用流程图表示，无机试剂任选)。

(6)写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式_______

①分子中含有二取代的苯环。

②F-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键。

4.(2024•安徽卷)化合物1是一种药物中间体，可由下列路线合成(Ph代表苯基，部分反应条件略去):

母

MnO2

△

DC^MgBr,无水酸

---------------------------H

+

2)H3O

CR

I1

Mg1)RI—C—R2,无水酸C

i)I-

无水酸R

2

ii)RMgX易与含活泼氢化合物(HY)反应：RMgX+HY-RH+Mgt,HY代表H?。、ROH、

X

三等。

RNH2,RCCH

(1)A、B中含氧官能团名称分别为、o

(2)E在一定条件下还原得到后者的化学名称为o

(3)H的结构简式为-

(4)E—F反应中、下列物质不熊用作反应溶剂的是(填标号)。

a.CH3cH20cH2cH3b.CH30cH2cH20Hc.CCN-Hd.。。

(5)D的同分异构体中，同时满足下列条件的有种(不考虑立体异构)，写出其中一种同分异构体

的结构简式_______o

①含有手性碳②含有2个碳碳三键③不含甲基

(6)参照上述合成路线，设计以c/gTe-Br和不超过3个碳的有机物为原料，制备一种光刻胶单体

C

I

CHC

I(其他试剂任选)。

C

5.（2024・黑吉辽卷）特戈拉赞（化合物K）是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下:

回答下列问题:

（1）B中含氧官能团只有醛基，其结构简式为。

（2）G中含氧官能团的名称为和o

（3）J-K的反应类型为o

（4）D的同分异构体中，与D官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有种（不考虑立体异构）。

（5）E-F转化可能分三步：①E分子内的咪噢环与竣基反应生成X；②X快速异构化为Y,图Y与

（CH3coI。反应生成F。第③步化学方程式为o

（6）苯环具有与咪嗖环类似的性质。参考B-X的转化，设计化合物I的合成路线如下（部分反应条件己

略去）。其中M和N的结构简式为和o

6.(2024.湖北卷)某研究小组按以下路线对内酰胺F的合成进行了探索:

HCNAl2o3

催化剂

C

回答下列问题:

(1)从实验安全角度考虑，A—B中应连有吸收装置，吸收剂为

(2)C的名称为,它在酸溶液中用甲醇处理，可得到制备(填标号)的原料。

a.涤纶b.尼龙c.维纶d.有机玻璃

(3)下列反应中不属于加成反应的有(填标号)。

a.A—>Bb.B—Cc.E—>F

(4)写出C-D的化学方程式_______o

(5)已知2—Hz>N/(亚胺)。然而，E在室温下主要生成G0/STU，原因

是O

(6)已知亚胺易被还原。D-E中，催化加氢需在酸性条件下进行的原因是,若催化加氢时，不

加入酸，则生成分子式为C10H19NO2的化合物H,其结构简式为o

7.(2024•山东卷)心血管药物缴沙坦中间体(F)的两条合成路线如下:

A(C7H4C1N)+

已知3:

Q)NaBH3CN

II.B|TOfeCHNHR,2

(1)R2-NH2

回答下列问题:

(1)A结构简式为；B-C反应类型为。

(2)C+D-F化学方程式为o

(3)E中含氧官能团名称为；F中手性碳原子有个。

(4)D的一种同分异构体含硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数此为6:6:1),其结构简式为

(5)C-E的合成路线设计如下:

C彘GGMN。)就E

试剂X为(填化学式)；试剂Y不能选用KMnC)4，原因是

8.(2024・河北卷)甲磺司特(M)是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等疾病的药物。

M的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。

CH6HOCH,CH)OHA

一定条件浓HSO,(C»H4O2)

QCHCHS

»(I)N«OHnsoci,t»

⑵ir

0飞

人OH

「0CHjCHiONaHj.IO%Pd/C

NO,

(l)NaOH.H30浓H、OJ

，，加热，加压°浓HjSO.F

K£0>"，(2奸△~

(C»H»C1)

SCHj

回答下列问题:

(1)A的化学名称为。

(2)BfC的反应类型为。

(3)D的结构简式为o

(4)由F生成G的化学方程式为0

(5)G和H相比，H的熔、沸点更高，原因为o

(6)K与E反应生成L,新构筑官能团的名称为=

(7)同时满足下列条件的I的同分异构体共有种。

（a）核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3：2:2:2；

（b）红外光谱中存在C=O和硝基苯基（一吸收峰。

其中，可以通过水解反应得到化合物H的同分异构体的结构简式为

9.（2024.江苏卷）F是合成含松柏基化合物的中间体，其合成路线如下：

（1）A分子中的含氧官能团名称为醒键和。

（2）AfB中有副产物C]5H24N2O2生成，该副产物的结构简式为o

（3）CfD的反应类型为；C转化为D时还生成H2。和（填结构简式）。

（4）写出同时满足下列条件的F的一种芳香族同分异构体的结构简式：o

碱性条件下水解后酸化，生成X、Y和Z三种有机产物。X分子中含有一个手性碳原子；Y和Z分子中均

有2种不同化学环境的氢原子，Y能与FeCl?溶液发生显色反应，Z不能被银氨溶液氧化。

Br

（5）已知：HSCH2cH2sH与HOCH2cH20H性质相似。写出以

CHCH3'吗

O

HSCH2cH2sH和HCHO为原料制备II/的合成路线流程图

C—CH2CH2—N

.（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干）

10.（2024.浙江卷6月）某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”（部分反应条件已简化）。

R

H

请回答：

(1)化合物F的官能团名称是。

(2)化合物G的结构简式是。

(3)下列说法不E确的是_______=

A.化合物A的碱性弱于CHQ-^^-NH2

B.A+BfC的反应涉及加成反应和消去反应

C.DfE的反应中，试剂可用C^/FeCh

D.“消炎痛”的分子式为CI8H3四。4

(4)写出H―I的化学方程式_______0

(5)吗叫噪-2-甲酸(OO^C0°H)是一种医药中间体，设计以O-NH—NH：和CH3CHO为原料合

H

成呼I噪-2-甲酸的路线(用流程图表示，无机试剂任选)o

(6)写出4种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式_______。

①分子中有2种不同化学环境的氢原子；

②有甲氧基(-OCH3),无三元环。

11.(2024・湖南卷)化合物H是一种具有生物活性的苯并吠喃衍生物，合成路线如下(部分条件忽略，溶剂

未写出)：

ABCD

ClClCl0f

01)10%KOH.C12cHOCH*或晨叫

2)酸化o人优140人/'OH及。3o^Ao.CH3

⑤[O®。。⑦。。

EFGH

回答下列问题：

(1)化合物A在核磁共振氢谱上有组吸收峰；

(2)化合物D中含氧官能团的名称为、；

(3)反应③和④的顺序不能对换的原因是;

(4)在同一条件下，下列化合物水解反应速率由大到小的顺序为(填标号)；

（5）化合物G->H的合成过程中，经历了取代、加成和消去三步反应，其中加成反应的化学方程式为

0

Hofc-CH-ol-H

和

（6）依据以上流程信息，结合所学知识，设计以0CLCHOCHS为原料合成LIn的路线

.（HCN等无机试剂任选）。

12.（2024•甘肃卷）山药素-1是从山药根茎中提取的具有抗菌消炎活性的物质，它的一种合成方法如下图:

CH3O

IV

CH2COOH

HO.CHO

C9HI2O2—l.CO,PdCl2

光照CH3O2.HC1溶液

(CH3CO)2O,(CH3CH2)3N,A

I

（1）化合物I的结构简式为o由化合物I制备化合物II的反应与以下反应______的反应类型相

同。

A.C6H12+C12yC^Cl+HClB.C6H6+3C12>C6H6C16

500550C500600C

C.C2H4C12-°>C2H3CI+HCID.C3H6+CI2-°>C3H5CI+HCI

（2）化合物m的同分异构体中，同时满足下列条件的有种。

①含有苯环且苯环上的一澳代物只有一种；

②能与新制Cu（OH）2反应，生成砖红色沉淀；

③核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为1:2:3:6。

（3）化合物IV的含氧官能团名称为。

（4）由化合物V制备VI时，生成的气体是o

（5）从官能团转化的角度解释化合物VDI转化为山药素-1的过程中，先加碱后加酸的原因.

13.（2024•北京卷）除草剂苯喀磺草胺的中间体M合成路线如下。

0

（1）D中含氧官能团的名称是。

（2）A―B的化学方程式是____________________________________________________

（3）I-J的制备过程中，下列说法正确的是（填序号）。

a.依据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将J蒸出，都有利于提高I的转化率

b.利用饱和碳酸钠溶液可吸收蒸出的I和乙醇

c.若反应温度过高，可能生成副产物乙醛或者乙烯

（4）已知：人0/+X0/*

1

ROCH30

①K的结构简式是o

②判断并解释K中氟原子对a-H的活泼性的影响0

（5）M的分子式为C13H7cl耳N?。一除苯环外，M分子中还有个含两个氮原子的六元环，在合成M的

同时还生成产物甲醇和乙醇。由此可知，在生成M时，L分子和G分子断裂的化学键均为C—O键和

键，M的结构简式是。

14.（2024・广东卷）将3D打印制备的固载铜离子陶瓷催化材料，用于化学催化和生物催化一体化技术，以

实现化合物III的绿色合成，示意图如下（反应条件路）。

（1）化合物I的分子式为,名称为。

（2）化合物n中含氧官能团的名称是。化合物n的某同分异构体含有苯环，在核磁共振氢谱图上

只有4组峰，且能够发生银镜反应，其结构简式为o

（3）关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有。

A.由化合物I到II的转化中，有几键的断裂与形成

B.由葡萄糖到葡萄糖酸内酯的转化中，葡萄糖被还原

C.葡萄糖易溶于水，是因为其分子中有多个羟基，能与水分子形成氢键

D.由化合物n到iii的转化中，存在c、。原子杂化方式的改变，有手性碳原子形成

（4）对化合物III,分析预测其可能的化学性质，完成下表。

序号反应试剂、条件反应形成的新结构反应类型

91

—吟/CH—

CH,2

②——取代反应

（5）在一定条件下，以原子利用率100%的反应制备HOCH（CH3）2。该反应中:

①若反应物之一为非极性分子，则另一反应物为（写结构简式）。

②若反应物之一为V形结构分子，则另一反应物为（写结构简式）。

（6）以2-澳丙烷为唯一有机原料，合成CH3coOCH（CH3）2。基于你设计的合成路线，回答下列问题:

①最后一步反应的化学方程式为（注明反应条件）。

②第一步反应的化学方程式为（写一个即可，注明反应条件）。

15.（2023•全国甲卷）阿佐塞米（化合物L）是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L

的一种合成路线如下（部分试剂和条件略去）。

COOHCOOH

-+

入NO?D^^NH2l)NaNO2/H

Cb.BKMnO4

V->

CHC1NO

FeCl37622)NaBF4

ClCl

cE

COOH

1)SOC1

2HPOC13

SO2NH22)NH3H2Oc7H6CIFN2O3S

Cl

G

CN

NaN3

SO2NH2DMF

B知：R-COOHsos>R-COCI人血°>R-CONH2

回答下列问题：

(1)A的化学名称是。

(2)由A生成B的化学方程式为。

(3)反应条件D应选择(填标号)。

a.HNO3/H2SO4b.Fe/HClc.NaOH/C2H50Hd.AgNO3/NH3

(4)F中含氧官能团的名称是o

(5)H生成I的反应类型为o

(6)化合物J的结构简式为o

(7)具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有种(不考虑立体异构，填标号)。

a.10b.12c.14d.16

其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2：2：1：1的同分异构体结构简式为o

16.(2023•全国乙卷)奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线(部分反应条件

己简化)。

33

-?RMgBrNH4C1/H2OHQR

已知：［人x---------->-----------►乂

RR四氢吠喃R1R2

回答下列问题：

(1)A中含氧官能团的名称是o

(2)C的结构简式为»

(3)D的化学名称为o

(4)F的核磁共振谱显示为两组峰，峰面积比为1：1,其结构简式为

(5)H的结构简式为0

(6)由I生成J的反应类型是o

(7)在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有种；

①能发生银镜反应；②遇FeCb溶液显紫色；③含有苯环。

其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2：2：2：1：1的同分异构体的结构简式为

17.(2023・新课标卷)莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症

等症状。以下为其合成路线之一。

NH4HSD(CH3CO)2O

H20*(C10H15NO)

F

(C4H1OC1N)

1)HC1(啊NaNO2/HCl

2)NaOH(Ci4H24N2O)0~5℃

C2H5ONa

(CHCO)O

H2Oj32

F

(C14H23NO2)

回答下列问题:

(1)A的化学名称是o

(2)C中碳原子的轨道杂化类型有种。

(3)D中官能团的名称为、o

(4)E与F反应生成G的反应类型为0

(5)F的结构简式为o

(6)1转变为J的化学方程式为o

(7)在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有种(不考虑立体异构)；

①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。

其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为3：3：3：2：2：1的同分异构体的结构简式为o

18.(2023・广东卷)室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。

一种基于CO、碘代烧类等，合成化合物vii的路线如下(加料顺序、反应条件略)：

(1)化合物i的分子式为。化合物x为i的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰。x的

结构简式为(写一种)，其名称为。

(2)反应②中，化合物iii与无色无味气体y反应，生成化合物iv,原子利用率为100%。y为.

(3)根据化合物V的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。

序号反应试剂、条件反应形成的新结构反应类型

消去反应

a——

氧化反应(生成有机产物)

b——

(4)关于反应⑤的说法中，不正确的有=

A.反应过程中，有C-I键和H-O键断裂

B.反应过程中，有C=O双键和C-O单键形成

C.反应物i中，氧原子采取sp3杂化，并且存在手性碳原子

D.CO属于极性分子，分子中存在由p轨道“头碰头”形成的兀键

(5)以苯、乙烯和CO为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物而。

基于你设计的合成路线，回答下列问题:

(a)最后一步反应中，有机反应物为.(写结构简式)。

(b)相关步骤涉及到烯烧制醇反应，其化学方程式为.

(c)从苯出发，第一步的化学方程式为.(注明反应条件)。

19.(2023・湖北卷)碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二

酮H设计了如下合成路线:

1)CH3COCH3,

HBrMg无水乙醛OH

Vc%

H2C=CH2---------►CH3CH2Br-------------»CH3cH2MgBr

无水乙醛2)HO,H+

2CH3

ABCD

CH3

A1O△

O23

O

A1OHCCHKMnO

CH323334

△△NaOH溶液

CH3

0~5℃

HFE

回答下列问题:

(1)由ATB的反应中，乙烯的碳碳..键断裂(填“兀”或“”)。

(2)D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有..种(不考虑对映异构),其中核磁共振氢谱有三组

峰，峰面积之比为9:2:1的结构简式为

(3)E与足量酸性KM11O4溶液反应生成的有机物的名称为

(4)G的结构简式为。

ONaOH溶液CHO

(5)已知：2A--------------->3

EY+H2O,H在碱性溶液中易发生分子内缩合

H3cCH3△H3C竟「CH3

CH3

丫飞)和另一种a,0-不饱和酮J,J的结构简式为

从而构建双环结构，主要产物为1(f|

H3c八

。若经此路线由H合成I,存在的问题有(填标号)。

a.原子利用率低b.产物难以分离c.反应条件苛刻d.严重污染环境

20.(2023・辽宁卷)加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如

下。

PCC

c22H22。4

D

①Bn为CH2-

②RXR+R3NH2―►:'>N-R3（R1为煌基,Rz、R3为煌基或H）

回答下列问题:

⑴A中与卤代煌成酸活性高的羟基位于酯基的______位(填“间”或“对")。

(2)C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和(填名称)。

(3)用。2代替PCC完成D—E的转化，化学方程式为o

(4)F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H键的共有种。

(5)HTI的反应类型为。

(6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为和

21.(2023•北京卷)化合物P是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。

(DA中含有竣基，A-B的化学方程式是

(2)D中含有的官能团是-

(3)关于D—E的反应：

()

①人/、的翔基相邻碳原子上的C-H键极性强，易断裂，原因是

②该条件下还可能生成一种副产物，与E互为同分异构体。该副产物的结构简式是

(4)下列说法正确的是(填序号)。

a.F存在顺反异构体

b.J和K互为同系物

c.在加热和Cu催化条件下，J不能被氧化

(5)L分子中含有两个六元环。L的结构简式是

OH

⑹已知:R?,依据DfE的原理，L和M反应得到了P。M的结构简

R'

式是__________

22.(2023•山东卷)根据杀虫剂氟铃胭(G)的两条合成路线，回答下列问题。

Ri°R

已知：I.R1NH2+OCNR2-火/2

NN

HH

CONH2

NH3/O2KFH2O2(COC12)2

A(C7H6C12)——B(C7H3C12N)---------►C-------►D---------E(C8H3F2NO2)

一定条件催化剂OH-

路线：

F(C8H5C12F4NO)

一定条件'G(

(1)A的化学名称为(用系统命名法命名)；BfC的化学方程式为；D中含氧官能团的名称为

;E的结构简式为。

H2F2C=CF2(COC12)2D

H(C6H3C12NO3)---------►I---------------->F-----------►J——►G

路线二：催化齐KOH、DMFC6H5cH3△

①②③④

(2)H中有种化学环境的氢，①〜④属于加成反应的是(填序号)；J中原子的轨道杂化方式有

_____种。

23.(2023•湖南卷)含有毗喃蔡醍骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的

路线如下(部分反应条件已简化)：

(DB的结构简式为；

(2)从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是

(3)物质G所含官能团的名称为、;

(4)依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为

HOOCCOOH」堂餐日

(5)下列物质的酸性由大到小的顺序是(写标号)：

①SO3H②HsC-^^SO3H③FsC^Q^SO3H

(6)(吠喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2c=C=CH-CHO外，

还有种；

(7)甲苯与漠在FeBn催化下发生反应，会同时生成对澳甲苯和邻澳甲苯，依据由C到D的反应信息，设计

以甲苯为原料选择性合成邻澳甲苯的路线(无机试剂任选)。

24.(2023•浙江卷)某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。

己知：?HF耳。>—CH=N—

CH—N—

请回答：

(1)化合物B的含氧官能团名称是

(2)下列说法不氐项的是-

A.化合物A能与FeC§发生显色反应

B.A-B的转变也可用KMnC>4在酸性条件下氧化来实现

C.在B+C-D的反应中，K2c作催化剂

D.依托比利可在酸性或碱性条件下发生水解反应

(3)化合物C的结构简式是o

(4)写出E—F的化学方程式o

CH2NHOC

(5)研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物N-茉基苯甲酰胺([j°)o利用以上合成线路中的相

关信息，设计该合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)

(6)写出同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式___________。

①分子中含有苯环

②iH-NMR谱和TR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子,有酰胺基(一4一N%

25.(2023•浙江卷)某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。

R'N%

RNHR'

已知：①

RCN

O

RRNH2

②2RCOOH一&°»--

R—《+RCOOH

RYNHR'

O

请回答:

(1)化合物A的官能团名称是o

(2)化合物B的结构简式是。

(3)下列说法正确的是=

A.BfC的反应类型为取代反应

B.化合物D与乙醇互为同系物

C.化合物I的分子式是G8H25N3O4

D.将苯达莫司汀制成盐酸盐有助于增加其水溶性

(4)写出GfH的化学方程式o

(5)设计以D为原料合成E的路线(用流程图表示，无机试剂任选)—-

(6)写出3种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式o

①分子中只含一个环，且为六元环；②iH-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境的氢

zoA

fn

cHe

原子，无氮氮键，有乙酰基3-

L

\7

26.(2022•全国甲卷)用N-杂环卡其碱(NHCbase)作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一种多环化合

物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。

回答下列问题:

(DA的化学名称为