第13讲 7.2烷烃同分异构体的书写和判断（含答案）-2024年高中化学同步品讲义（必修二）

第13讲7.2烷烃同分异构体的书写和判断（含答案）-2024年高中化学同步精品讲义（必修二）第2课时烷烃同分异构体的书写和判断1．掌握简单烷烃同分异构体的书写方法。烷烃同分异构体的书写和判断1．烷烃同分异构体的书写方法(1)烃基：烃分子失去1个氢原子后所剩余的部分叫做烃基，如—CH3叫甲基，—CH2—CH3叫乙基。(2)书写的步骤①先写出碳原子数最多的主链。②写出少一个碳原子的主链，另一个碳原子作为甲基(—CH3)接在主链某碳原子上。③写出少两个碳原子的主链，另两个碳原子作为乙基(—CH2CH3)或两个甲基(—CH3)接在主链碳原子上，以此类推。(3)书写示例以己烷(C6H14)的同分异构体为例第一步，将分子中全部碳原子连成直链作为主链：C—C—C—C—C—C。第二步，从主链的一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链对称轴(虚线)一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种：第三步，从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)，依次连在主链对称轴一侧的各个碳原子上；或将这两个碳原子作为两个支链(即两个甲基)，先固定一个支链的位置，然后确定另一个支链的位置，此时碳骨架结构有两种：第四步，根据“碳四价”原则，补上氢原子，得到如下5种同分异构体：CH3CH2CH2CH2CH2CH3、、、、。(4)书写方法总结①找出主链(最长的碳链)的对称轴，避免重复书写。主链由长到短；支链由整到散；位置由心到边；排布同、邻、间。②主链上的链端碳原子不能连接取代基，主链上的第二个碳原子不能连接乙基，以保证不改变主链，避免写出重复的结构。③书写时不能只写碳骨架，应满足碳原子4个价键的要求，添上相应数目的其他原子。2．判断不同化学环境中氢原子的种类数(等效氢原子)要判断某烃的一氯取代物的同分异构体的数目，首先要观察烃的结构是否具有对称性。(1)连接同一碳原子的氢原子是等效的，如甲烷中的4个氢原子等效。(2)连接同一碳原子的相同基团上的氢原子是等效的。(3)处于对称位置上相同基团上的氢原子是等效的。例：共有2种不同化学环境的氢原子；共有2种不同化学环境的氢原子。►问题一同分异构体的书写【典例1】相对分子质量为100的某链状烷烃M，其分子中含有4个甲基，则M的结构有()A．3种B．4种C．5种D．6种【变式练1-1】写出戊烷(C5H12)所有的结构简式并标明不同化学环境氢原子的种类：__________________________________________________________________________。【变式练1-2】下列分子式只表示一种物质的是()A．C3H7ClB．C5H12 C．CH2Cl2D．C4H10►问题二不同化学环境中的氢原子种类【典例2】C8H8分子呈正六面体结构，如图所示，因而称为“立方烷”。(1)立方烷的一氯代物有________种。

(2)立方烷的二氯代物有________种，六氯代物共有________种。

【变式练2-1】下列关于同分异构体的叙述中正确的是()A．新戊烷()的一氯代物有三种B．丙烷中七个氢原子被溴原子取代的产物有两种C．丁烷的二氯代物有7种D．C4H9Cl有5种结构【变式练2-2】下列烷烃的一氯代物只有一种的是()A．CH3CH2CH3 B．CH3CH2CH2CH2CH3C． D．【基础强化】1．下列有机物存在同分异构体的是()A．CH4 B．CH3CH3C．CH3CH2CH3 D．CH3CH2CH2CH32．下列有机物中，与CH3CH2CH2CH3互为同分异构体的是()A．CH4 B．CH2=CH2C． D．CH2=CHCH2CH33．下列物质的氢原子种类有4种的是()A．CH3CH2CH3 B．CH3CH2CH(CH3)CH2CH3C． D．4．下列烷烃分子式只代表三种分子的是()A．C3H8B．C4H10C．C5H12 D．C6H145．下列烷烃的一氯代物只有一种的是()A．CH3CH2CH3 B．CH3CH2CH2CH2CH3C． D．6．化学式为C3H6Cl2的有机物，若再有一个氢原子被氯原子取代，则产物有两种可能的结构，那么原有机物的结构简式为()A．CH2Cl—CH2—CH2Cl B．CHCl2—CH2—CH3C．CH2Cl—CHCl—CH3 D．CH3—CCl2—CH37．下列说法正确的是()A．烷烃的通式为CnH2n＋2，随着n的增大，碳元素的质量分数逐渐减小B．和互为同分异构体C．丙烷的空间填充模型为D．己烷(C6H14)有5种同分异构体8．下列物质的一氯代物有4种的是()A．CH3CH2CH3B．CH3CH2CH(CH3)CH2CH3C．D．9．下列关于同分异构体的叙述中正确的是()A．新戊烷的一氯代物有三种B．丙烷的一氯代物有三种C．甲烷的二氯代物有两种D．C4H9Cl有4种结构10．分子式为C5H12的烷烃中，分子中含4个甲基(—CH3)的结构简式为________，分子式为C8H18的烷烃分子中含6个甲基(—CH3)的结构简式为________________________________。【能力提升】1．甲、乙、丙三种烃分子的结构如图所示(每个交点、端点代表一个碳原子，氢原子已省略)，下列有关说法错误的是()A．1mol甲分子内含有10mol共价键B．由乙分子构成的物质属于烷烃，符合通式CnH2n＋2C．丙分子的二氯取代产物只有三种D．三者不互为同系物2．下列烷烃的一氯代物种类最多是()A． B．C． D．3．下列化合物的一氯代物的种类数大小排列顺序正确的是()①CH3CH2CH2CH2CH2CH3②(CH3)2CHCH(CH3)2③(CH3)3CCH2CH3④(CH3)3CC(CH3)3A．①＞②＞③＞④ B．③＝①＞②＞④C．③＞②＞④＞① D．②＞③＝①＞④4．已知某有机物含有4个C，每个碳原子都以键长相等的三条单键连接3个C，且整个结构中所有碳碳键之间的夹角都为60°，则下列说法不正确的是()A．该有机物的结构为B．该有机物的分子式为C4H4C．该有机物的空间结构为正四面体D．该有机物的一氯代物有2种5．有下列结构的物质：①CH3(CH2)3CH3②CH3CH2CH2CH2CH3③CH3CH2CH2CH2CH2CH3④⑤⑥⑦其中：(1)属于同系物的是________；属于同分异构体的是________；属于同种物质的是________。A．①②B．②③C．③④⑤⑥⑦D．①③E．③④⑤⑦F．④⑥(2)烃分子中失去一个氢原子后剩余的部分叫烃基，如—CH3叫甲基。则符合—C5H11的烷基共有________种，C5H11F的同分异构体共有________种。第2课时烷烃同分异构体的书写和判断1．掌握简单烷烃同分异构体的书写方法。烷烃同分异构体的书写和判断1．烷烃同分异构体的书写方法(1)烃基：烃分子失去1个氢原子后所剩余的部分叫做烃基，如—CH3叫甲基，—CH2—CH3叫乙基。(2)书写的步骤①先写出碳原子数最多的主链。②写出少一个碳原子的主链，另一个碳原子作为甲基(—CH3)接在主链某碳原子上。③写出少两个碳原子的主链，另两个碳原子作为乙基(—CH2CH3)或两个甲基(—CH3)接在主链碳原子上，以此类推。(3)书写示例以己烷(C6H14)的同分异构体为例第一步，将分子中全部碳原子连成直链作为主链：C—C—C—C—C—C。第二步，从主链的一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链对称轴(虚线)一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种：第三步，从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)，依次连在主链对称轴一侧的各个碳原子上；或将这两个碳原子作为两个支链(即两个甲基)，先固定一个支链的位置，然后确定另一个支链的位置，此时碳骨架结构有两种：第四步，根据“碳四价”原则，补上氢原子，得到如下5种同分异构体：CH3CH2CH2CH2CH2CH3、、、、。(4)书写方法总结①找出主链(最长的碳链)的对称轴，避免重复书写。主链由长到短；支链由整到散；位置由心到边；排布同、邻、间。②主链上的链端碳原子不能连接取代基，主链上的第二个碳原子不能连接乙基，以保证不改变主链，避免写出重复的结构。③书写时不能只写碳骨架，应满足碳原子4个价键的要求，添上相应数目的其他原子。2．判断不同化学环境中氢原子的种类数(等效氢原子)要判断某烃的一氯取代物的同分异构体的数目，首先要观察烃的结构是否具有对称性。(1)连接同一碳原子的氢原子是等效的，如甲烷中的4个氢原子等效。(2)连接同一碳原子的相同基团上的氢原子是等效的。(3)处于对称位置上相同基团上的氢原子是等效的。例：共有2种不同化学环境的氢原子；共有2种不同化学环境的氢原子。►问题一同分异构体的书写【典例1】相对分子质量为100的某链状烷烃M，其分子中含有4个甲基，则M的结构有()A．3种B．4种C．5种D．6种答案：B解析：链状烷烃的通式为CnH2n＋2，相对分子质量为100，则有12n＋2n＋2＝100，解得n＝7，所以该烷烃的分子式为C7H16，分子中含有4个甲基的结构有、、、，共4种。【变式练1-1】写出戊烷(C5H12)所有的结构简式并标明不同化学环境氢原子的种类：__________________________________________________________________________。答案：CH3CH2CH2CH2CH3(3种)、(4种)、(1种)【变式练1-2】下列分子式只表示一种物质的是()A．C3H7ClB．C5H12 C．CH2Cl2D．C4H10答案：C解析：C3H7Cl可以是CH2ClCH2CH3或CH3CHClCH3，A项错误；C5H12是戊烷，具有三种结构，B项错误；CH2Cl2是二氯甲烷，只有一种结构，C项正确；C4H10可以是正丁烷或异丁烷，D项错误。►问题二不同化学环境中的氢原子种类【典例2】C8H8分子呈正六面体结构，如图所示，因而称为“立方烷”。(1)立方烷的一氯代物有________种。

(2)立方烷的二氯代物有________种，六氯代物共有________种。

答案：(1)1(2)33解析：(1)立方烷整个分子结构是立方体形，且分子结构是对称的，它的一氯代物只有一种。(2)C8H8分子中2个氢原子被2个氯原子取代时，产物分子式为C8H6Cl2，C8H6Cl2的同分异构体中两个氯原子分别位于一条棱上、面对角线上、体对角线上，共3种。C8H8分子中6个氢原子被6个氯原子取代时，产物分子式为C8H2Cl6；C8H2Cl6和C8H6Cl2可看作是氯原子和氢原子互换位置，从而可得C8H2Cl6也有3种同分异构体。【变式练2-1】下列关于同分异构体的叙述中正确的是()A．新戊烷()的一氯代物有三种B．丙烷中七个氢原子被溴原子取代的产物有两种C．丁烷的二氯代物有7种D．C4H9Cl有5种结构答案：B解析：A项，新戊烷的等效氢原子有一种，一氯代物有一种，错误；B项，CH3CH2CH3的七个氢原子被取代与一个氢原子被取代的产物种类相等，为两种，正确；C项，丁烷有两种碳链结构，C—C—C—C和，C—C—C—C的二氯代物有6种，的二氯代物有3种，共9种，错误；D项，C4H9—有4种(C—C—C—C—，，)，故C4H9Cl有4种结构，错误。【变式练2-2】下列烷烃的一氯代物只有一种的是()A．CH3CH2CH3 B．CH3CH2CH2CH2CH3C． D．答案：C解析：A项，有两种不同位置的氢原子，一氯代物有两种，错误；B项，有三种不同位置的氢原子，一氯代物有三种，错误；C项，只有一种氢原子，一氯代物只有一种，正确；D项，有四种不同位置的氢原子，一氯代物有四种，错误。【基础强化】1．下列有机物存在同分异构体的是()A．CH4 B．CH3CH3C．CH3CH2CH3 D．CH3CH2CH2CH3答案：D解析：CH4、CH3CH3和CH3CH2CH3均只有一种结构，不存在同分异构体，A、B、C错误；CH3CH2CH2CH3(正丁烷)与(异丁烷)互为同分异构体，D正确。2．下列有机物中，与CH3CH2CH2CH3互为同分异构体的是()A．CH4 B．CH2=CH2C． D．CH2=CHCH2CH3答案：C解析：同分异构体是分子式相同，而结构不同的物质之间的互称，与CH3CH2CH2CH3互为同分异构体的是，A、B、D均与其分子式不同，故C正确。3．下列物质的氢原子种类有4种的是()A．CH3CH2CH3 B．CH3CH2CH(CH3)CH2CH3C． D．答案：B4．下列烷烃分子式只代表三种分子的是()A．C3H8B．C4H10C．C5H12 D．C6H14答案：C解析：C3H8只代表1种，C4H10代表2种，C6H14代表5种。5．下列烷烃的一氯代物只有一种的是()A．CH3CH2CH3 B．CH3CH2CH2CH2CH3C． D．答案：C解析：A项，有两种不同位置的氢原子，一氯代物有两种，错误；B项，有三种不同位置的氢原子，一氯代物有三种，错误；C项，只有一种氢原子，一氯代物只有一种，正确；D项，有四种不同位置的氢原子，一氯代物有四种，错误。6．化学式为C3H6Cl2的有机物，若再有一个氢原子被氯原子取代，则产物有两种可能的结构，那么原有机物的结构简式为()A．CH2Cl—CH2—CH2Cl B．CHCl2—CH2—CH3C．CH2Cl—CHCl—CH3 D．CH3—CCl2—CH3答案：A解析：再取代一个氢原子，产物有两种不同的结构，该有机物分子中含有2种不同氢原子，只有A项有机物符合要求。B项，产物结构有3种；C项，产物结构有3种；D项，产物结构有1种。7．下列说法正确的是()A．烷烃的通式为CnH2n＋2，随着n的增大，碳元素的质量分数逐渐减小B．和互为同分异构体C．丙烷的空间填充模型为D．己烷(C6H14)有5种同分异构体答案：D解析：随着碳原子数的增多，烷烃的含碳量逐渐增大，A项错误；和的分子式和结构都相同，属于同一种物质，B项错误；丙烷的球棍模型为，C项错误；己烷(C6H14)有5种同分异构体，D项正确。8．下列物质的一氯代物有4种的是()A．CH3CH2CH3B．CH3CH2CH(CH3)CH2CH3C．D．答案：B解析：CH3CH2CH3含有2种等效氢原子，其一氯代物只有2种，A错误；CH3CH2CH(CH3)CH2CH3中含有4种等效氢原子，其一氯代物有4种，B正确；中含有2种等效氢原子，其一氯代物有2种，C错误；中含有3种等效氢原子，其一氯代物有3种，D错误。9．下列关于同分异构体的叙述中正确的是()A．新戊烷的一氯代物有三种B．丙烷的一氯代物有三种C．甲烷的二氯代物有两种D．C4H9Cl有4种结构答案：D解析：因为CH4的一氯代物只有一种，故新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有一种，A错误；因丙基有两种，故一氯代物有两种，B错误；甲烷为正四面体结构，其二氯代物只有一种，C错误；因C4H9—(丁基)的结构有4种，故C4H9Cl的同分异构体有4种，D正确。10．分子式为C5H12的烷烃中，分子中含4个甲基(—CH3)的结构简式为________，分子式为C8H18的烷烃分子中含6个甲基(—CH3)的结构简式为________________________________。答案：【能力提升】1．甲、乙、丙三种烃分子的结构如图所示(每个交点、端点代表一个碳原子，氢原子已省略)，下列有关说法错误的是()A．1mol甲分子内含有10mol共价键B．由乙分子构成的物质属于烷烃，符合通式CnH2n＋2C．丙分子的二氯取代产物只有三种D．三者不互为同系物答案：B解析：1个甲分子中含有6个碳碳共价单键、4个碳氢共价单键，即1个甲分子中含有10个共价键，所以1mol甲分子内含有10mol共价键，故A正确；由乙分子构成的物质属于烷烃，但不符合通式CnH2n＋2，故B错误；丙分子中含有1种氢原子，而丙分子的二氯取代产物有三种情况，同时取代棱上两端的氢，同时取代面对角线上的两个氢，同时取代体对角线上的两个氢，所以丙分子的二氯取代产物有三种，故C正确；甲、乙、丙三种烃分子的结构不相似，不属于同系物，故D正确，不符合题意。2．下列烷烃的一氯代物种类最多是()A． B．C． D．答案：B解析：A项分子中，只含有1种位置的氢原子，所以生成的一氯代物只有1种；B项分子中，含有3种位置不同的氢原子，所以生成的一氯代物有3种；C项分子中有2种位置不同的氢原子，所以生成的一氯代物有2种；D项分子中，含有2种位置不同的氢原子，所以生成的一氯代物有2种；故最多的是B项。3．下列化合物的一氯代物的种类数大小排列顺序正确的是()①CH3CH2CH2CH2CH2CH3②(CH3)2CHCH(CH3)2③(CH3)3CCH2CH3④(CH3)3CC(CH3)3A．①＞②＞③＞④ B．③＝①＞②＞④C．③＞②＞④＞① D．②＞③＝①＞④答案：B解析：①一氯代物的种类数为3，②一氯代物种类数为2，③一氯代物种类数为3，④一氯代物种类数为1，故B正确。4．已知某有机物含有4个C，每个碳原子都以键长相等的三条单键连接3个C，且整个结构中所有碳碳键之间的夹角都为60°，则下列说法不正确的是()A．该有机物的结构为B．该有机物的分子式为C4H4C．该有机物的空间结构为正四面体D．该有机物的一氯代物有2种答案：D解析：该有机物结构为，A正确，C正确；据题给信息，推知该有机物分子式为C4H4，分子完全对称，只有一种位置的H原子，因此一氯代物仅有1种，B正确、D错误。5．有下列结构的物质：①CH3(CH2)3CH3②CH3CH2CH2CH2CH3③CH3CH2CH2CH2CH2CH3④⑤⑥⑦其中：(1)属于同系物的是________；属于同分异构体的是________；属于同种物质的是________。A．①②B．②③C．③④⑤⑥⑦D．①③E．③④⑤⑦F．④⑥(2)烃分子中失去一个氢原子后剩余的部分叫烃基，如—CH3叫甲基。则符合—C5H11的烷基共有________种，C5H11F的同分异构体共有________种。答案：(1)BDEAF(2)88解析：(1)7种物质均为烷烃，若碳原子数不同，则互为同系物；若碳原子数相同，而结构不同，则互为同分异构体；若碳原子数相同，且结构也相同，则为同一种物质。7种物质的分子式分别为①C5H12②C5H12③C6H14④C6H14⑤C6H14⑥C6H14⑦C6H14。所以①②中任一物质与③④⑤⑥⑦中任一物质均属于同系物；①②结构相同，属于同种物质，④⑥结构相同，属于同种物质；③④⑤⑦或③⑤⑥⑦互为同分异构体。(2)C5H12的烷烃共有3种：CH3CH2CH2CH2CH3、，在CH3CH2CH2CH2CH3中，位置等同的氢原子(即等效氢原子)有3种，对应的烃基有3种；在中，位置等同的氢原子有4种，对应的烃基有4种；在中，所有氢原子位置相同，对应的烃基有1种。在烃基上连上F原子，即为C5H11F。第3课时烷烃的性质1．了解烷烃的主要物理性质和化学性质。2．熟练掌握甲烷的主要性质。3．认识取代反应的概念及特点。一、烷烃的性质1．烷烃的物理性质(1)随分子中碳原子数增加，熔、沸点逐渐________；(2)随分子中碳原子数增加，状态由气态→液态→固态，其中常温、常压下碳原子数小于或等于4的烷烃为_____态；(3)随分子中碳原子数增加，密度逐渐________且均比水的密度_____，________于水。(4)当碳原子数相同时，一般支链越多，沸点________。如沸点：正丁烷______异丁烷。2．烷烃的化学性质(1)稳定性：通常条件下与________、________或___________等强氧化剂不反应。(2)可燃性(氧化反应)：烷烃都能燃烧。CH4燃烧方程式：________________________________________C3H8燃烧方程式：________________________________________链状烷烃燃烧通式：________________________________________。(3)分解反应：烷烃在________________下会发生分解。如：CH4eq\o(→,\s\up7(高温))C＋2H2，应用：石油化工生产和天然气化工生产中，获得重要的化工基本原料和燃料。二、烷烃的取代反应1．实验探究CH4与Cl2的反应(1)实验装置和实验操作取两支试管，通过排饱和食盐水法收集半试管CH4和半试管Cl2。将一支试管用铝箔套上，另一支试管放在光亮处。(2)实验现象：A装置：试管内气体颜色____________，试管壁出现___________，试管内液面___________。B装置：________________。(3)实验结论：CH4与Cl2需在光照条件下发生化学反应。(4)甲烷和氯气的混合气体在光照发生反应的化学方程式为：①________________________________②________________________________③________________________________④________________________________(5)反应产物：甲烷与氯气发生生成4种有机产物和HCl，其中CH3Cl（__________）、CH2Cl2（__________）、CHCl3（__________）、CCl4（__________）均______溶于水，其中常温下除________是气体，CH2Cl2、CHCl3、CCl4为液体。三氯甲烷和四氯甲烷是工业上重要的________________。2．取代反应(1)概念：有机物分子里的某些原子或原子团被其他________________所替代的反应。(2)烷烃与卤素的取代反应①在光照条件下，烷烃与Cl2、Br2等卤素单质的气体都可以发生取代反应，生成________________和相应的________________气体。CnH2n＋2＋X2eq\o(→,\s\up7(光))CnH2n＋1X＋HX，CnH2n＋1X可与X2继续发生取代反应。②烷烃的取代反应是一种连锁反应，不会停留在某一步，因此产物一般为________。________________三、有机物的性质1．物理性质大多数有机物的熔点比较_____，_____溶于水，______溶于汽油、乙醇、苯等有机溶剂。2．化学性质(1)大多数有机物________燃烧，受热会发生________；(2)有机物的化学反应比较复杂，常伴有副反应发生，很多反应需要在________、光照或使用________的条件下进行。因此有机化学方程式常用“→”连接反应物和生成物。►问题一烷烃的性质【典例1】下列有关烷烃性质的叙述不正确的是()A．常温下烷烃与酸、碱、强氧化剂不反应B．烷烃都具有还原性，能被氧气氧化C．烷烃都能燃烧生成二氧化碳和水D．烷烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色【变式练1-1】下列性质不属于甲烷性质的是()A．完全燃烧时生成二氧化碳和水B．常温常压下能溶于水C．光照下能与卤素单质发生取代反应D．通常情况下，与强酸、强碱和强氧化剂不反应【变式练1-2】液化石油气中含有丙烷，且丙烷中碳原子成键特点与CH4中碳原子相似，性质相似。下列有关丙烷的叙述中不正确的是()A．丙烷在较高温度下会分解B．光照下能够与氯气发生取代反应C．丙烷与甲烷不是同系物D．丙烷不能使酸性KMnO4溶液褪色►问题二取代反应【典例2】某课外活动小组利用如图所示装置探究甲烷与氯气的反应。根据题意，回答下列问题：(1)CH4与Cl2发生反应的条件是________；若用日光直射，可能会引起________________。(2)实验中可观察的实验现象有：量筒内壁出现油状液滴，_________________________________________，______________________________等。(3)实验中生成的油状液滴的化学式为________，其中___________________是工业上重要的溶剂。(4)用饱和食盐水而不用水的原因是________________________________________________。【归纳小结】烷烃(以甲烷为例)发生取代反应的有关规律(1)反应条件：光照，其光照为漫射光，强光直射易发生爆炸。(2)反应物：卤素单质，如甲烷与氯水、溴水不反应，但可以与氯气、溴蒸气发生取代反应。(3)反应产物：虽然反应物的比例、反应时间的长短等因素会造成各种产物的比例不同，但甲烷与氯气反应生成的产物都是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4四种有机物与HCl形成的混合物。反应产物中HCl的物质的量最多。(4)反应特点——连锁反应甲烷分子中的氢原子被氯原子逐步取代，第一步反应一旦开始，后续反应立即进行，且各步反应可同时进行。即当n(CH4)∶n(Cl2)＝1∶1时，并不只发生反应CH4＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CH3Cl＋HCl，其他反应也在进行。【变式练2-1】下列化学反应中不属于取代反应的是()A．CH3CH2Cl＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CH3CHCl2＋HClB．CH3OH＋HCleq\o(→,\s\up7(光))CH3Cl＋H2OC．2Na＋2H2O=2NaOH＋H2↑D．CH3—CH2—Br＋H2Oeq\o(→,\s\up7(NaOH),\s\do5(△))CH3—CH2—OH＋HBr【变式练2-2】实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是()【基础强化】1．下列关于烷烃性质的叙述正确的是()A．烷烃的沸点随碳原子数增加而逐渐降低B．烷烃易被酸性高锰酸钾溶液氧化C．在光照条件下，烷烃易与溴水发生取代反应D．烷烃的卤代反应很难得到纯净的产物2．在1.013×105Pa下，测得某些烷烃的沸点见下表。据表分析，下列选项正确的是()物质名称及结构简式沸点/℃正丁烷CH3(CH2)2CH3－0.5正戊烷CH3(CH2)3CH336.0异戊烷27.8新戊烷C(CH3)49.5正己烷CH3(CH2)4CH369.0A．在标准状况下，新戊烷是气体B．在1.013×105Pa、20℃时，戊烷都是液体C．烷烃随碳原子数的增加，熔点降低D．分子式为C5H12的烷烃的同分异构体中，随支链的增加，沸点降低3．如图为烃分子的球棍模型，“大球”表示碳原子，“小球”表示氢原子。下列说法正确的是()A．图1表示的烃叫丙烷B．图2烃分子的结构简式为CH3CH2CH2CH3C．图1与图2表示的物质的二氯代物种数相同D．图1与图2表示的物质的沸点：前者高于后者4．下列烷烃在光照条件下与氯气反应，只生成一种一氯代物的是()A．CH3CH2CH2CH3 B．C． D．5．如图所示，在光照条件下，将盛有CH4和Cl2的试管倒扣于盛有饱和食盐水的水槽中进行实验，不可能出现的现象是()A．试管中液面上升至试管顶部B．试管内的黄绿色变浅C．试管内壁出现油状液滴D．试管内出现少量白雾6．下列反应属于取代反应的是()①CHCl3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CCl4＋HCl②2HI＋Cl2=2HCl＋I2③CO＋2H2eq\o(=,\s\up7(催化剂))CH3OH④CH3CH2CN＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))＋HCl⑤CH3CH2OH＋HBreq\o(→,\s\up7(△))CH3CH2Br＋H2OA．①②B．①②③④C．①④⑤ D．②④⑤7．火炬中燃料的主要成分为丙烷。下列有关丙烷的叙述不正确的是()A．丙烷属于烷烃B．丙烷的球棍模型为C．丙烷的结构简式为D．丙烷燃烧时将化学能转化为光能和热能8．1mol某烷烃完全燃烧需要8mol氧气，则这种烷烃的化学式为()A．C5H12B．C4H10C．C3H8 D．C6H149．已知有一种烃的结构类似自行车，简称“自行车烃”，如图所示，下列关于它的性质叙述正确的是()A．易溶于水B．可以发生取代反应C．其密度大于水的密度D．与环己烷互为同系物10．如图是某同学利用日常用品注射器设计的简易实验装置。甲管中吸入10mLCH4，同温同压下乙管中吸入50mLCl2，将乙管气体推入甲管中，将针管放在光亮处片刻后，观察现象。(1)下列是某同学预测的实验现象：①气体最终变为无色；②实验过程中，甲管活塞向内移动；③甲管内壁有油珠；④产生火花。其中正确的是________。(2)甲管中发生的化学反应类型为__________。(3)反应后，甲管中主要剩余气体最好用下列试剂中的________(填字母)吸收。A．水 B．氢氧化钠溶液C．硝酸银溶液 D．饱和食盐水(4)反应后，若将甲管中的物质推入盛有适量AgNO3溶液的小试管中会观察到________，若再向其中滴入几滴紫色石蕊溶液，又观察到__________________________________________。【能力提升】1．在标准状况下，22.4LCH4与Cl2在光照下发生取代反应，待反应完全后，测得四种有机取代物的物质的量相等，则消耗的Cl2的物质的量为()A．0.5molB．2molC．2.5molD．4mol2．一定质量的链状烷烃X完全燃烧后生成17.6gCO2和9.0gH2O，下列说法不正确的是()A．X的分子式为C4H10B．X可能的结构简式为CH3CH2CH2CH3或(CH3)2CHCH3C．将X通入酸性KMnO4溶液中，溶液褪色D．X与Cl2在光照条件下发生取代反应，可能生成2种一氯代物3．立方烷是一种新合成的烃，其分子结构为正方体，其碳架结构如图所示。下列有关立方烷的说法正确的是()A．立方烷的分子式为C8H18B．立方烷和氯气发生取代反应，1mol立方烷最多会生成4molHClC．1mol立方烷完全燃烧消耗氧气的体积为224LD．立方烷的一氯代物只有1种，二氯代物有3种4．晋朝人常璩在《华阳国志》里有这样一段话：临邛县“有火井，夜时光映上昭。民欲其火，先以家火投之。顷许如雷声，火焰出，通耀数十里。以竹筒盛其火藏之，可拽行终日不灭也……”，请回答下列问题。(1)话中描述的物质是一种最简单的有机物—甲烷，其结构式为_____________。(2)写出“顷许如雷声，火焰出”涉及的化学方程式：__________________________________。(3)甲烷不仅可以直接用来燃烧，还是重要的化工原料，它可以与水在高温条件下反应制得水煤气(CO和H2)，反应的化学方程式为____________________________________，反应得到的水煤气中CO和H2的质量比为________。(4)CH4和Cl2反应生成一氯甲烷的化学方程式为_________________________，反应类型是____________。5．利用甲烷与氯气发生取代反应制取副产品盐酸的设想在工业上已成为现实。某化学兴趣小组在实验室中模拟上述过程，其设计的模拟装置如图所示。根据设计要求回答下列问题：(1)A装置中发生反应的离子方程式是________________________________________。(2)B装置有三种功能：①__________________；②均匀混合气体；③干燥混合气体。(3)在C装置中，经过一段时间的强光照射，发现硬质玻璃管内壁有黑色小颗粒产生，写出置换出黑色小颗粒的化学方程式：____________________________。(4)D装置的石棉中均匀混有KI粉末，其作用是_______________________________________。(5)E装置的作用是________(填字母)。A．吸收氯气B．吸收氯化氢C．防止倒吸(6)该装置还有缺陷，原因是没有进行尾气处理，其尾气中主要的含氯有机物为_____(填字母)。A．CH3Cl B．CH2Cl2C．CHCl3 D．CCl4第3课时烷烃的性质1．了解烷烃的主要物理性质和化学性质。2．熟练掌握甲烷的主要性质。3．认识取代反应的概念及特点。一、烷烃的性质1．烷烃的物理性质(1)随分子中碳原子数增加，熔、沸点逐渐升高；(2)随分子中碳原子数增加，状态由气态→液态→固态，其中常温、常压下碳原子数小于或等于4的烷烃为气态；(3)随分子中碳原子数增加，密度逐渐增大且均比水的密度小，难溶于水。(4)当碳原子数相同时，一般支链越多，沸点越低。如沸点：正丁烷>异丁烷。2．烷烃的化学性质(1)稳定性：通常条件下与强酸、强碱或高锰酸钾等强氧化剂不反应。(2)可燃性(氧化反应)：烷烃都能燃烧。CH4燃烧方程式：CH4＋2O2eq\o(→,\s\up7(点燃))CO2＋2H2OC3H8燃烧方程式：C3H8＋5O2eq\o(→,\s\up7(点燃))3CO2＋4H2O链状烷烃燃烧通式：CnH2n＋2＋eq\f(3n＋1,2)O2eq\o(→,\s\up7(点燃))nCO2＋(n＋1)H2O。(3)分解反应：烷烃在较高的温度下会发生分解。如：CH4eq\o(→,\s\up7(高温))C＋2H2，应用：石油化工生产和天然气化工生产中，获得重要的化工基本原料和燃料。二、烷烃的取代反应1．实验探究CH4与Cl2的反应(1)实验装置和实验操作取两支试管，通过排饱和食盐水法收集半试管CH4和半试管Cl2。将一支试管用铝箔套上，另一支试管放在光亮处。(2)实验现象：A装置：试管内气体颜色变浅，试管壁出现油状液滴，试管内液面上升。B装置：无现象。(3)实验结论：CH4与Cl2需在光照条件下发生化学反应。(4)甲烷和氯气的混合气体在光照发生反应的化学方程式为：①CH4＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CH3Cl＋HCl②CH3Cl＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CH2Cl2＋HCl③CH2Cl2＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CHCl3＋HCl④CHCl3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CCl4＋HCl(5)反应产物：甲烷与氯气发生生成4种有机产物和HCl，其中CH3Cl（一氯甲烷）、CH2Cl2（二氯甲烷）、CHCl3（三氯甲烷）、CCl4（四氯甲烷）均难溶于水，其中常温下除CH3Cl是气体，CH2Cl2、CHCl3、CCl4为液体。三氯甲烷和四氯甲烷是工业上重要的有机溶剂。2．取代反应(1)概念：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。(2)烷烃与卤素的取代反应①在光照条件下，烷烃与Cl2、Br2等卤素单质的气体都可以发生取代反应，生成多种卤代产物和相应的卤化氢气体。CnH2n＋2＋X2eq\o(→,\s\up7(光))CnH2n＋1X＋HX，CnH2n＋1X可与X2继续发生取代反应。②烷烃的取代反应是一种连锁反应，不会停留在某一步，因此产物一般为混合物。三、有机物的性质1．物理性质大多数有机物的熔点比较低，难溶于水，易溶于汽油、乙醇、苯等有机溶剂。2．化学性质(1)大多数有机物容易燃烧，受热会发生分解；(2)有机物的化学反应比较复杂，常伴有副反应发生，很多反应需要在加热、光照或使用催化剂的条件下进行。因此有机化学方程式常用“→”连接反应物和生成物。►问题一烷烃的性质【典例1】下列有关烷烃性质的叙述不正确的是()A．常温下烷烃与酸、碱、强氧化剂不反应B．烷烃都具有还原性，能被氧气氧化C．烷烃都能燃烧生成二氧化碳和水D．烷烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色答案：D解析：烷烃为碳、氢元素组成的化合物，原子间均以单键结合，属于饱和烃，性质稳定，常温下与酸、碱、强氧化剂不反应，A正确、D错误；烷烃都能在氧气中燃烧，表现出还原性，B正确；烷烃为碳、氢元素组成的化合物，在氧气中完全燃烧生成二氧化碳和水，C正确。【变式练1-1】下列性质不属于甲烷性质的是()A．完全燃烧时生成二氧化碳和水B．常温常压下能溶于水C．光照下能与卤素单质发生取代反应D．通常情况下，与强酸、强碱和强氧化剂不反应答案：B解析：甲烷难溶于水，B项不属于甲烷性质。【变式练1-2】液化石油气中含有丙烷，且丙烷中碳原子成键特点与CH4中碳原子相似，性质相似。下列有关丙烷的叙述中不正确的是()A．丙烷在较高温度下会分解B．光照下能够与氯气发生取代反应C．丙烷与甲烷不是同系物D．丙烷不能使酸性KMnO4溶液褪色答案：C解析：丙烷和甲烷都属于链状烷烃，都符合通式CnH2n＋2，二者相差2个CH2原子团，故属于同系物。►问题二取代反应【典例2】某课外活动小组利用如图所示装置探究甲烷与氯气的反应。根据题意，回答下列问题：(1)CH4与Cl2发生反应的条件是________；若用日光直射，可能会引起________________。(2)实验中可观察的实验现象有：量筒内壁出现油状液滴，_________________________________________，______________________________等。(3)实验中生成的油状液滴的化学式为________，其中___________________是工业上重要的溶剂。(4)用饱和食盐水而不用水的原因是________________________________________________。答案：(1)光照(或光亮处)爆炸(2)量筒内黄绿色气体颜色变浅量筒内液面上升(3)CH2Cl2、CHCl3、CCl4CHCl3、CCl4(4)降低Cl2在水中的溶解度，抑制Cl2和水的反应解析：CH4和Cl2光照可以反应生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl，随着反应进行，Cl2不断消耗，黄绿色逐渐消失。又由于生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4常温下是无色油状液体，故量筒内壁上有油滴。因生成的HCl易溶于水，量筒内的压强减小，量筒内液面上升。HCl溶于水后，溶液中Cl－浓度增大，使NaCl固体析出。【归纳小结】烷烃(以甲烷为例)发生取代反应的有关规律(1)反应条件：光照，其光照为漫射光，强光直射易发生爆炸。(2)反应物：卤素单质，如甲烷与氯水、溴水不反应，但可以与氯气、溴蒸气发生取代反应。(3)反应产物：虽然反应物的比例、反应时间的长短等因素会造成各种产物的比例不同，但甲烷与氯气反应生成的产物都是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4四种有机物与HCl形成的混合物。反应产物中HCl的物质的量最多。(4)反应特点——连锁反应甲烷分子中的氢原子被氯原子逐步取代，第一步反应一旦开始，后续反应立即进行，且各步反应可同时进行。即当n(CH4)∶n(Cl2)＝1∶1时，并不只发生反应CH4＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CH3Cl＋HCl，其他反应也在进行。【变式练2-1】下列化学反应中不属于取代反应的是()A．CH3CH2Cl＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CH3CHCl2＋HClB．CH3OH＋HCleq\o(→,\s\up7(光))CH3Cl＋H2OC．2Na＋2H2O=2NaOH＋H2↑D．CH3—CH2—Br＋H2Oeq\o(→,\s\up7(NaOH),\s\do5(△))CH3—CH2—OH＋HBr答案：C解析：取代反应是指有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。C项中的反应为置换反应，不是有机反应，更不是取代反应。【变式练2-2】实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是()答案：D解析：甲烷和氯气在光照条件下反应，生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl，试管内压强减小，外压大于内压，试管内液面升高，且试管内出现白雾和油状液滴，综合上述分析，D项正确。【基础强化】1．下列关于烷烃性质的叙述正确的是()A．烷烃的沸点随碳原子数增加而逐渐降低B．烷烃易被酸性高锰酸钾溶液氧化C．在光照条件下，烷烃易与溴水发生取代反应D．烷烃的卤代反应很难得到纯净的产物答案：D解析：烷烃的沸点一般随碳原子数增加而逐渐升高，A项错误；烷烃通常情况下性质稳定，不与酸性高锰酸钾溶液反应，B项错误；在光照条件下，烷烃只能与纯净的卤素单质发生取代反应，不与溴水反应，C项错误；由于卤素原子取代烷烃分子中氢原子的位置和个数难以控制，故很难得到纯净的产物，D项正确。2．在1.013×105Pa下，测得某些烷烃的沸点见下表。据表分析，下列选项正确的是()物质名称及结构简式沸点/℃正丁烷CH3(CH2)2CH3－0.5正戊烷CH3(CH2)3CH336.0异戊烷27.8新戊烷C(CH3)49.5正己烷CH3(CH2)4CH369.0A．在标准状况下，新戊烷是气体B．在1.013×105Pa、20℃时，戊烷都是液体C．烷烃随碳原子数的增加，熔点降低D．分子式为C5H12的烷烃的同分异构体中，随支链的增加，沸点降低答案：D解析：由题表信息可知，新戊烷的沸点是9.5℃，标准状况下是液体，20℃时是气体，A、B项错误；烷烃随碳原子数的增加，熔点升高，C项错误；C5H12的三种同分异构体中，随支链数的增加，沸点降低，D项正确。3．如图为烃分子的球棍模型，“大球”表示碳原子，“小球”表示氢原子。下列说法正确的是()A．图1表示的烃叫丙烷B．图2烃分子的结构简式为CH3CH2CH2CH3C．图1与图2表示的物质的二氯代物种数相同D．图1与图2表示的物质的沸点：前者高于后者答案：D解析：图1含4个碳，故图1表示的烃叫丁烷，A错误；图2烃分子含支链，故其结构简式为CH(CH3)3，B错误；图1的二氯代物有6种，异丁烷的二氯代物有3种，故C错误；两物质相对分子质量相同，图2有支链，沸点更低，故D正确。4．下列烷烃在光照条件下与氯气反应，只生成一种一氯代物的是()A．CH3CH2CH2CH3 B．C． D．答案：C解析：A项，分子中有2种类型的氢原子，一氯代物有2种；B项，分子中有2种类型的氢原子，一氯代物有2种；C项，分子中6个甲基类型相同，氢原子只有1种类型，故一氯代物有1种；D项，分子中有4种类型的氢原子，一氯代物有4种。5．如图所示，在光照条件下，将盛有CH4和Cl2的试管倒扣于盛有饱和食盐水的水槽中进行实验，不可能出现的现象是()A．试管中液面上升至试管顶部B．试管内的黄绿色变浅C．试管内壁出现油状液滴D．试管内出现少量白雾答案：A解析：反应生成的一氯甲烷为气体，故液面不会上升至试管顶部，A项错误；氯气与甲烷发生反应，逐渐被消耗，生成无色物质，黄绿色变浅，B项正确；反应生成的二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳不溶于水，为油状液滴，C项正确；CH4和Cl2发生取代反应，生成HCl，HCl遇水形成酸雾，D项正确。6．下列反应属于取代反应的是()①CHCl3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CCl4＋HCl②2HI＋Cl2=2HCl＋I2③CO＋2H2eq\o(=,\s\up7(催化剂))CH3OH④CH3CH2CN＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))＋HCl⑤CH3CH2OH＋HBreq\o(→,\s\up7(△))CH3CH2Br＋H2OA．①②B．①②③④C．①④⑤ D．②④⑤答案：C解析：①CHCl3中的H原子被Cl原子取代，属于取代反应；②该反应属于置换反应；③该反应属于化合反应；④CH3CH2CN分子中“—CH2—”的1个H原子被Cl原子取代，属于取代反应；⑤CH3CH2OH分子中的—OH被Br原子取代，属于取代反应。7．火炬中燃料的主要成分为丙烷。下列有关丙烷的叙述不正确的是()A．丙烷属于烷烃B．丙烷的球棍模型为C．丙烷的结构简式为D．丙烷燃烧时将化学能转化为光能和热能答案：C解析：丙烷分子中，碳碳之间均为单键，符合通式CnH2n＋2(n为正整数)，属于烷烃，A项正确；由图可知，丙烷的球棍模型正确，B项正确；丙烷的结构简式为CH3CH2CH3，C项错误；丙烷燃烧时将化学能转化为光能和热能，D项正确。8．1mol某烷烃完全燃烧需要8mol氧气，则这种烷烃的化学式为()A．C5H12B．C4H10C．C3H8 D．C6H14答案：A解析：设烷烃的化学式为CnH2n＋2，燃烧方程式为CnH2n＋2＋eq\f(3n＋1,2)O2eq\o(→,\s\up7(点燃))nCO2＋(n＋1)H2O1moleq\f(3n＋1,2)mol1mol8mol则有eq\f(3n＋1,2)＝8，解得n＝5，故烷烃化学式为C5H12。故选A。9．已知有一种烃的结构类似自行车，简称“自行车烃”，如图所示，下列关于它的性质叙述正确的是()A．易溶于水B．可以发生取代反应C．其密度大于水的密度D．与环己烷互为同系物答案：B解析：烷烃都难溶于水，密度比水小，可以发生取代反应，A、C错误，B正确；“自行车烃”与环己烷二者结构不同，不满足分子式相差n个CH2原子团的要求，所以和环己烷不互为同系物，D错误。10．如图是某同学利用日常用品注射器设计的简易实验装置。甲管中吸入10mLCH4，同温同压下乙管中吸入50mLCl2，将乙管气体推入甲管中，将针管放在光亮处片刻后，观察现象。(1)下列是某同学预测的实验现象：①气体最终变为无色；②实验过程中，甲管活塞向内移动；③甲管内壁有油珠；④产生火花。其中正确的是________。(2)甲管中发生的化学反应类型为__________。(3)反应后，甲管中主要剩余气体最好用下列试剂中的________(填字母)吸收。A．水 B．氢氧化钠溶液C．硝酸银溶液 D．饱和食盐水(4)反应后，若将甲管中的物质推入盛有适量AgNO3溶液的小试管中会观察到________，若再向其中滴入几滴紫色石蕊溶液，又观察到__________________________________________。答案：(1)②③(2)取代反应(3)B(4)液体分为两层，产生白色沉淀溶液变红色解析：在光照下，甲烷与氯气发生连锁反应：CH4＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CH3Cl＋HCl，CH3Cl＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CH2Cl2＋HCl，CH2Cl2＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CHCl3＋HCl，CHCl3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CCl4＋HCl。(1)理论上，甲烷与氯气体积比为1∶4时二者恰好完全反应，而该针管里氯气与甲烷体积比为5∶1＞4∶1，说明氯气过量，最终气体中仍有氯气。该反应进行缓慢，不会产生火花。产物中只有氯化氢和一氯甲烷为气体，所以气体的总物质的量减小，内部压强减小，甲管活塞向内移动。(2)甲烷分子中的四个氢原子可被氯原子取代，故甲管中发生的是取代反应。(3)剩余气体中含有氯气和氯化氢，可用氢氧化钠溶液吸收。(4)生成的HCl会与AgNO3反应生成AgCl白色沉淀，同时因CH2Cl2、CHCl3、CCl4难溶于水而看到液体分为两层，若加入几滴紫色石蕊溶液，溶液变红色。【能力提升】1．在标准状况下，22.4LCH4与Cl2在光照下发生取代反应，待反应完全后，测得四种有机取代物的物质的量相等，则消耗的Cl2的物质的量为()A．0.5molB．2molC．2.5molD．4mol答案：C解析：1molCH4与Cl2发生取代反应，生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4各0.25mol，这四种取代物中n(Cl)＝0.25mol×(1＋2＋3＋4)＝2.5mol，根据取代反应特点，n(HCl)＝2.5mol，故生成物中所含氯原子共2.5mol＋2.5mol＝5mol，参加反应的n(Cl2)＝2.5mol。2．一定质量的链状烷烃X完全燃烧后生成17.6gCO2和9.0gH2O，下列说法不正确的是()A．X的分子式为C4H10B．X可能的结构简式为CH3CH2CH2CH3或(CH3)2CHCH3C．将X通入酸性KMnO4溶液中，溶液褪色D．X与Cl2在光照条件下发生取代反应，可能生成2种一氯代物答案：C解析：17.6gCO2和9.0gH2O的物质的量分别为0.4mol、0.5mol，据此可得C原子与H原子的个数之比为