高考化学一轮复习考点规范练34 有机物的结构、分类与命名

考点规范练34有机物的结构、分类与命名

非选择题、

1.(2020全国I)有机碱，例如二甲基胺(/NH)、苯胺()、毗咤

()等，在有机合成中应用很普遍，目前“有机超强碱”的研究越来越受到关

注。以下为有机超强碱F的合成路线：

F

已知如下信息：

CC13coONaClCl

乙二醇二甲醍/△

①H2C=CH2X

R1ClR1

XNaOH,>=NR

②R2Cl+RNH2-2HC1*R2

③苯胺与甲基口比咤互为芳香同分异构体

回答下列问题：

(1)A的化学名称为o

(2)由B生成C的化学方程式为。

(3)C中所含官能团的名称为0

(4)由C生成D的反应类型为。

(5)D的结构简式为-

(6)E的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且厄核磁共振谱有四组峰，峰

面积之比为6：2：2：1的有种，其中，芳香环上为二取代的结构简式

为。

2.(2021全国甲)近年来，以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物,

因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路

线如下：

+r^PCQOHl)BF3/EtA

2)TCT/DMF

DPd/C,H2ETsOH

)CH3OH)

(C19H14O6(C|9HlgO6)PhMe

回答下列问题：

(1)A的化学名称为。

(2)1molD反应生成E至少需要mol氢气。

(3)写出E中任意两种含氧官能团的名称。

(4)由E生成F的化学方程式为-

(5)由G生成H分两步进行:反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则

反应2)的反应类型为。

(6)化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有(填标号)。

a.含苯环的醛、酮

b.不含过氧键(—O—O—)

c「H核磁共振谱显示四组峰,且峰面积比为3：2：2：1

A.2个B.3个

C.4个D.5个

(7)根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成:

OO

3.(2020浙江选考)某研究小组以邻硝基甲苯为起始原料，按下列路线合成利尿药

美托拉宗。

CH3

nICH3cHo

n?1CH3

Clr

H2NO2S

CH3

美托拉宗

已知:

RioRi

II/

HNR—C—N

\\

R—COOH+R2R2

R31

ORsR3平R1R

II\\/5\/5

NHN-C—OHHNN一（:N

CZ\/\

/\R

R6氏

RiRzR4I,R6

请回答下列问题：

(1)下列说法正确的是O

A.反应I的试剂和条件是C12和光照

B.化合物C能发生水解反应

c.反应n涉及加成反应、取代反应

D.美托拉宗的分子式是C16H14CIN3O3S

(2)写出化合物D的结构简式:-

(3)写出B+E-F的化学方程式:o

(4)设计以A和乙烯为原料合成C的路线(用流程图表示，无机试剂任选)。

(5)写出化合物A同时符合下列条件的同分异构体的结构简

式:o

'H-NMR谱和IR谱检测表明:①分子中共有4种氢原子,其中环上的有2种;②有

碳氧双键，无氮氧键和一CHO。

4.(2022湖北十一校联考)甲氧苇咤是一种广谱抗菌剂，主要用于呼吸道感染、泌

尿道感染、肠道感染等病症。甲氧苇咤的一种生产工艺路线如下：

叵->1]]-

甲氧苇嚏

H2O

已知:RI—CHBr2—*Ri—CHO

R2—CH2—CN

NaOCH3~>Ri—CH=C—R2

回答下列问题：

(1)A的化学名称为,C的结构简式为-

(2)F中含氧官能团的名称为o

(3)写出A-B的化学方程式为，该反应的反应

类型为o

(4)M是D的同分异构体，其苯环上的取代基与D相同但位置不同，则M可能的结

构有种。

(5)下列有关甲氧节陡的说法正确的是(填字母)。

A.分子式为C14H17O3N4

B.遇FeCb溶液显紫色

C.能与盐酸发生反应

D.lmol甲氧茉陡能与6molH2发生反应

(6)参照上述合成路线，设计一条由A和乙晴(CH3—CN)为主要原料制备

上CH—CH玉

OH的合成路线。

考点规范练34有机物的结构、分类与命名

1.答案⑴三氯乙烯

ClC1

XxClClC1

△^CI+KC1+H2O

⑵31ci+KOH醇Cl

(3)碳碳双键、氯原子

(4)取代反应

OXQ

(5)60

\/

N

(6)6OH

解析(1)由题中信息①反应物结构(含有碳碳双键)和反应条件(CC13coONa、乙二醇二甲

醵、加热)，结合A的分子式为C2HCI3,可推出其结构简式为CIHC-CCb,化学名称为三

ClC1

X^-CI

氯乙烯。三氯乙烯(C2HCI3)发生信息①的反应生成B(C1U1)o

(2)B与氢氧化钾的醇溶液共热发生消去反应生成

ClC1/不ciClC1

c(ci">i),该反应的化学方程式为△入1+KCI+H2O。

1ci+KOH醇Cl

(3)由C的分子结构可知其所含官能团有碳碳双键和氯原子。

ClC1

X

(4)C(ci->1)与过量的二环己基胺发生反应生成D,D与E发生信息②的反应生成F,由

axo

F的分子结构和D的分子式可确定D的结构简式为00„则由C生成D的

反应为C的分子中的两个氯原子被二环己基胺基所取代，则由C生成D的反应类型为取

代反应。

(6)根据E的同分异构体限制条件:六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应(说明分子

中含有羟基);咕核磁共振谱有四组峰，峰面积之比为6：2：2：1,则其结构较为对称。容

丫O1三种，共6种。其中，芳香环上

N

为二取代的结构简式为OHo

2.答案(1)1,3-苯二酚(或间苯二酚)

(2)2

(3)酯基、羟基、醛键(任意两种)

(6)C

rn-CPBAQ,,(CH'CO)"。,

-------►八HzSOJTHF/HzO

⑺八CH2CI2------------------►Py

解析⑴A()的化学名称是1,3-苯二酚(或间苯二酚)。

Pd/C,H,

(2)由J9Hl4。6CH30HCi9Hl8。6可知』molD生成E至少需要2moiH?。

DE

(3)F的分子式为Cl9Hl6。5,结合c的结构简式及E的分子式Cl9Hl8。6可以判定E的结构

，其中含氧官能团包括酯基、羟基、叫键。

(4)对比E和F的分子组成可以看出,E-F为E分子失去1分子H2O并形成碳碳双键，据

此可以写出化学方程式。

(5)对比G与H的结构简式,G—H的第二步反应是酯的水解，属于取代反应。

(6)化合物B为HoQ^COOH,分子式为©8H803。根据条件&可知其同分异构体为

0

A

含有苯环的酮时含CH结构，还有2个一OH,同时考虑符合b、c要求,则可能的结构

3C

I

C

有和H0H;同理考虑当属于含有苯环的醛时，其可能的结构有

CHOCHO

OH

和，故答案为Co

(7)参考题述合成路线中F—G、C—D和G—H第一步反应的原理,以丙烯为主要原料合

00

o-^

成X的路线可以为:

o0

m-CPBA0,,川(CH3CO)2OO-C

----------------△H2SO4/THF/H2OIOH---------------/'

CH2C12---------------------------->AzPyL

3.答案⑴BC

ClNHCOCH3

(2)H2NO2SCOOH

CHHNOSCOOH

⑶3+22+H2O

(4)

CH,

HO0CH.

2CH3cH20H2CH3COOHNHCOCH3

II-催化剂催化剂

CH2CH

3NO

'F2e/HCl,

ClC1

NHC0C1CONHC1NHCOOHCOOH

⑸OHOHClNHC1

解析结合邻硝基甲苯、C的结构简式以及B的分子式，可以推测出A的结构简式为

CH

3NO

2ClNHCOCH3

CH3

NH2

Cl、B的结构简式为O；H2NO2S被酸性高镒酸钾溶液

ClNHCOCH3

氧化为D,D的结构简式为H2NO2SCOOH；D分子中含有肽键，一定条件下水解

ClNH2

生成E,结合E的分子式可知,E的结构简式为H2NO2SCOOH；结合E的结构简式、

美托拉宗的结构简式、F的分子式及题给信息可知,F的结构简式为

C1NH

H2

N

H2NO2S

⑴由《知，与甲基对位的苯环上的氢原子被氯原子取代,故反应I

试剂是液氯、FeCb,其中Fe03作催化剂,A项错误。化合物C中含有肽键,可以发生水解

反应,B项正确。结合F的结构简式和CH3CHO、美托拉宗的结构简式以及已知条件可

知，反应H涉及加成反应、取代反应,C项正确。美托拉宗的分子式为Ci6H16CIN3O3SQ

项错误。

(2)由分析可知,化合物D的结构简式为

C1NHCOCH3

H2NO2SCOOH

ClNH

CH32

NH2

(3)由分析可知,B的结构简式为,E的结构简式为H2NO2SCOOH,F的结

构简式为

,B与E发生取代反应生成F,其反应的化学方程式为

+

(4)乙烯与水发生加成反应生成乙醇,乙醇被氧化为乙酸,在一定条件下被还原

，合成路线流程图为

(5)A分子中有4种氢原子并且苯环上有2种,分子中含有碳氧双键，不含一CHO和氮氧

NHC0C1C0NHC1

键，故A分子中苯环上含有两个取代基，满足条件的结构有OHOH

COOH

NHC1。

CHBr2

4.答案(1)对甲基苯酚(或4-甲基苯酚)

(2)醛基和酸键

(3)OH+2B12取代反应

(4)15

(5)CD

CN

CH

CH3CHBr2CHOCH(CH-CH玉

解析由A的分子式可知A的不饱和度0=4,再结合B逆向分析可知A的结构简式为

CH3CHBr,

OH，由题目已知信息可知C的结构简式为，进而知道D的结构简式为

CHO

，由F的结构简式再结合题目所给信息可知G的结构简式为

由此，流程中除了H其他物质结构简式都已确定。由于流程图中

没给与H有关的信息，题干中也没涉及与H有关的问题,所以本题不需要推断H的结构。

CH3

(1)A的结构简式为OH，化学名称为对甲基苯酚(或4-甲基苯酚);C的结构简式为

CHBr,

;(2)由F结构简式可知，分子中含氧官能团只有醛基和醛键;(3)A—