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PAGE专练60醇、酚一、单项选择题1.[2021·全国甲卷]下列叙述正确的是()A.甲醇既可发生取代反应也可发生加成反应B.用饱和碳酸氢钠溶液可以鉴别乙酸和乙醇C.烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少D.戊二烯与环戊烷互为同分异构体2.萜类化合物广泛存在于动植物体内,下列关于萜类化合物的说法正确的是()A.a和b都属于芳香族化合物B.a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上C.a、b和c均能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.b和c均能与新制氢氧化铜反应生成红色沉淀3.[2021·浙江1月]有关的说法不正确的是()A.分子中至少有12个原子共平面B.完全水解后所得有机物分子中手性碳原子数目为1个C.与FeCl3溶液作用显色D.与足量NaOH溶液完全反应后生成的钠盐只有1种4.[2021·全国乙卷]一种活性物质的结构简式为,下列有关该物质的叙述正确的是()A.能发生取代反应,不能发生加成反应B.既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物C.与互为同分异构体D.1mol该物质与碳酸钠反应得44gCO25.已知乙烯醇(CH2=CHOH)不稳定,可自动转化为乙醛;二元醇可脱水生成环状化合物。现有1mol乙二醇在一定条件下脱去1mol水,所得产物的结构简式有下列几种,其中不可能的是()①CH2=CH2②③CH3CHO④⑤CH2—CH2—OA.只有①B.①和④C.①和⑤D.①④⑤6.[2021·北京海淀区期末]泛酸和乳酸均易溶于水并能参与人体代谢,二者的结构简式如图所示。下列说法不正确的是()A.泛酸的分子式为C9H17NO5B.泛酸在酸性条件下的水解产物之一与乳酸互为同系物C.泛酸易溶于水,与其分子内含有多个羟基且易与水分子形成氢键有关D.乳酸在一定条件下反应,可形成六元环状化合物7.化合物Y能用于高性能光学树脂的合成,可由化合物X与2-甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得:下列有关化合物X、Y的说法正确的是()A.X分子中所有原子一定在同一平面上B.Y与Br2的加成产物分子中含有手性碳原子C.X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色D.X的化学名称是三溴苯酚8.[2021·湖北沙市中学高三能力测试]已知伞形酮可用雷琐苯乙酮和苹果酸在一定条件下反应制得。下列说法中正确的是()A.1mol雷琐苯乙酮最多能与3molBr2发生取代反应B.苹果酸能形成一种缩聚产物是C.1mol伞形酮与足量NaOH溶液反应,最多可消耗2molNaOHD.雷琐苯乙酮、苹果酸、伞形酮都能跟FeCl3溶液发生显色反应二、不定项选择题9.[2021·哈尔滨师大附中高三开学考试]汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一,对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是()A.汉黄芩素的分子式为C16H12O5B.该物质遇FeCl3溶液显色C.1mol该物质与溴水反应,最多消耗1molBr2D.与足量H2发生加成反应后,该分子中官能团的种类减少1种10.[2021·陕西部分学校摸底]环己醇()常用来制取增塑剂和作为工业溶剂。下列说法正确的是()A.环己醇中至少有12个原子共平面B.与环己醇互为同分异构体,且含有醛基(—CHO)的结构有8种(不含立体结构)C.标准状况下,1mol环己醇与足量Na反应生成22.4LH2D.环己醇的一氯代物有3种(不含立体结构)11.一种免疫抑制剂麦考酚酸结构简式如图,下列有关麦考酚酸说法不正确的是()A.分子式为C17H20O5B.能与FeCl3溶液发生显色反应,与浓溴水反应最多消耗1molBr2C.1mol麦考酚酸最多与4molNaOH反应D.在一定条件下可发生加成,加聚,取代,消去四种反应12.水杨酸、冬青油、阿司匹林的结构简式如图,下列说法不正确的是()A.由水杨酸制冬青油的反应是取代反应B.阿司匹林的分子式为C9H8O4,水解可得水杨酸C.冬青油苯环上的一氯取代物有4种D.可用NaOH溶液除去冬青油中少量的水杨酸13.市场上畅销的感冒药“仁和可立克”的主要有效成分之一为“对乙酰氨基酚”,其结构简式如下,有关它的叙述不正确的是()A.在人体内能水解B.与对硝基乙苯互为同分异构体C.对乙酰氨基酚的化学式为C8H9NO2D.1mol对乙酰氨基酚与溴水反应时最多消耗4molBr2三、非选择题14.某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。(1)实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象,请写出相应的化学反应方程式:____________________。在不断鼓入空气的情况下,熄灭酒精灯,反应仍能继续进行,说明该乙醇的氧化反应是________反应。(2)甲和乙两个水浴作用不相同。甲的作用是____________;乙的作用是____________。(3)反应进行一段时间后,干燥试管a中能收集到不同的物质,它们是________。集气瓶中收集到的气体的主要成分是________。(4)若试管a中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验,试纸显红色,说明液体中还含有________。要除去该物质,可先在混合液中加入________(填写字母)。a.氯化钠溶液 b.苯c.碳酸氢钠溶液 d.四氯化碳然后,再通过________(填实验操作名称)即可除去。15.[2021·湖北沙市中学高三能力测试]化合物X是一种香料,可采用乙烯与甲苯为主要原料,按下列路线合成:已知:RXeq\o(→,\s\up7(NaOH/H2O))ROH;RCHO+CH3COOR′eq\o(→,\s\up7(CH3CH2ONa))RCH=CHCOOR′请回答:(1)A中官能团的名称是________。(2)D→E的化学方程式____________________________________________________。(3)X的结构简式________。(4)与F互为同分异构体又满足下列条件的有______种。①遇到氯化铁溶液会显紫色,②会发生银镜反应,③苯环上有三个取代基在其它同分异构体中核磁共振氢谱有六组峰,氢原子数比符合1:2:2:2:2:1的结构为________。(5)根据上面合成信息及试剂,写出以乙烯为原料(无机试剂任选),合成CH3CH=CHCOOCH2CH3的路线__________________。16.化合物N具有镇痛、消炎等药理作用,其合成路线如下:(1)A的系统命名为__________,E中官能团的名称为__________。(2)A→B的反应类型为________,从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法为__________。(3)C→D的化学方程式为________。(4)C的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应;且1molW最多与2molNaOH发生反应,产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W有______种,若W的核磁共振氢谱具有四组峰,则其结构简式为____________________。(5)F与G的关系为(填序号)________。a.碳链异构 b.官能团异构c.顺反异构 d.位置异构(6)M的结构简式为________。(7)参照上述合成路线,以为原料,采用如下方法制备医药中间体。该路线中试剂与条件1为____________,X的结构简式为______________;试剂与条件2为________________,Y的结构简式为______________。专练60醇、酚1.B甲醇中的官能团为羟基,羟基能发生取代反应,但甲醇中不含不饱和键,不能发生加成反应,A项错误;向乙酸和乙醇中分别滴加饱和NaHCO3溶液,有气体产生的是乙酸,无明显现象的是乙醇,即用饱和NaHCO3溶液可鉴别乙酸和乙醇,B项正确;烷烃的沸点随分子中碳原子数增多而逐渐升高,但碳原子数相同的烷烃,分子中所含支链越多,沸点越低,C项错误;戊二烯的分子式为C5H8,而环戊烷的分子式为C5H10,二者分子式不同,不互为同分异构体,D项错误。2.Ca中无苯环,不属于芳香族化合物,A错误;a分子中含有连接3个碳原子的饱和碳原子,c分子中含有连接4个碳原子的饱和碳原子,a和c分子中所有碳原子不可能均处于同一平面上,B错误;a中含有碳碳双键,b中含有与苯环相连的甲基,c中含有醛基,均可以被酸性高锰酸钾氧化,C正确;只有C有醛基,可以与新制氢氧化铜反应生成红色沉淀,D错误。3.C苯环是一个平面结构,六个碳原子和六个氢原子一定共平面,所以该有机物取代苯环氢原子位置的原子仍然在这个平面上,即分子中至少有12个原子共平面,A说法正确;该有机物完全水解后得到的产物为,其中只有与氨基直接相连的碳原子为手性碳原子,即手性碳原子数目为1个,B说法正确;该有机物不含酚羟基,与FeCl3溶液作用不会显色,C说法错误;该有机物与足量NaOH溶液完全反应后生成和碳酸钠,D说法正确。4.C该物质中含有碳碳双键,能发生加成反应,A项错误;同系物是指结构相似,分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物,该物质不是乙酸、乙醇的同系物,B项错误;题给两种物质的分子式均为C10H18O3,但结构不同,二者互为同分异构体,C项正确;1mol该物质含有1mol羧基,与Na2CO3反应最多可得到0.5mol(22g)CO2,D项错误。5.A乙二醇脱去1分子H2O生成环醚,②、④正确,乙二醇发生消去反应生成乙烯醇(CH2=CHOH)不稳定,可自动转化为乙醛,①错,③正确;乙二醇发生缩聚反应生成高分子化合物,⑤正确。6.B根据泛酸的结构简式,可知其分子式为C9H17NO5,故A正确;泛酸在酸性条件下水解得到和与乳酸分子中的羟基个数不同,H2NCH2CH2COOH不含羟基,故B错误;泛酸分子中含有多个羟基,其易与水分子形成氢键,所以泛酸易溶于水,故C正确;两分子乳酸在一定条件下发生酯化反应,形成六元环状化合物,故D正确。7.BX分子中羟基氢与其它原子不一定在同一平面上,A错误;Y与Br2的加成产物为,结构简式中“*”碳为手性碳原子,B正确;X中含酚羟基,X能使酸性KMnO4溶液褪色,Y中含碳碳双键,Y能使酸性KMnO4溶液褪色,C错误;X的化学名称是2,4,6三溴苯酚,D错误。8.B苯酚的环上邻对位上的氢可以被溴原子取代,因此1mol雷琐苯乙酮最多能与2molBr2发生取代反应,A错误;苹果酸含有羟基和羧基,可发生缩聚反应生成,B正确;伞形酮含有酯基、酚羟基,而酯基是羧酸与酚形成的,水解后得到羧基、酚羟基,酚羟基、羧基都可与氢氧化钠反应,1mol伞形酮与足量NaOH溶液反应,最多可消耗3molNaOH,C错误;苹果酸不含酚羟基,与氯化铁不反应,D错误。9.AB汉黄芩素的分子式为C16H12O5,故A正确;含酚—OH,遇FeCl3溶液显紫色,故B正确;酚—OH的邻对位氢原子能够与溴水发生取代反应,碳碳双键与溴水发生加成反应,则1mol该物质与溴水反应,最多消耗2molBr2,故C错误;与足量H2发生加成反应后,该分子中碳碳双键、羰基均减少,少了2种官能团,故D错误。10.B环己醇中不含苯环,含有饱和碳原子,具有甲烷的结构特点,不可能存在12个原子共平面的结构特点,故A错误;与环己醇互为同分异构体,且含有醛基(—CHO)的结构,应为C5H11CHO,C5H11—的同分异构体有8种,则含有醛基(—CHO)的结构有8种,故B正确;环己醇含有1个羟基,则标准状况下,1mol环己醇与足量Na反应生成11.2LH2,故C错误;环己醇的一氯代物有4种,故D错误。11.CD根据麦考酚酸结构简式,知分子式为C17H20O5,故A项正确;麦考酚酸分子含酚羟基,则可与FeCl3溶液发生显色反应,且每个分子中仅有一个碳碳双键可与Br2反应,则1mol麦考酚酸最多与1molBr2反应,故B项正确;该分子中的酚羟基、羧基、酯基均可与NaOH反应,所以1mol麦考酚酸最多与3molNaOH反应,故C项错误;麦考酚酸中含不饱和键,可发生加成反应,加聚反应,同时含有羧基、羟基,可发生取代反应,但其羟基与苯相连,不能发生消去反应,故D项错误。12.D由水杨酸制冬青油,发生的是酯化反应,也是取代反应,A正确;阿司匹林的分子式为C9H8O4,含有酯基,可水解生成水杨酸,B正确;冬青油苯环不对称,含有4种H,则一氯取代物有4种,C正确;二者都与氢氧化钠溶液反应,应用碳酸氢钠除杂,故D错误。13.D由对乙酰氨基酚的结构简式可知,A、B、C正确;只有羟基两个邻位上的H原子能与溴水发生取代反应,故1mol对乙酰氨基酚最多消耗2mol的Br2,D错。14.(1)2Cu+O2eq\o(=,\s\up7(△))2CuO,CH3CH2OH+CuOeq\o(→,\s\up7(△))CH3CHO+Cu+H2O放热(2)加热冷却(3)乙醛、乙醇、水氮气(4)乙酸c蒸馏解析:(1)该实验的反应原理为2Cu+O2eq\o(=,\s\up7(△))2CuO,CH3CH2OH+CuOeq\o(→,\s\up7(△))CH3CHO+H2O+Cu。(2)(3)实验装置中,甲中的水为热水,其作用是将无水乙醇加热成乙醇蒸气,与空气一起进入玻璃管中,在铜网的作用下进行反应后,从玻璃管中出来的物质有未反应的乙醇蒸气及少量O2、水蒸气、乙醛蒸气和大量的N2,它们一起进入乙中,乙中的水为冷水,其作用是将乙醇蒸气、水蒸气、乙醛蒸气进行冷却变为液体,不能冷却的少量O2和大量的N2进入到集气瓶中。(4)由题意知,该物质呈酸性,说明该物质为乙酸。若要除去乙醇、水、乙醛中的乙酸,可先在混合液中加入NaHCO3溶液,发生CH3COOH+NaHCO3=CH3COONa+H2O+CO2↑反应,使CH3COOH转化为CH3COONa,再通过蒸馏即可除去。15.(1)羟基(2)2(3)(4)20OHCCH2CH2OH等,(写一个)(5)CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(催化剂))CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(O2),\s\do5(Cu,△))CH3CHOeq\o(→,\s\up7(O2),\s\do5(催化剂))CH3COOHeq\o(→,\s\up7(CH3CH2OH),\s\do5(浓硫酸,△))CH3COOCH2CH3eq\o(→,\s\up7(CH3CHO),\s\do5(CH3CH2ONa))CH3CH=CHCOOCH2CH3解析:(1)A为乙醇,含有的官能团为—OH,名称为羟基;(2)D为苯甲醇,D发生氧化反应得E,化学反应方程式为(3)(4)满足下列条件①遇到氯化铁溶液会显紫色,说明有酚羟基,②会发生银镜反应说明含醛基③苯环上有三个取代基,其中一个为—OH,另外2个为:—CH2CH3、—CHO或者—CH3、—CH2CHO,2个不同的取代基有邻、间、对3种位置,对应的—OH分别有4种、4种、2种位置,故符合条件的共有2×(4+4+2)=20种。在其它同分异构体中核磁共振氢谱有六组峰,氢原子数比符合1:2:2:2:2:1的结构为等;(5)乙烯与水发生加成反应生成乙醇,乙醇氧化生成乙醛,再进一步氧化生成乙酸,乙酸与乙醇发生反应生成乙酸乙酯,乙酸乙酯与乙醛在乙醇钠条件下反应生成CH3CH=CHCOOCH2CH3,合成路线流程图为:CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(催化剂))CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(O2),\s\do5(Cu,△))CH3CHOeq\o(→,\s\up7(O2),\s\do5(催化剂))CH3COOHeq\o(→,\s\up7(CH3CH2OH),\s\do5(浓硫酸,△))CH3COOCH2CH3eq\o(→,\s\up7(CH3CHO),\s\do5(CH3CH2ONa))CH3CH=CHCOOCH2CH3。16.(1)1,6己二醇碳碳双键,酯基(2)取代反应减压蒸馏(或蒸馏)(5)c(6)HOON
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