高考化学复习课时规范练33烃的含氧衍生物苏教版

课时规范练33煌的含氧衍生物

非选择题(共6小题，共100分)

1.(2019江苏海安高级中学月考)(14分)以化合物A为原料合成化合物M的线路如下图所示。

CHQHg浓硝隐C.H7NO,%,

因詈。中一定条碎山浓流的,AD一定条件

②③④

(1)写出化合物B中含氧官能团的名称为

(2)①的反应类型为o

(3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式

①能与FeCk溶液发生显色反应

②分子中有3种不同化学环境的氢

(4)E与Y反应生成M同时还生成甲醇,写出Y(C5HBOJ的结构简式:

(5)以苯酚、乙醇、H00CY3"OH为有机原料合成

，写出制

备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

2.(2019黑龙江哈尔滨六中月考)(16分)从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙、丙三种成

分:

CH=CH—CH2OHCH—CHO

甲乙

丙:

分子式Cl6Hl4。2

能使Bn/CCL褪色

部分性质

能在稀硫酸中水解

(1)甲中含氧官能团的名称为O

(2)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物,下同):

"往f^VCHCH2cHzOH

一定条件,|lI|Oz/Cu,一定条件,

甲i―>ci一厂―Yn―>乙

其中反应I的反应类型为,反应n的化学方程式为（注明反应

条件）。

I.Os,I.浓NaOH,

（3）已知:RCH=CHR'ii.Zn/HzO*RCHO+R'CHO;2HCHO―OF—'HCOOH+CH30H

由乙制丙的一种合成路线图如下（A下均为有机物，图中四表示相对分子质量）:

.tSZOHe,〜八缩聚反应„

4Li-汨―76）------------F

|i■新制的ciXoayA

iLH5*,

①下列物质不能与C反应的是（选填序号）。

2CO3

②写出F的结构简式:_。

③丙有多种同分异构体,写出一种能同时满足下列条件的同分异构体:.

z/CCL发生加成反应

3溶液显示特征颜色

④综上分析,丙的结构简式为.

3.（2019辽宁部分重点中学联考）（18分）H是一种新型香料的主要成分之一,其合成路线如下（部分

产物和部分反应条件略去）:

CH=C-CHC1

612NaOH-

cH3HciDmc™D

_______（CwHizCh）（C10H12O,）

6

IHO—Br、氧化剂①Na。蹄衡△

一定条件（加7。2电）猿化

CH,

浓硫酸A

—CR―^^一

H

催化剂

，

已知：①RCHFt+CHrHR'----->CH2=CH2+RCH=CHR;

②B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子。

请回答下列问题：

⑴(CH3)2C==CH2的同分异构体中存在顺反异构的有机物的名称为o

(2)A的核磁共振氢谱除苯环上的H外,还显示组峰,峰面积比为。

(3)D分子中含有的含氧官能团名称是,E的结构简式为。

(4)D和G反应生成H的化学方程式为__________________________________________________

(5)G的同分异构体中，同时满足下列条件的有种(不包括立体异构)。

①苯的二取代物②与FeCk溶液发生显色反应

③含“一。一”结构

(6)参照上述合成路线，以丙烯为原料(无机试剂任选)，设计制备2,3-丁二醇的合成路线。

4.(16分)有机物G是一种新型香料的主要成分之一,其结构中含有三个六元环,G的合成路线如

下。(部分产物和部分反应条件略去)

催化剂

已知:①CLCHR+CH2rHR'------CH2=CH2+RCH=CHR';

②C中核磁共振氢谱中有6组峰。

请回答下列问题：

(DF中官能团的名称为o

(2)鉴别D与E的试剂为o

(3)G的结构简式为o

⑷写出C-D的化学方程式：—

(5)满足下列条件的F的同分异构体有种(不包括立体异构)。其中核磁共振氢谱中峰

面积之比为1：2：2：3的有机物的结构简式为

①能发生银镜反应；②能发生水解反应；③苯环上有两个取代基。

(6)参照上述合成路线及信息,请设计出以CH-CHCHs为原料(其他无机试剂任选)制备

CH3CH2CHCH3

OH的合成路线。

5.(2019广西南宁三中月考)(18分)F是重要的有机化合物,可以由基础化合物A通过以下过程制得:

画脸见些浓鹏1Tl

丽丽1KMsH；同厂LU

「RCH2cHzcHO

匚RCHCHO

RhI

已知:①RCHrHz+CO+H?一CH,;②核磁共振氢谱显示C的分子中含有4种不同化学环

境的氢原子;③F的分子式为G6H22O4,分子中苯环上的一澳代物只有两种。

(DA发生加聚反应的化学方程式是o

(2)B物质的名称为;检验B中官能团的实验操作方法是o

(3)F中的官能团的名称为;C+E-F的化学方程式是。

(4)X与E互为同分异构体,且X具有下列性质,符合条件的X有种(不考虑立体异构)。

①分子中含有苯环,且能与NaHCOs溶液反应生成二氧化碳气体;②与银氨溶液共热有银镜生成。

(5)设计由乙烯和必要的无机原料合成丙酸乙酯的合成路线。

6.(2018课标全国I,36)(18分)化合物W可用作高分子膨胀剂,一种合成路线如下:

Zam"G/COONa/COOH

ClCH2COOH^^ClCH/：OONa^-2in2C-X-II2C

①②③X?OOH

囚回回回1

COOCzHj1)C1CH2coec1Hs「nnr”④

1——COOCM’ICeHsCHtC]口/38孙」

嚅(COOCMsC1HsON"C1H5OH<COOC曲

回⑤回

CH

回⑦H°叵1°”

回答下列问题：

(1)A的化学名称为

(2)②的反应类型是。

(3)反应④所需试剂、条件分别为

(4)G的分子式为0

(5)W中含氧官能团的名称是

(6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1：

1)

(7)苯乙酸苇酯(\/CH2COOCH2V7)是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸

半酯的合成路线(无机试剂任选)。

课时规范练33煌的含氧衍生物

1.答案(1)羟基、醴键

(2)取代反应

⑸

解析A+CH£k在碱存在时反应生成B,根据A的分子式和B的结构简式推出A的结构简式为

HOXXOH而与CH30H一定条件下反应生成C,C与浓硝酸、浓硫酸共热发生硝化反应生成D,D

与压一定条件下反应生成E,根据E的结构简式,逆推出C的结构简式为'M%JJ-OCH,、D的结构

N2

简式为\<。人°W，)-℃°为；E+Y在一定条件下生成M和CHsOH,Y的分子式为C5H结合E和M的结构简

式，可知Y的结构简式为CH3OOCCH2COOCH30

(1)根据化合物B的结构简式,其中含氧官能团的名称为羟基和酸键。

(2)①为A与CH£L发生取代反应生成B和HClo

(3)E的结构简式为'。人少一。CH,,E的分子式为C8H9N03,E的同分异构体能与FeCk溶液发生

显色反应,则E的同分异构体中含酚羟基,且分子中有3种不同化学环境的氢,符合条件的E的一种

NO?NO2

CH,工LCH,CH3〈^CH,

同分异构体的结构简式为OH或OH。

(4)由以上分析可知Y的结构简式为CH3OOCCH2COOCH3O

H

(5)<>中含有与M中相同的官能团:肽键和醒键;根据原料苯酚和乙醇，仿

B-C引入酸键;仿C-D-E可在苯环上引入一NHz；由乙醇和HOOC—fVcoOH发生酯化反应合成

CHQHQOcYiy^OOCHQHs；再仿E+y_M引入肽键即可。

2.答案(1)羟基(2)加成反应

C1

OcHCHzCHO+NaOH受

CHO+NaC1+H2Q

OH

O<Q>—CH—CH2

(3)①C②H^O-CH24iOH③CHO(或三个取代基在苯环上的其他位置结构)

O

④《>CH=CH—1-0-CHY》

CH-CH—CH20H

)中含氧官能团是羟基。

(2)经过反a应I碳碳双键成为了单键,并且引入了C1原子,所以反应I为甲和氯化氢之间的加

成;含有醇羟基的物质，如果邻位碳上有氢原子,则可被氧化,氯原子所连碳原子的邻位碳原子上连

有氢原子则会发生消去反应,所以反应II的化学方程式为

C1

"cHCHzCHO+NaOH*O^H-CH-CHO+岫d+员0。

(3)①根据乙的结构简式和题干中所给信息,可知A是乙二醛,B是苯甲醛，乙在加热条件下与新

0

制的氢氧化铜反应生成酸CXH-CH-C—0H

,则c应为醇,因B为苯甲醛,则C为苯甲醇,E相对

分子质量为76,结合题给信息可知应为

0

HO—CHz—COOH,本身能发生缩聚反应生成H±o-CH,」aoH；①c为苯甲醇，含有羟基，可发生取代

反应、氧化反应,可与钠反应生成氢气,不具有酸性,不能与碳酸钠反应;②由以上分析可知F的结

0

构简式为H-EO-CH2-CiOH;

③丙的分子式为C/"022/CC143溶液显示特征颜色,则含有酚羟基;a.苯环上连接三种不同官能团,

0

分别为碳碳双键、醛基和酚羟基;④综上分析，丙是由<>CH=CH—C—OH和苯甲醇发生酯化反应

0

而得,则其结构简式为《—KHYHTLXCHZY，。

3.答案(1)2-丁烯(2)21：6

CH—CHZ

(3)羟基、竣基BrOH

CH3CH=CH20CH3CH-CHCH3NaQH(aq)CH3CH-CHCH3

(6)CH3CH=CH2一砺i-"CH3CH=CHCH3^BrBr—△―"OHOH

CH=C—CH,

解析根据信息可知,苯乙烯与(CH3)2C=CHD发生反应生成kJ(A),A发生取代反应生成

Cl

CH2—c—CH2C1

4]CH3

，再与氯化氢发生加成反应生成M(B),在碱性环境下水解后最终氧化

OHBr

CH2—c—COOIICH—CH2—Oil

\CH3

为(D);苯乙烯与HO—Br发生加成反应生成M(E),接着氧化为

BrOH

CH—COOHCH—COOH

(F),F在NaOH溶液/△条件下发生水解,酸化后生成(G),最后

OHOH

CH2—c—COOHCH—COOH

人]CH3

上在浓硫酸作用下发生酯化反应生成环酯O

⑴(CH3)2C=CH2的同分异构体中存在顺反异构的有机物结构简式为CH3—CH=CH—CH3,名称为

2-丁烯。

CH=C—CHS

ACH,

(2)由以上分析可知A为U;A的核磁共振氢谱除苯环上的H外,还显示2组峰,峰面

积比为1：6o

OH

CH2—C—COOH

(3)由以上分析可知D为〔3CH'，其中含有的含氧官能团为羟基、竣基;E为

Br

I

CH—CH2—OH

CH—COOH

(5)G为i，它的同分异构体满足:①苯的二取代物，则苯环上有2个取代基;②与

FeCh溶液发生显色反应，则苯环上有羟基;③含“一0一”结构;满足条件的有机物有:苯酚的环上连

有一CHzCOOH取代基,结构有3种,苯酚的环上连有

—CH2—OOCH取代基,结构有3种,苯酚的环上连有一OOCCHs取代基,结构有3种,苯酚的环上连有一

C00CH3取代基,结构有3种,总共有12种。

(6)根据信息可知,2个丙烯分子间发生反应生成

CH3—CH-CH—CH3,然后再与澳发生加成反应生成

CHs—CHBr—CHBr—CHs,再在碱性环境下发生水解生成目标产物。

4.答案(1)羟基、竣基(2)NaHC03溶液

CH3

。CH。2/—C—CT=O

⑶oZC-------CH—U

Cl

C-CH2—9YH2cl

J।-Y

(4)CH3+2NaOHK

OH

CHZ-C—CH2OH

▽CH3+2NaCl

(5)9HCOYYOCM

CH2=CHCH3

r

(6)CH2=CHCH3催化剂CH3CH=CHCH3

HCl,CH,fH-CH,CH,Na°H水溶液.CH，fH--CH2cH3

催化剂△Cl△OH

CH=

氯

氢

与

解析A与苯乙烯在催化剂作用下发生取代反应生成B和乙烯,B为O^UHB化

CH3

OCHLLCHQ

在催化剂作用下发生加成反应生成C,c中核磁共振氢谱中有6组峰，则C为Cl；C

CH3

CII2—c—CII2OII

在氢氧化钠的水溶液中加热发生水解反应生成D,D为OH;D被氧化生成E,E为

CH3

CII2—c—COOIICH—COOH

OH;E与F(OH)发生酯化反应生成G,G为

CH—COOH

(1)OH中官能团的名称为羟基、竣基。(2)D与E都含有醇羟基，而E还含有竣基,

鉴别D与E的试剂可选择碳酸钠溶液,若加入碳酸钠溶液产生无色气体,则为Eo(3)G的结构简式

ci

CH2—c—CH2C1

H2O

+2NaOHK

(4)C-D的化学方程式为CH3

OH

CHZ—C—CH2OHCH—COOH

CH,+2NaCl«(5)OH的同分异构体，①能发生银镜反应，则含有醛基;

②能发生水解反应,则含有酯基，且只有两个氧原子，结合①和分子的不饱和度,应该是甲酸酯;③苯

环上有两个取代基,则除苯环外,另外两个取代基的组合可以是HCOO—和一CH2H、HCOO一和一

OCHs、HCOOC压一和一0H三种，两个取代基在苯环上的位置关系有邻、间、对位三种,故同分异构体

共有9种;其中核磁共振氢谱中峰面积之比为1：2：2：3的有机物的结构简式为

HCOYYOCH、⑹以

CHz-CHCHs为原料发生取代反应生成乙烯和2-丁烯,2-丁烯与氯化氢发生加成反应生成2-氯丁

CH3CH2CHCH3

烷,2-氯丁烷在氢氧化钠水溶液中加热水解生成OH的合成路线为

CH=CHCHHC1CHCH-CHCHCHCHCHCH

CII2—CriCtljHC1323INaUri水落次3-23

CH2=CHCH3催化剂—ACH3CHYHCH3催化剂CI△>OHo

-ECH—CH2i

催化剂

5.答案⑴MH2YHCH3CH3

（2）2-甲基丙醛取适量B于试管中,加入银氨溶液后,水浴加热一段时间,若看到有银镜生成,

则证明有醛基（或加入新制的氢氧化铜,加热,若观察到有砖红色沉淀生成,则证明有醛基）

COOCH2CHCII3

2cH3cHeH20HCOOCHCHCH

COOH浓硫酸23

⑶酯基CH+COOH△CH+2H0

3a32

(4)13a

CHZTH2+CO+H2->CH3CH2CHO

li赢了CHQHzCOOH

浓硫酸、

⑸CHLCHz嘘aCHQHQH_

△

CH3cH2COOCH2cH3

-ECH—CH2i

解析（