高中化学第一章 第二节 第2课时

第2课时有机化合物的同分异构体

［目标定位］理解有机化合物同分异构现象的内涵,学会同分异构体的书写方法，能判断有机

物的同分异构体。

-有机化合物的同分异构现象

n新知导学--------------------------

1.化合物具有相同的分子式,但具有不同的结构的现象.叫做同分异构现象。具有同分异构现象

的化合物互称为同分异构体。它是有机化合物种类繁多的重要原因之一。同分异构体之间的

转化是化学变化。同分异构体的特点是分子式相同,结构不同,性质不同。

2.C5H12的同分异构体有三种，它们的结构简式分别是CH3cH2cH2cH2cH3、

(,A

CH3fHeH2cH3CI13(1CH3

CH3、CH3；这三种同分异构体在结构上的主要不同点是碳链量架

不同。

CH3CHCH3

3.现有两种有机物CH3cH2cH20H与0H，它们共同的类别是醇，结构上的相同点是

官能团同为一0H,结构上的不同点是官能团的位置不同,二者互为同分异构体。

4.有下列两种有机物：

0O

III

①CH3-CH2-C-OH、②CH3—c—O-CH3,回答下列问题：

0

II

(1)有机物①的分子式是Qg,类别是残酸，官能团是一c—0H。

0

II_

⑵有机物②的分子式是咏0,类别是崩，官能团是-C—o—R。

⑶①与②是(填“是”或“不是”)同分异构体。

L归纳总结+

同分异构体的类别

(1)碳链异构

由于碳链骨架不同，产生的异构现象。

CH3—CH—CH3

如：CH3cH2cH2cH3与CH3

(2)位置异构

由于官能团在碳链中位置不同而产生的同分异构现象。如：CH3CH2CH=CH2与

C%—CH-CH—CHa。

(3)官能团异构

分子式相同.但具有不同的官能团而产生的同分异构现象.如:CH3cH20H与CH3—O—CH3O

2活学活用

1.下列各组有机物属于同分异构体的是()

A.CH3cH2cH2cH2cH3、CH3cH2cH2cH3

CH

I3

CH3—CH=C—CH、CH=CH—CH—CH

I323

B.CH3

C.CH3cH2OH、CH3CH2CH2CH2OH

D.CH3cH2。、CH3CH2CH2F

答案B

解析同分异构体的判断要抓住两个核心：①分子式相同，②结构不同。A项，两种物质结构相

似，但碳原子数不同,即分子式不同，故不属于同分异构体；B项，两种物质碳原子数相同,都含有

\/\/

C=cc=c

\，但/\所处位置不同，即分子式相同，结构不同，是同分异构体；C项，两种物质

都含一OH,但碳原子数不同,故不是同分异构体；D项，两种物质所含元素不同,一定不是同分

异构体。

2.下列各组物质中，互为同分异构体的是()

A.CH3—CH—CH2cH3与CH3—CH—CH2CH3CH3

cH3cH

':'

•1

B.HC=C—(CH2)3CH3与I

C.CH3cH20cH2cH3与CH2cH2cH2cH20H

I

OH

D./\/\与小八

答案B

解析从分子式上看,A项和C项中的物质分子式不同，不是同分异构体,B项和C项中的物质

分子式相同，但是D项中两种物质结构相同,属于同种物质,B项中两种物质分子式相同，但结构

不同，二者互为同分异构体。

-同分异构体的书写方法和数目判断

□新知导学--------------------------

1.烷烧的同分异构体的书写是其他种类有机物同分异构体书写的基础。由于烷垃只存在碳链

异构，一般可采用“降碳对称法”进行书写，以C6HM为例说明：

(1)确定碳链

①先写直链：JC—C—C—C—C。

②再减少一个碳原子，将其作为支链并移动位置：

I

C

C

—

C-——

C

③减少2个碳原子，将其作为一个或两个支链并移动位置:

C-'

从主链上取下来的碳原子数，不能多于主链所剩部分。

(2)补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键,补写各碳原子所结合的氢原子数。

(3)C6H14共有1种同分异构体。

2.分子式为C5HHl的烯煌同分异构体中：

(1)可能的碳链结构有2■种。

(2)具有直链结构的同分异构体有2_种。

(3)含有支链结构的同分异构体有工种。

3.分子式为C5Hl2。的醵的同分异构体中：

(1)可能的碳链结构有工种。

(2)具有直链结构的同分异构体有种。

(3)含有一个支链结构的同分异构体有生种。

(4)含有两个支链结构的同分异构体有种。

L归纳总结

同分异构体的书写方法

（1）有机物同分异构体的书写方法

「主链由长到短

支链由整到散

①烷姓（降碳对称法K

位置由心到边

〔排布由邻、对到间

［先写出可能的碳链形式（碳骨架）

②烯煌（插入法）（再将官能团（双键）插入碳链中

［（此法也可适用于烘烧、酯等）

先碳链异构：写出可能的碳链

③醇（取代法）

后位置异构：移动官能团（一0H）的位置

（2）同分异构体的书写顺序

①首先考虑官能团异构，符合同一分子式可能有哪几类不同的有机物，确定先写哪一类有机物。

②在确定另一类具有相同官能团有机物的同分异构体时，应先考虑碳链异构。

③在同一官能团的基础上，再考虑位置异构。

2活学活用

3.分子式为C4H8c12的有机物共有（不含立体异构）（）

A.7种B.8种C.9种D.10种

答案C

c—c—C

I

解析由有机物的分子式可知，该分子有两种碳架结构C—C—C—C和C，结合定一

移二：

①有如下几种结构:

C1

C-C-i-C-C

①②'③④

C1

c」4c一c

①'②

c

共有9种结构。

4.分子式为C7HM的烷烧中，含有3个甲基的同分异构体有（）

A.2种B.3种

C.4种D.5种

答案B

CH3cH2cH2cHeH2cH3

CH3

解析它们是

CH3cH2cH2cH2cHeH3、CH3cH2cHeH2cH3

。学习小结

|官能团异构|

,,T_,

1碳链异构卜~।类别|~-I位置异构।

I同分异构体।

I取代法IT^莺步法H插入床1

I降碳对称法|

达标检测提升技能

1.下列各组物质不属于同分异构体的是（）

CH

I3

A.CH3—c—CH2—OH和CH3—CH—CH2—CH2

III

CH3CH3OH

C.CH3CH2CH—CH3和CH3cH2cH2cH2cH3

I

CH3

D.CH3—C=CH2和HCOOCH2cH2cH3

I

COOH

答案D

解析A、B、C三个选项中二者的分子式相同、结构不同，是同分异构体；而D项中前者

CH—C=CH

3I2

C°OH的分子式为c4H6。2,后者HCOOCH2cH2cH3的分子式为C4H8。2,不属于同

分异构体。

2.下列烷嫌在光照条件下与CL反应，只生成一种一氯代物的是（）

A.CH3cH2cH2cH3B.CH3—CH—CH3

CH3

CH

I3

C.CH3—C—CH3D.CH3—CH—CH2—CH3

CHCH3

答案C

解析要判断一氯代物的种数,需对煌中不同化学环境氢原子的种数进行分析：A项,

①②①

c一c-C

①②②①I

r——c——r——r①C

°L°，其一氯代物有2种；B项，J，其一氯代物有2种；C项,

①

C①②③④

①c—cI—①Cc—Ic—c—C

II

①C，其一氯代物有1种；D项，①C，其一氯代物有4种。

3.分子式为GoH”的单取代芳烧，其可能的结构有（）

A.2种B.3种C.4种D.5种

答案C

/VC4H9

解析分子式为C10H14的单取代芳煌的结构应是苯环与一C4H9相连接，即，一C4H9

CpC4H9

有四种同分异构体，则的同分异构体共有4种。

4.四联苯、=/J/、=/的一氯代物有()

A.3种B.4种C.5种D.6种

答案C

■1234

解析根据四联苯的结构可知，!的分子结构呈现对称性，则四联苯分子中

有5种不同化学环境的氢原子，所以一氯代物也有5种。

5.已知下列有机物：

①CH3—CH2—CH2—CH3和CH3—CH—CH3

I

CH3

@CH2=CH—CH2—CH3和CH3—CH=CH—CH3

OH和o—CH

@CH3—CH2—CH3—3

⑤ci—c—Cl和H—c—Cl

II

HH

@CH3—CH2—CH=CH—CH3和Q

⑦CH2=CH—CH=CH2和CH2—CH3—C=CH

(1)其中属于同分异构体的是。

(2)其中属于碳链异构体的是o

(3)其中属于官能团位置异构的是。

(4)其中属于官能团类型异构的是o

(5)其中属于同一种物质的是o

答案⑴①②③④⑥⑦⑵①(3)②(4)③④⑥⑦

⑸⑤

解析解答此题的方法是先写出各物质的分子式，若分子式相同,再判断分子中含有的官能团

是否相同，进一步再确定官能团的位置,最终对两种物质的关系做出判断。

40分钟课时作业

［基础过关］

1.下列有机化合物中属于同分异构体的正确组合是（）

①CH3cH2cH2cH2cH3②CH3cH2cH2cH2cH2cH3

③CH3cH2cH，CHCH3④CH3cH2cHeH3

II

CH3CH3

⑤CH3cH2cHeH2cH3

I

CH3

A.①和③B.②③⑤

C.①和②D.③和④

答案B

解析根据同分异构体的特点：分子式相同，结构不同，首先找出具有相同碳原子数的有机物:

①④都有5个碳原子，②③⑤都有6个碳原子，然后再看其结构，都是烷没，且结构不同，所以①④

互为同分异构体，②③⑤互为同分异构体。

2.甲、乙两种有机物的球棍模型如下:

下列有关二者的描述中正确的是（）

A.甲、乙为同一物质

B.甲、乙互为同分异构体

C.甲、乙一氯取代物的数目不同

D.甲、乙分子中含有的共价键数目不同

答案B

解析由甲、乙的球棍模型知，甲、乙的分子式相同,空间构型不同，互为同分异构体。甲和乙

都有2种不同的氢原子，一氯取代物都有2种。两物质所含共价键的数目相同。

3.下列分子式表示的物质，没有同分异构体的是（）

A.C3H7clB.CMo

C.CH2CI2D.C2H6。

答案C

—CH—CH3

解析A项一C3H7烧基有两种结构：一CH2cH2cH3和CH3，故A有两种结构；B项

CH—CH—CH

3I3

为丁烷，有两种结构：CH3cH2cH2cH3和CH3；C项为二氯甲烷，它的分子构型

是四面体结构，无同分异构体；D项C2H6。的结构有两种：CH3cH20H和C%—0—CH3。

4.已知C4H9。有四种同分异构体，则分子式为C5H10O的醛的种类有（）

A.3种B.4种C.5种D.6种

答案B

解析分子式为C5H10O的醛可以看作C4H9—CH0,由于C4H9。有四种同分异构体，用一CHO

取代一Cl,得四种Cdiy—CHO的同分异构体，所以分子式为C5HI（）O的醛有四种。

6d

5.有机物、的一元取代产物有（）

A.8种B.6利1C.4种D.3利।

答案C

XI

解析是对称分子,所以要确定其一元取代产物的种类，看其一半位置的种类即

有4种不同位置的H原子,所以该有机物的一元取代产物就有4种。

6.下列化合物的同分异构体数目为7种的是（不考虑立体异构）（）

A.己烷B.丁烯

C.丁醇D.一氯戊烷

答案C

解析A项,己烷的同分异构体的数目为5种,错误；B项，丁烯的同分异构体的数目为饰烧3

种、环烷烧2种，共5种,错误；C项，丁醇的同分异构体的数目为醇类4种、醍类3种，共7种,

正确；D项,一氯戊烷的同分异构体的数目为8种,错误。

CH3—CH—CH,—CH—CH3

7.某烯燃与氢气加成后得到的饱和烧是CH3CH3，该烯煌可能的结构有

（）

A.1种B.2种C.3种D.4种

答案B

解析采用逆推法，以该饱和度的碳链为基础，在不同的相邻碳原子之间去掉2个氢原子得到

烯姓,只能得两种:

I

c

HT3

c

I

CH3

8.碳原子数不超过10的所有烷烽中，一氯代物只有一种的烷烧共有（）

A.2种B.3种C.4种D.5种

答案C

解析当一氯代物只有一种时，在烧中各碳原子的性质应相同，1个碳时CH4,2个碳时

CH3CH3CH3

CH3—[CH3CH3—C——c—CH3

CH3CH3

CH3—CH3,5个碳时（新戊烷）,8个碳时CH3（2,2,3,3-四甲基

丁烷）。当这些烧烧与1个C1原子发生取代反应时，产物都是一种,即共有4种烧。

9.—NCh取代二甲苯苯环上的氢原子，可得到的同分异构体的数目共有（）

A.4种B.5种C.6种D.7种

答案C

解析二甲苯的同分异构体有3种，再分别确定其苯环上的一硝基取代物可得到的同分异构体

的数目共6种，它们分别是

)

A.3种B.4种C.5种D.6种

答案C

解析此有机物分子式为C7H8。,芳香族化合物必含苯环，余下部分可构成1个取代基

—CH2OH或一0CH3,也可构成两个取代基一CH3和一OH,故可能结构有如下5种:

［能力提升］

^^^COOH

11.烷基取代苯可以被KM11O4的酸性溶液氧化成、=/，但若烷基一R中直接与

^^W:00H

苯环连接的碳原子上没有C-H键,则不容易被氧化得到、=/，现有分子式为

CHHI6的一烷基取代苯，已知它可以被氧化的异构体有7种，其中的3种是

CH3

——

CHCH2cH2cH3、

2cHeH2cH3

o

请写出其他四种的结构简式

答案

(^>-cn2—CH2—CH—CH3

CH3

CH3

~CH2—C—CHs

CH3

CH—CH2—CH3

CH2—CH3

—CH—CH3

CII.3CH3

解析从题意可知,该苯的同系物的各同分异构体的苯环上都只有一个侧链，在写其同分异构

体时，可以把苯环看作是C5H12的一个取代基，这样只要写出一c5Hli的7种同分异构体，此题即

可解决。

12.戊烷共有3种同分异构体，戊烷分子中的一个氢原子分别被一C1、一OH、-COOH取代后

得到卤代烧、醇、孩酸。

(1)下列是某学生书写的C5H12的同分异构体的结构简式：

CH

I3

①CH3cH2cH2cH2cH3②CH3cH2cHeH3

CH—CH3

I2

@CH—CH—CH④CH3cHeH2cH3

33I

CH3

CII3

I

⑤CH3CCH3

I

CH3

这些结构中出现重复的是(用序号表示)。

⑵某化合物A的化学式为CsHuCl,分析数据表明，分子中有两个CH2,两个一CH1一个

CH

和一个—C1,它的可能结构只有四种，请写出这四种可能的结构简式：

(3)分子式为C5Hl2。且可以与金属钠反应放出H2的有机物有(不考虑立体异构)(填字

母)。

A.5种B.6种

C.7种D.8种

(4)用一COOH取代C5H12分子中的1个H原子得到分子式为C6H12O2的较酸，该物质的同分异

构体有一种。

答案(1)②③④

(2)CH3cH2cHeH2cH3CH3CHCH2CII2CH3

II

ClCl

CH3cHeH2cH3CH3CHCH2CH2CI

II

CH2CICH3

⑶D(4)8

解析(1)②③④的最长碳链均有4个碳原子，有一个一CM均连在离端点第2个碳原子上，为

同一物质。

(2)方法一：等效氢法

首先写出C5H12的碳链异构：

abcdefg

①c—c—c—c—C，②c—c—c—C,

iI

c

hI

③c—c—c

C。然后找出每种碳链异构的等效氢(用字母a、b……表示)。最后选出符合条

CH—CHz—CH—CH—CH

3I23

件的同分异构体，有Cl,

CH3—CH—CH9—CH2—CH3，

I

Cl

CH3—CH-CH2—CH.

I3

CllzCl

CH3—CH—CH9—CH^Cl

Io

CH3

方法二：插入法

①②

CII—CH—CH

3③I3

根据题意，可构造出分子骨架C1，该骨架左右对称。把2个一CH2—合并为

—CH2—CH2—分别插入①、③位得2种分子，把2个一CH2—分别插入①@位、①③位，得2

种分子。共4种结构。

方法三：组合法

-CII

根据各原子团的结构特点将原子团分类：一CH3、一C1只能处在链端，而­、一CH2—

CII

位于分子结构的中间。可先将与两个—结合可形成

CH2—

—CH2—CH—CH?——CH一CH2—CH2—

।与।两种结构，每两种结构剩余的三个键

与2个一C%和一个一C1结合，分别有两种情况。

(3)能与金属钠反应放出比,说明结构中含有一0H。将C5H12。