（三年经典错题本）高三化学二轮 有机化学答题规范（含解析）

《化学三年经典错题本》高三二轮之

有机化学答题规范

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【易借题】是•种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成:

囚鳍鲤CMCOOH0CH&l]O

2①NazCO,

BC催化到「yocc%液体石蜡

F^>^COCH3②HCI

°HCH3OH,浓硫酸一向

COOH^口o

aDF

（DA与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是_o（2）BfC的反应类型是

(3)E的结构简式是

(4)写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式:

(5)下列关于G的说法正确的是

a.能与澳单质反应

b.能与金属钠反应

c.1molG最多能和3mol氢气反应

d.分子式是G.1H7O3

(6)与D互为同分异构体且含苯环、属于酯类的有种。

【标准答案】

(1)CHaCHO(2分)

取代反应（2分）

(3)（2分）

O

〜OCCH3八

&(XONa+(2分)

(4)(X+3NaOH

7COCH,7COONa

O

(5)a、b（2分）

(6)3(2分)

【学生答题分析】

（1）醛基书写错误，该为一CHO

（3）—OH直接位置不规范

（4）反应条件，物质需要写成结构简式,

如CH4O,错误,该为CH3OH

（5）答题需要全面、准确

（6）按要求书写同分异构体

4cHm4+也0

【学生答题点评】

本题属于有机合成题，不算太难，得分应在8分以上，但由于粗心大意，书写不规范,

造成失分比较严重，如酸基（一CHO）的书写、连接方式等，特别要注意书片有机化学方程式

时，有机物要用结构蔺式，要求配平，并书写反应条件.

h查缺行动

【知识补缺】

1、应用反应中的特殊条件进行推断

（1）NaOH水溶液一一发生卤代烧、酯类的水解反应。

（2）NaOH醇溶液，加热一一发生卤代燃的消去反应。

（3）浓H2s0$,加热一一发生醇消去、酯化、成酸、苯环的硝化反应等,

（4）浜水或演的CC1,溶液一一发生烯、块的加成反应，酚的取代反应,

（5）（VCu（或Ag）——醇的氧化反应。

（6）新制Cu（0H）2悬浊液或银氨溶液一一醛氧化成拨酸。

（7）稀MO,——发生酯的水解，淀粉的水解。

（8）山、催化剂一一发生烯烽（或焕烽）的加成，芳香燃的加成，醛还原成醇的反应。

2.应用特征现象进行推断

（1）使滨水褪色，则表示物质中可能含有或“一C三C一"。

（2）使酸性KMnOi溶液褪色,则该物质中可能含有“"、“一C三C一"、“一CHO”或是苯的同系物。

（3）遇FcCh溶液显紫色或加入滨水产生白色沉淀，表示物质中含有酚羟基。

（4）加入新制Cu（0H）2悬浊液并加热，有砖红色沉淀生成，或加入银氨溶液有银镜出现，说明该物

质中含有一CHO。

(5)加入金属钠，有山产生，表示物质可能有一0H或一COOH。

(6)加入NaHC03溶液有气体放出或能使紫色石蕊试液变红，表示物质中含有一COOH。

3、应用特征产物推断碳架结构和官能团的位置

(1)若醇能被氧化成醛或粉酸，则醇分子中含“一CHzOH"；若醇能被氧化成酮，则醇分子中含“”；

若醇不能被氧化，则醇分子中含。

(2)由消去反应的产物可确定“一0H”或“一X”的位置.

(3)由加氢后的碳架结构可确定或“一C三C一”的位置。

(4)由单一有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的竣酸，并根据酯

的结构，确定一0H与一COOH的相对位置。

4、应用一些特殊的转化关系推断有机物的类型

0

(1)A—＞B—2此转化关系说明A为醇，B为醛，C为残酸。

无机酸或碱-B

(2)A(C^A)------八，符合此转化关系的有机物A为酯，当酸作催化剂时，产物是醇和

竣酸，当碱作催化剂时，产物是醇和竣酸盐。

/\

(3)有机三角：由此转化关系可推知A、B、C分别为烯煌、卤代睡和醇三类物质。

【方法补缺】

新信息通常指题目提示或已知的有机化学方程式，破解有机化学新信息题通常分三步：

(1)读信息.题目给出教材以外的化学反应原理，需要审题时“阅读”新信息，即读懂新信息.

(2)挖信息。在阅读的基础上，分析新信息化学反应方程式中，反应条件、反应物断裂化学键类型、

产物形成化学键类型、有机反应类型等，掌握反应的实质，并在实际解题中做到灵活运用。

(3)用信息。在上述两步的基础上，利用有机反应原理解决题目设置的问题，这一步是关键。一般

题目给出的“新信息”都会用到，根据框图中的“条件”提示，判断哪些需要用新信息。

【解题模板】

＞步骤1：寻找有机物的化学式、结构简式等分子组成与结构的信息。

＞步骤2：根据化学式或官能团推断有机物的类型和相关性质。

步骤3：认真阅读题中所给的有机物之间的转化关系。

＞步骤4：分析各步转化的化学反应及其反应类型。

＞步骤5：根据题目要求正确作答。

”及时补漏

【补漏I]（2012宣城二模）26.（14分）下面是某纤维的合成路线（部分反应未注明条件）：

1：2CL02

A(CHW)-----------------►R---------「n------*P

8①光照"②L③......④....L⑤匕⑥二兔家柞

--------—►

⑦

根据以上合成路线回答下列问题:

（1）A的名称是,苯环上的一氯取代物有种。

（2）反应②的条件是，反应③的条件是o

（3）写出反应④和⑦的化学反应方程式

④、

（4）符合下列条件的D的同分异构体有种。

①能使FeCh溶液显紫色②含氧官能团的种类相同

【答案】

（1）对二甲苯（1分）2（1分）

（2）NaOH水溶液、加热（2分）Cu或Ag、加热（2分）

④，+。产化剂

(3)（3分）

⑦：n+n催化剂+(2n—1)H20(3分)

(4)3(3分)

CHO

【解析】试题分析：结合（3可推知A中苯环上的两个取代基（甲基）处于对位，即是对

I

CHO

CHO

二甲基，该分子对称，只有两种氢原子，苯环上的一氯取代物有2种；臼A〜6可

I

CHO

先将甲基氢卤代，再NaOH水溶液、加热条件下水解，再Cu或Ag、加热条件下催化

氧化即可得到；结合M5可推知其单体分别是H—N%（即H）和（即

NH,

COOH

G）知，反应④需将两个醛基氧化成陵基；D为6,其同分异构体中能使FeCl,溶

I

COOH

淡显紫色，即含有酚羟基，含氧官能团的种类相同，即4个氧原子均写成酚羟基，故另

一取代基为乙焕基，基环上只有1个H位被取代基取代，分别可位于乙焕基的邻、间、

对三个位置。

【考点定位】有机化学基础知识，涉及有机物官能团之间相互的转化，反应类型，反应方程式的书写，有

机物的命名，有条件的同分异构体的书写。

【答题规范提示】①答题看清要求，是书写名称还是结构式、分子式；②缩聚反应要注意端基原子和小分

子水机数目。

【补漏2】（2012合肥二模）26.（18分）已知：醛在一定条件下可以两分子间反应

一定条件△

RCH2CHO+RCH2CHO—RCH2CH—CHCHO―>RCH2CH=C—CHO

OHR

兔耳草醛是重要的合成香料，它具有独特的新鲜水果的清香。由枯茗酸（）合成

兔耳草醛的路线如下:

(1)枯茗醛的核磁共振氢谱有________种峰；AfB的反应类型是_________。

(2)B中含有的官能团是(写结构式)；检验B中含氧官能团的实验方案是一

(3)写出C~兔耳草醛的化学方程式：o

(4)若分子式与A相同，且符合①苯环上有两个取代基，其中一个取代基为一CH(CH3)2,②能发生水解反

应，水解产物之一能与FeCL溶液发生显色反应,则其同分异构体有种，写出其中2种有机物

的结构简式：、

【答案】

(1)5(2分)消去反应(2分)

(2)(2分)加入新制的氢氧化铜，加热，出现砖红色沉淀，说明有醛基(2分)

2(CH,)aCH-<n>-CH,CHCH20H他32(CHJCH>HQ>~CH,CHCHO6比0

⑶II(2分)

CH,CH)

(4)6(2分)

(2分)(2分)(其它答案合理也给分)

【解析】根据提供的条件，两个醛之间加成的原理(与醛基相连C上C-H键断裂，加成到

另一醛基的C=O上)，可以到得到A的结构为H—^一CH-ai-Q-CH-CHs；

CH3

8产

然后发生消去反应生成B为H-C—,=CH—O-CH—CHs,在发生加成，氧

CH3

化，最后得到兔耳草醛，结构为

OCH3

H—C—Oi—CH2-^-CH-CH3；(4)同分异构体的判断中，水解后能使三氯化

CH3

9H3

铁显色，说明有酚羟基，故水解后有一物质为»有邻、间、对三

种；另结构为CH3cH2cH2co0H和(CH3)2CHCOOH两种结构，故共有6种。

【考点定位】有机化学基础相关知识.考查了有机化合物之间的转化，反应类型，官能团、

核磁共振氢谱，同分异构体的书写等相关知识.

【规范答题提示】①检验方案应该有如何操作，有何现象，什么结论，答题需完整；②书写

同分异构体要避免出现重复，如果多种中写部分，避免类别相同.

【补漏3](2012•大纲全国理综，30)化合物A(QHQi)在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物

B和C。回答下列问题：

(1)B的分子式为C2HQ2,分子中只有一个官能团，则B的结构简式是。B与乙醇在浓硫酸催化

下加热反应生成D,该反应的化学方程式是,该反应的类型是；写出两

种能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式为、。

(2)C是芳香化合物，相对分子质量为！80,其碳的质量分数为60.0%,氢的质量分数为4.4%,其余为

氧，则C的分子式是0

(3)已知C的芳环上有三个取代基，其中一个取代基无支链，且含有能使澳的四氯化碳溶液褪色的官能

团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团，则该取代基上的官能团名称是o另外两个

取代基相同，分别位于该取代基的邻位和对位，则C的结构简式是。

(4)A的结构简式是。

【答案】

(1)CH)OOOHCHjCOOH+CHC，丽KdbCOOO^CHj+HQ,化反应

0取代反应)HCOOCHjHOCHjCHO

(2)QHA

⑴澳破双81，段基

a

CHJCOO-J^丫J)

【解析】

(1)8分子式为6乩6,只有一个官能团,且可与乙BJ在浓硫酸催化下反应，则该官能团

为一COOH・B为CHiCOOH.发生的反应为CH；COOH+CHsCHQH濯泮

aWOOCH?CH?+HQ反应类型为取代反应.能发生跟俄反应(含有一CHO)的B的

同分异构体，有HCOOCH"HO-CHjCHO.

(2)C的相对

180X60.0%