【苯甲酰甲酸类化合物的合成探究（论文）2700字】

苯甲酰甲酸类化合物的合成研究摘要苯甲酰甲酸类化合物属α-酮类化合物，因具有羰基、羧酸基等活性基团而具备多种特殊的性质，可以用来合成多种重要的医药中间体。它由于较易氧化、脱羧和脱羰而不易合成。本论文是以苯乙酮类化合物为原料，以无水吡啶为溶剂，通过二氧化硒氧化制备苯甲酸甲酸类化合物，为实验室方法。该方法原料廉价易得，操作流程简单，反应条件温和较易实现。关键词：苯甲酰甲酸；二氧化硒；苯乙酮目录TOC\o"1-3"\h\z1引言 [12]反应方程式如下：该法以苯、氯甲酰甲酸乙酯为原料，以无水三氯化铝为催化剂，制备苯甲酰甲酸。该方法以苯为原料，成产成本较低，并且具有收率高、条件温和、操作简单优点，目前国内较多采用此法生产苯甲酰甲酸类化合物。但是，该法的生产条件比较苛刻，原料苯的用量较大且要无水处理。此外，在反应过程中，三氯化铝与水蒸气会形成酸雾，使反应温度升高，生产排出的含铝废水会污染环境；与此同时，该法原料较为昂贵，成本较高。1.3本论文的合成方法本论文以苯乙酮类化合物为原料，以无水吡啶为溶剂，在氮气的保护下，通过二氧化硒氧化制备苯甲酰甲酸类化合物，该法条件较易实现，原料易得，操作流程简单。反应方程式如下：2实验仪器与试剂2.1实验仪器2.2实验试剂3苯甲酰甲酸类化合物的合成步骤1.架反应：在100mL的Schlek反应管中加入将苯乙酮类化合物（10mmol）、二氧化硒（1.67g），磁子一枚，抽真空充氮气三次，用注射器加入无水吡啶20mL，110℃下反应一个小时，90℃反应四个小时，并用薄层色谱法判断反应是否完成。2.萃取：用薄层色谱法确定反应完成后，在长颈漏斗中塞一团棉花过滤掉反应液中的固体部分，用50mLEtOAc洗涤Schlek反应管，过滤后的反应液及洗涤后的溶液合并转入250mL的分液漏斗中，加入40mL的1mol·L-1盐酸溶液摇匀萃取分离，萃取出的下层水相用50mL的EtOAc萃取2次，三次萃取出的上层有机相合并后加入50mL的10mol·L-1氢氧化钠溶液充分摇匀后萃取分离，并收集水相，萃取出的上层有机相再用25mL水洗涤萃取，两次萃取出的水相合并后用1mol·L-1的盐酸调PH至1.5左右，再加入50mL的EtOAc萃取2次。3.干燥：萃取得到的有机相中加入无水硫酸钠干燥。4.旋蒸过柱：用旋转蒸发仪旋蒸浓缩（水浴温度35℃）后，再用乙酸乙酯：石油醚（9：1），过柱分离纯化。4实验结果与分析4.1实验数据表4.1苯甲酰甲酸类化合物的产率产物反应时间产率形状5h36%淡黄色固体5h45%淡黄色固体5h49%淡黄色固体5h16%淡黄色固体5h27%淡黄色固体5h14%棕色固体5h40%淡黄色固体5h46%淡黄色固体5h71%棕色固体5h50%淡黄色固体5h23%棕色固体5h22%棕色固体5h42%淡黄色固体5h23%棕色固体5h26%黑色固体4.2实验数据分析从实验结果可以看出，该法与以上多种取代基都能发生反应，但目标产物收率及其颜色存在一定的差异。其中大部分产物的收率都在40%左右，如对甲基、对氯、对溴等；产率较高的为对二甲基氨基，其为71%；产率较低的在20%左右，如对三氟氧基、对甲氧基、对三氟甲基、对氨基等。其颜色存在淡黄色、棕色及黑色三种。综上所述，本论文中目标产物的产率不是很理想，分析原因可能是：=1\*GB3①萃取过程中操作不当损失，调节PH时酸过量，部分产物溶于酸中。=2\*GB3②过柱过程中部分产物损失。5总结本论文以苯乙酮类化合物为原料，合成了一系列的苯甲酰甲酸类化合物。该反应以二氧化硒为氧化剂，以无水吡啶为溶剂，在氮气的保护下加热进行，该法条件温和较易实现，操作流程简单。6部分代表性化合物谱图参考文献戴志宏.苯甲酰甲酸及其甲酯的合成[D].合肥工业大学,2012.马勇林,吕鉴泉.苯乙酮酸的制备[J].化学工程师,2001(02):15-16.刘云派,彭素红,彭鹏,王灵锋,陈建钗,李斌寿.苯乙酮酸乙酯的合成工艺研究[J].江西理工大学学报,2011,32(01):11-13.向纪明,胡玲玲,李宝林.芳基乙酮酸酯在有机合成中的应用[J].化学通报,2011,74(12):1118-1125.黄雅燕,肖美添,李忠琴,孟春,陈晖,郭养浩.R(-)-扁桃酸脱氢酶产生菌的筛选[J].药物生物技术,2003(04):223-225.ChenY.T.,OnaranM.B.,DossC.J.Ketocarboxylicacid-basedinhibitorsofproteintyrosinephosphatases[J].Bioorg.Med.Chen.Lett.,2001,11(36):1935-1938.HuXin,StebbinsC.E.,Moleculardockingand3D-QSARstudiesofYersiniaproteintyrosinephosphataseyophinhibitors[J].Bioorganic&medicinalchemistry,2005,13(15):1101-1109.颜志刚.苯甲酰甲酸及其酯的合成研究[D].南京理工大学,2003.向纪明.芳基乙酮酸酯的合成新方法及其不对称转化研究[D].陕西师范大学,2010.张永华,张国玺,陈韶.苯甲酰甲酸合成的研究[J].精细石油化工,1999(03):17-19.OsamuI,TakayoshiN,et