新教材同步系列2024春高中化学第三章烃的衍生物第二节醇酚第2课时酚课件新人教版选择性必修3

第三章烃的衍生物第二节醇酚第2课时酚学习目标素养目标学法指导了解酚的含义、组成、官能团、结构特点及分类证据推理与模型认知1．通过球棍模型展示，讨论苯酚及酚类的结构2．通过实验，探究苯酚的性质；通过对苯酚结构的分析，推断苯酚的性质掌握酚的物理性质和化学性质，了解酚的用途科学探究与创新意识、科学态度与社会责任课前·新知导学酚的组成、结构与物理性质1．苯酚的组成与结构苯酚的分子式为____________，结构简式为____________，核磁共振氢谱有______个峰，官能团是__________，它_______(填“是”或“不是”)芳香族化合物。C6H6O

4

羟基是2．苯酚的物理性质纯净的苯酚是_______色晶体，易溶于____________，常温下_______于水，当温度高于______℃时能与水混溶。无有机溶剂可溶65

【答案】不是同系物，前者属于酚类物质、后者属于醇类物质。微思考

(2023·天津二十五中期中)分子式为C7H8O的芳香族化合物中，与FeCl3溶液混合后显紫色和不显紫色的物质分别有 (

)A．2种和1种 B．3种和2种C．2种和3种 D．3种和1种【答案】B【解析】芳香族化合物的分子式为C7H8O，含有1个苯环，遇FeCl3溶液可发生显色反应，含有酚羟基，酚羟基有邻、间、对三种位置关系，符合条件的结构有3种；芳香族化合物的分子式为C7H8O，遇FeCl3溶液不显紫色，则不含酚羟基，侧链为—CH2OH或OCH3，符合条件的结构有2种。B正确。

酚类的化学性质1．酸性苯酚与NaOH反应的方程式为________________________；再向反应后的溶液中通入CO2，反应的方程式为_______________________________________________，这说明苯酚的酸性比碳酸的酸性______。弱2．还原性(氧化反应)放置时间较长的苯酚因部分被___________________而呈_________色；此外，苯酚________(填“能”或“不能”)使酸性KMnO4、K2Cr2O7等溶液褪色。3．取代反应向苯酚溶液中加入饱和溴水后产生的现象为__________________，反应的化学方程式为__________________________________。空气中的氧气氧化粉红能产生白色沉淀4．显色反应苯酚溶液遇FeCl3溶液后会变成_____色。5．苯酚有毒如不慎沾到皮肤上，应立即用________冲洗，再用______冲洗。紫酒精水苯酚与溴水混合即发生反应，能否说明受羟基的影响，苯酚中的苯环性质变得更活泼了？【答案】能，因为苯及其同系物与溴水不反应。微思考判断正误。(正确的画“√”，错误的画“×”)(1)苯酚能与Na发生置换反应。

(

)(2)苯酚在常温下易溶于水，与水互溶。 (

)(3)向苯酚钠溶液中通入少量CO2可得到碳酸钠。 (

)(4)苯酚的存在可以用FeCl3溶液检验。 (

)(5)苯酚可与氢气反应生成脂肪醇。 (

)(6)可用FeCl3溶液区别苯酚与苯甲醇。 (

)(7)一定条件下，氯苯与NaOH溶液可发生水解反应，则1mol氯苯可消耗1molOH－。

(

)【答案】(1)√

(2)×

(3)×

(4)√

(5)×

(6)√

(7)×课堂·重难探究重难点一酚的组成、结构与物理性质[重难突破]1．酚(1)含义：羟基与苯环直接相连的一类化合物，其官能团为羟基(—OH)。苯酚是酚类化合物中最简单的一元酚。(2)酚与芳香醇：二者均含有羟基，但前者羟基直接连接在苯环上，后者的羟基连接在侧链上。2．苯酚的组成与结构3．苯酚的物理性质(1)纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。(2)苯酚常温下在水中的溶解度为9.2g，65℃以上与水混溶，苯酚易溶于有机溶剂。4．苯酚的应用(1)苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。(2)苯酚有毒，苯酚的稀溶液可以直接杀菌消毒，如药皂中常加入少量的苯酚；苯酚对皮肤有腐蚀性，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤，再用水冲洗。有下列6种化合物：[典例精练](1)属于酚类物质的是______________(填序号，下同)，属于芳香醇的是___________。(2)能使浑浊苯酚水溶液变澄清的物理方法是_______________(写出两种)。(3)环上的一氯代物有3种的是____________，互为同系物的是___________，互为同分异构体的是_______________。(4)相同温度下，在水中溶解度①__________(填“＞”或“＜”)⑥。能发生消去反应的是_____________________。【答案】(1)①⑥

③④(2)加水并升温、加入酒精(3)①③①与⑥、②与⑤、③与④③与⑥(4)＞②⑤【解析】(3)①③苯环上的一氯代物有3种，①与⑥属于酚类同系物、②与⑤属于脂环醇同系物、③与④属于芳香醇同系物。互为同分异构体的是③与⑥。(4)同系物在水中溶解度随着分子中碳原子数目的增大而降低。②⑤均有β－H原子且—OH不是连接在苯环上，故可发生消去反应。下列物质不属于酚类的是 (

)【答案】D重难点二苯酚的化学性质[重难突破]苯酚的化学性质既有由羟基或苯环单独体现出来的，也存在苯酚作为一个整体体现出来的性质。1．与羟基直接相关的化学性质(1)酸性：与碱、强碱弱酸盐反应。实验步骤

(2)与活泼金属(如钠、镁、铝等)反应。2．与苯环相关的反应(1)取代反应：与卤素单质、HNO3等发生取代反应。实验操作实验现象试管中立即产生白色沉淀3．同时与苯环、羟基有关的反应(1)显色反应。苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，利用此性质也可以检验苯酚的存在；其他酚类物质遇FeCl3也能发生显色反应。(2)氧化反应。①苯酚在空气中会慢慢被氧化呈粉红色。②苯酚可以使酸性KMnO4溶液褪色。4．脂肪醇、芳香醇、酚类物质的比较类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OHC6H5—CH2OHC6H5—OH官能团—OH—OH—OH结构特点—OH与链烃基相连—OH与芳香烃侧链相连—OH与苯环直接相连类别脂肪醇芳香醇酚主要化学性质①取代反应②脱水反应③氧化反应①取代反应②脱水反应③氧化反应④加成反应①弱酸性②取代反应③显色反应④氧化反应⑤加成反应特性红热铜丝插入醇中有刺激性气味(生成醛或酮)使FeCl3溶液显紫色羟基H的活性苯环上的羟基＞醇分子中的羟基莽草酸有抑制血小板聚集，抑制动、静脉血栓及脑血栓形成的功能，没食子酸具有抗炎、抗氧化等多种生物学活性。下列关于这两种有机化合物的说法正确的是(

)[典例精练]A．两种化合物都能与溴水反应B．两种化合物遇三氯化铁溶液都显色C．没食子酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键D．等物质的量的两种化合物与足量金属钠反应产生氢气的量不同【答案】A【解析】从两物质的结构可以看出，莽草酸中含羧基、醇羟基和碳碳双键，没食子酸中含有羧基、酚羟基。前者可与溴加成，后者与溴取代；—COOH、—OH均可与钠发生置换反应生成氢气；没食子酸结构中含酚羟基遇FeCl3溶液显色而另一种不能，A正确，B、C均错误；两种化合物分子含有的官能团总数相等，故与足量金属钠反应产生的氢气量相等，D错误。有A、B、C三支试管。A、B中均盛有2mL苯酚钠的浓溶液，C中盛有2mL澄清苯酚溶液，向A中滴入2滴酚酞试液，产生的现象是__________________；向B中通入CO2后产生的现象是____________________，反应的化学方程式为_____________；向C中加入适量浓溴水后产生的现象为____________________，反应的化学方程式为___________，再向C中加入适量苯振荡后产生的现象为_____________________。【解析】苯酚具有极弱的酸性，故苯酚钠溶液呈碱性；苯酚钠与CO2反应时，CO2只能转化为HCO，三溴苯酚不溶于水但可溶解在有机溶剂中。[课堂小结]小练·素养达成A．烯类 B．酚类C．醚类 D．醇类【答案】D2．下列有关苯酚的说法中正确的是 (

)A．易溶于CCl4等有机溶剂B．含有两种官能团C．常温下可制备2mol/L的苯酚溶液D．分子中所有原子一定共平面【答案】A3．适当条件下，下列试剂中不能与苯酚反应的是 (

)A．盐酸 B．溴水C．硝酸 D．重铬酸钾溶液【答案】A【解析】苯酚显酸性，苯酚不能与HCl发生反应；溴能与苯环发生取代反应；苯酚可被硝酸、重铬酸钾等强氧化剂氧化。4．(2023·广东惠州一中联考)化合物c是一种天然产物合成中的重要中间体，其合成路线如图。下列说法不正确的是 (

)A．反应①的反应类型为取代反应B．1molb与H2加成，最多可消耗4molH2C．1molc与浓溴水反应，最多可消耗4molBr2D．b、c互为同分异构体，且含有的官能团数目相同【答案】C【解析】反应①中，3－溴－丙烯的丙基取代了酚羟基上的氢原子，反应类型为取代反应，A正确；1molb与H2加成，苯环上最多消耗3molH2，碳碳双键消耗1molH2，最多可消耗4molH2，B正确；1molc与浓溴水反应，酚羟基的邻对位活泼，能与溴发生取代反应，碳碳双键能与溴发生加成反应，最多可消耗2molBr2，C错误；b、c分子式相同，都是C10H12O，互为同分异构体，b中官能团是碳碳双键和醚键，c中含碳碳双键和酚羟基，含有的官能团数目相同，D正确。5．将苯酚(溶液)分别与下列各物质混合后，苯酚可表现出的性质或反应类型正确的是

(

)A．石蕊试液：表现出酸性

B．空气：氧化性C．与NaOH：中和反应

D．浓溴水：加成反应【答案】C【解析】苯酚的酸性很弱，遇石蕊试液无法表现出酸性，A错误；苯酚可被空气氧化而表现出还原性，B错误；苯酚与溴水反应属于取代反应，D错误。6．下列试剂，即可用于鉴别苯与苯酚(液态)，又可用于除去苯中的苯酚的是

(

)A．FeCl3溶液 B．NaOH溶液C．浓溴水 D．NaHCO3溶液【答案】B【解析】用FeCl3溶液无法除去苯中的苯酚，A错误；苯酚可溶解在NaOH溶液中形成苯酚钠溶液而苯不溶(出现分层现象)，故苯、苯酚与NaOH溶液混合后现象不同，向苯中加入NaOH溶液后，苯中的苯酚溶解在NaOH溶液中，分液后即可除去杂质，B正确；溴与苯酚反应形成的三溴苯酚会溶解在苯中，故无法用浓溴水除去苯中的苯酚，C错误；NaHCO3溶液与苯及苯酚均不反应，D错误。7．下列有