羧酸+羧酸衍生物 高二化学人教版（2019）选择性必修3

3.4羧酸羧酸衍生物1．了解羧酸的组成及结构特点。2．了解羧酸的分类及几种重要羧酸。3．掌握酯化反应的基本规律。4．了解酯化反应实验。金刀利，锦鲤肥，更那堪玉葱纤细。添得____来风韵美，试尝道甚生滋味。醋柴米油盐酱___茶琴棋书画诗酒花醋羧酸：由烃基与羧基相连构成的有机化合物。官能团：

羧基

—C—O—HO或

—COOH【主题一】认识羧酸羧酸：分子中烃基（或氢原子）和羧基（

）相连而构成的有机化合物H—CH3—HO—C—O—CH2—【主题一】认识羧酸【问题1】如何对简单的羧酸进行分类？CH3COOH乙酸（醋酸）甲酸(蚁酸)HCOOH乙二酸（草酸）COOHCOOH苯甲酸【主题二】羧酸的物理性质【问题2】阅读教材P72，思考羧酸的水溶性、沸点等物理性质的递变规律和产生差异的原因。【主题三】羧酸的化学性质【问题3-1】羧酸的化学性质主要取决于羧基官能团。写出乙酸的结构式，分析化学键的极性，指出容易断键的位置。想一想可能会发生什么类型的反应？—C—C—O—HOHHH【模型认知】【主题三】羧酸的化学性质乙酸是一种弱酸，具有酸的共同性质。【问题3-2】羧酸的化学性质与乙酸的相似，如何通过实验证明其他羧酸也具有酸性呢？

以甲酸为例设计实验。实验内容实验现象

【证据推理】与指示剂、H前金属、碱、碱性氧化物、盐反应【问题3-3】如何通过实验进一步比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱呢？利用下图所示仪器（可重复使用）和药品（乙酸、碳酸钠固体、碳酸氢钠溶液、苯酚钠溶液），设计一个简单的一次性完成的实验装置。【注意事项】1.画出实验装置图，注明所选的试剂。2.预期产生的实验现象3.请写出各装置中发生反应的化学方程式除挥发出来的CH3COOH，防止干扰实验实验结论：酸性强弱为

乙酸

>

碳酸

>

苯酚。乙酸

>

碳酸

碳酸

>

苯酚【归纳总结】乙酸的酸性是一种弱酸，具有酸的通性：与指示剂、H前金属、碱、碱性氧化物、盐反应酸性：乙酸>碳酸>苯酚化学应用于生活水杨酸乙酰水杨酸写出相关的化学方程式（1）1mol水杨酸最多可以消耗多少mol氢氧化钠？（2）解释“静脉注射碳酸氢钠溶液”，缓解水杨酸中毒的原理。化学来源于生活做鱼时常加醋并加点酒，为何这样鱼味道就变得十分香醇，特别美味儿呢？【知识回顾】乙酸乙酯的实验室制备（1）浓硫酸的作用：（2）导气管不伸入液面以下的原因：（3）饱和Na2CO3的作用：催化、吸水(因为反应可逆)防止倒吸①反应乙酸；②溶解蒸出的乙醇；③降低酯的溶解性【问题3-4】乙酸与乙醇的酯化反应，从形式上看是羧基与羟基之间脱去一个水分子。脱水时有哪些可能的方式，你能设计一个实验方案来证明是哪一种吗？同位素示踪法酸脱羟基，醇脱氢【问题3-5】在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？请结合化学反应原理的有关知识进行说明。①浓度：【思维建模】（1）明确研究对象（2）明确影响产率的因素②温度：

控制合适的温度，既有利于反应正向进行，又能减少反应物的挥发

注意降低副反应的发生。乙醇在浓硫酸加热的条件下，发生分子间脱水

加入适量浓硫酸，吸收反应生成的水，使平衡正向移动；增加乙醇的用量，提高乙酸的转化率进而提高产率。乳酸分子结构简式为如下图所示，在一定条件下可以缩聚得到聚乳酸（PLA）。在自然界中，PLA可以被微生物降解为水和CO2，是公认的环保材料。（1）写出两分子乳酸发生酯化反应脱去一分子水形成链状酯的结构简式（2）写出两分子乳酸发生酯化反应脱去两分子水生成环状酯的结构简式酯是羧酸分子中的OH被OR′取代后的产物，简写为RCOOR′（R与R′可以相同，也可以不相同）酯的结构特点官能团：酯基酯的结构（R、R′为烃基）酯的化学性质酯的重要化学性质之一是可以发生水解反应硬脂酸甘油酯水解聚酯塑料降解葡萄糖酸内酯水解请设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液中的水解速率。思考下列问题：（1）该实验涉及哪些变量，如何控制？（2）如何判断水解速率的大小？活动5可以通过观察乙酸乙酯层消失的时间差异，来判断乙酸乙酯在不同条件下的水解速率的差别。方法支持经染色后的乙酸乙酯实验方案研究乙酸乙酯在不同酸碱性溶液中的水解速率将3支试管同时放入相同温度的热水浴中，约5min，观察乙酸乙酯层变化情况（乙酸乙酯经染色处理，染料不影响乙酸乙酯的水解反应）试管15mL蒸馏水试管2试管35mL1.5mol/LH2SO45mL3.0mol/LNaOH2mL乙酸乙酯2mL乙酸乙酯2mL乙酸乙酯实验现象5min后中性溶液碱性溶液酸性溶液相同温度下，乙酸乙酯的水解速率：实验结论碱性溶液中的＞

酸性溶液中的＞

中性溶液中的请设计实验，探讨乙酸乙酯在不同温度下的水解速率。活动6实验方案5min后研究不同温度下乙酸乙酯的水解速率观察乙酸乙酯层高度的变化5mL稀NaOH溶液2mL乙酸乙酯（染色）热水：约60℃室温：约20℃实验结论碱性条件下，乙酸乙酯的水解速率，温度较高时的大于温度较低时的速率。5min后乙酸乙酯水解反应的化学方程式：CH3OCOCH2CH3△稀硫酸H2O+CH3OCOH+HO-CH2CH3CH3OCOCH2CH3+NaOH△CH3OCONa+HO-CH2CH3RHOCOHOR′ROCOR′H2O++△稀硫酸酯水解反应中化学键的断裂位置RNaOCOHOR′ROCOR′++NaOH△总结结构性质中和反应酯化反应RHOCORR’OCO水解反应1.分枝酸可用于生化研究,其结构简式如下图。下列关于分枝酸的叙述正确的是(

)A.分子中含有2种官能团B.可与乙醇、乙酸反应,且反应类型相同C.1mol分枝酸最多可与3molNaOH发生中和反应D.可使溴的CCl4溶液、酸性KMnO4溶液褪色,且原理相同解析：分子中含有羟基、羧基、醚键、碳碳双键4种官能团,A项错误;该物质可与乙醇、乙酸发生酯化反应,反应类型相同,B项正确;1

mol分枝酸最多可与2

mol

NaOH发生中和反应,C项错误;褪色原理不相同,前者发生的是加成反应,后者发生的是氧化反应,D项错误。B练习2．某有机物的结构简式为，下列关于它的性质的叙述中不正确的是(

)A．该有机物具有酸性，能与纯碱反应B．该有机物可以水解，且水解产物只有一种C．1mol该有机物最多能与7molNaOH反应D．该有机物能与溴水发生取代反应解析：该物质的苯环上连有羧基，因此具有酸性，羧基和酚羟基均能与纯碱反应，A选项正确；该物质中含有酯基，因此可以发生水解反应，且水解产物只有一种(3,4,5­三羟基苯甲酸)，B选项正确；能与NaOH反应的有5个酚羟基、1个酯基、1个羧基，其中酯基水解后生成1个羧基和1个酚羟基，所以1mol该有机物最多能与8molNaOH反应，故C选项错误；酚羟基的邻位和对位上的氢原子易被溴取代，故该有机物能与溴水发生取代反应，D选项正确。C3．某有机物具有下列性质：①能发生银镜反应；②滴入石蕊溶液不变色；③加入少量碱液并滴入酚酞溶液，加热后红色消失。则原有机物可能是下列物质中的(

)A．甲酸乙酯

B．乙酸甲酯C．乙醛 D．甲酸解析：能发生银镜反应的有机物，其分子结构中一定含有醛基，排除选项B；滴入石蕊溶液不变色，说明溶液不呈酸性，即不含有羧基，排除选项D；加入少量碱液并滴入酚酞溶液，加热后红色消失，说明该有机物能与碱溶液发生反应，排除选项C。A4．巴豆酸的结构简式为CH3CH===CHCOOH。现有①HCl

②溴的四氯化碳溶液③纯碱溶液④2­丁醇⑤酸性KMnO4溶液，根据巴豆酸的结构特点，判断在一定条件下能与巴豆酸反应的物质是(

)A．②④⑤

B．①③④C．①②③④ D．①②③④⑤解析：因为含有，所以巴豆酸可以与HCl、Br2发生加成反应，也可以被酸性KMnO4溶液氧化；因为含有—COOH，所以可与2­丁醇发生