《高中化学》第50讲羧酸及其衍生物

PAGE第50讲羧酸及其衍生物层次1基础性1.(2023·广东茂名检测)某有机合成中间体为HOCH2CHCHCH2COOH,某同学根据其结构对其性质进行预测,其中错误的是()选项发生反应的原子团反应试剂反应类型A—COOHNaHCO3溶液复分解反应B溴的四氯化碳溶液加成反应CNaOH中和反应D酸性KMnO4溶液氧化反应2.槟榔含有槟榔碱,其结构简式如图所示,下列有关槟榔碱的说法正确的是()A.分子式为C8H12NO2B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.1mol槟榔碱最多能与2molH2发生加成反应D.与槟榔次碱()互为同系物3.(2023·广东梅州第二次质检)脱落酸是抑制植物生长的激素,因能促使叶子脱落而得名,其结构简式如图所示,下列说法正确的是()A.分子式为C12H14O4B.分子中含有2个手性碳原子C.可使溴水及酸性高锰酸钾溶液褪色,且原理相同D.所有碳原子不可能共平面4.实验室制备乙酸丁酯的环境温度(反应温度)是115~125℃,其他有关数据如表,则以下关于实验室制备乙酸丁酯的叙述错误的是()物质乙酸1-丁醇乙酸丁酯98%浓硫酸沸点117.9℃117.2℃126.3℃338.0℃溶解性溶于水和有机溶剂溶于水和有机溶剂微溶于水,溶于有机溶剂与水混溶A.相对廉价的乙酸与1-丁醇的物质的量之比应大于1∶1B.不用水浴加热是因为乙酸丁酯的沸点高于100℃C.从反应后混合物中分离出粗品的方法:用饱和Na2CO3溶液洗涤后分液D.由粗品制精品需要进行的一步操作:加吸水剂蒸馏5.(2023·广东江门部分名校仿真模拟)有机物M具有一定的抗炎、抗菌活性,其结构简式如图,下列说法错误的是()A.该有机物含有4种官能团B.该有机物存在手性碳原子C.该有机物能发生取代反应、加成反应和消去反应D.该有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色,但能使酸性KMnO4溶液褪色6.(2022·海南卷,12改编)化合物“E7974”具有抗肿痛活性,结构简式如下,下列有关该化合物说法正确的是()A.不能使Br2的CCl4溶液褪色B.分子中含有4种官能团C.分子中含有4个手性碳原子D.1mol该化合物最多与2molNaOH反应7.由乙烯和其他无机原料合成环状酯E和高分子化合物H的示意图如图所示:请回答下列问题:(1)写出以下物质的结构简式:A,F,C。(2)写出以下反应的反应类型:X,Y。(3)写出以下反应的化学方程式:AB:;GH:。(4)若环状酯E与NaOH水溶液共热,则发生反应的化学方程式为。层次2综合性8.(2023·浙江1月选考卷)七叶亭是一种植物抗菌素,适用于细菌性痢疾,其结构如图,下列说法正确的是()A.分子中存在2种官能团B.分子中所有碳原子共平面C.1mol该物质与足量溴水反应,最多可消耗2molBr2D.1mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗3molNaOH9.利用如图所示的有机物X可生产S-诱抗素Y。下列说法正确的是()A.X分子和溴水反应最多消耗4molBr2B.X可以发生氧化、取代、酯化、加聚、缩聚反应C.Y既可以与FeCl3溶液发生显色反应,又可使酸性KMnO4溶液褪色D.1molY最多能加成6molH210.作为“血迹检测小王子”,鲁米诺反应在刑侦中扮演了重要的角色,其中一种合成原理如图所示。下列有关说法正确的是()A.鲁米诺的分子式为C8H6N3O2B.1molA分子最多可以与5mol氢气发生加成反应C.B中处于同一平面的原子有9个D.(1)(2)两步的反应类型分别为取代反应和还原反应11.对于分子式为C8H10O的有机物A,根据以下信息填空:(1)若不能与钠反应放出H2,则A可能的同分异构体有。(2)若能满足下列转化,则符合条件的A可能的结构简式是。D银镜反应AC8H10OBC写出下列转化的化学方程式(注明反应类型)。AB:。AD:。BC:。(3)若该物质A能使FeCl3溶液显紫色,则符合要求的结构简式有。12.(2023·广东江门一模)维生素是维持正常生理功能的一类有机物。以下是合成某维生素部分路线:已知:(1)化合物Ⅶ的分子式为,该分子中处在同一平面的碳原子数为。(2)分析一元醛A的结构特征,预测其可能的化学性质,完成下表。序号结构特征反应的试剂反应形成的新结构反应类型①—CHOAg(NH3)2OH②(3)写出由化合物Ⅲ和Ⅳ反应生成化合物Ⅴ的方程式:。(4)化合物Ⅱ的同分异构体中能发生银镜反应但不能发生水解反应的共种,其中核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积比为6∶1∶1的同分异构体结构简式为。(5)聚苯乙烯树脂是一种良好的保温材料,请以苯甲醛为原料,设计路线合成其单体苯乙烯,其他试剂任选。13.(2022·湖北卷)化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体,其合成路线如图:回答下列问题:(1)A→B的反应类型是。(2)化合物B核磁共振氢谱的吸收峰有组。(3)化合物C的结构简式为。(4)D→E的过程中,被还原的官能团是,被氧化的官能团是。(5)若只考虑氟的位置异构,则化合物F的同分异构体有种。(6)已知A→D、D→E和E→F的产率分别为70%、82%和80%,则A→F的总产率为。(7)Pd配合物可催化E→F转化中C—Br键断裂,也能催化反应①:反应①:+为探究有机小分子催化反应①的可能性,甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子S-1(结构如图所示)。在合成S-1的过程中,甲组使用了Pd催化剂,并在纯化过程中用沉淀剂除Pd;乙组未使用金属催化剂。研究结果显示,只有甲组得到的产品能催化反应①。S-1根据上述信息,甲、乙两组合成的S-1产品催化性能出现差异的原因是。层次3创新性14.(2024·宁夏银川模拟)一种药物中间体合成路线如下,回答下列问题:(1)A的化学名称为。(2)B中官能团的名称为;B→C、E→G的反应类型为、。(3)C→D的化学方程式为。(4)含五元环和碳碳双键的D的同分异构体有种(不含D),其中核磁共振氢谱中峰面积比为4∶3∶2的是(写结构简式)。(5)设计以F和CH2CHCHO为起始原料,合成的路线(其他试剂任选)。第50讲羧酸及其衍生物1.C解析羧基(—COOH)具有酸性,能与NaHCO3溶液发生复分解反应,A正确;碳碳双键()能与卤素单质发生加成反应,B正确;(醇)羟基()不能电离出H+,不能与NaOH反应,C错误;碳碳双键()与酸性KMnO4溶液发生氧化反应,D正确。2.B解析由槟榔碱的结构简式确定其分子式为C8H13NO2,A错误;槟榔碱中含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,B正确;碳碳双键能与H2加成,酯基不能,故1mol槟榔碱最多能与1molH2发生加成反应,C错误;两者属于不同类物质,结构不相似,不互为同系物,D错误。3.D解析由图可知,分子式为C15H20O4,A错误;手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子,分子中含有1个手性碳原子,B错误;分子中含有碳碳双键,可发生加成反应使溴水褪色,可发生氧化反应使酸性高锰酸钾溶液褪色,原理不相同,C错误;分子中含有直接相连的4个饱和碳原子,所有碳原子不可能共平面,D正确。4.B解析增加乙酸的浓度,平衡正向移动,会提高1-丁醇的转化率,生成更多的乙酸丁酯,A正确;实验室制备乙酸丁酯的环境温度(反应温度)是115~125℃,而水浴的最高温度为100℃,达不到制备的温度要求,所以不采用水浴加热,B错误;反应后混合物中含有乙酸、1-丁醇、乙酸丁酯,乙酸可以和碳酸钠反应生成乙酸钠,乙酸钠和1-丁醇能溶于水,乙酸丁酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度极小,所以用饱和Na2CO3溶液洗涤后分液可得乙酸丁酯粗品,C正确;粗品中含有水,可加吸水剂除去水,然后蒸馏,D正确。5.D解析M中含有碳碳双键、(醇)羟基、醚键、羧基4种官能团,A项正确;中*标示的碳原子为手性碳原子,B项正确;M中含羧基和(醇)羟基,能发生取代反应,含碳碳双键,能发生加成反应,含(醇)羟基且与(醇)羟基相连碳原子的邻碳上有H原子,能发生消去反应,C项正确;M中含有碳碳双键,既能使溴的四氯化碳溶液褪色,也能使酸性KMnO4溶液褪色,D项错误。6.B解析该有机物含有碳碳双键,能与Br2的CCl4溶液发生加成反应而使溶液褪色,A错误;该有机物含有取代氨基、酰胺基、碳碳双键、羧基共4种官能团,B正确;分子中含有3个手性碳原子(标注*):,C错误;酰胺基和羧基都能与NaOH反应,故1mol该化合物最多与3molNaOH反应,D错误。7.答案(1)CH2BrCH2BrCH≡CHOHC—CHO(2)酯化反应(或取代反应)加聚反应(3)+2NaOH+2NaBrnCH2CHCl(4)+2NaOH+解析乙烯分子中含有碳碳双键,能和溴发生加成反应,生成1,2-二溴乙烷,则A的结构简式为CH2BrCH2Br;A在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成F,则F是乙炔;乙炔和氯化氢发生加成反应生成G,则G是CH2CHCl;G中含有碳碳双键,能发生加聚反应生成高分子化合物H,则H是聚氯乙烯;A也能在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成B,则B是乙二醇;乙二醇被氧化成C,则C是乙二醛;乙二醛继续被氧化,生成乙二酸,则D是乙二酸;乙二酸和乙二醇发生酯化反应生成环状酯E。8.B解析根据结构简式可知七叶亭分子中含有酚羟基、酯基和碳碳双键,共3种官能团,A错误;七叶亭分子中苯环确定一个平面,碳碳双键确定一个平面,且两个平面重合,故所有碳原子共平面,B正确;七叶亭分子中,酚羟基含有两个邻位H可以和溴发生取代反应,另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应,所以最多消耗单质溴3mol,C错误;七叶亭分子中含有2个酚羟基、1个酯基,酯基水解后生成1个酚羟基,所以最多消耗4molNaOH,D错误。9.B解析X中碳碳双键、酚羟基的邻、对位与Br2能够发生反应,但未告知X的物质的量,因此无法确定所消耗的Br2的量,A错误;X中碳碳双键能够发生氧化、加聚反应,羟基能够发生酯化反应和取代反应,羧基与羟基能够发生缩聚反应、酯化反应、取代反应,B正确;Y中不含酚羟基,不能与FeCl3溶液发生显色反应,Y中含有碳碳双键,可使酸性KMnO4溶液褪色,C错误;Y中碳碳双键、羰基能够与H2发生加成反应,1molY中含有1mol羰基、3mol碳碳双键,因此1molY最多能加成4molH2,D错误。10.D解析鲁米诺的分子式为C8H7N3O2,A错误;只要分子中有一个苯环,就至少保证有12个原子共平面,C错误;反应(1)是A脱去羟基、N2H4脱去氢,生成B和2个水分子的取代反应,反应(2)是用亚硫酸钠将分子中的硝基还原为氨基,D正确。11.答案(1)、、、、(2)+H2O,消去反应2+O22+2H2O,氧化反应+Br2,加成反应(3)、、、、、、、、解析(1)醚类不能与Na反应放出H2,根据碳骨架异构和位置异构可知分子式为C8H10O的醚类的同分异构体。(2)根据反应条件可确定A发生的是消去反应和催化氧化生成醛的反应,则A的结构中必然有—CH2—CH2—OH,故A的结构简式为。(3)符合条件的是属于酚类的同分异构体。12.答案(1)C6H8O6(2)—COONH4氧化反应H2加成反应(或其他合理答案)(3)+CH≡CMgCl(4)8(5)解析由流程图可知,Ⅱ发生醇的消去反应脱去一分子水生成Ⅲ,则Ⅲ为;根据信息反应可知,Ⅲ和Ⅳ发生加成反应生成Ⅴ,则Ⅴ为;Ⅴ经水解生成Ⅵ,则Ⅵ为;结合Ⅶ和Ⅷ的结构简式可知,一元醇B为,一元醛A和H2发生加成反应生成一元醇B,则A可能为。(1)由化合物Ⅶ的结构简式可知其分子式为C6H8O;双键上碳原子及与双键碳直接相连的碳原子共平面,碳碳三键上的原子共直线,则该分子中所有碳原子共平面,共有6个。(2)一元醛A可能为,分子中含有醛基,能和Ag(NH3)2OH发生氧化反应,醛基被氧化,反应形成新结构—COONH4,该反应也称为银镜反应;分子中还含有,能和H2发生加成反应形成新结构。(3)根据信息反应可知,Ⅲ和Ⅳ发生加成反应生成Ⅴ,则Ⅴ为,反应的方程式为+CH≡CMgCl。(4)化合物Ⅱ的同分异构体能发生银镜反应,说明含有醛基,但不能发生水解反应,说明不含有酯基,若含1个醛基和1个羟基,则有、,羟基位于编号位置,共5种;若含1个醛基和1个醚键,则有,醛基位于编号位置,共3种,因此满足条件的共有5+3=8种;其中核磁共振氢谱有3组峰,说明有3种等效氢,且峰面积比为6∶1∶1,说明含有2个甲基,由此可推知其同分异构体结构简式为。(5)根据信息反应,利用苯甲醛和CH3MgCl反应生成,经水解得,再在浓硫酸加热条件下消去可得苯乙烯,则可设计合成路线为。13.答案(1)取代反应(或酯化反应)(2)5(3)(4)酯基碳碳双键(5)5(6)45.92%(7)甲组合成的S-1产品形成Pd配合物解析(1)A中羧基和甲醇发生酯化反应生成B,也属于取代反应。(2)B分子中含有5种化学环境不同的氢原子,化合物B核磁