2023届高三化学二轮复习++2022年北京高三一模化学汇编：有机化合物的合成

高三模拟试题PAGEPAGE12022北京高三一模化学汇编有机化合物的合成一、单选题1．（2022·北京东城·一模）有机小分子X通过选择性催化聚合可分别得到聚合物Y、Z。下列说法不正确的是（）A．X的结构简式是B．Y中含有酯基，Z中不含有酯基C．Y和Z的链节中C、H、O的原子个数比相同D．Y和Z分别通过化学反应均可形成空间网状结构2．（2022·北京石景山·一模）嫦娥四号月球探测器上的五星红旗由一类特殊的聚酰亚胺制成。以下为某种芳香族聚酰亚胺的合成路线，下列说法不正确的是（）已知：nB+nC→+2nH2OA．将链节重复一次，并按虚线处切断，结合B的分子式确定B和C的骨架：B．有机化合物C的结构简式：C．有机化合物A的结构简式：D．有机化合物B的结构简式：3．（2022·北京房山·一模）香豆素—4是一种激光染料、应用于激光器。香豆素—4由C、H、O三种元素组成，分子的球棍模型如图所示。下列有关叙述不正确的是（）A．属于芳香族化合物B．分子中有3种官能团C．能与饱和溴水发生取代反应D．1mol香豆素-4最多能与含的溶液反应4．（2022·北京丰台·一模）蔗糖酯可由油酸()与蔗糖反应而得，其转化关系如下图所示：下列说法正确的是（）A．蔗糖不能发生银镜反应B．油酸是一种饱和高级脂肪酸C．蔗糖酯属于油脂类物质D．蔗糖酯在酸性条件下充分水解的最终产物为油酸和蔗糖二、有机推断题5．（2022·北京东城·一模）伐伦克林是一种拮抗剂，其一种合成路线如图：已知：i.+ii.+iii.R4—CH=NR5(1)邻二溴苯(A)只有一种结构，是因为苯环中除了σ键外，还有____键，使得其中碳碳键完全相同。(2)试剂a的结构简式是____。(3)C中含氧官能团的名称是____。(4)E→F的化学方程式是____。(5)试剂b的结构简式是____。(6)I→伐伦克林的反应类型是____。(7)步骤E→F在整个合成路线中起到重要作用。若无此步骤，可能导致在步骤____中有副反应发生。6．（2022·北京门头沟·一模）我国科学家发现化合物J对消除由蜈蚣叮咬产生的严重临床症状有良好效果。J的两条合成路线如图所示。已知：ⅰ.R—NH2R—NH2(R代表烃基)ⅱ.—NH2易被氧化回答下列问题：(1)A中官能团有：硝基和____。(2)D→E的化学方程式是____。F的结构简式是____。(3)反应中的作用____。(4)B有多种同分异构体，写出任意一种同时满足下列条件的M的结构简式是____。①含有—NO2的芳香族化合物②能发生水解反应且水解产物之一含有醛基③苯环上一氯代物有两种(5)G→H的反应类型是____。(6)I→J的反应还可能有副产物，请写出其中一种的结构简式____。(7)苯胺()和乙二酸(HOOC—COOH)为起始原料，可以制备。选用必要的试剂完成合成路线____。7．（2022·北京海淀·一模）多环化合物Y是一种药物合成的中间体，它的一种合成路线如下图(部分反应条件或试剂略去)。已知：i．R1-CHO+(1)A的名称是___________。(2)下列说法中，正确的是___________(填序号)。a．由A制备B时，需要使用浓硝酸和浓硫酸b．D中含有的官能团只有硝基c．D→E可以通过取代反应实现(3)E→G的化学方程式是___________。(4)I的结构简式是___________。(5)J在一定条件下发生反应，可以生成化合物X、乙酸和水，生成物中化合物X和乙酸的物质的量之比是___________。(6)K中除苯环外，还含有一个五元环。K的结构简式是___________。(7)知：ii．+R3-NH2iii．亚胺结构()中键性质类似于羰基，在一定条件下能发生类似i的反应。M与L在一定条件下转化为Y的一种路线如下图。写出中间产物1、中间产物2的结构简式：___________、___________。8．（2022·北京丰台·一模）某喹啉类化合物P的合成路线如下：已知：(1)A为链状，按官能团分类，其类别是___________。(2)B→C的反应方程式是___________。(3)C→D所需的试剂a是___________。(4)下列关于E的说法正确的是___________。A．能发生银镜反应B．能发生氧化、消去、加聚反应C．核磁共振氢谱显示峰面积比为3：2：2：3D．1molE可以与6mol发生反应(5)G的结构简式为___________。(6)H→I的反应类型为___________。(7)由I和E合成P的流程如下，M与N互为同分异构体，写出J、M、N的结构简式：___________、___________、___________。9．（2022·北京延庆·一模）有机物M是一种抗血栓药物，结构简式为，其合成路线如图：已知：ⅰ.RCHO+CH3COR′RCH=CHCOR′ⅱ.RCOOR′+CH3COOR″(1)A的结构简式为___，B→C的反应类型是___。(2)F的核磁共振氢谱只有一种峰，E结构简式是___。(3)化合物H中所含官能团名称是___。(4)G的结构简式是___。(5)I→J的化学方程式是___。(6)下列说法正确的是___。A．化合物C能使Br2/CCl4溶液褪色 B．化合物D能发生银镜反应C．J+G→M的反应类型是加成反应 D．有机物M的分子式为C19H15O6(7)设计C→D的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)：___。10．（2022·北京通州·一模）相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，以X为初始原料设计出转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)，其中A是一氯代物；H是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO。已知：Ⅰ．Ⅱ．(苯胺，易被氧化)请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题：(1)阿司匹林中含有的官能团的名称是_______，H的结构简式是________；(2)反应②的类型是________；(3)反应⑤的化学方程式是______；(4)有多种同分异构体，写出其中两种含有醛基的芳香族化合物的结构简式：______、_____；(5)请用合成反应流程图表示出：由和其他无机物合成最合理的方案(不超过4步)。_____.例：……

2022北京高三一模化学汇编有机化合物的合成▁▃▅▇█参*考*答*案█▇▅▃▁1．B〖祥解〗X的结构简式是，通过选择性催化聚合可分别得到聚合物X和Z，X是碳碳双键聚合，Y是酯基开环得到的聚酯。〖详析〗A．X含有碳碳双键和酯基，X的结构简式是，故A正确；B．Y中含有酯基，Z中也含有酯基-COO-R，故B错误；C．Y和Z都是由聚合而成，Y和Z的链节中C、H、O的原子个数比相同，故C正确；D．Y中含有酯基、Z中含有碳碳双键，分别通过化学反应均可形成空间网状结构，故D正确；故选B。2．D〖详析〗A．观察高分子结构，该高聚物含有酰胺键结构（），C-N键断裂，在上加氢，上加羟基，即得高聚物单体，故A正确；B．观察高分子结构，，再结合形成高分子时脱去水分子的个数，可判断C应该为：，故B正确；C．A的分子式为C10H14，分子中不含C、H以外的原子，不饱和度为3，对比B即容易推出A为，故C正确；D．B的分子式为C10H2O6，A氧化生成B，则B的结构为：，故D错误；〖答案〗选D。3．D〖详析〗A．由结构可知，分子中含有苯环，属于属于芳香族化合物，A正确；B．分子中含有酚羟基、酯基、碳碳双键，共3种基团，B正确；C．分子中含有碳碳双键能与溴水发生加成反应，C正确；D．酚羟基、酯基都可以和氢氧化钠反应，该分子中酯水解以后形成的酚羟基也能与氢氧化钠反应，故1mol香豆素-4最多能与含的溶液反应，D错误；故选D。4．A〖详析〗A．从蔗糖结构简式知其不含醛基，故不能发生银镜反应，A正确；B．油酸中的-C17H33不满足饱和烷烃通式，油酸是一种不饱和高级脂肪酸，B错误；C．蔗糖酯含有酯基，属于酯类物质，C错误；D．蔗糖在酸性条件下还能进一步水解生成单糖（一分子葡萄糖和一分子果糖），D错误；故选A。5．(1)大π(2)(3)醛基(4)(5)(6)取代反应(7)H→I（或F→G）〖祥解〗经过多步反应得到中间体，中间体与发生加成反应生成，B在臭氧作用下发生信息ii生成C，C为，C在一定条件下与C6H5CH2NH2生成，D用氢气还原生成，E与生成F，F在浓硫酸催化作用下与浓硝酸发生硝化反应生成，G还原得到H，H与b反应生成I，I在碱性条件下水解生成。(1)邻二溴苯(A)只有一种结构，是因为苯环中除了σ键外，还有大π键，使得其中碳碳键完全相同。故〖答案〗为：大π；(2)中间体与发生加成反应生成，试剂a的结构简式是。故〖答案〗为：；(3)C为，C中含氧官能团的名称是醛基。故〖答案〗为：醛基；(4)E与生成F，E→F的化学方程式是。故〖答案〗为：；(5)反应生成I，同时生成水，试剂b的结构简式是。故〖答案〗为：；(6)I，I在碱性条件下水解生成和CF3COOH，I→伐伦克林的反应类型是取代反应。故〖答案〗为：取代反应；(7)步骤E→F在整个合成路线中起到重要作用,即保所亚氨基。若无此步骤，可能导致在步骤H→I（或F→G）中有副反应发生。故〖答案〗为：H→I（或F→G）。6．(1)氨基(2)

+HNO3+H2O

(3)保护氨基，防止在硝化过程中被氧化(4)(5)取代反应(6)、或者等(7)〖祥解〗本题为有机合成流程题，根据流程图中A和C的结构简式以及A到B、B到C的转化条件可知，B的结构简式为：，根据C、E的结构简式和C到D、D到E的转化条件并结合已知信息i可推知，D的结构简式为：，根据E和J的结构简式和E到F的转化信息并结合已知信息i可知，F的结构简式为：，根据H的结构简式和H到I的转化条件结合J的结构简式可知，I的结构简式为：，(4)已知B的结构简式为：，其分子式为：C9H10N2O4，则B同时满足下列条件：①含有—NO2的芳香族化合物，②能发生水解反应且水解产物之一含有醛基即含有甲酸酯基或者甲酸与-NH2形成的酰胺键，③苯环上一氯代物有两种即苯环上有两个对位上的取代基或者含有四个取代基，则M的结构简式为：或者等，(6)由题干流程图中I→J的转化信息可知，反应中是中的Cl和I中氨基上的H原子结合成HCl，则反应还可能有副产物有：、或者等，(7)本题采用逆向合成法，可由HOOCCOOH与通过脱水缩合而得，则可以由催化还原得到，由于-NH2易被硝化反应过程中的浓硝酸氧化，根据题干流程图中信息可知，先将-NH2保护起来，即先与反应生成，然后在硝化反应得到，由E到F的转化信息可知，与N2H4即可获得，由此确定合成路线，据此分析解题。（1）由题干流程图中A的结构简式可知，A中官能团有：硝基和氨基，故〖答案〗为：氨基；（2）由分析可知，D→E即与浓硫酸、浓硝酸共热来制备，故该转化的化学方程式为：+HNO3(浓)+H2O，由分析可知，F的结构简式是，故〖答案〗为：+HNO3(浓)+H2O；；（3）由分析可知，D到E的硝化反应中使用的浓硝酸具有强氧化性，可以氧化氨基，则反应中的作用是保护氨基，防止在硝化过程中被氧化，故〖答案〗为：保护氨基，防止在硝化过程中被氧化；（4）已知B的结构简式为：，其分子式为：C9H10N2O4，则B同时满足下列条件：①含有—NO2的芳香族化合物，②能发生水解反应且水解产物之一含有醛基即含有甲酸酯基或者甲酸与-NH2形成的酰胺键，③苯环上一氯代物有两种即苯环上有两个对位上的取代基或者含有四个取代基，则M的结构简式为：或者等，故〖答案〗为：或者等；（5）由题干流程图中，G、H的结构简式和G到H的转化条件可知，G→H的反应类型是取代反应，故〖答案〗为：取代反应；（6）由题干流程图中I→J的转化信息可知，反应中是中的Cl和I中氨基上的H原子结合成HCl，则反应还可能有副产物有：、或者等，故〖答案〗为：、或者等；（7）本题采用逆向合成法，可由HOOCCOOH与通过脱水缩合而得，则可以由催化还原得到，由于-NH2易被硝化反应过程中的浓硝酸氧化，根据题干流程图中信息可知，先将-NH2保护起来，即先与反应生成，然后在硝化反应得到，由E到F的转化信息可知，与N2H4即可获得，由此确定合成路线图为：，故〖答案〗为：。7．(1)甲苯(2)ac(3)(4)(5)1:2(6)(7)

〖祥解〗A的分子式为C7H8，A发生硝化反应生成B，B和卤素单质发生取代反应生成D，D水解生成E，由E的结构简式逆推，可知A是，B是，D是；E发生催化氧化生成G，G是；和I反应生成J，由信息i可知I是；X水解为K、L，根据K、L的分子式，K是、L是，K水解为M，M是。（1）A是，名称为甲苯；（2）a．甲苯和浓硫酸、浓硝酸的混合液发生硝化反应生成，需要使用浓硝酸和浓硫酸，故a正确；b．D是，含有的官能团有硝基、卤素原子，故b错误；c．中X原子被羟基代替生成E，反应类型是取代反应，故c正确；选ac。（3）发生催化氧化生成，反应的化学方程式是（4）和I反应生成J，由信息i可知I是；（5）J在一定条件下发生反应，可以生成化合物X、乙酸和水，根据碳原子守恒，生成物中化合物X和乙酸的物质的量之比是1:2；（6）X水解为K、L，K中除苯环外，还含有一个五元环。根据K、L的分子式，K是；（7）根据信息ii，和，反应生成，根据信息iii，生成，脱水生成Y，则中间产物1是、中间产物2是。8．(1)烯烃(2)(3)(4)CD(5)(6)还原(7)

〖祥解〗从H生成I，结合I的分子式可知，I的结构简式为；结合已知信息和C、D的分子式，D可由和在NaNH2作用下发生反应得到，则C为，试剂a是，D的结构简式为，故B的结构简式为，B在强碱醇溶液中消去HBr得到C，故A是CH2=CH-CH3，A与Br2发生加成得到B；D的分子式比E多两个H原子，则O2催化氧化使D的羟基生成酮基，得到E的结构简式为。〖详析〗（1）据分析，A为链状，结构简式为CH2=CH-CH3，按官能团分类，其类别是烯烃；（2）据分析，B是，在强碱的醇溶液中发消去反应，得到丙炔C，B→C的反应方程式是：；（3）据分析，C→D是丙炔生成D，结合已知信息，所需的试剂a是；（4）A.据分析，E的结构简式为，不含醛基，不能发生银镜反应，A错误；B.含有碳碳叁键能发生氧化、加聚反应，从结构简式分析，不能发生消去反应，B错误；C.该分子以苯环两支链为对称轴，具有不同化学环境的H原子有4中，核磁共振氢谱显示峰面积比为3:2:2:3，C正确；D.E分子中含有碳碳叁键可加成2分子H2，苯环可加成3分子H2，酮基可加成1分子H2，故1molE可以与6mol发生反应，D正确；故选CD；（5）从H的结构简式逆推可知，H由G取代-NO2得到，G的结构简式为；（6）据分析，H中的-NO2转化为-NH2得到I，H→I的反应类型为还原反应；（7）由已知信息和I、E结构简式分析，I、E加成得到J，J为，J中醛基与H2加成得到M为，M异构化得到N为，N中羟基与相邻碳上的H脱水得到P。9．(1)

取代反应(2)CH3CHOHCH3(3)羟基、酯基(4)(5)+CH3OH(6)BC(7)〖祥解〗通过硝化反应生成对硝基甲苯，在氯气和光照条件下，甲基上的氢原子被氯原子取代生成，氯原子在强碱的水溶液被羟基取代后催化氧化生成，与催化氧化后得到的丙酮在碱性环境发生消去反应生成；先是羧基与甲醇发生酯化反应生成酯基，后羟基与乙酸酐反应也生成酯基，然后两酯基发生分子内消去反应生成；与通过加成反应生成了。（1）从A的分子式和M结构简式分析，A应含有苯环，故结构简式为；B→C的反应条件为Cl2和光照，是硝基甲苯的甲基上的一个氢原子被氯原子所取代，其反应类型是取代反应；（2）F是通过E的催化氧化得到，从E的分子式结合核磁共振氢谱只有一种峰的要求分析，E的羟基应连接在中间碳原子上，另外两个碳原子关于中间碳原子左右对称，故E的结构简式是CH3CHOHCH3；（3）中的羧基与甲醇发生酯化反应生成酯基，故H中有羟基和酯基；（4）D的结构简式是，F是丙酮，从M结构简式分析，结合已知ⅰ，G的结构简式是；（5）I是H与乙酸酐取代后得到，其结构简式是，结合已知ⅱ，两酯基发生了分子内消去，反应方程式+CH3OH；（6）物质C的结构简式是，与不能使Br2/CCl4溶液褪色，A错误；从物质D的结构简式（）看，含有醛基，能发生银镜反应，B正确；从结构简式分析，M是有G和加成得到，C正确；有机物M的分子式为C19H15NO6，D错误；（7）从结构分析，C到D主要是卤素原子变成了醛基，中间应