非选择专练10（有机推断20题）-2023高考化学考点必杀300题（新高考专用）（原卷版）

2023高考化学考点必杀300题（新高考卷）

专练10（非选择题）（20题）有机推断题

1.化合物G是一种医药中间体，以芳香化合物A为原料制备G的一种合成路线如下:

A

已知:RCHOHQQCCQ0H>RCH=CHCOOH

回答下列问题:

（1）A生成B所需的试剂和条件o

（2）B与新制的氢氧化铜反应的化学方程式：o

（3）D中含氧官能团的名称o

⑷有机物X的名称。

⑸由F生成G的反应类型为；G中含有手性碳原子（连有四个不同原子或基团的碳

原子）的数目为。

⑹芳香化合物H是D的同分异构体，同时满足下列条件的H的结构有种（不含立

体异构），任写出其中一种结构简式：。

①分子中有五个碳原子在一条直线上；

②能与NaOH溶液反应，且ImolH消耗3molNaOH；

③苯环上的一氯代物只有一种。

⑺参照上述合成路线和信息，以乙二醛（OHC-CHO）和丙二醛（OHCCHzCHO）为原料（无机

COOHCOOH

试剂任选），设计制备II的合成路线:

-FCH-CH=CH-CH4F

2.一种合成解热镇痛类药物布洛芬方法如下:

(1)A的系统命名为,C中官能团的名称,BfC的反应类型为

(2)写出DfE的化学方程式。

⑶从组成和结构特点的角度分析C与E的关系为o

⑷写出一种能鉴别E、F的化学试剂。

(5)找出F中的手性碳原子，用*在图中标出

OH

⑹写出2种满足下列条件的H的同分异构体的结构简式：0

①能与NaHCO3溶液反应放出CO?。

②分子中含有5种不同化学环境的氢原子，且峰值面积之比为12:2:2:1:1。

③属于芳香族化合物。

的合成路线流程图如下:

l)Mg,(C2H5)2。

(N)

2)CO2

+

3)H,H2O

SOC12

请把流程图中的物质补充完整。

M：N：G：

3.香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，它的核心结构是芳香内酯A.该芳香

内酯A经下列步骤转变为水杨酸。

水解CH3I„DKMnO4,OH

C9H6O2为=C^HgOa—二C1(>Hl0O32汨—*

AC

水杨酸

提示:

①CH3CH=CHCH2cH3>CH3COOH+CH3cH2coOH

@R-CH=CH2过盛物>R-CH?-CH2-Br

回答下列问题：

(1)D中官能团的名称是o

(2)E的化学名称是。

⑶在上述转化过程中，反应B玲C的反应类型是,目的是

(4)C的结构简式为-

⑸反应A玲B的化学方程式为。

00

⑹阿司匹林(乙酰水杨酸)是以水杨酸和乙酸酎(II)为原料合成的，写出该反应

CHiCOCCH,

的化学方程式：0

⑺化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产

物之一能发生银镜反应。写出其中一种同分异构体的结构简式：0

写出合成路线流程图：

o合成路线流程图示例：H?C=CH2催瑞A>CH流HQH—^CH3cH?Br

4.化合物J是合成紫草酸药物的一种中间体，其合成路线如图:

OH

Br

A(C8H8。3)<----------B(G|Hi2O3)二^^C(CuH]2C>3)3码

一定条件

OH

O

OCH3

D

(CH3cobO

D°3_E(CHO)

15185

2)(CH3)2S

H

l)NaOH

2)H+

(CH3cob0

KG0H12O5)

已知：i.R—CHONaBH4>R-CH20H(R为：IS基)

ii.一定条件(R为煌基)

回答以下问题:

(1)A的结构简式为；符合下列条件的A的同分异构体有种。

①能与FeCb溶液作用显色

②能发生银镜反应

③核磁共振氢谱峰面积之比为1020202(31

其中，能发生水解反应的结构简式为。

(2)D玲E的反应类型为；该反应的目的是0

(3)F3H的化学方程式为,有机物J中含有官能团的名称是。

⑷综合上述信息,写出由的合成路线，其

他试剂任选=

5.氯霉素(H)的一种合成路线如下:

Br2/H2O浓H2sO4HCHONH

CH-CH2Br3

―—AC(CHBr)-►D(C10Hi1BrO2)

A(C8H8)87+

OHH3O

aB

①

H30+①试齐！JaC12CHCOOCH3

----------AF(C9H13NO2)---------aG(c9H12N2O4)------------------------A

②OH-②OH

RR3

2R2R3

A

R3CHO吧*R1-<OH

已知:RrCH=CH・R2-----------►

HO+

3OH

回答下列问题:

(1)A的名称为A玲B反应类型为

(2)C玲D的化学方程式为符合下列条件的E的同分异构体有.种。

①含有酚羟基和氨基②苯环上有两个取代基③能发生水解反应

(3)F的结构简式为试剂a为.G中含氧官能团有..种。

⑷根据上述信息，写出以乙烯为主要原料制备的合成路线.

6.2—氨基一3一苯基丁酸及其衍生物可作为植物生长调节剂，其同系物G的人工合成路线

如图:

DCHJ,NaOH.°SOCL

983+

°1)~HO,~-大―gH"O2cl乎C12H14O3

3OOH△11112

B

l)Zn,30%H2SO4

2)NaHCO3

(1)A是可与碳酸氢钠溶液反应的芳香族化合物，写出A的结构简式.

(2)写出C玲D的反应方程式.

⑶AfB使用NaOH的目的.

⑷比C相对分子质量小14的芳香族同分异构体，同时满足下列条件的共有种(不考虑

空间异构)。

①可与碳酸氢钠溶液反应

②可以使澳水褪色

③苯环上为二取代，其中氯原子直接连接在苯环上

写出其中核磁共振氢谱五组峰，比值为2：2：2：2：1的同分异构体的结构简式.

0

⑸已知：

,0H

写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路

OHNOH

线流程图示例见本题题干)。

7.工业上合成a-菇品醇G的路线之一如下：

OH3cOHCH3

△一算HBr/乩Q©NaOH,口吃耳。,EC2H50H,f①Y(足量|台

C2H5OHA浓H2so②H+/H2O

COOHCOOH„rAz；?

H3cCH3

(A)(B)(G)

oH

l

c

①R'MgBr(足量)-R

已知：RCOOC2H5。

^H+/H2—

R，

请回答下列问题：

(1)F中所含官能团的名称是：B玲C的反应类型为0

(2)写出同时满足下列条件的E的同分异构体的结构简式。

①只有3种环境的氢原子②能发生银镜反应③分子中含六元环

⑶写出CfD转化的化学方程式。

⑷写出B在一定条件下聚合成高分子化合物的化学方程式。

⑸G可以与出0催化加成得到不含手性碳原子的化合物H,请写出H的结构简式

8.氟嗖菌酰羟胺是新一代琥珀酸脱氢酶抑制剂类杀菌剂，合成路线如下:

A

C7H302cl3

JG

CI0H10NOCI3C9H70cl3

氟唾菌酰羟胺

已知:

o

R2

II催化剂5,NR-H20I

Ri—C—R2+R3—NH?---------->K1-C-N—K3------►Ri—C—N—R3

OHH

⑴A能与Na2cO3溶液反应产生C。?。A的官能团有。

(2)A的某种同分异构体与A含有相同官能团，其核磁共振氢谱也有两组峰，结构简式为

⑶B玲D的化学方程式是o

(4)G的结构简式为=

⑸推测”K的过程中，反应物NaBH3CN的作用是

nC—cCTT异构化一cLc—c

iii.K1-CI—cI-OH-------------►Ri—cI—CI—O

底2交3R,2R3

①反应I的化学方程式为。

②M的结构简式为0

③设计步骤I和IV的目的是。

9.W是一种高分子功能材料，在生产、生活中有广泛应用。一种合成W的路线如图。

回

已知：（

请回答下列问题：

（1）D的名称是。G中官能团名称是o

⑵已知E的分子式为C8H8。2,F的结构简式为o

⑶G玲W的化学方程式为。

⑷M是G的同分异构体，同时满足下列条件的结构有种（不考虑立体异构）。

①遇氯化铁溶液能发生显色反应；②能与NaHCCh反应产生气体。

其中核磁共振氢谱上有5组峰且峰的面积比为102E2E201的结构简式为»

C1

⑸设计以2,3-二氯丁烷（丫（）、丙烯醛（CH2=CHCH。）为原料合成苯甲醛的合成路线

C1

（无机试剂任选）。

10.物质L是医药工业中广泛使用的一种具有生物活性的中间体。该化合物的一种合成路线

如图所示（部分反应条件或试剂略去）。

E

[Ph3PCH2cH,COOH]BrHCOONH4多聚磷酸广c

IOH9N03

福►GoH9NO4p.cGoH”NQ

H

CBH13NO5

已知:

o

①R人H

0

(l)BfC的反应条件为o

(2)C有多种同分异构体，属于二元取代苯，且均为两性化合物的有三种，可通过蒸储的方法

来分离这三种混合物，其中最先被蒸储出来的物质是(写出结构简式)。

(3)FfG的反应类型为

(4)G3H的化学方程式为

(5)L中的手性碳原子个数为(连4个不同的原子或原子团的碳原子称手性碳原子)。

⑹参照上述合成路线，以的路线

(无机试剂任选)。

11.温度感受器的发现与辣椒素有关。辣椒素I的一种合成路线如下(部分试剂或产物略)。

已知：请回答下列问题:

R,-CH=CH-R2,

(1)A的分子式为；由A生成B的反应类型为。

(2)D中的官能团名称为;C的结构简式为0

(3)F玲G的化学反应方程式为o

(4)G的同分异构体中，同时符合下列条件的有种(不含立体异构)其中核磁共振

氢谱为五组峰的同分异构体的结构简式为O

①能与FeCh溶液发生显色反应；②能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出气体。

⑸利用Wittig反应，设计以澳化苇（O^Br）为原料合成的路线（无机试剂

任选，不考虑产物的立体异构）。

12.色满结构单元广泛存在于许多具有生物活性分子的结构中。一种含色满结

构单元的药物中间体G的合成路线如图：

oo

--sr…

v

OHUCH3、0Hu、COC

因回©回H,催化剂

OH

ok

催化剂C.O3F，F、

°C00H

©E

⑴色满结构单元（。^〕）的分子式是一

（2）乙酸酎的结构简式是从，A玲B反应类型是_____o

Z、）/X

H3CCH3

⑶检验A中的含氧官能团的化学试剂是—写出G中含氧官能团的名称为____。

（4）E玲F的化学方程式是_____o

⑸乙二酸二乙酯由乙二酸和乙醇反应制得,乙二酸二乙酯的结构简式是_____。M是乙二酸

二乙酯的同分异构体，写出两种满足下列条件的M的结构简式一___、_____O

①ImolM能与足量NaHCC>3反应放出2moic。2

②核磁共振氢谱有三组峰

OOCCH2CH3

⑹设计以人为原料制备VCH2CH

3的合成路线（无机试剂任

。Y^OH

Br

选）_____O

13.多环化合物是合成很多药物的中间体，下面是一种多环化合物G的合成路线:

人人人Al。/\

已知：〉+

RNH,+-T_-R—N2H2O

回答下列问题：

(1)A的化学名称为,由B生成D的反应类型为»

(2)E中含氧官能团的名称为,EfF反应的方程式为。

(3)C的同分异构体中，同时满足以下两个条件的有种(考虑立体异构)。

i.除苯环外不含其他的环状结构；

ii.能发生银镜反应；

(4)写出G的结构简式。

⑸结合题中相关信息，设计以/和为原料制备、的合成路线(其他无

机试剂任选)。

14.化合物H是用于合成某种镇痛药的医药中间体，利用燃A合成H的某路线如下图所示：

C1

已知：R-NO,—^->R-NH2

回答下列问题:

(1)A的化学名称为；D中的官能团名称为。

⑵由B生成C时需要加入的试剂和反应条件为。

⑶由C生成D的反应类型为o

⑷由G生成H的化学方程式为o

⑸的同分异构体中含六元碳环的有种(不考虑立体异构)，写出其中

一种核磁共振氢谱有6组峰的结构简式o

⑹参照上述合成路线设计以D为原料合成高分子化合物的路线

(无机试剂任选)。

15.某有机物A的水溶液显酸性，遇FeCb溶液不显色，A分子结构中不含甲基，含苯环，

苯环上的一氯代物只有两种，A和其他有机物存在如下图所示的转化关系:

0

R—C—ON*+NaOH»R—H+N91coi

试回答下列问题：

(l)Hfl、HfJ反应类型依次为。J所含官能团的名称为。

(2)写出HfL反应的化学方程式。

(3)B化学式oG的化学名称是。

(4)A的结构简式o

(5)F的同分异构体中含有苯环且官能团相同的共有种，其中核磁共振氢谱有两个峰,

且峰面积比为1：2的是(写结构简式)。

16.乙肝新药的中间体化合物J的一种合成路线如下:

Br

人浓印“)3公

CH3OH,A

----CHONBrCHONBr

浓H2sO4744浓H2SO4864

反应①

COOH

O

COOCH3

催化剂一定条件^^iCOOCH3

S©GMQNSw7u

NH2

COOCH3一定条件COOH

30%H2O2

反应⑤

回

已知：RCOOH-^2^^OH，回答下列问题:

R0

（1）A的化学名称为,D中含氧官能团的名称为,

COOCH3

QSH

①M中电负性最强的元素是

^^COOCH3

相比，M的水溶性更..（填"大"或"小"）。

②M与CL一

③一SH与一OH性质相似，写出M与NaOH溶液反应的化学方程式。

⑶由G生成J的过程中，设计反应④和反应⑤的目的是。

⑷化合物Q是A的同系物，相对分子质量比A的多14；Q的同分异构体中，同时满足下列

条件（不考虑立体异构）:

a.能与FeCh溶液发生显色反应；b.能发生银镜反应；c.苯环上有2个取代基。其中核磁

共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为2:2:1:1:1的结构简式为

0

为原料，设计合成《~

⑸根据上述信息，以（］OHN.的路线

O

（无机试剂任选）。

17.药物M可用于治疗动脉硬化，其合成路线如图。

已知：

i.B的核磁共振氢谱只有1个峰;

(1)M的官能团为o

(2)A的名称为。

(3)C与B含氧官能团相同，C可能的结构简式为(任写一种)0

⑷反应④的反应类型是o

⑸反应⑤的化学方程式为O

(6)G的同分异构体有多种，写出同时满足下列条件的同分异构体的结构简式o

①不存在顺反异构②结构中含有酚羟基③苯环上有两个取代基且位于间位

⑺已知：一V-OHfI_C+H2。，以G为起始原料，选择必要的无机试剂合成I,

—CO

Oli

写出合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。

18.有机物A(C6H8止)用于合成药物、塑料等物质。

I.由A合成佐匹克隆(J)的路线如图。

r，cho,

已知：i：RNH2>RN=CHR

(1)A属于芳香族化合物，核磁共振氢谱有3组峰，峰面积比为2：1：1,A-B的化学方程式

为。

(2)0HC—CHO中官能团的检验方法：向(填试剂)中加入待测液，加热至沸腾，产生砖

红色沉淀。

(3)C中含氧官能团名称为o

⑷物质a的结构简式为。

(5)G-»J的反应类型为o

II.以A为原料合成PAI塑料的路线如图。

⑹参照I中流程的信息分析，K、M的结构简式分别为

COOH

19.煌A是基本有机化工原料，其分子式为C3H6,由A制备聚合物C和合成路

CH20H

线如图所示(部分条件略去)

已知:+II—，R-C三N-需_>RC00H

(1)B中含氧官能团名称为

(2)C的结构简式为

(3)A玲D的反应类型为一

COOH

⑷用星号(*)标出该化合物中所含的手性碳原子,下列物质不能与

CH20H

COOH

发生反应的是..(填序号)。

CH20H

a.NaOH溶液b.滨水c.FeCb溶液d.金属Na

⑸写出E玲F的化学方程式为

⑹满足以下条件，化合物B的同分异构体有..种,

①与B具有相同官能团

②能发生银镜反应：

写出其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为6:1:1的结构简式

⑺根据题中信息，写出以甲苯和乙醇为有机原料制备苯乙酸乙酯的合成路线(无机试剂任

选)_。

20.以下为某药物K的合成路线:

ONa

回答下列问题：

⑴已知B分子苯环上的一氯代物只有2种，则B的结构简式为。

(2)D中官能团的名称为o

(3)GfH的方程式为o

(4)H->I的反应条件为o

(5)E+J玲K的另一产物为o

(6)符合下列条件的E的同分异构体有种，其中一种同分异构体的结构简式为—o

①能发生银镜反应；

②与FeCb溶液不发生显色反应，但水解产物之一能发生；

③核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6：2：1：1„

参考答案:

1.(l)O2/Cu>力口热

0/

(2)|f^]+2Cu(OH)2+NaOH^-

f+CU2OJ+3H2。

CHOCOONa

⑶羟基、竣基

(4)2-丁醇

⑸取代反应2

0HOH

HO^A.01

V

(6)41HO人尸OHXA

、C、\OOHH

IIIIIIC

cCIII

11CH

CH

CH33

CH3

Ho

OH（任写一种）

C

M

CH

A催化剂

(7)OHCCH?CHOfHOOCCH?COOHfHOOCCH=CHCH=CHCOOHf

O2/催化齐！］OHCCHO

COOHCOOH

II

-fCH-CH=CH-CH^r

【分析】A-B,醇羟基转化为醛基，A发生氧化反应生成B,B和HOOCCH2coOH发生已知

信息的反应生成C,C与HI发生取代反应生成D,由D的结构，结合反应条件，可知D分子

中碳碳双键与氢气发生加成反应生成E,E再与X发生酯化反应生成F,对比D、F结构，可

推出X为CH3cH（OH）CH2cH3,F与—IW发生取代反应生成G。

0

【详解】（1）由分析可知，A发生氧化反应生成B,醇羟基转化为醛基，所需的试剂和条件

为。2、Cu、加热。

（2）B分子中含有醛基，能被新制的氢氧化铜氧化，产生砖红色沉淀，化学方程式为:

C<C)/

A

。

?+2Cu(OH)2+NaOH—VI+CU2OJ+3H2O

CHOCOONa

（3）由D的结构简式可知，D中含氧官能团的名称羟基、竣基。

（4）E与X发生酯化反应生成F,对比D、F结构，可推出X为CH3CH（0H）CH2cH3,X的名

称为2-丁醇。

（5）由F生成G的过程中，F的酚羟基中氢原子被替代生成G和HCI,因此该反应类型为

取代反应；

手性C原子是连接4个不同的原子或原子团的碳原子，根据化合物G结构简式可知其分子

中含有2个手性C原子，如图标有"*"号的C原子为手性碳原子：

(6)D是”,D的同分异构体H满足下列条件：

①分子中有五个碳原子在一条直线上，说明含有碳碳三键且与苯环直接相连，用去2个不

饱和度，则苯环侧链已无竣基；

②能与NaOH溶液反应，且ImolH消耗3molNaOH,说明含有3个酚羟基；

③苯环上的一氯代物只有一种，说明苯环上只有一种氢原子。

则连接在苯环上的取代基为3个-OH、1个-CmCCW或3个-0H、1个-C^CH、1个-CH3,且-C

-CH和-CH3处于对位,则符合条件的同分异构体有

CH3CH3

0H共4种°

（7）由信息推知，0HCCH2CH。催化氧化可得HOOCCH2coOH,然后与OHCCHO反应制得

COOHCOOH

HOOCCH=CHCH=CHCOOH,然后再发生加聚反应得II,则以

-fCH-CH=CH-CH^r

COOHCOOH

丙二醛和乙醛为原料，设计制备II的合成路线为：

-ECH-CH=CH-CHir

OHCCH2cHO凫健化型,A>HOOCCH2coOH>HOOCCH=CHCH=CHCOOH>

COOHCOOH

II=

-fCH-CH=CH-CH^r

2.⑴2-甲基丙酸堤基取代反应

⑶同系物

(4)Na

COCI

【详解】(1)A含-COOH为竣酸且含有一个-CH3,命名为2-甲基丙酸；C中含C=。为威基;

B-C为(CH3)2CHCOCI中的CI变为苯基，发生了取代反应；答案为：3-甲基丙酸；段基；取

代反应；

(2)D玲E为苯环上的H被-COCH3取代，反应为

(3)C和E中官能团均有C=0且相差2个CH2,C和E互为同系物；答案为：同系物；

(4)E中含有C=0不与Na反应，而F中含有-0H能与Na反应产生H2,可以选用Na区分;

答案为：Na；

(5)手性碳特点：连接四个不同的原子或基团，该分子中有一个手性碳，如图

(6)H的分子式为Ci3Hl8。2,能与NaHCCh产生C02含有-COOH,同时为芳香族化合物含有

苯环，且氢谱峰比值为12:2:2:1:1,该分子中含有4个相同的-CH3；答案为：

（7）结合已知信息M-N为澳代燃中-Br被取代为-COOH,M为，N为

COOH

;生成M的反应为-0H再加热条件下与HBr发生澳代反应；NfG为-COOH

COCIBrCOOHCOCI

变为-COCI,则G为I;答案为：HBr；

3.⑴竣基、醛键

⑵乙二酸

+CH3COOH

O

（其它合理答案也可）

【分析】结合信息①反应及D、E的结构可推知C为：||(H—(HC(X)H用

OCH,

据B和c的分子式，可推知B应为：［jJCH=CHC(X)H,B为A的水解产物，

O-OH

可知A中含有酯基，结合B中存在竣基和羟基，可知A为：,D与HI发

生取代反应生成水杨酸，据此分析解答。

【详解】(1)由D的结构简式可知，D中含竣基和酸键两种官能团，故答案为：竣基和酷键；

(2)E的名称为乙二酸，故答案为：乙二酸；

(3)由上述分析可知B与CH3I反应生成C,B中酚羟基上的氢原子被CH3I中甲基替代，发

生取代反应，这样可以将酚羟基转化成酸键，避免后续过程中羟基被氧化，故答案为：取代

反应；保护酚羟基不被氧化；

(4)由上述分析可知c为：广匚CH=CHCOOH,故答案为：

O-OCH5

…/飞、(H-C11(()011

H20<；

-OH

(6)水杨酸和乙酸酎发生取代反应生成乙酰水杨酸和乙酸，反应方程式为:

COOHOO

IIII一定条件+CH3coOH,故

aOHCH3coecH3

+CH3coOH；

(7)D的同分异构体水解后生成的产物之一能发生银镜反应，可知该结构中含有酯基，其

水解产物中含有醛基，结合D的结构简式可知该同分异构体中应存在-OOCH结构，又为苯

环二取代结构则两取代基可以是-OOCH和-0CH3、-OOCH和-CH2OH、-CH2OOCH和-0H,且在

OOCH

或

aOCH3

广丫-CH20H

与水发生加成反应生成在浓硫酸作用下发生

^^^COOH

O

CHOCH2OOCH

⑵取代反应保护羟基,防止氧化

CH2OOCCH3

CH2OOCCH3

⑶A^CH0+HoZf人「803出0酯基、酸键

OOCC%2OOCCH,

,曜OCH3

or-

(4)<Q^OHC%Br>'一定温度,

一定温度.工cc/^/OOCCH3

揪(瓣2°井

/^/OOCCH3

—_>OHC、JfJ2-OHC

UHC

(CH3)2s②H+'

CHO

【分析】结合D的结构简式逆向推断,B在一定温度下发生已知中反应生成

nru.

CHOCHOCHO

则B为:〜A与公…发生取代反应生成B(j^^

OCH,

OCH30cH3

CHO

则A为广"，C与NaBFk发生还原反应生成D,

D与乙酸酎反应生成

Y^OH

OCH?

CH7OOCCH3CH2OOCCH3

E([|T),E中碳碳双键被臭氧氧化生成F和G(甲醛)，F经

kV；：i<x-00CCH3

OOCCH3

OCH3OCH3

过氧化氢氧化处理生成H,H发生水解反