高中化学选修5知识点

一、有机物的结构

牢牢记住：在有机物中H：一价、C：四价、0：二价、N（氨基中）：三价、X

（卤素）：一价

（-）同系物的判断规律

1.一差（分子组成差若干个CH?）

2.两同（同通式，同结构）

3.二注意

（1）必为同一类物质；

（2）结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）；

（3）同系物间物性不同化性相似。

因此，具有相同通式的有机物除烷烧外都不能确定是不是同系物。此外，要

熟悉习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于辨

认他们的同系物。

（二）、同分异构体的种类

⑴碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。

如C5H12有三种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。

⑵位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如

1—丁烯与2—丁烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲

苯。

（3）异类异构：指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构。如1—丁焕与

1,3—丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醛、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸

甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。（表）

⑷其他异构方式：如顺反异构、对映异构（也叫做镜像异构或手性异构）

等，在中学阶段的信息题中屡有涉及。

常见的类别异构

组成通式可能的类别典型实例

-/野

gH2n烯烧、环烷妙

CH2=CHCH3与岷―CHz

CnH2n-2焕煌、二烯垃CH三C—CH2cH3与CH2=CHCH=CH2

CnH2n+2。饱和一元醇、酸C2H50H与CH30cH3

CH3cH2CHO、CH3COCH3、

醛、酮、烯醇、环酸、CH=CHCH0H与

CnH2no2

环醇CH3—CH-CH2CH2—CH—OH

0CH2

CH3COOH、HCOOCH3与

QH2n。2竣酸、酯、羟基醛

HO—CH3—CHO

0H

QH2n-6。酚、芳香醇、芳香酸H3c—、CH3—OH与o—CH3

硝基烷、氨基酸与

CnH2n+lNO2CH3CH2—N02H2NCH2—COOH

葡萄糖与果糖（C6Hl2。6）、

Cn（H2（D）m单糖或二糖

蔗糖与麦芽糖（G2H22。"）

（三）、同分异构体的书写规律

书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉;

思维一定要有序，可按下列顺序考虑：

1.主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。

2.按照碳链异构T位置异构一顺反异构一官能团异构的顺序书写，也可按官

能团异构一碳链异构一位置异构T顺反异构的顺序书写，不管按哪种方法

书写都必须防止漏写和重写。

3.若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然

后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。

（四）、同分异构体数目的判断方法

1.记忆法记住已掌握的常见的异构体数。例如：

（1）凡只含一个碳原子的分子均无异构；

（2）丁烷、丁焕、丙基、丙醇有2种；

（3）戊烷、戊快有3种；

（4）丁基、丁烯（包括顺反异构）、C8H10（芳妙）有4种；

（5）己烷、C7H8。（含苯环）有5种；

（6）C8H8。2的芳香酯有6种；

（7）戊基、C9H12（芳煌）有8种。

2.基元法例如：丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种

3.替代法例如：二氯苯C6H4cb有3种，四氯苯也为3种（将H替代C1）；

又如：CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C（CH3）4的一氯代物也只有一

种。

4.对称法（又称等效氢法）等效氢法的判断可按下列三点进行：

（1）同一碳原子上的氢原子是等效的；

（2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；

（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像

的关系）。

有机物的系统命名

二、有机物的系统命名法

1、烷炫的系统命名法

⑴定主链：就长不就短。选择分子中最长碳链作主链（烷煌的名称由主链

的碳原子数决定）

⑵找支链：就近不就远。从离取代基最近的一端编号。

（3）命名:

①就多不就少。若有两条碳链等长，以含取代基多的为主链。

②就简不就繁。若在离两端等距离的位置同时出现不同的取代基时，简

单的取代基优先编号（若为相同的取代基，则从哪端编号能使取代基

位置编号之和最小，就从哪一端编起）。

③先写取代基名称，后写烷煌的名称；取代基的排列顺序从简单到复杂；

相同的取代基合并以汉字数字标明数目；取代基的位置以主链碳原子

的阿拉伯数字编号标明写在表示取代基数目的汉字之前，位置编号之

间以“，”相隔，阿拉伯数字与汉字之间以“一”相连。

（4）烷煌命名书写的格式：

2、含有官能团的化合物的命名

⑴定母体：根据化合物分子中的官能团确定母体。如：含碳碳双键的化合

物，以烯为母体，化合物的最后名称为“某烯”；含醇羟基、醛基、竣基

的化合物分别以醇、醛、酸为母体；苯的同系物以苯为母体命名。

⑵定主链：以含有尽可能多官能团的最长碳链为主链。

⑶命名：官能团编号最小化。其他规则与烷烧相似。

如：

，叫作：2,3—二甲基一2—丁醇

，叫作：2,3—二甲基一2—乙基丁醛

三、有机物的物理性质

1、状态：

固态：饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、维

生素、醋酸（166C以下）；

气态：C4以下的烷、烯、快烧、甲醛、一氯甲烷、新戊烷；

液态：

油状：乙酸乙酯、油酸；

粘稠状：石油、乙二醇、丙三醇。

2、气味：

无味：甲烷、乙快（常因混有P%、H2s和AsEh而带有臭味）；

稍有气味：乙烯；

特殊气味：甲醛、乙醛、甲酸和乙酸；

香味：乙醇、低级酯；

3、颜色：

白色：葡萄糖、多糖

黑色或深棕色：石油

4、密度：

比水轻：苯、液态烧、一氯代垃、乙醇、乙醛、低级酯、汽油；

比水重：澳苯、乙二醇、丙三醇、CCl4o

5、挥发性：

乙醇、乙醛、乙酸。

6、水溶性：

不溶：高级脂肪酸、酯、漠苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、CC14；

易溶：甲醛、乙酸、乙二醇；

与水混溶：乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇

四、各类烧的代表物的结构、特性

类另（J烷烧烯嫌快崎苯及同系物

CnH2n+2（n2CnH2n-2（n>CnH2n-6（nN

通式CnH2n（n22）

1）2）6）

HHH

1\/

代表物结构式H——C—HC-CH—C=C—H

1/\

HHH0

相对分子质量Mr16282678

碳碳键长

1.541.331.201.40

（xlOl0m）

键角109°28'约120°180°120°

12个原子共

6个原子4个原子

分子形状正四面体平面（正六边

共平面型同一直线型

形）

光照下的卤跟X2、H?、跟X2、H2、

跟周加成;

代；裂化；不HX、丛0、HX、HCN力U

FeX催化下

主要化学性质使酸性HCN加成，成；易被氧3

卤代；硝化、

KMnO溶液易被氧化；可化；能加聚得

4磺化反应

褪色加聚导电塑料

五、克的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质

类主要化学性

通式官能屋代表物分子结构结点

别质

1.与NaOH水

卤素原子直接溶液共热发

一卤代烧：

卤与煌基结合生取代反应

R—X

代卤原子CHBr生成醇

多元饱和卤25B-碳上要有氢

燃—X（Mr：109）2.与NaOH醇

代燃：

原子才能发生溶液共热发

CnH2n+2-mXm

消去反应生消去反应

生成烯

1跟.活泼金属

反应产生

H2

羟基直接与链2跟.卤化氢或

煌基结合，浓氢卤酸反

O—H及C—O应生成卤代

均有极性。e

3.脱水反应：

乙醇

一元醇：B-碳上有氢原

CHOH140℃分子

R—0H3

醇羟基（Mr：32）子才能发生消间脱水成

醇饱和多元酸

—OHC2H5OH去反应。

醇：170℃分子

（Mr：46）a-碳上有氢原内脱水生

。口

CnH2n+21子才能被催化成烯

4催.化氧化为

氧化，伯醇氧化醛或酮

为醛，仲醇氧化5.一般断

为酮，叔醇不能0—H键与竣

酸及无机含

被催化氧化。氧酸反应至

成酯

性质稳定，一

酸键C2H5OC2H5般不与酸、

酸R—O—R'C—0键有极性

号c-o-cW（Mr：74）碱、氧化剂反

应

1.弱酸性

-OH直接与苯2.与浓澳水发

◎^OH生取代反应

©fOH酚羟基环上的碳相连，

酚生成沉淀

—OH受苯环影响能

（Mr：94）3.遇FeCb呈

微弱电离。紫色

2易被氧化

1.与H>HCN

HCHO相当于等加成2为醇

HCHO

两个.被氧化剂

醛基（Mr：30）2

0—CHO（0、多伦试

醛Z002

R—C—H/M—有极性、能剂、斐林试

—c—HCH3-C—H剂、酸性高锦

（Mr：44）

加成。酸钾等）氧化

为竣酸

与H>HCN

为2

堤基c^-J-c述一有极性、能加成为醇

RJ—R?

酮X不能被氧化

加成剂氧化为竣

（Mr：58）酸

受演基影响，1具.有酸的通

性

0—H能电离出

竣基02酯.化反应时

0

陵z—受羟基一般断竣基

0CH3—C—OHH+,1中的碳鼠单

酸R—C—OHz

—C—OH（Mr：60）健,木能祓

影响不能被加

山加成

成。3.能与含一

物质缩

NH2

去水生成酰

胺（肽键）

HCOOCH1.发生水解反

3应生成竣酸

酯基(Mr：60)

0酯基中的碳氧和醇

酯II00

(H)R-C-O-R,C/单键易断裂2.也可发生醇

C%—C—OC2H5

—c—OR解反应生成

(Mr：88)新酯和新醇

硝

硝酸酯基,HQNCh

酸RONO2CHONOj不稳定易爆炸

—ONO2tHjONOj

酯

硝

基一般不易被

硝基一一硝基化合物氧化剂氧化，

化R—N0

2NO较稳定但多硝基化

合2

合物易爆炸

物

氨基—NH2能以配位两性化合物

氨H2NCH2CO

RCH(NH)C-NH键结合H+；能形成肽键

基22OH

OOH竣基—COOH能部

酸(Mr：75)—^―NH-

—COOH分电离出H+

肽键1.两性

2水.解

蛋结构复杂0.变性

-g—NH-多肽链间有四3

白不可用通式酶4.颜色反应

氨基级结构

质表示（生物催化

-NH2剂）

竣基5.灼烧分解

—COOH

葡萄糖1.氧化反应

（还原性糖）

羟基一OHCH2OH(CH

多数可用下.加氢还原

醛基OH)4CHO多羟基醛或多2

当通式表淀粉3.酯化反应

糖CHO羟基酮或它们

示：(C6H10O5)n4.多糖水解

0的缩合物

纤维素5.葡萄糖发酵

Cn（H2O）m羊炭基—g—

[C6H7。2(0分解生成乙

H)3]„醇

酯基

酯基中的碳氧

0

油RCOOCH2ZC17H33COO9H2单键易断裂1.水解反应

ReooqH一c-ORCi7H33coO《H（皂化反应）

脂煌基中碳碳双

R^OOCHa可能有碳C17H33COOCH22.硬化反应

键能加成

碳双键

六、有机物的鉴别

鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些

有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。

1.常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下:

试澳水

酸性高

剂过酸碱

镒银氨新制FeCl碘

名且

里3指示NaHCO

酸钾溶溶液溶液水3

称少量CU(OH)

饱2剂

液

和

含

醛

化

基

被

含

含碳碳碳

酸

竣

物

合

鉴

双

双键、碳

含醛基1酚

葡

及

三

别

三键的键

、能

苯化合物不

的

物

萄

物质、键

使

酚及葡萄苯酚淀酸

口

质

糖

烷基物竣酸

碱

指

溶、糖、果溶液粉

醛

种

但

苯。但果

示

剂

干液糖、麦芽

类

有

醇、醛糖

变

、

扰糖

麦

有干芽fe)

O

扰。糖

使

出石

漠

水

蕊

酸性高现呈或

色

褪

现放出无

甲

辕酸钾白出现出现红呈现现基

分

且

象色无味

橙

紫红色色银镜色沉淀紫色蓝变

层

红气体

褪色沉色

淀

2.卤代燃中卤素的检验

取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化,

再滴入AgNCh溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。

3.烯醛中碳碳双键的检验

（1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入澳的四氯化碳溶液，若褪色,

则证明含有碳碳双键。

（2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu（OH）2悬浊液，加热煮

沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入澳水，若褪

色，则证明含有碳碳双键。

★若直接向样品水溶液中滴加滨水，则会有反应：一CHO+Br2+H20->

—COOH+2HBr而使滨水褪色。

4.二糖或多糖水解产物的检验

若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入

足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬

浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。

5.如何检验溶解在苯中的苯酚？

取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入

盐酸酸化，再滴入几滴FeCb溶液（或过量饱和滨水），若溶液呈紫色（或有

白色沉淀生成），则说明有苯酚。

★若向样品中直接滴入FeCb溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水

溶液中与Fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和澳水，则生成的三漠

苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。

★若所用滨水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一澳苯酚或

二澳苯酚，另一方面可能生成的三澳苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉

淀。

6.如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2=CH2、SO2、CO2、H2O?

将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2（SCU）3溶液、品红溶液、

澄清石灰水、

（检验水）（检验S02）（除去S02）（确认S02已除

尽）（检验CC）2）

滨水或澳的四氯化碳溶液或酸性高铳酸钾溶液（检验CH2=CH2）O

七、混合物的分离或提纯（除杂）

离

混合物分

法

（括号内为杂除杂试剂方化学方程式或离子方程式

质）

滨水、NaOH

溶液

CH=CH+BrfCHBrCHBr

乙烷（乙烯）（除去挥发洗气22222

Br+2NaOH=NaBr+NaBrO+H0

出的B「2蒸22

气）

乙烯（S02、S0+2NaOH=Na2sO3+H0

NaOH溶液洗气22

co2）C02+2NaOH=Na2cO3+H20

HS+CuSO=CuS[+H2SO4

乙快(HS>饱和CuSO24

24洗气HPH3+24CUSO+12HO=8C113PJ+

PH3)溶液42

3H3PO4+24H2sO4

提取白酒中的

蒸储—

酒精—

从95%的酒精

新制的生石

中提取无水酒蒸储CaO+H0=Ca(OH)

灰22

精

Mg+2C2H5OH—(CHO)Mg+H2T

从无水酒精中252

镁粉蒸播(C2H5。)2Mg+2H2。-2c2H50H+

提取绝对酒精

)

西Mg(0H2I

提取碘水中的汽油或苯或液—

碘四氯化碳储

涤

澳的四氯化洗

取

漠化钠溶液有

液

碳力Br2+21==I2+2Br

（碘化钠）

溶液

NaOH溶液或

苯洗涤C6H50H+NaOH-CHONa+H0

饱和Na2c。3652

（苯酚）分液C6H5OH+Na2co3fCHONa+NaHCO

溶液653

乙醇NaOH、洗涤CH3COOH+NaOH—CH3COONa+H20

（乙酸）Na2cO3、蒸储2CH3COOH+Na2cO3-2CH3COONa+

NaHC03溶液CO"+H20

均可CH3COOH+NaHCO3-CH3coONa+

C02t+H20

发CH3COOH+NaOHfCH3COONa+H0

乙酸溶液2

NaOH储

2CH3COONa+H2SO4-Na2so4+

(乙醇)稀H2s。4

2CH3COOH

票

澳乙烷(澳)NaHSCh溶液Br2+NaHSO3+H20==2HBr+NaHSO4

漠苯洗涤

蒸储水如液溶于水

、FeBr3

(FeBnBr2>蒸储

NaOH溶液Br+2NaOH=NaBr+NaBrO+H0

苯)22

涤

洗

液

硝基苯蒸储水加先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗

储

蒸

(苯、酸)NaOH溶液去少量溶解在有机层的酸H++OH=H20

重结常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响

提纯苯甲酸蒸储水

晶变化较大。

蒸储水渗析—

提纯蛋白质浓轻金属盐

盐析—

溶液

高级脂肪酸钠

溶液食盐盐析—

(甘油)

八、具有特定碳、氢比的常见有机物

牢牢记住：在煌及其含氧衍生物中，氢原子数目一定为偶数，若有机物中

含有奇数个卤原子或氮原子，则氢原子个数亦为奇数。

①当n(C):n(H)=1：1时，常见的有机物有：乙烧、苯、苯乙烯、苯

酚、乙二醛、乙二酸。

②当n(C)：n(H)=1：2时，常见的有机物有：单烯烧、环烷烧、饱和

一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。

③当n(C):n(H)=1：4时,常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素［CO(NH2)2］。

④当有机物中氢原子数超过其对应烷烧氢原子数时，其结构中可能有一NH2

或N1V，如甲胺CH3NH2、醋酸钱CH3coONH4等。

⑤烷姓所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大，介于

75%〜85.7%之间。在该同系物中，含碳质量分数最低的是CH.

⑥单烯姓所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变，均

为85.7%O

⑦单焕煌、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的

增加而减小，介于92.3%〜85.7%之间，在该系列物质中含碳质量分数最高

的是C2H2和C6H6，均为92.3%。

⑧含氢质量分数最高的有机物是：CH4

⑨一定质量的有机物燃烧，耗氧量最大的是：CH4

⑩完全燃烧时生成等物质的量的CO2和H2O的是：单烯烧、环烷烽、饱和

一元醛、竣酸、酯、葡萄糖、果糖(通式为CnH2noX的物质，X=0,1,2,……)o

九、重要的有机反应及类型

1.取代反应

酯化反应

水解反应

C0H5CI+H2ON“OH>c2H5OH+HCI

A

CH3co0C2H5+H2O•无机酸或碱>CH3COOH+C2H50H

2.加成反应

0

IINi

CHj—C—H+H2-^*CH3CH2OH

3.氧化反应

2c2H2+502点燃>4CO2+2H2O

2cH3cH2OH+O,加网〉2cH3CHO+2H,0

550'C*

2cH3cHe)+0,镭批>

65〜75c

)

CH3CHO+2Ag(NH32OH+2Ag；+3NH3+H2O

4.还原反应

+3FeCl2+2H2O

5.消去反应

CH50H浓"NQ>CHo=CH2t+H20

17O-C

CH—CH—CHBr+KOH乙醇»CH—CH=CH+KBr+HO

322A322

7.水解反应卤代煌、酯、多肽的水解都属于取代反应

8.热裂化反应（很复杂）

C16H34------->C8HJ6+C8H16Cl6H34------->Cl4H30+C2H4

AA

Cl6H34-------->C|2H26+C4H8

A

9.显色反应

含有苯环的蛋白质与浓HNO3作用而呈黄色

10.聚合反应

“口聚*.定,侑下

J=ir!

nCH2=CH-CH=CH2+nCH2=CH^*-fCH2-CH=CH-CHfCH2-CHjH

缩聚：

COOH一定条件下??

〃⑥+nHOCH2CH2OH-

------------►H0-EC-^C-0-CH2CH2-O]nH+<2"啊0

COOH

11.中和反应

00

Z/

CHj—C—OH+NaOH—>CH3—C—ONa+H2O

十、一些典型有机反应的比较

1.反应机理的比较

（1）醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成

。例如:

+O2一＞羟基所连碳原子上没有氢原子，不能形成

,所以不发生失氢（氧化）反应。

（2）消去反应：脱去一X（或一OH）及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键。

例如：

CH3

浓H2SO4

CH,—C—CH—CH2

IL一…[.

CHjOHir

与Br原子相邻碳原子上没有氢，所以不能发生消去反应。

（3）酯化反应：竣酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其余

部分互相结合成酯。例如：

00

/........浓H2s/

CH3C—,OH+H：OC2H5，△.CH3C—OC2H5+H20

2.反应现象的比较

例如：

与新制Cu（OH）2悬浊液反应的现象：

沉淀溶解，出现绛蓝色溶液——＞存在多羟基；

沉淀溶解，出现蓝色溶液一＞存在竣基。

加热后，有红色沉淀出现——＞存在醛基。

3.反应条件的比较

同一化合物，反应条件不同，产物不同。例如：

（1）CH3cH,OH—^3—CH户CH，T+H2。（分子内脱水）

170cC

2CHCHOH--＞CHCH,—O—CHCH+H,O（分子间脱水）

32140c323

（2）CH3—CH,—CH,Cl+NaOH皿＞CHCHoCH,OH+NaCl（取代）

△3

组＞

CHs—