烃的结构和性质-2025年高三化学一轮复习知识清单

烧和卤代烧的结构和性质知识清单

【知识网络】

i.烧类的组成、结构与性质

禳原子的检碳原子的一花学犍主要反

利程度下阉诞式］保化方式一的类型应类型

氧化反应

烷C〃H2M+2。键

煌T（链茯痛谿|一।sp3H（单键）:取代反应

氧化反应

。键、K键

烯C〃H2〃加成反应

胎H（链状单烯犬）Hsp2、SP3H（单键、双键）卜

.加聚反应

氧化反应

C〃H2〃-2。键、n键

断（链状单块:囹Hsp、sp3H（单键,三键）卜加成反应

.加聚反应

。键、大K键氧化反应

C〃H2〃_6（单__键__、__键__长_介

-（苯的同系物）Tsp2、Sp3卜取代反应

于单键和双键之

.加成反应

间的特殊的键）

2.煌类的转化规律

环烷燃

【知识归纳】

考点1烷烧

一、烷烧的结构和物理性质

1.烷煌的结构

单键:碳原子之间以建邀更I

pwir结合成链状

一暨阂工饱和:碳原子剩余价键全部跟

烧经］］氢原子结合

一通式—CBHz/2（n>1）

2.烷煌的物理性质

（1）状态：当碳原子数小于或等于4时，烷煌在常温下呈气态

（2）溶解性：不溶于水，易溶于茎、乙醛等有机溶剂

（3）熔、沸点

①碳原子数不同：碳原子数的越多，熔、沸点越高;

CH3

CH3cH2cH2cH2cH2cH3>CH3-CH-CH2cH3

②碳原子数相同：支链越多,熔、沸点越低

CH3CH3CH3

CH3CH2-CH-CH2CH3>CH3-CH-CH-CH3

③碳原子数和支链数都相同：结构越对称，熔、沸点越低

CH3

CH3CHCH3cH2-《一CH2cH3

3

CH3-CH-CH-CH2CH3>CH3

(4)密度：随碳原子数的增加，密度逐渐增大,但比水的小

二、烷燃的化学性质

1.稳定性：常温下烷烧很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂和还原剂都不发生反应。

(1)性质

(2)烷燃丕能使酸性高镒酸钾溶液褪色

2.氧化反应

(1)可燃性：C“H2”+2+即以•点燃*"CO2+(«+DH2O

---------------2----------------------

+

(2)KMnO4(H)：丕褪色

3.分解反应：烷燃受热时会分解产生含碳原子数较少的烷煌和烯嫌

Cl6H34催［剂，C8H16+C8H18

△

4.取代反应

(1)反应举例：CH3CH3+CI2-^->CH3CH2CI+HC1(一氯取代)

(2)反应条件：光照和纯净的气态卤素单质

①在光照条件下烷妙能蜴使澳蒸汽褪色

②在光照条件下烷烧丕能使漠水褪色。

③在光照条件下烷烧丕能使澳的四氯化碳溶液褪色。

④液态烷/能够和滨水发生萃取,液体分层，上层颜色深,下层颜色浅。

(3)化学键变化：断裂C—H键和X-X键；形成C—X键和H—X键

(4)取代特点：分子中的氢原子被卤素原子逐步取代，往往是各步反应同时发生

(5)产物种类：多种卤代烷妙的混合物，型的物质的量最多

(6)产物的量

①根据碳元素守恒，烷烧的物质的量等于所有卤代烷烽的物质的量之和

②根据取代反应的特点，有机物中卤素的物质的量等于HX的物质的量等于反应了的X2的物质的量，即反

应了的“(X2)="(一卤代物)+2n(二卤代物)+3”(三卤代物)+....="(HX)=n(C-X)

考点2烯烧

一、烯燃的结构和物理性质

1.结构特点

(1)烯煌的官能团是碳碳双键(，c=c()。乙烯是最简单的烯煌。

(2)乙烯的结构特点：分子中所有原子都处于同一平面内。

2.通式：单烯煌的通式为CH?,,(九22)

3.物理性质

(1)常温常压下的状态:碳原子数W4的烯垃为气态，其他为液态或固态。

(2)熔、沸点：碳原子越多，烯煌的熔、沸点越高；相同碳原子数时，支链越多，熔沸点越低。

(3)密度：相对密度逐渐增大,但相对密度均小于；

(4)溶解性：都难溶于水，易溶于有机溶剂。

二、烯燃的化学性质

1.氧化反应

(1)可燃性

①反应：C“H2.+—O2点燃।nCO2+nH2O

2

②现象：产生明氤焰,冒黑烟

+

(2)KMnO4(H)

①反应：CH2=CH2———--*CO2+H2O

②现象：酸性高镒酸钾溶液超鱼(区分烷煌与烯煌)

2.加成反应

Br

(1)与Bn反应：CH3cH=CH2+Br”催化剂》CH3一如一CHzBr

(2)与H2反应：CH3cH=CH2+H2史坐CH3cH2cH3

△

Cl

催价剂I

(3)与HC1反应：CH3cH=CH2+HC1^^>C%—CH-C%或CH3cH2cHe1

△

OH

(4)与H2O反应：CH3cH=CH2+H2。鲤叫CH3—WH—CH3或CH3cH2cHOH

△

3.加聚反应

催化剂

(1)乙烯：«CH2=CH2---------A£CH2-CH2+,

,、H星催化剂_产3

>

(2)丙烯：«CH3-CH=CH2----------ECH2-CH-e-„

4.二烯煌的化学性质

(1)加成反应

J'2加成》CH-6-CH=CH

1212

BrBr

3,4加成》CH2=8」CH-CH2

CH

3BrBr

H

CH2=C—CH=CH2Br21.4加成_93

CH2-C=CH-CH2

drBr

完全加成尸CH-漕CH-CH

・Url^LUriUri2

BrBrBrBr

(2)加聚反应：发生1,4—加聚

一审条件

①1,3一丁二烯：〃CH?=CH—CH=CH?'三壬CH2-CH=CH-CH2，“

沪一定条件淮

②2一甲基一1,3一丁二烯：〃CH,=CH—C=CH2--工£CH2-C=CH-CH?土,

考点3燃烧

一、焕煌的结构和性质

1.乙焕

(1)结构特点

分子式电子式结构式结构简式

c2H2H：C：：C：HH-C三C-HCH三CH

碳原子杂化方式C—H键成分c三c键成分相邻两个键之间的键角分子空间结构

sp杂化。键1个。键和2个宏键180°直线形结构

er键兀键

(2)物理性质：无色、无臭的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂。

2.快燃

(1)结构特点：官能团是碳碳三键(一C三C一),结构和乙焕相似。

(2)单焕煌的通式：C„H2„-2(W22)

(3)物理性质：与烷烧和烯煌相似，沸点随碳原子数的递增而逐渐北高。

二、乙族的化学性质

1.氧化反应

(1)可燃性

①反应：2c2H2+502点燃》4co2+2H2O

②现象:在空气中燃烧火焰明亮，并伴有浓烈黑烟

(2)KMnO4(H+)

KMnCU/H；

①反应:CH一CHCU2+H2U

②现象:酸性高锌酸钾溶液褪鱼(区分烷烧与焕煌)

2.加成反应

(1)与B"加成

CH=CH

①1：1加成:CH三CH+Bn—BrBr

②1：2加成:CH=CH+2Br7—»CHBr2~CHBr2

(2)与尼加成

①1：1加成:CH三CH+H2里吗CH=CH

△22

催化剂

②1：2加成:CHmCH+2H2△>)CH3—CH3

催化剂

(3)与HC1加成：CH三CH+HC1»CH2=CHC1

△

催化剂

(4)与H2。加成(制乙醛)：CH三CH+H2。,CH3cHO

△

3.加聚反应

(1)反应：〃CH三CH催化剂》ECH=CH>"

(2)应用：制造导电塑料

、乙快的实验室制法

1.反应原料:电石、水

2.反应原理:CaC2+2HzO—(OH)2+CH三CHt

3.发生装置:使用“固+液

4.收集方法:排水集气法

5.净化除杂、性质验证

(1)装置A

①作用：除去H2s等杂质气体,防止H2s等气体干扰乙焕性质的检验

②反应：CUSO4+H2S=CUSI+H2SO4

(2)装置B中的现象是溶液褪色

(3)装置C中的现象是冷邂迪

6.注意事项

(1)用试管作反应容器制取乙快时，由于CaC2和水反应剧烈并产生泡沫，为防止产生的泡沫涌入导气管，应

在导气管附近塞入少量棉花。

(2)电石与水反应很剧烈，为了得到平稳的乙焕气流，可用饱和食盐水代替水，并用分液漏斗控制水流的速

率，让食盐水逐滴慢慢地滴入。

(3)因反应放热且电石易变成粉末，所以制取乙快时不能使用启普发生器。

(4)由于电石中含有与水反应的杂质(如CaS、Ca3P2等)，使制得的乙焕中往往含有H2S、PH3等杂质，将混

合气体通过盛有NaOH溶液或CuSCU溶液的洗气瓶可将杂质除去。

考点4苯

一、苯的分子结构和性质

1.苯的结构

(1)分子结构

结构特点

平面正六边形结构,分子中6

个碳原子和6个氢原子共平面

(2)苯环中的化学键

①六个碳原子均采取杷杂化，分别与氢原子及相邻碳原子形成g键

②键角均为120。；碳碳键的键长相篁，介于碳碳单链和碳碳双链之间。

③每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大兀键，均匀地对称分布在

苯环平面的上下两侧。

(3)证明苯分子中无碳碳双键

①结构上：六个碳碳键的键长和键能完全相同

②结构上：邻二取代菱无同分异构体

-C1

-C1

③性质上：漠水不褪色

④性质上：酸隹高铳酸鲤溶液不褪色

2.苯的物理性质

(1)色味态：无色有频香味的液体

(2)密度：比永的小

(3)溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂

3.苯的氧化反应

(1)可燃性

①方程式：2c6H6+1502速驾12co2+6HQ

②现象：燃烧产生明亮火焰、冒浓黑烟一

(2)酸性高锌酸钾溶液：丕褪色

4.苯的取代反应

(1)卤代反应

①条件：三卤化铁催化、纯净的卤素单质

②方程式：Q+Bn」曲m><^^Br+HBr

③苯和滨水嬴的现象：分层，上层颜色深，下层颜色浅

④澳苯：无色液体，有特殊气味,丕溶于水，密度比水的大。

(2)硝化反应

①条件：浓硫酸作催化剂和吸水剂、控温55〜60℃水浴加热

②方程式：O+HNCh(浓)浓始也^^^-NO2+H2O

③硝基苯：点液体，有苦杏仁气味,丕溶于水，密度比水的大。

(3)磺化反应

①条件：控温70〜80℃水浴加热

②方程式：(Q±HO-SO3H^+H2O

5.苯的加成反应

(1)条件：在镁催化剂的作用下和氢气反应生成环己烷

(3)环己烷(O)不是平面正六边形结构。

二、苯的取代反应实验

1.实验装置

2.实验原理:

3.实验现象

(1)烧瓶充满红棕色气体，在导管口有白雾(HBr遇水蒸气形成)

(2)反应完毕后，向锥形瓶中滴加AgNCh溶液，有浅黄色的AgBr沉淀生成

(3)把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色(溶有B")不溶于水的液体生成

4.注意事项

(1)应该用纯澳

(2)要使用催化剂FeBm需加入铁屑；

(3)锥形瓶中的导管不能插入液面以下，防止倒吸，因HBr极易溶于水

5.产品处理(精制澳苯)

水洗一＞碱洗一►水洗一*干燥一＞蒸储

除去可溶除去除去过除水提纯

性杂质Br2量碱产物

三、苯的硝化反应实验

1.实验装置

苯

1.5mL浓硝酸

2mL浓硫酸

水浴加热(50~60七)

2.实验原理：Q+HNCh(浓)浓譬＜^^^NO2+H2O

3.实验现象

(1)将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，烧杯底部有黄色油状物质(溶有NCh)生成

(2)用NaOH(5%)溶液洗涤，最后用蒸储水洗涤后得无色油状、有苦杏仁味、密度比水大的液体

4.注意事项

(1)试剂添加顺序：浓硝酸+浓硫酸+苯

(2)浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂

(3)必须用水浴加热，温度计插入水浴中测量水的温度

考点5苯的同系物

一、苯的同系物的结构和命名

1.苯的同系物

(1)概念：苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物

①分子中有二个苯环

②侧链都是烷基(-C„H2„+I)

(2)通式：C"H2,L6(〃27)

(3)分子构型：与苯环碳原子直接相连接的所有原子与苯环共壬面

2.苯的同系物的物理性质

(1)溶解性：丕溶于水，易溶于有机溶剂

(2)密度：比水的小。

二、苯的同系物的化学性质

1.氧化反应

(1)可燃性

①反应：C“H2.-6+即二■Ch音雪”C02+Cn-3)H20

2

②现象：产生明亮火焰,冒浓黑烟

(2)酸性KMnC)4溶液

①氧化条件：与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，能够被酸性KMnO4溶液氧化

MB<^^^C(CH3)3不褪色

②氧化原因：苯环影响侧链，使侧链煌基性质活泼而易被氧化。

③氧化产物：不管垃基碳原子数为多少，都被氧化成“苯甲酸”

—CH3KMnCU(H*),_COOH

2cH3凶蚂®L<^^^-COOH

CH3+

KMnQ：l