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文档简介
第二单元醇酚第一页,编辑于星期五:九点二十二分。1.认识醇、酚典型代表物的组成和结构特点;2.知道醇、酚与其他烃衍生物之间的相互转化关系;3.知道乙醇的组成和主要性质,认识其在日常生活中的应用;4.依据乙醇分子的分子式和性质,确定乙醇分子结构;5.乙醇的主要化学性质;6.苯酚的化学性质及其检验;7.酚醛树脂的合成;8.苯酚等在生产生活中的应用,以及对键康的危害;9.通过苯、乙醇、苯酚性质比较,说明有机分子中基团之间存在相互影响。单元教学建议:第二页,编辑于星期五:九点二十二分。教学目标:1.掌握乙醇的主要化学性质2.掌握乙醇的工业制法和用途3.了解醇的分类和命名4.了解醇类一般通性和典型醇的用途重点:乙醇的化学性质难点:乙醇的化学性质一、醇的性质和应用第三页,编辑于星期五:九点二十二分。羟基〔—OH〕与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。羟基〔—OH〕与苯环直接相连的化合物称为酚。1.醇、酚的区别醇醇酚醇OHCH3CH2OHCH3CHCH3OHCH2OHOHCH3酚①②③④⑤第四页,编辑于星期五:九点二十二分。2.醇的命名【练习】写出下列醇的名称CH3—CH2—CH—CH3OHCH3—CH—CH2—OHCH32—甲基—1—丙醇2—丁醇CH2-OHCH2-OHCH2-OHCH2-OHCH
-OH主链尽可能多的包含羟基或连接羟基的碳原子。CH2OH1,2-乙二醇1,2,3-丙三醇(甘油)苯甲醇第五页,编辑于星期五:九点二十二分。3.醇的分类A.CH3CH2CH2OHCH2OHE.C.CH2-OHCH2-OHF.CH2-OHCH2-OHCH
-OHB.CH3-CH-CH3OHD.CH2=CHCH2OH分类的依据:(1)所含羟基的数目一元醇:只含一个羟基二元醇:含两个羟基多元醇:多个羟基饱和一元醇通式:CnH2n+1OH或CnH2n+2O(2)分子中烃基是否饱和饱和醇:如A、B、C、F不饱和醇:如D、E第六页,编辑于星期五:九点二十二分。名称相对分子质量沸点/℃甲醇3264.7乙烷30-88.6乙醇4678.5丙烷44-42.1丙醇6097.2丁烷58-0.54.醇的重要物理性质名称羟基数目沸点/℃乙醇178.5乙二醇2197.31-丙醇197.21,2-丙二醇2188丙三醇3259表1相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较表2含相同碳原子数、不同羟基数的醇的沸点比较结论:①相对分子质量相近的醇和烷烃,醇的沸点远远高于烷烃。②碳原子数相同的醇,羟基越多,沸点越高。第七页,编辑于星期五:九点二十二分。RRRRRROOOOOOHHHHHH醇分子间形成氢键的示意图为什么〔1〕相对分子质量相近的醇和烷烃,醇的沸点远远高于烷烃。〔2〕醇的羟基数越多,沸点越高?氢键第八页,编辑于星期五:九点二十二分。分子间氢键增大了分子间的作用力使物质的溶、沸点升高。羟基数越多,醇分子间形成的氢键就相应的增多增强,所以沸点越高。分子间存在氢键使得溶质分子和溶剂分子间的作用力增大,溶质在溶剂中的溶解度增大。甲醇、乙醇、丙醇可以跟水以任意比互溶,溶于水后,它们与水分子之间也可以形成氢键。第九页,编辑于星期五:九点二十二分。5.乙醇的结构乙醇的分子式为:
C2H6O
HHCHHCHOHHHCHHCHHO结构式:羟基结构简式:CH3CH2OH乙醇有一种同分异构体:甲醚或C2H5OH讨论:-OH与OH-有何区别?CH3CH2OH与NaOH都有碱性吗?乙醇分子的比例模型第十页,编辑于星期五:九点二十二分。颜色:无色透明特殊香味液态比水小跟水以任意比互溶能够溶解多种无机物和有机物易挥发气味:密度:状态:挥发性:溶解性:5.乙醇的物理性质工业酒精约含乙醇96%以上(质量分数)无水酒精99.5%以上〔质量分数〕医用酒精75%〔体积分数〕如何检验酒精是否含水?用无水硫酸铜检验.变蓝色.第十一页,编辑于星期五:九点二十二分。④①③H—C—C—O—HHHHH②乙醇的结构式:我们已经学习过乙醇的一些性质。请与同学交流你所知道的乙醇的化学性质,试列举乙醇发生的化学反响,并指出在反响过程中乙醇分子中的哪些化学键发生了断裂?交流与讨论:第十二页,编辑于星期五:九点二十二分。7.乙醇的化学性质现象:试管中有无色气体生成,可以燃烧,烧杯内壁出现水滴,澄清石灰水不变浑浊。P67活动与探究试验1
试验2(1)与活泼金属反响(如Na、K、Mg)乙醇钠2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑①处O-H键断开①HHCHHCHOH该反响属于反响。取代P68试验3第十三页,编辑于星期五:九点二十二分。钠与水、与乙醇反响现象的异同钠与水钠与乙醇钠是否浮在液面上钠的形状是否变化有无声音有无气泡剧烈程度反应方程式先沉后浮仍为块状没有声音放出气泡缓慢2Na+2H2O=2NaOH+H2↑乙醇钠2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑浮在水面熔成球形发出嘶声放出气泡剧烈第十四页,编辑于星期五:九点二十二分。(2)氧化反响CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O点燃②能使酸性高锰酸钾溶液褪色说明乙醇有复原性(淡蓝色火焰)①燃烧③催化氧化
2Cu+O22CuO△CH3CH2OH+CuO→CH3CHO+Cu+H2O△实验红色变为黑色Cu丝黑色又变为红色,液体产生特殊气味〔乙醛的气味〕现象:总:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
Cu△Cu是催化剂,但实际起氧化作用的是CuO。第十五页,编辑于星期五:九点二十二分。醇被氧化的机理:①-③位断键①③R2—C—O—HR1H+O22生成醛或酮+2H2O—C=OR1R22Cu△②★连接-OH的碳原子上必须有H,才发生去氢氧化(催化氧化)。练习写出以下有机物催化氧化的反响方程式:CH3CH2CH2OHCH3CH(OH)CH3
2+O2→CH3CH2C-H+H2O=OCu△2+O2→CH3-C-CH3+H2O=OCu△第十六页,编辑于星期五:九点二十二分。催化氧化类型小结:叔醇(—OH在叔碳——碳原子上没有H),那么不能去氢氧化。COHR2R1R3(3).(2).2CH—OH+O2R2R1Cu△(1).2R—CH2—OH+O2Cu△伯醇(—OH在伯碳——首位碳上),去氢氧化为醛O=2R—C—H+2H2O仲醇(—OH在仲碳——中间碳上),去氢氧化为酮O=2R1—C—R2+2H2O醇的催化氧化也可以用银作催化剂。第十七页,编辑于星期五:九点二十二分。(3)酯化反响1818OOCH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O浓H2SO4实质:酸脱羟基、醇脱羟基上的氢原子。注意:可逆反响C2H5O—NO2+H2OCH3COOCH3+H2OCH3COOH+HOCH3浓H2SO4C2H5OH+HO—NO2浓H2SO4硝酸乙酯乙酸甲酯如:醇还可以与一些无机含氧酸(如H2SO4、HNO3等)发生酯化反响。〔取代反响〕第十八页,编辑于星期五:九点二十二分。8.乙醇的其他化学性质C2H5OH+HBr→C2H5Br+H2O△1〕乙醇和氢卤酸的反响P68观察与思考乙醇、溴化钠、浓硫酸和水共热可得到溴乙烷。现象:Ⅰ中剧烈反响,Ⅱ中生成油状液体。总结:醇可以和氢卤酸反响,反响中,醇分子中的羟基被卤素原子取代生成卤代烃。R一OH+HX→R一X+H2O△通常,卤代烃就是用醇和氢卤酸反响制得。浓硫酸的作用:与溴化钠反响获得氢溴酸。第十九页,编辑于星期五:九点二十二分。2〕乙醇的脱水反响P69活动与探究现象:大试管内剧烈反响,小试管内收集到无色气体。乙醇可以在Al2O3、浓硫酸或石棉绒等催化剂的作用下发生脱水反响。实验室利用乙醇和浓硫酸的共热脱水反响来获得乙烯或乙醚。HHHHHCCOHHHHHCC浓H2SO41700C+H2O〔消去反响〕①分子内脱水断键位置:HCCOH实验第二十页,编辑于星期五:九点二十二分。〔取代反响〕②分子间脱水断键位置:R—O—H
H—O—RCH3CH2OH
+HOCH2CH3浓硫酸140℃CH3CH2OCH2CH3+H2O具有羟基结构的分子都可能发生脱水反响乙醚比照两个实验可以发现,温度对该反响的影响很大。所以反响过程中控制好实验温度十分重要。两个实验浓硫酸的作用:催化剂、脱水剂体积比:乙醇∶浓硫酸=1∶3加药品顺序:乙醇→浓硫酸第二十一页,编辑于星期五:九点二十二分。思考:能发生消去反响的醇,分子结构特点是什么?是不是所有的醇都能发生消去反响?与乙醇同类的烃的衍生物,它们能否发生象乙醇那样的消去反响?CH3OHCH3一C一CH2一OHCH3CH3CH3一C一OHCH3CH3结论:醇发生消去反响的条件:与-OH相连的碳原子相邻的碳原子有氢原子。第二十二页,编辑于星期五:九点二十二分。CH3CH2BrCH3CH2OH反应条件化学键的断裂化学键的生成反应产物NaOH醇溶液、加热C—Br、C—HC—O、C—HCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O浓硫酸加热到170℃
溴乙烷与乙醇都能发生消去反响,它们有什么异同?发生消去反应,可得到何种产物?CH3OHCH3CH3C=CC=C思考:第二十三页,编辑于星期五:九点二十二分。9、乙醇工业制法CH3—CH2OHCH2=CH2+H—OH催化剂高温高压氧化氧化CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH检验乙醇2CrO3+3C2H5OH+3H2SO4
→Cr2(SO4)3
+3CH3CHO+6H2O现象:(红色)→(绿色)第二十四页,编辑于星期五:九点二十二分。10、其它醇类⑴甲醇(CH3OH),一种剧毒的物质,无色透明液体,俗称木精或木醇,工业酒精中含少量甲醇,误饮眼睛会失明甚至死亡。⑵乙二醇,一种无色黏稠液体,其水溶液凝固点低,可用汽车发动机作抗冻剂。第二十五页,编辑于星期五:九点二十二分。⑶丙三醇,无色黏稠液体,可作为保湿剂,可用于化装品,俗称甘油。CH2-OHCH2-OHCH
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