2024-2025学年新教材高中化学第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物测评含解析鲁科版选择性必修3

PAGEPAGE14第2章测评(时间:90分钟满分:100分)一、选择题:本题共10小题,每小题2分,共20分。每小题只有一个选项符合题意。1.由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH,依次发生的反应类型和反应条件都正确的是()选项反应类型反应条件A加成反应、取代反应、消去反应KOH的乙醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温B消去反应、加成反应、取代反应NaOH的乙醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液/加热C氧化反应、取代反应、消去反应加热、KOH的乙醇溶液/加热、KOH水溶液/加热D消去反应、加成反应、水解反应NaOH水溶液/加热、常温、NaOH的乙醇溶液/加热答案B2.只用一种试剂区分乙醇、乙醛、己烯、甲酸四种无色液体,应选用()A.酸性KMnO4溶液 B.溴水C.紫色石蕊溶液 D.新制氢氧化铜悬浊液答案D解析乙醇、乙醛、己烯、甲酸均能使酸性KMnO4溶液褪色,A不符合;乙醛、己烯均能使溴水褪色,B不符合;四种溶液中只有甲酸呈酸性,使紫色石蕊溶液变红,其他均不能,C不符合;加入新制Cu(OH)2悬浊液,乙醇不反应,乙醛在加热时生成砖红色沉淀,乙酸和氢氧化铜发生中和反应,氢氧化铜溶解,甲酸能溶解氢氧化铜,含有醛基,加热时有砖红色沉淀生成,现象不同,可鉴别,D符合。3.某自然拒食素具有防卫非洲大群蚯蚓的作用,其结构简式如图。该拒食素与下列某试剂充分反应,所得有机化合物分子的官能团数目增加,则该试剂是()A.Br2的CCl4溶液 B.[Ag(NH3)2]OH溶液C.HBr D.H2答案A4.核酸检测对防疫新冠肺炎意义重大。图1是脱氧核糖核酸(DNA)的结构片段,它的碱基中胞嘧啶的结构如图2,下列说法正确的是()A.脱氧核糖核酸中含有的化学键都是不同原子形成的极性共价键B.上述核酸对应的2-脱氧核糖(C5H10O4)与葡萄糖属于同系物,都能发生银镜反应C.胞嘧啶分子式为C4H5N3O,含有的官能团是氨基和肽键D.脱氧核糖核酸由磷酸、2-脱氧核糖和碱基通过确定方式结合而成答案D解析依据脱氧核糖核酸结构可知,其中含有的化学键既有不同原子形成的极性共价键,也有C原子之间形成的非极性共价键,A错误;题中对应的2-脱氧核糖中无醛基,不能发生银镜反应,B错误;胞嘧啶分子式为C4H5N3O,含有的官能团是羰基和碳氮双键、碳碳双键及氨基,C错误;图示为脱氧核糖核酸结构片段,由其结构推断可知脱氧核糖核酸由磷酸、2-脱氧核糖和碱基通过确定方式结合而成,D正确。5.下列5种有机化合物中,能够发生酯化、加成和氧化3种反应类型的是()①CH2CHCOOH②CH2CHCOOCH3③CH2CHCH2OH④CH3CH2CH2OH⑤A.①③④ B.②④⑤ C.①③⑤ D.①②⑤答案C解析能发生酯化反应说明分子中含有—OH或—COOH,②不符合题意。能发生加成反应,说明分子中含有不饱和基团,④不符合题意。题中所给物质均可燃烧,均可发生氧化反应,因此选C。6.某种草酸二酯的结构简式为下列有关说法不正确的是()A.该草酸二酯属于芳香烃的衍生物B.该草酸二酯的分子式为C26H24O8Cl6C.该草酸二酯难溶于水D.1mol该草酸二酯最多可与4molNaOH反应(不考虑苯环上氯原子的水解)答案D解析(酯基)能水解,且水解生成的酚羟基也能与NaOH反应,所以1mol该草酸二酯最多可与6molNaOH反应(不考虑苯环上氯原子的水解)。7.(2024浙江选考)下列说法不正确的是()A.相同条件下等质量的甲烷、汽油、氢气完全燃烧,放出的热量依次增加B.油脂在碱性条件下水解生成的高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分C.依据纤维在火焰上燃烧产生的气味,可以鉴别蚕丝与棉花D.淀粉、纤维素、蛋白质都属于高分子化合物答案A解析相同条件下等质量的汽油、甲烷、氢气完全燃烧,放出的热量依次增加,A项错误。8.某有机化合物的分子结构如下所示,现有试剂:①Na;②H2/Ni;③[Ag(NH3)2]OH溶液;④新制Cu(OH)2悬浊液;⑤NaOH溶液;⑥酸性KMnO4溶液。能与该化合物中两个或两个以上官能团都发生反应的试剂有()A.仅①②⑤⑥ B.仅①②④⑥C.仅①③④⑤ D.全部答案D解析Na可与—OH、—COOH反应;H2可与碳碳双键、—CHO反应;[Ag(NH3)2]OH、新制Cu(OH)2悬浊液均可与—CHO、—COOH反应;NaOH可与酯基、—COOH反应;酸性KMnO4溶液可与碳碳双键、—OH、—CHO反应,D项符合题意。9.(2024安徽合肥高二检测)下列四种有机化合物均含有多个官能团,其结构简式如下所示,下面有关说法正确的是()A.①属于酚类,可与NaHCO3溶液反应产生CO2B.②属于酚类,能使FeCl3溶液显紫色C.1mol③最多能与3molBr2发生反应D.④属于醇类,可以发生消去反应答案D解析①物质中羟基干脆连在苯环上,属于酚类,但酚羟基不能和NaHCO3溶液反应,A项错误;②物质中羟基连在链烃基的饱和碳原子上,属于醇类,不能使FeCl3溶液显紫色,B项错误;③物质含有酚羟基,苯环上酚羟基的邻、对位氢原子可以被溴取代,依据③物质的结构简式可知1mol③最多能与2molBr2发生反应,C项错误;④物质中羟基连在烃基的饱和碳原子上属于醇类,并且与羟基相连的碳的邻位碳原子上有H原子,所以④物质可以发生消去反应,D项正确。10.下列有机化合物中均含有酸性杂质,除去这些杂质的方法正确的是()A.苯中含苯酚杂质:加入溴水,过滤B.乙醇中含乙酸杂质:加入碳酸钠溶液洗涤,分液C.乙醛中含乙酸杂质:加入氢氧化钠溶液洗涤,分液D.乙酸丁酯中含乙酸杂质:加入碳酸钠溶液洗涤,分液答案D解析A项苯酚与溴水反应生成的三溴苯酚仍溶于苯中,无法通过过滤除去杂质,A项错误;乙醇与水互溶,B项操作溶液不分层,无法通过分液达到分别、提纯目的,B项错误;乙醛与水互溶,C项操作溶液不分层,无法通过分液达到分别、提纯目的,C项错误;乙酸丁酯不溶于Na2CO3溶液,而乙酸与Na2CO3溶液作用转化为乙酸钠,而进入水相从而与乙酸丁酯分别,D项正确。二、选择题:本题共5小题,每小题4分,共20分。每小题有一个或两个选项符合题目要求,全部选对得4分,选对但不全的得2分,有选错的得0分。11.某有机化合物的结构简式如下图所示,则关于它的说法不正确的是()A.1mol该有机化合物最多可消耗NaHCO3、NaOH、Na的物质的量之比为1∶5∶3B.1mol该有机化合物与足量的银氨溶液反应可得到2molAgC.1mol该有机化合物可与6molH2发生加成反应D.该有机化合物可发生消去、氧化、水解、中和等反应答案AC解析依据有机化合物的结构可以推算出1mol该有机化合物消耗NaHCO3、NaOH、Na的物质的量之比为1∶5∶2,则A错误;1mol醛基可以生成2mol银单质,则B正确;不止苯环可以与氢气发生加成反应,醛基也可以,则C错误;该有机化合物含有苯环、羧基、醛基、氯原子、醇羟基、酯基,可发生消去、氧化、水解、中和反应,则D正确。12.下列三种有机化合物是某些药物中的有效成分,关于它们的说法正确的是()A.三种有机化合物都是芳香烃B.向等物质的量的三种有机化合物中加入足量的NaOH溶液,阿司匹林消耗的NaOH的量最多C.三种有机化合物苯环上的氢原子若被氯原子取代,其一氯代物都只有2种D.1mol对羟基桂皮酸最多可以与1molBr2反应答案B解析三种有机化合物中均含有O元素,故它们均不是芳香烃,A项错误;1mol对羟基桂皮酸中含有1mol酚羟基和1mol羧基,它能消耗2molNaOH,1mol布洛芬中含有1mol羧基,它能消耗1molNaOH,1mol阿司匹林中含有1mol羧基和1mol由酚羟基与羧基形成的酯基,它能消耗3molNaOH,故B项正确;阿司匹林中苯环上的两个不同取代基处于邻位,苯环上的4个氢原子均不等效,故其苯环上的一氯代物有4种,C项错误;对羟基桂皮酸中酚羟基的两个邻位上的氢原子可以被溴原子取代,而分子中的碳碳双键可以与Br2发生加成反应,故1mol对羟基桂皮酸可以与3molBr2反应,D项错误。13.水杨酸环己酯具有花香气味,可作为香精配方,其合成路途如下:++H2O下列说法正确的是()A.水杨酸的核磁共振氢谱有4组峰B.水杨酸和水杨酸环己酯都能与FeCl3溶液发生显色反应C.1mol水杨酸与浓溴水反应时,最多消耗2molBr2D.1mol水杨酸环己酯在NaOH溶液中水解时,最多消耗3molNaOH答案BC解析水杨酸分子中含有6种不同化学环境的氢原子,故其在核磁共振氢谱中应有6组峰,A错误;水杨酸和水杨酸环己酯均含有酚羟基,都能与FeCl3溶液发生显色反应,B正确;1mol水杨酸与浓溴水反应时,最多消耗2molBr2,C正确;1mol水杨酸环己酯水解最多消耗2molNaOH,D错误。14.(2024河北卷,12)番木鳖酸具有确定的抗炎、抗菌活性,结构如图所示。下列说法错误的是()A.1mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应,可放出22.4L(标准状况)CO2B.确定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应,消耗二者物质的量之比为5∶1C.1mol该物质最多可与2molH2发生加成反应D.该物质可被酸性KMnO4溶液氧化答案BC解析本题考查了有机物的结构、官能团的性质。1mol该有机物中含有1mol羧基,可与1molNaHCO3反应生成1molCO2,标准状况下为22.4L,A项正确;1mol该有机物中含有5mol羟基和1mol羧基,与Na或NaOH反应,分别消耗6molNa和1molNaOH,消耗两者物质的量之比为6∶1,B项错误;1mol该有机物中含有1mol碳碳双键,最多与1molH2发生加成反应,C项错误;该有机物中含有碳碳双键和羟基,可被酸性高锰酸钾溶液氧化,D项正确。15.分子式为C9H18O2的有机化合物A在稀硫酸存在的条件下与水反应生成B、C两种物质,C经一系列氧化最终可转化为B的同类物质,等质量的B、C的蒸气在同温同压下所占体积相同,则A的结构共有()A.8种 B.12种 C.16种 D.18种答案A解析由题中条件可知A为酯、B为一元酸、C为一元醇,因等质量的B、C的蒸气在同温同压下所占体积相同,则依据气体状态方程可知B、C的相对分子质量相等,故B为丁酸,其组成可表示为C3H7—COOH,C为戊醇,其组成可表示为C5H11OH。丙基有两种,故丁酸有两种,戊醇C经氧化后得到戊酸,戊酸的组成可表示为C4H9—COOH,丁基有4种,故符合条件的戊醇有4种,每种酸可与对应的4种醇形成4种酯,两种酸共可形成8种酯。三、非选择题:本题共5小题,共60分。16.(12分)已知:—CHO+(C6H5)3PCH—R—CHCH—R+(C6H5)3PO,R代表原子或原子团。W是一种有机合成中间体,结构简式为HOOC—CHCH—CHCH—COOH,其合成方法如下:其中,M、X、Y、Z分别代表一种有机化合物,合成过程中的其他产物和反应条件已略去。X与W在确定条件下反应可以生成酯N,N的相对分子质量为168。请回答下列问题:(1)W能发生反应的类型有。(填字母)

A.取代反应 B.水解反应C.氧化反应 D.加成反应(2)已知为平面结构,则W分子中最多有个原子在同一平面内。

(3)写出X与W在确定条件下反应生成N的化学方程式:。

(4)写出含有3个碳原子且不含甲基的X的同系物的结构简式:。

(5)写出第②步反应的化学方程式:。

答案(1)ACD(2)16(3)HOCH2CH2OH+HOOC—CHCH—CHCH—COOH+2H2O(4)HOCH2CH2CH2OH(5)OHC—CHO+2(C6H5)3PCHCOOC2H52(C6H5)3PO+C2H5OOCCHCH—CHCHCOOC2H517.(13分)化合物C是医用功能高分子材料,可由化合物A(C4H8O3)制得,如图所示,B和D互为同分异构体。(1)请写出下列化学方程式:A→D;

B→C。

(2)请写出下列反应类型:A→B;

B→C。

(3)写出A的同类别且有支链的同分异构体的结构简式:、

。

答案(1)+H2OnCH2CHCH2COOH(2)消去反应加聚反应(3)解析由题目给定条件“A分子式为C4H8O3”及“具有酸性”可知,A分子中应有一个—COOH,且除“”之外再无双键。又因为A可以发生消去反应生成B,也可以脱去一分子H2O形成五元环状化合物,则A的结构简式应为。B为A发生消去反应的产物,则B的结构简式为CH2CHCH2COOH。C为B发生加聚反应得到的高分子化合物,则C的结构简式为。D中含有五元环,则D为分子内酯化的产物,D的结构简式为。18.(11分)(2024山东济南高二检测)冬青油又叫水杨酸甲酯,是一种重要的有机合成原料。某化学小组用水杨酸()和甲醇在酸性催化剂催化下合成水杨酸甲酯并计算其产率。试验步骤:Ⅰ.如图,在三颈瓶中加入13.8g(0.1mol)水杨酸和24g(0.75mol)甲醇,向混合物中加入约10mL甲苯(甲苯与水形成共沸物,沸点为85℃,该试验中加入甲苯,易将水蒸出),再当心地加入5mL浓硫酸,摇动混匀,加入1~2粒沸石,组装好试验装置,在85~95℃下恒温加热反应1.5小时。Ⅱ.待装置冷却后,分别出甲醇,然后转移至分液漏斗,依次用少量水、5%NaHCO3溶液和水洗涤;向分别出的产物中加入少量无水MgSO4固体,过滤得到粗酯。Ⅲ.将粗酯进行蒸馏,收集218~224℃的馏分,得到水杨酸甲酯9.12g。几种有机化合物的物理性质:名称相对分子质量颜色状态熔点/℃沸点/℃水杨酸甲酯152无色液体1.18-8.6218~224水杨酸138白色晶体1.44158210甲醇32无色液体0.792-9764.7请依据以上信息回答下列问题:(1)仪器A的名称是,加入沸石的作用是。若加热后发觉未加沸石,应实行的正确方法是

。

(2)制备水杨酸甲酯时,最合适的加热方法是

。

(3)试验中加入甲苯对合成水杨酸甲酯的作用是

。

(4)反应结束后,分别出甲醇接受的方法是

。

(5)试验中加入无水硫酸镁的作用是。

本试验的产率为(结果保留两位有效数字)。

答案(1)球形冷凝管防止暴沸停止加热,待冷却后再加入(2)水浴加热(3)加入甲苯易将水蒸出,使平衡向右移动,从而提高反应的产率(4)蒸馏或水洗分液(5)除水(或干燥)60%解析(1)仪器A的名称是球形冷凝管,加热时为了防止暴沸应加入沸石,若加热后发觉未加沸石,应实行的正确方法是停止加热,待冷却后再加入。(2)制备水杨酸甲酯时,由于甲醇的沸点是64.7℃,为了保证反应物不逸出,所以最合适的加热方法是水浴加热。(3)反应产生水杨酸甲酯和水,水杨酸甲酯易溶于甲苯,所以试验中加入甲苯易将水蒸出,使平衡向右移动,从而提高反应的产率。(4)甲醇的沸点是64.7℃,可以用蒸馏法分别,也可以利用甲醇易溶于水的性质,用水洗分液法分别。(5)试验中加入无水硫酸镁的作用是除水,起到干燥的作用;加入0.1mol水杨酸和0.75mol甲醇,甲醇过量,以水杨酸为标准计算,理论上产生0.1mol即15.2g水杨酸甲酯,实际得水杨酸甲酯9.12g,所以本试验的产率为×100%=60%。19.(12分)(2024湖南株洲高二检测)甲苯是有机化工生产的基本原料之一。利用乙醇和甲苯为原料,可按如图所示路途合成分子式均为C9H10O2的有机化工产品E和J。已知:请回答:(1)写出下列反应的化学方程式:①B+DE。

②GH。

(2)①的反应类型为;②的反应类型为;F的结构简式为。

(3)E、J有多种同分异构体,写出符合下列条件的4种同分异构体的结构简式。要求:ⅰ.与E、J属同类物质;ⅱ.苯环上有两个取代基且苯环上的一氯代物只有两种。①;②;

③;④。

答案(1)①CH3COOH++H2O②+4NaOH+3NaCl+2H2O(2)取代反应酯化(或取代)反应(3)解析乙醇CH3CHOCH3COOH,E为乙酸某酯,结合题意分析可知E为,D为,C为;;由I为并结合信息可得,H为,G