2024届高考化学一轮复习题-有机推断题

2024届高考化学一轮专题复习题——有机推断题

1.(2022•江苏•高三专题练习)氨基酮戊酸(化合物E)是一种重要的抗癌药物。其合成路线如下:

O

(l)lmol化合物A中接受sp3杂化的原子的数目为

(2)D—E的两步反应的反应类型依次为、

(3)B分子式为C6HQjBr,其结构简式为。

(4)写出符合下列条件的化合物C的一种同分异构体的结构简式______=

①能和FeCl3溶液发生显色反应；

②能发生水解反应。

③核磁共振氢谱显示，两种水解产物中分别有4种和5种化学环境不同的氢原子。

CH-C-C-OCH

I2IIII3

(5)请设计以丙烯为原料制备BrOO的合成路线(无机试剂和两碳以下的有机试

剂任用，合成路线示例见本题题干)。

2.(2022•山东潍坊・统考三模)化合物H是合成雌酮激素的中间体，科学家接受如图合成路线合成化合物

回答下列问题：

(DC中官能团的名称为一。F的结构简式为一，可用于鉴别E和F的试剂为.

(2)B生成C的化学方程式为o

(3)H分子和也在肯定条件下充分反应，所得产物中含有手性碳原子的个数为一个。

(4)E的同分异构体中符合下列条件的有一种,其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1

的结构简式为—o

①能发生银镜反应

②苯环上有三个取代基且其中两个为酚羟基

0

(5)写出以苯和X/为原料制备化合物的合成路线(参照以上合成路线，其他试

剂任选)

3.(2022・江苏.高三专题练习)化合物F是合成某种祛痰止咳药的重要中间体，其合成路线如下:

(DA中与苯环相连的官能团名称为

(2)D-E的过程中，涉及的反应类型有：加成反应、试验室中常用于鉴别C、D的试剂为

2

的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式:

①分子中有一个含氮五元环；

②核磁共振氢谱显示分子中有5种不同化学环境的氢原子;

③红外光谱显示分子中无甲基。

和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干).

4.(2022・全国•高三专题练习)一种新型的AMPK激活剂YLF466D是治疗代谢性疾病和心肌缺血再灌注

损伤的临床药物，其制备过程如下图。已知：-Ph代表的是苯基，-Me代表的是甲基，-EI代表的是乙基。

7YLF466D

(1)有机物1的官能团名称为=

(2)2+3-4的反应类型为0

(3)5(用结构简式表示)-6的化学反应方程式为。

(4)有机物7发生水解反应生成YLF466D,则有机物7的结构简式为。

(5)有机物5有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有种。

①含有苯环②能与NaHCO3反应放出气体③含有1个手性碳原子

其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为1：1：2：2：3的结构简式为(写两种)

的合理线路(其他试剂任选，用流程图表

(6)依据题给信息，设计以甲苯和PhNH2原料合成

示)，

5.(2022•北京朝阳•和平街第一中学校考三模)可再生的生物质资源的应用是科学家争辩的重大课题。下

列合成路线可以获得乙醇、乙二醇等基本化工原料。

④

葡萄糖一C2H50H―>X—澳的四盛碳溶液>Y>HOCH2cH20H

⑴C2H50H中所含官能团的名称是。

(2)下列关于有机物X的说法不正确的是(填序号)。

a.可以发生加成反应、氧化反应、加聚反应

b.与C3H6为同系物

c.检验反应②中产生的X,将混合气通入酸性KMnO,溶液中，褪色

d.X有顺反异构

(3)反应④的化学方程式为

COOH

(4)对苯二甲酸Co。11和乙二醇可形成聚对苯二甲酸乙二酯(商品名涤纶)，化学反应方程式.

(5)乙二醇可聚合形成聚乙二醇(PEG),该聚合物的结构简式

(6)①开链的聚乙二醇(PEG)是一种环境友好型催化剂，它能将不溶于有机相的反应物带入有机相与不溶于

水相的有机反应物进行反应，其带入力量就是催化反应的主要指标。相转移催化原理图如图:

解释开链的聚乙二醇将K+带入有机相的缘由______o

②不同聚合度的PEG催化效果不同，聚合度越大，溶液的粘度增大，溶液的混匀程度下降，产率下降。下

列物质转化在PEG催化作用下三步完成。

i.中间产物1结构简式

ii.步骤2反应类型_____。

iii.推想步骤3中加入K2c。3的作用

6.(2022.吉林长春.东北师大附中校考模拟猜测)赤霉素是一种调控植物生长的重要植物激素，化合物L

是其人工合成的中间产物，其合成路线如下:

IWCI,—H|C5OCH由N«OMe

...±-I1XXMHi.......

2XlljOH.IhSO4CMiG|NaNHhgH,^Brt'HXCXKHj

COOCH,

OCO(OCH3)2

已知:+CH3OH

NaNH2，(C2H5%OOOCH

回答下列问题：

(1)C的化学名称是oA生成B的反应试剂和条件分别是o

(2)D具有的官能团名称是o

(3)F-G的反应方程式o

(4)F的同分异构体中，符合下列条件的有种。

(a)苯环上有两个个取代基且处于对位；

(b)能与NaHCCh反应放出CO2；

(c)能发生银镜反应；

(d)与FeCb发生显色反应

(5)反应K—L的反应类型是o

(6)写出H的结构简式___________0

7.(2022.湖南长沙.长郡中学校考模拟猜测)麻黄是一味常见的中草药，可治疗中风、伤寒头痛、温疟等。

麻黄的有效成分麻黄碱(物质F)，有多种合成方法，合成方法之一如图所示，请回答相关问题。

已知：I.同一个碳上接两个双键的分子不稳定

II.连接4个不相同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子

(l)C中含有的官能团名称是=B的系统命名法为

(2)D-E的反应类型是oE有个手性碳原子。

(3)C在加热条件下与足量NaOH醇溶液反应的化学方程式是0

(4)下列关于麻黄碱的说法不正确的是(填标号)。

A.麻黄碱与盐酸、NaOH溶液均可反应

B.麻黄碱可以发生氧化、取代、加成反应

C.麻黄碱中的氮原子和全部碳原子可能共面

D.麻黄碱不能使FeCl3溶液显紫色

(5)麻黄碱的同分异构体中满足下列条件的有种(不考虑立体异构)。

①苯环上有三个取代基，其中一个是-NH?；②遇到FeCh溶液显紫色。

其中核磁共振氢谱有6个峰且三个取代基均不处于相邻位置的结构简式是o

广、-MgBr

(6)设计由乙醇和D制备苯甲酸的合成路线(无机试剂任选)o

8.(2022春・湖南长沙•高三浏阳一中校考期末)自然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下

路线合成。

+Z

△

已知：Z(Z=-COOR,-COOH等)

(DC的分子式为oD中的含氧官能团名称为o

(2)H分子中有..个手性碳，医药手性合成中手性催化剂的作用是

(3)G->H的反应类型为

(4)F-G的反应中有副产物X(分子式为Ci4Hl4O3)生成，写出X的结构简式.

(5)同时满足以下三个条件M(结构如下图)的同分异构体有种(不考虑立体异构)，请写出其中一种的

结构简式.

O

CH3

OH

NO2

①含有苯环，且苯环上连有-NO?；

②最多能与1倍物质的量的氢氧化钠反应;

③核磁共振氢谱确定分子中有4种不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为6：2：2：lo

COOCH3

OH

(6)写出以和COOCH3为原料，合成的合成路线流程图(无机试剂

和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)

9.(2022•全国•高三专题练习)2021年9月24日，中科院用CCh合成淀粉的成果发表于国际学术期刊《Science》

合成路线如下:

CO2^>CH3OH

A

HO

1(淀粉)

回答下列问题:。

(1)1中官能团的名称为.

(2)E+F—G的反应类型为.

(3)H中手性碳原子(连有4个不同原子或原子团的碳原子)的数目为.个。

(4)C与足量银氨溶液反应的化学方程式为

(5)满足下列条件的D的同分异构体有种。(不考虑立体异构)

①能发生银镜反应

②能与钠反应放出H2

③不含-0-0-键，且同一个碳上不连接两个-0H

其中核磁共振氢谱有五个峰的分子的结构简式为=

(6)Kiliani氧化增碳法是低一级糖合成高三级糖的常用方法：

①Ba(0H)2

CHCHCHOCHCHCHCN②HQ+CHCHCHO

I2I——H—C_N_>I2II------------->I2II

OHOHOHOHOH③Na-HgOHOHOH

CH2CHCHO

II

以甲醇为主要原料设计合成甘油醛(OHOH)o

10.(2022•江苏•江苏省滦阳中学校联考二模)有机物G是一种治疗流行性疾病的特效药,其合成路线如下。

试剂'①NaOH，d.joOHNaR>（0工2）小

^^^COOCHs②H*

ccO3）HCLH

^/COOC?H.

l)LiN[Si(CH)]

332^J-3一戊醇&2HJCHW丫yCOOC丹

7-^COOC2H$2)YY

-C-CH3B2T

；

E-CH3-C-O-C-CH3卜

I3d-C-CH.

F

G

C+卜0

已知：i.Q

o

ii.RiCH=CHR2——~~>

R'-CII-CH-R2

请回答下列问题：

⑴试剂X的结构简式为______O

(2)写出B-C第①步反应的化学方程式：_

(3)D分子中实行sp3杂化的碳原子的数目是一_______个。

(4)组成上比E少一个“CHr的有机物有多种,写出一种满足下列条件的结构简式：_______

a.属于芳香族化合物

b.lmol该物质最多可以消耗2moiNaOH

c.核磁共振氢谱有三组峰

CH.CH.CH

⑸依据上述信息，以环己烷和2-丁醇为原料，设计合成的路线(其他试剂任选):

H.(2022.山东日照.统考二模)有机物H为缓释激素类片剂药物的主要成分，其合成路线如下:

CHOCHO

3试剂x»3硼酸-小HCHO

OHC---------------►

催化剂NH(CH)

NHNH2NHNH32

AB

CHCHNH

CH3OCH2OHCH3O222

LiAlH

冬E(CHON)4

N10nF--------N

HH

DG

CH2cH2NHCOCH3

(CH3CO)2OCH3O

-------:-------1~►

N

H

H

II.RCNUAIH4>RCH2NH2

回答下列问题:

(1)A与试剂X发生加成反应生成B,则试剂X的名称为,D中含氧官能团的名称为

(2)D生成E的反应类型为；E生成F的化学反应方程式为；物质G是对人体起直接治疗作

用的药物，将其转化为H的主要目的是

(3)E的同分异构体M含有、结构，氨原子只与碳原子直接相连，ImolM最多与5moi丛发生

加成，核磁共振氢谱吸取峰面积之比为1：2：2：2：4,其结构简式为o

,CH2CH2NH2

(4)结合题中所给信息，设计以甲醛和为原料，合成

C(CH2NH2)2CH3

〜右的合成路线（其他试剂任选）

12.（2022・上海•高三专题练习）填空。

（1）观看下面几种烷烧的球棍模型：

ABCD

①与C互为同系物的是,与C互为同分异构体的是。

②在烷燃的同系物中，随碳原子数增加，其熔、沸点依次（其中碳原子数满足条件的烷烧常

温下呈气态），液态时密度依次。

（2）相对分子质量为72的烷妙，其分子式是=若此有机物的一氯代物分子中有两个一CH3,两个

I

—CH2—,一个—CH一和一个一CL它们的可能结构分别是、、、。

13.（2022.北京西城.北京市回民学校校考模拟猜测）聚合物L具有特殊的光学性质，可用于光电材料，其

合成路线如图：

OH

ACl2BH20aAic1FQyQ

A

C7H8光照C7H5C13催化齐/°△TiCl4/Zn01

aOH.

G

CA>JO(DNaOH/HQJ(C5H8O)_______CXX)

(2)H+'一定条件'催化剂

TQ人s(

HOLO

已知：

CH30

1II

i.有机物可用键线式表示，如H°—CH—c—OCH2c:Ha可表示为o；

o

》+；

RcriC/)-OHR—C—0—《HCl

ii.K———(J+vUtv—

(1)ATB的化学方程式为.

(2)D的结构简式为»

(3)E中含有的含氧官能团为

(4)G—H的反应类型为

(5)I->K的化学方程式为

(6)下列说法正确的是―(填字母序号)。

0

/=\_||_

b.C的结构简式为0

a.A分子中全部碳原子均在同一平面

c.E+F—G的副产物中有2种互为顺反异构体d.lmolH最多能与2moiNaOH反应

H/Y。-1vY-

(7)乳酸乙酯(O)是合成O的中间体。如图是某同学设计的合成乳酸乙酯的流程。

请写出M-P的合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。

CH2=CHCH3Brjca,>Mf..一p——__

o

14.(2022.辽宁沈阳•校联考二模)M是带有强亲水基团的高吸水性树脂，具有很广的应用价值，其合成方

法如图：

CH2C1

L1QO4.碳化鸨…CH3cHO.=①银氨溶液/△_,________________c一定条件”〃

乙醛C7稀NaOH»E一酶一-F►丫铲--------

CH=CH—COOH

G

CHO

B

已知:

R2

③R1CH0+R2cH2CH0耐延a—+H2O（RI,R2为炫基或H原子）

RiCH=c—CHO

请回答下列问题：

(1)B中含有的官能团名称为;D的名称o

(2)F生成G的试剂和条件是；H—M反应类型是=

⑶写出H的结构简式_______o

(4)写出E生成F反应①的化学方程式_______0

(5)F有多种同分异构体，其中同时满足以下条件的有种。

①与F具有相同的官能团；

②苯环上只有两个取代基。

其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为1:2:223的结构简式有：。

15.(2022.全国.高三专题练习)自然产物G具有抗肿瘤等生物活性，某课题组设计的合成路线如图(部分

反应条件已省略):

0—]

O

一定条件

O

AC

空气/△，CH3INaBH

NaH

已知:（R=—COOH,—COOR'等）

请回答:

(1)下列说法不正确的是

A.化合物A到B的过程属于取代反应

B.酸性KMnO4溶液可以鉴别化合物C和E

C.ImolF与氢气发生反应，最多可消耗5m0m2

D.化合物G的分子式是Cl5Hl8。3

(2)化合物M的结构简式是；化合物D的结构简式是o

(3)写出B―C的化学方程式o

(4)写出3种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式(不包括立体异体)―。

①含苯环，且遇FeCb溶液会显色；

②核磁共振氢谱，峰面积之比为9：2：2：1

心pz°°H

(5)以化合物Jr和f为原料，设计如图所示化合物的合成路线(用流程图表示,

无机试剂、有机溶剂任选)—o

16.(2022・全国•高三专题练习)化合物H用于防治壳针胞属引起的病害。其合成路线如图：

NO,NOjMH,nN'C.O

CBK1..K1O4I.NN叫人町

Ilai.oii91J.iLooToirllJ,及、*［工nctao：

ABCD

已知：①Me表示甲基，Et表小乙基；

NaOX

©Hofmann重排反应：RCONH2>R^N=C=O(X代表卤素原子)

③狄尔斯―阿尔德反应①反应r+II

iels-AlderQ—*。<>)

请回答下列问题：

(1)A的名称为___(按系统命名法命名)，C中含氧官能团的名称o

(2)G-H先后进行的反应类型有一、—,选择在K2cCh条件的缘由是

(3)写出C-D反应的化学方程式―。

(4)D的芳香族同分异构体中，同时满足下列条件的有一种，

①苯环上有两个取代基(不含其它环状结构)；且有一个为一NH2；

②有酯基且能发生银镜反应

写出一种核磁共振氢谱中峰面积比2：2：2：3：1：1的结构简式.

(5)依据上述信息，写出以的路线(其它试剂任选)。

17.(2022•福建莆田•统考三模)《自然材料》报道，华人科学家接受“一锅法”合成超高强度的离子液体凝胶

材料MBAA，其结构简式如图所示(-R为-COOH或-CONH2)。

一种合成MBAA的路线如下:

HjC=CHCH,二于H<=C1ICHX1-----------|cl----------H^=CH(HCOOH

，高9H-2D

SOCh

H1c=CHCOOHNH.

MBAA-----------------------------HjCsCHCHjCONH..<H2C=CHCH/?OCI

离子液体村I发梯交联剂c

制眨形眼悔的M—-1<<=CHC1GCONHR

PAAm

请回答下列问题:

(1)MBAA属于(填“纯洁物”或“混合物”)。

(2)D中官能团的名称为。

(3)BfC的反应类型是；PAA(尿不湿)具有强吸水性，其缘由是。

(4)在肯定条件下，制备高分子材料PAAm的化学方程式为。

(5)G是D的同系物，G的相对分子质量比D大14,其核磁共振氢谱上有3组峰且峰的面积比为1：1：6的结

构简式为o

18.(2022•辽宁辽阳•统考二模)化合物H是合成某药物的中间体，一种合成H的路线如下：

HCHO

HBr»

ZnCl2

A

H+/H

②RX屿>RCN2。>RCOOH；

③RCOOH町>RCOC1常>RCONHR]o

请回答下列问题：

(1)A的分子式为；D的化学名称是o

(2)B中官能团名称是；B—C的反应类型是

(3)E+F-G的化学方程式为

(4)在E的同分异构体中，同时具备下列条件的结构有种(不考虑立体异构)。

①能发生银镜反应;

②苯环上只有2个取代基，且其中1个取代基为甲基;

③分子只含1个手性碳原子(提示：与4个互不相同的原子或原子团相连的碳原子叫手性碳原子)

其中，在核磁共振氢谱上有5组峰且峰的面积比为1：2：2：3：3的结构简式为。

参考答案:

1.(l)4mol或4x6.02x1023

(2)取代反应取代反应

BrH2c\^^/COOCH3

C—N

(4)HOCH3

(5)

OHOQ

CH3cH=(洱吗CHsCHBrC^Br地婴鳖CH3CH(j：H2CH3CCHO催泪心

CH3CCOOHBr2cH30H»BrCH2C-COOCH3

【分析】B分子式为CeHRBr,B和而H反应生成C,由C逆推可知B是

BrH2c

COOCH3

(1)

A分子中单键碳原子、单键氧原子接受sp3杂化，A分子中有4个原子接受sp3杂化，Imol

化合物A中接受sp3杂化的原子的数目为4x6.02x1()23；

HClHNHzC^/^/COCl

D-E分两步反应，D先发生取代反应生成

HCl^N^Cx/^/COCl

0再发生取代反应生成

HClHNHzC^^/COOCR

O；

(3)

BrH2c\^/COOCH3

B分子式为C6HQsBr,由C逆推，可知B的结构简式为]

o

(4)

①能和FeCls溶液发生显色反应，说明含有酚羟基;

②能发生水解反应。

③核磁共振氢谱显示，两种水解产物中分别有4种和5种化学环境不同的氢原子，说明结构

HOOH

对称，符合条件的c的结构简式为HOCH3OH

(5)

丙烯和澳发生加成反应生成CH3CHBrCH2Br,CH3CHBrCH2Br水解为CH3CH(OH)CH2OH,

oo

IIII

CH3cH(OH)CH20H氧化为CH3CCOOH,CH3CCOOH和Bn、CH3OH反应生成

o

II

BrCH2C-COOCH3,合成路线为

OHO

f;O

CH3CH=CH2^X-CH3CHBrCH2Br^^^2.CH3CHCH2CH3CCHO2

催化剂△

OH

OO

IIBr2cH30HII

*BrCHC-COOCH

CH3CCOOH--~--23

2.(1)硝基、炭基、竣基)H浓滨水或FeCh溶液

o

J4H+HNO3(浓)一岛;

(2)+H2O

O

(3)3

HO.nil

【分析】在有机合成中一般常用对比方法，对比结构简式或分子之，找出断键和形成化学键

的部位，如推断C的结构简式，对比B和D结构简式，B生成C发生取代反应，在取代基

的间位上引入一NC>2，则C的结构简式为,据此分析;

⑴

依据上述分析，推出C的结构简式为,含有官能团为硝基、酮

皴基、竣基；依据G的结构简式，一CH3取代E中羟基上的H,推出F的结构简式为

；对比E、F的结构简式，E中含有酚羟基，F中不含有,

鉴别E和F的试剂可以是浓滨水，产生白色沉淀的是E,无现象的是F,也可以用FeCb溶

液，有显色反应的是E,无现象的是F；故答案为硝基、酮跋基、竣基；

依据上述分析，B-C发生取代反应，在间位上引入一N02,其反应方程式为

+H2O；故答案

O

故答案为3；

(4)

依据E的结构简式，推出E的不饱和度为5,分子式为C10H12O3,能发生银镜反应，说明含

有醛基，苯环上有三个取代基且其中两个为酚羟基，因此苯环上三个取代基为两个酚羟基、

—C4H7。，在苯环上共有6种排列方式，一C4H7。可以是一CH2cH2cH2CHO、一

CH2cH(CH3)CHO、一CH(CHO)CH2cH3、-C(CH3)2CHO>-CH(CH3)CH2CHO,因此符合

条件的同分异构体种类为5x6=30；核磁共振氢谱有5种，应是对称结构，符合条件的是

(5)

OHCMI

依据目标产物的结构简式，该有机物为酯，因此推出该目标产物是由cAsAp,依据

3.⑴氨基、酯基

(2)消去反应银氨溶液

N—

（3）k/

xXCHsCOOHxCLOOHCOOH

A

ZPd/C

（4）［in™^（H+）^iiT|I

NO,NO,NH,

COOH

NH

$CHt$C（M）H4\

【分析】M）和正丁醛合成,需要把'O'中的硝基还原为氨基、把甲基

氧化为竣基。依据题目信息，氨基易被氧化，为防止氨基被氧化，先把甲基氧化为竣基在把

硝基还原为氨基。

(1)

A中与苯环相连的官能团名称为氨基、酯基；

(2)

9H仁

BrYi

NH、

D-E的过程中先发生加成反应生成1”,

7

中厂Xpcf

Br再发生消去反应生成所,涉及的反

应类型有：加成反应、消去反应；C不含醛基、D含有醛基，醛基能发生银镜反应，试验室

中常用于鉴别C、D的试剂为银氨溶液。

(3)

①分子中有一个含氮五元环；②核磁共振氢谱显示分子中有5种不同化学环境的氢原子，说

HO

明结构对称；③红外光谱显示分子中无甲基。符合条件的的同

N-CH.CH.OH

分异构体的结构简式为

(4)

4.(1)碳碳三键、域基

(2)加成反应

【分析】由有机物的转化关系可知，肯定条件下Ph—三一COOH与PhNH?发生取代反应生

----**•/、-----*•/、•

，一，一3发生水解反应生成YLF466D。

(1)

由结构简式可知，有机物1的官能团为碳碳三键、竣基，故答案为：碳碳三键、竣基；

⑵

由分析可知，2+3-4的反应为在40%EtMgBr作用下Ph—三与PhN=C=O发生加成反应生成

o

故答案为：加成反应;

(3)

5T6的反应为肯定条件下与向。广‘心”发生取代反应生成

和澳化氢，反应的化学反应方程式为”，1+

一定条件+HBr,故答案为：：

一定条件

(4)

由分析可知,发生水解反应生成YLF466D,则7的结构简式为

(5)

有机物5的同分异构体含有苯环、能与碳酸氢钠溶液反应放出气体、含有1个手性碳原子说

HOOC—-HOOC-CH-CU2—HOOC—-

明苯环上若有1个取代基，可能为两、小、CHHr>

Br—<H-

HOOCCHCH,

<H<<MM,,共有4种，若有2个取代基，可能为一Br和、或一CR和

HOOCCHBrCHXHBr

、或—COOH和।，2个取代基在苯环上都有邻间对3种位置关系，共

有9种，所以符合条件的同分异构体共有13种,其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之

HOOC'CHCHjCHjCHHf

Q

9I

比为1：1：2：2：3的结构简式为COOH

(6)

由题给信息可知,以甲苯和PhNH2原料合成

5.(1)羟基

(2)bcd

CH:BrHQCH,OH

2NaOH~~*I♦2NaBr

△CH.OH

CH?Br

(6)氧原子供应孤电子对，K+供应空轨道，形成配位

消去反应加入K2c。3与产物HF反应，降低

【分析】葡萄糖经过无氧环境生成乙醇，乙醇发生消去反应得到X,X为乙烯，乙烯与澳单

CH?Br

质加成得到Y,Y为，Y在氢氧化钠溶液条件下加热得到乙二醇。

(1)

乙醇中的官能团为羟基；

(2)

a.乙烯可以发生加成反应、氧化反应、加聚反应，a正确；

b.乙烯中含碳碳双键，C3H$不肯定含碳碳双键，故两者不肯定为同系物，b错误；

c.检验反应②中产生的乙烯，乙烯中混有乙醇蒸汽，也能使酸性KMnO,溶液褪色，故不能

检验，c错误；

d.乙烯不含有顺反异构，d错误；

故选bcdo

(3)

CH2Br

H、Br

Y为,Y在氢氧化钠溶液条件下加热得到乙二醇，化学方程式为:

CH.BrHQCHQH

♦2NaOH—:.I♦2NaBr

CH.Br△CHOH

(4)

对苯二甲酸和乙二醇可形成聚对苯二甲酸乙二酯的化学方程式为：

COOH

JlOO

(1Oi'OH催化剂rII||1

n+nI—T—*HO4-C-GJ-C-CH，CH，o4j{+(2»-l)H^0

CH;OH△[V//1'r9•

COOH.

(5)

aA/u

乙二醇的羟基之间脱水生成酸键，形成聚乙二醇，结构简式为：」nO.

(6)

从图中可以看出，钾离子与氧原子之间形成了配位键，故开链的聚乙二醇将K+带入有机相

的缘由：氧原子供应孤电子对，K+供应空轨道，形成配位键；反应物经过步骤1得到中间

OHH

II

人CHN-

产物1(IXJ,中间产物1发生消去反应生成中间产物2

[,中间产物2再失去HF分子生成目标产物。故中间产物1

人CH—N-

的结构简式为：(.I.I-J-.步骤2为消去反应；加入K2cO3可与产

物HF反应，降低c(HF),促进平衡正移。

6.(1)邻甲基苯甲醛或2-甲基苯甲醛Br2,加热或光照

(2)碳碳双键，酯基

n严n

(3)+CH3COCI——__>°+CH3COOH+HCI或

00H0O

(4)13种

(5)取代反应(或“酯化反应”)

【分析】由题干合成路线图中G、I的结构简式和G到H、H到I的转化条件并结合题干已

知信息可知，H的结构简式为：COOCH3,«)由题干流程图中F的结构简式可知，

F的分子式为：CHHI2O4,则F符合下列条件(a)苯环上有两个个取代基且处于对位，(b)能与

NaHCCh反应放出CO2即含有竣基，⑹能发生银镜反应即含有醛基或甲酸酯基，(d)与FeCb

CHO

CH^CHiCHCOOlI

发生显色反应即含有酚羟基，则只需考虑另一基团的异构状况，有：'?।、

CHOCHOCHO

CH2CH2CH2COOHCH,CCOOH

32广、32I、和CH,，故

符合条件的F的同分异构体中一有4x3+1=13种，据此分析解题。

(1)

由题干合成流程图中C的结构简式可知C的化学名称是邻甲基苯甲醛或2-甲基苯甲醛，A

生成B即在苯的同系物的侧链上取代一个H,故其反应试剂和条件分别是Br2,加热或光照，

故答案为：邻甲基苯甲醛或2-甲基苯甲醛；Br2,加热或光照；

(2)

由题干合成流程图中D的结构简式可知，D具有的官能团名称是碳碳双键和酯基，故答案

为：碳