高三化学二轮复习专题复习有机实验专题课件

有机实验专题部门：教学管理部汇报人：肖春花目录一物质分离提纯与鉴别二

课内实验三

有机物制备实验一、物质的分离提纯操作方法目的主要仪器实例蒸馏分离、提纯沸点相差较大的液态混合物蒸馏烧瓶、冷凝管分离乙酸和乙醇萃取将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂分液漏斗用四氯化碳将碘水中的碘提取出来分液分离互不相溶的液态混合物分液漏斗分离汽油和水重结晶利用温度对溶解度的影响提纯有机物烧杯、漏斗、酒精灯、蒸发皿提纯苯甲酸洗气分离、提纯气体混合物洗气瓶除去甲烷中的乙烯盐析溶液与胶体的分离—分离鸡蛋清中的蛋白质物质分离提纯与鉴别有机物制备实验课内实验注意事项：①加碎瓷片的目的是防止液体暴沸。②温度计水银球应处于蒸馏烧瓶的支管口处。③冷却水的流动方向是下口进、上口出。※忘记加沸石:__________________

停止加热，等冷却后补加※若水银球位置偏上：___________※若水银球位置偏下：___________高沸点杂质低沸点杂质蒸馏烧瓶：液体加入量为容积的加热时需垫石棉网物质分离提纯与鉴别有机物制备实验课内实验1.蒸馏※减压蒸馏：降低液体沸点（高沸点、受热易分解/不稳定）直形冷凝管常用于冷凝装置，收集馏分；当蒸馏物沸点超过140℃时，应使用空气冷凝管，避免直形冷凝管通水冷却导致玻璃温差大而炸裂球形冷凝管常用于发生装置，冷凝回流，提高原料利用率，竖直放置物质分离提纯与鉴别有机物制备实验课内实验萃取剂选择的条件：①与原溶剂互不相溶。②溶质在萃取剂中的溶解度大。③与溶液中的成分不发生反应。※注意事项：①分液漏斗在使用前需___________②分液漏斗下端需紧贴___________③加入萃取剂后充分振荡，静置分层后，打开分液漏斗活塞，___________，并及时关闭活塞，___________。物质分离提纯与鉴别有机物制备实验课内实验查漏烧杯内壁下层液体从下口流出上层液体从上口倒出2.萃取

分液※如何洗涤沉淀※如何证明沉淀已洗涤干净沿玻璃棒向漏斗（或过滤器）中注入少量水，使水浸没过沉淀，重复2~3次①取样(取少量最后一次洗涤液于一洁净的试管中)②加试剂[加入××试剂]③现象(不产生××沉淀、溶液不变××色或不产生××气体)④结论(说明沉淀已经洗涤干净)物质分离提纯与鉴别有机物制备实验课内实验3.过滤①蒸发结晶：海水制盐②降温结晶：含结晶水、受热易分解、易氧化蒸发浓缩、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥※重结晶：s→溶液→s操作：加热溶解→趁热过滤→冷却结晶→过滤洗涤干燥→苯甲酸①杂质在溶剂中的溶解度很小或很大②被提纯的有机物在此溶剂中受温度影响很大物质分离提纯与鉴别有机物制备实验课内实验※结晶：溶液→seg:粗苯甲酸中含有泥沙和氯化钠4.结晶

重结晶在提纯粗苯甲酸(C6H5—COOH，常温下为晶体)过程中，下列操作未涉及的是(

)提纯粗苯甲酸(C6H5—COOH，常温下为晶体)的步骤为：①将粗苯甲酸充分溶解于少量热水中，用到C装置；②将溶液蒸发浓缩得到苯甲酸的饱和溶液，用到装置D；然后趁热过滤，除去不溶性杂质，用到B装置；③滤液冷却结晶，滤出晶体；④洗涤晶体。并未涉及A操作，因此选A。A例题下列操作中选择的仪器正确的是(

)①分离汽油和氯化钠溶液②从含Fe3＋的自来水中得到蒸馏水③分离氯化钾和二氧化锰混合物④从食盐水中提取溶质A．①—丁②—丙③—甲④—乙B．①—乙②—丙③—甲④—丁C．①—丁②—丙③—乙④—甲D．①—丙②—乙③—丁④—甲A例题混合物（括号内为杂质）

除杂试剂分离方法乙烷（乙烯）

乙烯（SO2、CO2）

乙炔（H2S、PH3）从95%的酒精中提取无水酒精

提取碘水中的碘溴化钠溶液（碘化钠）溴水

洗气NaOH溶液洗气洗气饱和CuSO4溶液

新制的生石灰

苯或四氯化碳蒸馏萃取分液蒸馏溴的四氯化碳溶液洗涤萃取分液二、物质除杂及相应的分离方法物质分离提纯与鉴别有机物制备实验课内实验混合物（括号内为杂质）

除杂试剂分离方法乙醇（乙酸）

酯(酸)

乙酸（乙醇）苯(乙苯)溴乙烷(醇)溴乙烷（溴）苯（苯酚）NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可洗涤蒸馏NaOH溶液、稀硫酸蒸发、蒸馏酸性高锰酸钾溶液、NaOH溶液分液水分液NaHSO3溶液或氢氧化钠溶液洗涤分液NaOH溶液或饱和Na2CO3溶液洗涤分液饱和Na2CO3溶液分液物质分离提纯与鉴别有机物制备实验课内实验混合物（括号内为杂质）

除杂试剂分离方法溴苯（FeBr3、Br2、苯）

硝基苯（苯、酸）

提纯苯甲酸提纯蛋白质

高级脂肪酸钠溶液（甘油）蒸馏水NaOH溶液洗涤分液蒸馏洗涤分液蒸馏蒸馏水蒸馏水浓轻金属盐溶液蒸馏水NaOH溶液食盐重结晶渗析盐析盐析物质分离提纯与鉴别有机物制备实验课内实验三、物质的检验鉴别方法（1）依据水溶性鉴别（2）依据密度大小鉴别物质分离提纯与鉴别有机物制备实验课内实验（3）依据有机物的结构特征或官能团鉴别物质分离提纯与鉴别有机物制备实验课内实验官能团加试剂现象碳碳双键、碳碳三键、苯的同系物、有还原性的物质等酸性高锰酸钾高锰酸钾溶液褪色碳碳双键溴水溴水褪色-OH醇羟基钠缓慢产生气泡灼热的铜丝由黑变红酚羟基氯化铁溶液呈紫色生成白色沉淀-CHO醛基银氨溶液生成银镜新制氢氧化铜悬浊液煮沸后产生砖红色沉淀-COOH羧基紫色石蕊溶液溶液呈红色碳酸氢钠溶液产生气泡新制氢氧化铜悬浊液蓝色沉淀溶解物质试剂苯、乙醇、硝基苯苯、甲苯、四氯化碳苯酚、环己烯、苯甲酸、乙酸、乙醛下列物质用一种试剂可以检验，试剂为？水酸性高锰酸钾溶液溴水新制氢氧化铜悬浊液例题为了进行Ⅰ项实验，从Ⅱ项中选出一种试剂，从Ⅲ项中选出一种合适的操作方法：I实验Ⅱ试剂Ⅲ操作答案除去苯中的苯酚A.CaOa.分液除去工业酒精中的水B.Na2CO3溶液b.蒸馏除去乙酸乙酯中的乙酸C.NaClc.过滤除去肥皂中的甘油D.NaOHd.萃取DaAbBaCc例题物质分离提纯与鉴别课内实验有机物制备实验2.实验现象：A试管内气体颜色逐渐变浅；试管内壁有油状液滴出现，试管中有一层油状液体，且试管内液面上升，水槽中有固体析出B试管无明显现象注意要点：①产物不是纯净物②产量最多的是氯化氢③反应条件：光照（强光直射易发生爆炸）1.甲烷的取代反应物质分离提纯与鉴别课内实验有机物制备实验2.乙烯的实验制法和性质检验注意要点：1.试剂添加顺序：①乙醇②浓硫酸（体积比为1:3）2.迅速升温至170℃3.温度计水银球要浸没在反应液中4.气体杂质（二氧化硫和二氧化碳）5.浓硫酸作用：催化剂、脱水剂实验原理：实验现象：有气体生成，烧瓶内液体逐渐变黑浓H2SO4CH2-CH2CH2=CH2↑+H2O170℃HOH3.乙炔的实验制法和性质检验物质分离提纯与鉴别课内实验有机物制备实验1.不能使用启普发生器；2.用饱和食盐水代替水；3.用分液漏斗来控制滴加水的速度；4.产物中混有杂质硫化氢、磷化氢5.用硫酸铜溶液除杂。注意要点;1.不能使用启普发生器；2.用饱和食盐水代替水（减小反应速率）注意要点;实验原理：注意要点：1.反应原料不能用溴水2.长玻璃导管口接近液面，不能插入液面以下（防倒吸）3.长导管作用：冷凝回流、导气4.溴苯：水洗、碱洗、水洗、干燥、蒸馏4.溴苯实验室制法物质分离提纯与鉴别课内实验有机物制备实验实验原理：实验现象：导管口附近出现白雾，锥形瓶内有浅黄色沉淀，烧杯底部有不溶于水的褐色液体5.硝基苯实验室制法注意要点：1.浓硫酸作用：催化剂、吸水剂2.试剂添加顺序：①浓硝酸②浓硫酸③苯3.水浴加热，50~60℃4.温度计水银球位置5.长导管：冷凝回流物质分离提纯与鉴别课内实验有机物制备实验实验原理：实验操作：将浓硫酸慢慢加入到浓硝酸中，并不断振荡降温，降温后再逐滴滴入苯，边滴边振荡。反应完毕后，将试管内液体倒入盛有冷水的另一只试管中实验现象：苯逐渐减少，另一只试管底部有不溶于水的油状物1.卤代烃卤素原子的检验：水解后的上层清液，先加稀硝酸酸化，中和掉过量的NaOH，再加AgNO3溶液2.AgCl（白色）AgBr（淡黄色）AgI（黄色）3.卤代烃的消去反应：有邻碳原子及邻碳原子上有氢6.卤代烃的水解反应和消去反应物质分离提纯与鉴别课内实验有机物制备实验①试剂添加顺序：①乙醇②浓硫酸③乙酸②饱和碳酸钠溶液的作用：中和乙酸，溶解乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度③导管不能插入碳酸钠溶液中④加热：A.提高反应速率；B.使产物挥发，使平衡正向移动，提高原料利用率7.酯化反应（乙酸与乙醇）物质分离提纯与鉴别课内实验有机物制备实验实验原理：实验现象：碳酸钠饱和溶液液面上有油状液体生成，并可闻到香味物质分离提纯与鉴别课内实验有机物制备实验实验原理：8.乙醇的催化氧化实验现象：铜丝灼烧时变黑，插入乙醇后变红，反复几次可闻到刺激性气味1.银氨溶液要现配现用，配制时，氨水不可过多或过少2.试管一定要洁净3.温水浴加热，不能搅拌4.实验后，银镜可用稀硝酸浸泡，再用水洗9.银镜反应物质分离提纯与鉴别课内实验有机物制备实验1.银氨溶液的配制稀AgNO3溶液中滴加稀氨水至沉淀恰好消失。

Ag++NH3·H2O=AgOH↓+NH4+AgOH+2NH3·H2O

=

[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O2.银镜反应实验原理：3.实验现象：产生光亮的银镜注意要点①氢氧化铜悬浊液现配现用，氢氧化钠过量②反应条件：加热至沸腾10.乙醛与新制氢氧化铜悬浊液物质分离提纯与鉴别课内实验有机物制备实验1.Cu(OH)2的新制：过量的NaOH溶液中滴加几滴CuSO4溶液。Cu2++2OH－=Cu(OH)2↓2.反应原理：3.实验现象：试管内有砖红色沉淀生成11.蔗糖水解、淀粉水解实验物质分离提纯与鉴别课内实验有机物制备实验物质分离提纯与鉴别课内实验有机物制备实验（1）需要水浴加热的实验：硝基苯的制备银镜反应蔗糖水解物质分离提纯与鉴别课内实验有机物制备实验(2)使用冷凝装置的实验制溴苯导管冷凝回流制乙酸乙酯只冷凝，不回流30制硝基苯导管冷凝回流物质分离提纯与鉴别课内实验有机物制备实验①实验室制乙烯——催化剂和脱水剂②实验室制硝基苯——催化剂和吸水剂③实验室制苯磺酸——反应物④乙酸乙酯的制备——催化剂和吸水剂(3)使用浓硫酸的实验已知：①＋HNO3H2O+ΔH＜0；②硝基苯沸点210.9℃，蒸馏时选用空气冷凝管。下列制取硝基苯的操作或装置(部分夹持仪器略去)，正确的是()C例题下列有机实验的说法正确的是()A．用苯萃取溴水中的Br2，分液时先从分液漏斗下口放出水层，再从上口倒出有机层B．因为乙烯具有还原性，所以乙烯通入到溴水中能使溴水褪色C．乙酸乙酯制备实验中，要将导管插入饱和碳酸钠溶液底部以利于充分吸收乙酸和乙醇D．充满CH4和Cl2的试管倒置在饱和食盐水溶液之上，光照充分反应后，液体会充满试管A例题下列实验室制取乙烯、除杂质、性质检验、收集的装置和原理正确的是(

)解析温度计没有插入液面下，故A错误；实验室制取乙烯时会产生杂质乙醇、SO2、CO2和H2O，SO2、乙醇和乙烯均可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B错误；乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色，故C正确；乙烯的密度和空气相近，不能用排空气法收集，故D错误。C例题物质分离提纯与鉴别有机物制备实验课内实验实验装置→添加试剂→反应→冷却→分离→洗涤→评价物质的分离提纯与鉴别有机物制备实验课内实验1.常考实验装置①仪器名称及作用②验漏③冷凝水进水控制活塞，使水面高度始终在分水器的支管口略向下处，有利于________________反应结束标志：_________________________有机物回流分水器中水量不再增多物质的分离提纯与鉴别有机物制备实验课内实验2.添加药品①沸石、碎瓷片：防暴沸（若忘记加沸石，则需停止加热、冷却后补加）②药品添加顺序：eg:乙酸乙酯的制备实验：①乙醇②浓硫酸③乙酸

苯的硝化实验：①浓硝酸②浓硫酸③苯③药品用量：有机反应通常都是可逆反应，且易发生副反应，因此常使某种价格较低的反应物过量，以提高另一反应物的转化率和产物的产率。①在反应中通常要采用冷凝回流装置，以减少有机物的挥发，提高原料的利用率和产物的产率。

3.反应过程

物质的分离提纯与鉴别有机物制备实验课内实验②反应温度的控制：A.加快化学反应速率 B.控制反应温度，以减少副反应的发生

C.使产物及时蒸出，化学平衡向某方向移动，提高转化率

③加热方式：A．酒精灯加热。酒精灯的火焰温度一般在400～500℃. B．水浴加热。水浴加热的温度不超过100℃.

C．油浴或沙浴（100℃以上）PS:温度计水银球的位置：若要控制反应温度，应插入反应液中，若要选择收集某温度下的馏分，则应放在支管口附近。用水浴/油浴或沙浴控制温度的优点：均匀受热，便于控制温度。物质的分离提纯与鉴别有机物制备实验课内实验④对于题干中所给数据的思考方向A.已知相对分子质量和实际产量，则用于计算产率，注意数据的处理，根据题目保留有效数字或小数位数。产率=实际产量/理论产量*100%B.已知熔点和溶解性，若产品常温下为固体，考虑用重结晶提纯粗产品C.已知沸点，考虑蒸馏提纯；已知密度，会分层，考虑分液提纯D.已知产品和原料的溶解性：考虑提纯试剂、溶解试剂或洗涤试剂。如若产品易溶于水/苯，用水/苯溶解产品；若产品难溶于水/苯，则产品在水/苯中以晶体析出从而提纯产品；若杂质易溶于水/苯，用水/苯洗去该杂质物质的分离提纯与鉴别有机物制备实验课内实验根据所给反应物的量进行计算若多种反应物则据少量计算PS:干燥一般用无水氯化钙、无水硫酸镁等无水的物质。其中冰水/醇洗涤的目的：降低产物在洗涤过程中的溶解损耗；物质的分离提纯与鉴别有机物制备实验课内实验4.洗涤

①洗涤流程一般为：水洗→碱/碳酸氢钠等试剂洗→水洗→干燥A．第一次水洗：洗去大部分无机试剂和可溶于水的有机原料B．碱/碳酸氢钠等试剂洗：洗去与碱/碳酸氢钠等试剂反应的物质及残留的无机试剂或将产物转化为可溶性的钠盐进入水溶液中C．第二次水洗：洗去碱/碳酸氢钠等试剂第三次洗涤：水洗。第三次水洗的目的就是洗去氢氧化钠。第一次洗涤：水洗。作用：除去三溴化铁、溴化氢和部分溴第二次洗涤：氢氧化钠洗涤。此步操作是洗去剩余的溴单质。②无水物质的作用，如无水氯化钙和无水氯化镁：干燥吸水。

干燥气体时常用的干燥剂及干燥对象干燥剂干燥对象碱石灰，固体氢氧化钠NH3，但是不能干燥酸性气体（如Cl2、NO2等）无水CaCl2可以干燥各种气体。但不能用无水CaCl2干燥NH3，二者会发生络合反应。也不能干燥醇类P2O5H2、O2、Cl2、N2、CO、NO、NO2、CO2、SO2、HCl、CH4、C2H4浓硫酸H2、O2、Cl2、N2、CO、NO、NO2、CO2、SO2、HCl、CH4、C2H4物质的分离提纯与鉴别有机物制备实验课内实验例题苯甲酸可用作食品防腐剂。实验室可通过甲苯氧化制苯甲酸，其反应原理简示如下：实验步骤：（1）在装有温度计、冷凝管和搅拌器的三颈烧瓶中加入1.5mL甲苯、100mL水和4.8g(约0.03mol)高锰酸钾，慢慢开启搅拌器，并加热回流至回流液不再出现油珠。（2）停止加热，继续搅拌，冷却片刻后，从冷凝管上口慢慢加入适量饱和亚硫酸氢钠溶液，并将反应混合物趁热过滤，用少量热水洗涤滤渣。合并滤液和洗涤液，于冰水浴中冷却，然后用浓盐酸酸化至苯甲酸析出完全。将析出的苯甲酸过滤，用少量冷水洗涤，放在沸水浴上干燥。称量，粗产品为1.0g。（3）纯度测定：称取0.122g粗产品，配成乙醇溶液，于100mL容量瓶中定容。每次移取25.00mL溶液，用0.01000mol·L−1的KOH标准溶液滴定，三次滴定平均消耗21.50mL的KOH标准溶液。回答下列问题：（1）根据上述实验药品的用量，三颈烧瓶的最适宜规格为______(填标号)。A．100mLB．250mLC．500mLD．1000mL（2）在反应装置中应选用______冷凝管(填“直形”或“球形”)，当回流液不再出现油珠即可判断反应已完成，其判断理由是______________________________。B球形无油珠说明不溶于水的甲苯已经被完全氧化实验步骤：（1）在装有温度计、冷凝管和搅拌器的三颈烧瓶中加入1.5mL甲苯、100mL水和4.8g(约0.03mol)高锰酸钾，慢慢开启搅拌器，并加热回流至回流液不再出现油珠。（2）停止加热，继续搅拌，冷却片刻后，从冷凝管上口慢慢加入适量饱和亚硫酸氢钠溶液，并将反应混合物趁热过滤，用少量热水洗涤滤渣。合并滤液和洗涤液，于冰水浴中冷却，然后用浓盐酸酸化至苯甲酸析出完全。将析出的苯甲