1.1.2限定条件下同分异构体的书写课件高二下学期化学人教版选择性必修3

限定条件下同分异构体的书写

——有机化学基础有机化学专题复习【高考真题】高频考点限定条件下的同分异构体的书写怎么考？？？【回归教材】有机化合物的构造异构现象有机化合物的立体异构现象【回归教材】素养目标重点难点构建限定条件下同分异构体书写模型1、判断不饱和度、解读限定条件确定片段、利用取代法、插入法、分类讨论法组装片段，构建限定条件下同分异构体书写模型。（证据推理与模型认知）2、根据题干信息准确判断推理，培养学生运用有序思维解决问题的能力，让思维有序性从学科知识上升到人生哲理同时培养学生认真严谨有序的科学精神。（科学精神与社会责任）【知识储备】1、根据有机物分子式计算不饱和度（Ω）一、有机物分子中不饱和度的确定从有机物结构计算：从有机物分子式计算：

CxHyOz

【注】氧元素“视而不见”；有机物分子中卤素原子(-X)以及-NO2、-NH2等都视为H原子。Ω=双键数+三键数×2+苯环数×4+环数(除苯环外的环)…2、不饱和度与结构关系官能团或结构双键三键环苯环不饱和度（Ω）1214二、常见烷烃基同分异构体的数目12148烷烃基同分异构体数目1-CH32-C2H53-C3H74-C4H95-C5H11巧记：“11248”三、苯环上不同个数取代基位置异构数目苯环上取代基个数和类型同分异构体数目1X2XXXY3XXXXXYXYZ巧记：361°（3610）多一度热爱，多一份精彩。1333610四、限定条件与对应结构1、性质限定常见限定条件对应结构能与NaHCO3反应放出CO2能与钠反应产生H2能与NaOH溶液反应能与FeCl3溶液发生反应（或与浓溴水反应生成白色沉淀）能发生银镜反应[与新制Cu(OH)2反应]能发生水解反应－COOH－OH或－COOH－OH（酚）或－COOH或－COOR或－X或－CONH2－OH（酚）－CHO或HCOOR或HCOOH－COOR或－X或－CONH22、结构限定常见限定条件结构特点属于芳香族化合物（含有苯环）分子中含有几种不同化学环境的氢(或核磁共振氢谱中有几组峰，峰面积比值为……)确定官能团的位置和数目(若有机物分子中氢原子个数较多但吸收峰的种类较少，则该分子对称性高或相同的基团较多)含五、反应中的定量关系-OH（醇、酚、羧酸）～H2-CHO～Ag

～Cu2O-COOH

～CO32-～CO2-COOH

～HCO3-

～CO2

三键～H2双键～H2211212111111112六、有机物的同分异构体书写的常用方法1、减碳法——适用于碳链异构3、插入法——适用于烯、炔、酮、醚、酯2、等效氢法（取代法）：适用于一元取代5、组合法：酯类、醚类4、定一移一法：二元取代、三元取代【典例分析】写出同时满足下列条件A（

）同分异构体的结构简式：

。①分子中含有苯环且苯环上的一氯代物有两种

②与FeCl3溶液发生显色反应③能发生银镜反应【审答流程—信息提炼】序号信息索引知识迁移①结构简式②与FeCl3溶液发生显色反应③能发生银镜反应④苯环上的一氯代物有两种Ω=5，分子式：C8H8O2含-CHO剩余1个C苯环上有两种等效氢对称性高【模型构建】限定条件下同分异构体的书写策略确定相关参数推测结构片段组装拼接分子式计算不饱和度审限定条件官能团种类及数目、特征结构取代、插入、定一移一法等(2022·全国乙卷·36)在E(

)的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为_______种。a)含有一个苯环和三个甲基；b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。【小试牛刀】【审答流程—信息提炼】序号信息索引知识迁移①结构简式②含有一个苯环和三个甲基③与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2④能发生银镜反应，不能发生水解反应Ω=6，分子式：C11H12O33个-CH3-COOH-CHO，不能是HCOOR1个1个XXXXXXXXX3种6种1种共10种上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6：3：2：1)的结构简式为_______。【变式提高】【课堂检测1】化合物C（

）的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有_____个(不考虑立体异构体)。

（ⅰ）含有两个甲基；（ⅱ）含有酮羰基（但不含C＝C＝O）；（ⅲ）不含有环状结构。8【审答流程—信息提炼】序号信息索引知识迁移①结构简式②含有两个甲基③含有酮羰基④不含有环状结构Ω=2，分子式：C6H10O剩余3个C；Ω=1-CH3

、-CH3C=C—C插入法构建碳骨架C=C—C—CH3CH3C=C—C—CH3CH3CH3—C=C—C—CH3插入法“桥基”基团（即二价基团，主要包括﹣C≡C-、-O-、-CO-、酯基-COO﹣等），在有机物的结构简式中只能位于链的中间。解题时可先将“桥基”从分子中抠出来，然后有序插入到“碳骨架”中即得可能的同分异构体结构。【课堂检测2】（2021·山东卷·19）符合下列A（

）的同分异构体有

种。①含有酚羟基②不能发生银镜反应③含有四种化学环境的氢4【审答流程—信息提炼】序号信息索引知识迁移①结构简式②含有酚羟基③不能发生银镜反应④含有四种化学环境的氢Ω=5，分子式：C8H8O3不含-CHO剩余2个