342酯课件高二下学期化学人教版选择性必修3

第三章烃的衍生物第四节羧酸

羧酸衍生物第2课时

酯【学习目标】1’1.能从酯基的成键方式的角度，了解酯的结构特点和分类，理解酯的化学性质；2.能结合乙酸乙酯水解反应的原理，推理出酯类物质水解反应后的产物。阅读课本P74-76页的内容，思考回答：1.什么是酯，酯类有哪些结构？2.乙酸乙酯水解的速率与反应条件有着怎样的关系？【问题导学】8’(戊酸戊酯)CH3(CH2)3C‒O‒(CH2)4CH3OCH3(CH2)2C‒O‒CH2CH3O(丁酸乙酯)CH3OCH3C‒O‒(CH2)2CHCH3(乙酸异戊酯)一、羧酸衍生物羧酸衍生物羧酸羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代得到的产物。如：乙酸分子中羧基上的羟基被乙氧基（—OCH2CH3）取代后生成的乙酸乙酯，被氨基（—NH2）取代后生成的乙酰胺。R-C-O=酰基R-C-OR´O=R-C-XO=R-C-NH2O=酰卤酯酰胺【点拨精讲】21’酯是羧酸分子中的—OH被—OR′取代后的产物，一元酯的结构可表示为：羧酸酯的官能团：(酯基)其中R是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基。R与R′可以相同。OR—C—O—R′可简写为：RCOOR′饱和一元酯：由饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯与饱和一元羧酸互为同分异构体1.酯的组成和结构O—C—O—R′饱和一元酯的通式为：CnH2nO2(n≥2)低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水小，并难溶于水，易溶于有机溶剂，许多酯也是常用的有机溶剂。天那水，又名香蕉水。主要成分：乙酸正丁酯15%乙酸乙酯15%正丁醇10~15%乙醇10%丙酮5~10%苯20%二甲苯20%酯可用于香料、香精、化妆品、肥皂和药品等工业。日常生活中饮料、糖果和糕点常使用酯类香料。酯类广泛存在于自然界中，低级酯存在于各种水果和花草中。2.酯的物理性质根据生成酯的酸和醇的名称来命名。命名时，羧酸在前，醇在后，去掉醇换成酯。甲酸甲酯二乙酸乙二酯苯甲酸乙酯乙二酸二乙酯三硝酸丙三酯或硝化甘油“某酸某酯”3.酯的命名①根据该反应的特点，预测乙酸乙酯可能发生的化学反应。②请同学们思考如何提高乙酸乙酯的水解速率？CH3COOC2H5+H2O

浓硫酸

△CH3COOH+C2H5OH升温、增大反应物浓度、催化剂（无机酸、碱、盐等无机物）③如何比较水解速率的大小？酯层消失的时间差异、相同时间内酯层的消失量CH3COOC2H5+H2O

△CH3COOH+C2H5OH

浓硫酸4.酯的化学性质设计实验探究乙酸乙酯在不同酸碱性溶液中及不同温度下的水解速率。

实验探究(1)探究乙酸乙酯在不同酸碱性溶液中的水解速率实验步骤①在3支试管中各加入2mL已染色的乙酸乙酯，再分别加入5mL的蒸馏水、稀硫酸、氢氧化钠溶液，振荡后静置。②将3支试管放在同一烧杯中水浴加热(70℃左右)，记录酯层消失的时间。实验现象实验结论加馏水：酯层基本不变酯层消失时间：加稀H2SO4>加NaOH(aq)乙酸乙酯在酸性和碱性条件下发生水解，在碱性条件下水解更快，更彻底。实验步骤①在2支试管中各加入2mL已染色的乙酸乙酯，再分别加入5mL的稀NaOH溶液，振荡后静置。②将其中1支试管放入约60℃的水浴中加热，另1支试管放在室温下。观察酯层高度的变化。实验现象实验结论温度高的试管酯层消失得更快碱性条件下，温度越高，乙酸乙酯的水解速率越大根据化学平衡原理解释乙酸乙酯在碱性条件下的水解反应是不可逆的。在碱性条件下，碱与水解得到的乙酸反应，降低生成物乙酸的浓度，促进水解平衡向水解方向移动，直到反应完全，即反应是不可逆的。设计实验探究乙酸乙酯在不同酸碱性溶液中及不同温度下的水解速率。

实验探究(2)探究乙酸乙酯在不同温度下的水解速率水解反应原理：酯的水解4.酯的化学性质酯化反应形成的键，即酯水解反应断裂的键。①酸性条件下酯的水解是可逆反应。乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解：②碱性条件下酯的水解是不可逆反应。乙酸乙酯在氢氧化钠存在下水解：

CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH

CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH【方法】拆分组合法——分析饱和一元酯的同分异构体数目时，根据酯中碳原子总数，拆分成形成该酯的羧酸和醇，转化为分析饱和一元羧酸和饱和一元醇的同分异构体的问题，最后再组合分析酯的数目。例:分析分子式为C5H10O2的属于饱和一元酯的同分异构体数目。甲酸

丁醇乙酸

丙醇丙酸

乙醇丁酸

甲醇1种4种1种2种1种1种2种1种甲酸丁酯

4种乙酸丙酯

2种丙酸乙酯

1种丁酸甲酯

2种二、酯的同分异构体属于酯的同分异构体共有多少种？甲酸酯：4种乙酸酯：1种苯甲酸：1种HCOOCH2—HCOO——CH3(邻间对3种)二、酯的同分异构体共6种酯化反应水解反应催化剂催化剂的其他作用加热方式反应类型NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率浓硫酸稀H2SO4或NaOH吸水，提高CH3COOH与C2H5OH的转化率酒精灯火焰加热热水浴加热酯化反应或

取代反应水解反应

或

取代反应CH3COOH

+

C2H5OH

CH3COOC2H5

+

H2O酯化水解【课堂小结】1’1.下列有关酯的叙述中，不正确的是A.羧酸与醇在强酸的存在下加热可得到酯B.乙酸和甲醇发生酯化反应生成甲酸乙酯C.酯化反应的逆反应是水解反应 D.果类和花草中存在着芳香气味的低级酯2.分子式均为C3H6O2的三种常见有机物，它们共同具有的性质最可能是A.都能发生加成反应

B.都能发生水解反应C.都能跟稀H2SO4反应

D.都能跟NaOH溶液反应BD【当堂检测】14’3.下列说法正确的是A.RCO18OH与R′OH发生酯化反应时生成R—CO18OR′B.能与NaOH溶液反应，分子式为C2H4O2的有机物一定是酸C.甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互为同分异构体D.甲醛与乙酸乙酯的最简式相同4.分子式为C3H8O的醇与C4H8O2的羧酸在浓H2SO4存在时共热生成的酯有A.3种 B.4种 C.5种 D.6种DB5.某有机化合物X的结构简式为

。下列有关有机化合物X的说法正确的是A.有机化合物X的分子式为C15H10O5B.与浓溴水反应，1mol有机化合物X最多消耗8molBr2C.一定条件下，1mol有机化合物X最多能与8molH2反应D.1mol有机化合物X最多能与5molNaOH反应6.可用于鉴别以下三种化合物的一组试剂是

①银氨溶液②溴的四氯化碳溶液③氯化铁溶液

④氢氧化钠溶液A．①与④B．③与④